SU515450A3 - Способ получени производных пиридо (3,2- )пиримидина - Google Patents
Способ получени производных пиридо (3,2- )пиримидинаInfo
- Publication number
- SU515450A3 SU515450A3 SU1967381A SU1967381A SU515450A3 SU 515450 A3 SU515450 A3 SU 515450A3 SU 1967381 A SU1967381 A SU 1967381A SU 1967381 A SU1967381 A SU 1967381A SU 515450 A3 SU515450 A3 SU 515450A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted
- radical
- pyrido
- alkyl
- necessary
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 title 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 8
- -1 for example Substances 0.000 claims description 8
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-azinane Chemical group C1CC[N]CC1 KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKFDJZZADQONDE-UHFFFAOYSA-N (hydridonitrato)hydroxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=N KKFDJZZADQONDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- XEKAUTDWPYQNFU-UHFFFAOYSA-N chlorane Chemical compound Cl.Cl.Cl XEKAUTDWPYQNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N methane;hydrochloride Chemical compound C.Cl FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEYVCQFUGFRXOM-UHFFFAOYSA-N perazine Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCN1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 WEYVCQFUGFRXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002195 perazine Drugs 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
калы, то при жела1ши это соеданение может быть подвергнуто последующему ацилированию, которое производитс предпочтительно с применением соответствующего гелогенангидрида кислоты, ар гидрида кислоты или соответствующей кислоты в присутствии обезвоживающего средства, например N,N - дициклогексилкар& диимида. При этом карбамоильный радикал выгодно ввести взаимодействием с цианатом щелочного металла в слабокислом растворе.
Получаемые соединемш общей формулы 1 можно превращать в rfx соли с физиологически переносимыми кислотами. Особенно пригодными дл этого оказались, например, сол на , бролшстоводородна , винна кл .малеанова гсислоты.
П р и м е р 1. 2 - П5терззи1ю - 4 - июморфоли ю - пиридо - 3,2-d пиримидкп,
В КШ1Я1ДИК раствор нз 30,6 г (0,356 ) безводного п перазина в 150 мл диоксана подают извлекаел5ые из гильзы 18,0 г (0,0715 мол ) 2 -хлор - 4 - ТИОГ.1ОРФОЛННО - п.{рпдо 3,2-d П1цл4мидина (т.лл-162-164°С). В течеш;е 5 час раствор упаривают и остаток распреде.ч ют между водой и , бензолом. После упариБашт бензольного раствора остаток раствор ют в 300 л-ш метанола, филы{)уют и снова упаривают. Получаем ьш остаток перекристаллизовывают из 600 ivu .(огекс; 1Ш. Путем разделени маточных растворов получают 17,3 г (76,5% от теории) продзкта с т.пл. 144-145°С. Т.пл. гидрата дигидрохлорида 220-22.5° С (р;азложение , из этанола). Т.пл. длгидробрсмща 114-115° С (разложе ше).. Т.пл. маг{г ната 190-191° С (из метанола). То соединение из тех же компонентов получают также в результате кип чени в течение часа в 1,2 - диметоксиэтаие. Выход .продукта 72 % от теории; т.пл. 143-144°С.
П р и м е р 2. 2 - Пшюразино - 4 (1 -оксидотиоморфолино ) - ггаридо 3,2-d пиримидин .
К раствору из 5,3г (16,7 ммолей) 2 пиперазино - 4 - тиоморфолинопиридо 3, шфимгда а (т.пл. 144-145° С) в 20 мл лед ной ccycнoГi КИСЛОТЫ при .размешивании и охлаждении льдом в тече1ше 10 мин прикапывают 1,90 г 30%-ной перекиси водорода. Затем выдерживают эту смесь еще в течение 14 час при комнатной температуре. Остаток упаривают, подвергают хроматографии на 250 г си икагел , элюируют смесью метанол, концентрированный аммиак (10:1). После головного погона получают 4,5 г (80 % от теории) продукта с Т.ПЛ. 195-198°С. Т.пл. дигидрохдорид 301-303°С (из метанола)..
Пример 3. 2- (1- Оксидотиоморфолино) - 4-пиперазино - пиридо 3,2-d пиримидин.
Получают аналогичрю примеру 1 из 2 - тиоморфолино - 4 - нннеразинопнридо 3,3-d пиримидина и пергидрола в лед ной уксусной кислоте., Т.пл. 212-214°С (из бензола). Выход продукта 73% от теории. Т.лл. дигидрохлорида 295-296 С (из этанола).
П р и м е р 4. 2 - (N - метилнилеразино) - 4 - (1- оксидотиоморфолино) - пиридо 3,2-d пиримидин .
Получают аналогично примеру 1 из 2 - (N «метилпинеразино) - 4 - тиоморфолино - пиридо 3,2d пирилтдина и пергидрола в лед ной уксусной кислоте. Т.пл. 192-194 С (из бензола). Т.пл. дигидрохлорида 260-261°С (разложение из этанола).
Г р и м е р 5. 2 - (дипропаноламино) - 4 - (1 ) -пиридо (3, пиримидин.
Получают аналогично примеру 1 из 2 - (динропаноламино ) - 4 - тиоморфолинопиридо 3,2-d пиримидина и пергидрола в лед ной уксусной кислоте . Т.пл. 146-148°С (из бензола). Т.пл. гидрохлорида 202-203°С (из этанола/эфира).
При мер 6. 2- (зтанол - гексаноламино) - 4 - (1 - оксидотиоморфолино) - пиридо 3,2-d пиримидин .
Получают а1 злогично из 2 - (этанол - гексаноламино ) - 4 - тиоморфолнно - пиридо 3,2-d пиримидина и пергидрола в лед ной уксусной кислоте . Т.пл. гидрохлори.ча 192-193° С (из этанола/эфира ) .
Пример 7. 2- Пинеразино - 4 - (1 - окси- 2 .метил - тноморфолино) - пиридо 3,2-d пиримидин .
Получают аналогично примеру 1 из 2 - пилеразино - 4 - (2 - метил - тиоморфслино) - пиридо
3, пиримидиьш и пергидрола в лед ной уксусной кислоте. Т.пл. 65-167°С (из бензола/диклогексана ).
П р и м е р 8. 2 - Пиперазино - 4 - (1,1 диоксидотноморфолино ) - пирвдо 3,2-d пиримидин .
Получают аналогично примеру 1 из 2 - пинеразипо - 4 - тиоморфолино - пиридо 3,2-d пиримидина и перманганата кали в 0,1 н. сол ной кислоте. Т.пл. 208-210°С (из этанола). Т.пл, дигидрохпорндд 328-330°с (разложение, из этанол/воды 8:2).
П р и м е р 9. 2 - Пиперазино - 4 - (1 оксидопюморфолино ) - 6- метил- пиридо 3,2-d
ПНрИМИД11Н.
Получают аналогично примеру 1 из 2 - пипера31ШО - 4 - тиоморфолино - б - метил - пиридо
13,2-d пиримидина и метапериодата натри в
метаноле. Т.пл. 192-194°С. Т.пл. дигидрохлорида
222г224°С (разложение).
П р и м е р 10. 2 - (N - формилпипераз М(о) - 4 (1 - оксидотаоморфолино) - пиридо 3,2гЯ пиримидин .
Получают аналогично примеру 1 из 2 - (N -формилпиперазино ) - 4 - тноморфо.гшно - пиридо 3,2-d пиримидина и пергадрола в лед ной уксусной кислоте. Т.пл. 165-166° С (из изопропанола). Пример11.2- (N- Формилпиперазино) - 4 (1 - оксидотиоморфолино - пиридо 3,2-d пиримидин .
Получают из 2 - пиперазино - 4 - (I - окситиоморфолино ) - пиридо 3,2-d пиридина посредстBOM Hai-рева с уксусной кислотой. Т.пл. 165-166 (ии изогфопаиола).
Г1 р и м е р 12. 2 - (N - амииокарбонилпиперазино ) - 4 - (1 оксидотиоморфолино) - пиридо 3,2-d пиримидин.
Раствор 8,0 г (20 ммолей) дигидрохлорида 2 -пиперазиио - 4 - (1 - оксидотиоморфолино) -пиридо 3, пиримидина в 40 мл воды смешивают с 1.9 г (23 ммол ) цианата кали . Поел, сто ни в течение 15 час при комнатной температуре смесь нагревают в течение 30 мин до 40° С, затем нейтрализуют едким натром и отсасывают продукт реакции. Получают 5,8 г продукта с Т.пл. 230-231°С- Гидрохлорид получают с HCI в этаноле и перекристаллизовывают из смеси этанол/воДа (9:1). Выход 6 г (13 7г рт теории ) ; Т.пл. 190-192°С (разложение).
Claims (4)
1. Способ получени производных пиридо 3,2-d пиримидина общей формулы
(1 )
где один из радикалов RI и Rj означает заме- шенный в случае необходимости низшим алкилом 1- оксидотиоморфолино- или 1,1 - диоксидотиоморфолиновьш радикал, а другой имеет указанные значени или при необходимости замещенный 1шзцшм алкилом морфолино-, пиперидино-радикал; замещенный в случае необходимости в четвертом положении ацилом, карбамоилом или низшим а;жилом пипоразино-радикал; диалканоламино - или лкилендиаминогруппу;
Пэ - атом водорода или,метил,
или их солей, отличаю щ-и йен тем, что соединение общей формулы:
где РЗ имеет указанные значени ,
один из радикалов R4 и RS, замещенный при необходимости низшим алкилом-, тиомогхЬсшинорадикал , а другой из радикалов р4 и Rj имеет указаные дл RI и Rj значени , подвергают окислению с пследующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.известным приемом.
2.Способ по п.1, отличающийс тем, что процесс провод т в растворителе, например в воде, 0,1 н. сол ной кислоте, метаноле или лед ной уксусной кислоте.
3.Способ по ПП.1 и 2, отличающийс тем, что процесс провод т в прис тствин окислител , например перекиси водорода, надуксусной кислоты .
4.Способ по Ш1.1-3, отличающийс тем, что процесс провод т при О-50°С.
Приоритет по признакам: от 10.04.71. RI и R2 - один из них означает замещенный в
случае необходимости низцшм алкилом 1 - оксидотиоморфолино - или 1,1 - диоксидотиоморфолинорадикал , а другой имеет указанные значени , или замещенный в случае необходимости кизишм алкилом морфолинотшеридинопиперазино-радикал, замещенньш в Фом положении ацилом или низщим алкилом; диалканоламино - или апкилендиаминоrpynni;
.02.72.
R3 - метил; ; 0x23.02.72.
RI - пиперазино-радикал, замещенный при необходимости в 4-ом положении карбамоилом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712117657 DE2117657B2 (de) | 1971-04-10 | 1971-04-10 | Pyrido eckige klammer auf 3,2- d eckige klammer zu pyrimidine |
| DE19722208535 DE2208535A1 (de) | 1972-02-23 | 1972-02-23 | Neue pyrido eckige klammer auf 3,2-d eckige klammer zu pyrimidine |
| DE19722208534 DE2208534A1 (de) | 1972-02-23 | 1972-02-23 | Neue pyrido eckige klammer auf 3,2-d eckige klammer zu pyrimidin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU515450A3 true SU515450A3 (ru) | 1976-05-25 |
Family
ID=27183344
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1770523A SU474984A3 (ru) | 1971-04-10 | 1972-04-04 | Способ получени пиридо (3,2- ) пиримидинов |
| SU1967381A SU515450A3 (ru) | 1971-04-10 | 1973-11-02 | Способ получени производных пиридо (3,2- )пиримидина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1770523A SU474984A3 (ru) | 1971-04-10 | 1972-04-04 | Способ получени пиридо (3,2- ) пиримидинов |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3843638A (ru) |
| AT (1) | AT319252B (ru) |
| BG (1) | BG19597A3 (ru) |
| ES (2) | ES401590A1 (ru) |
| PL (1) | PL84565B1 (ru) |
| RO (1) | RO63031A (ru) |
| SU (2) | SU474984A3 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH075594B2 (ja) * | 1986-03-25 | 1995-01-25 | 三井石油化学工業株式会社 | 新規ピリドピリミジン誘導体 |
| AU3053999A (en) * | 1998-03-31 | 1999-10-25 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Nitrogenous heterocyclic compounds |
| WO2004052862A1 (ja) * | 2002-12-10 | 2004-06-24 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 |
| JP2008543888A (ja) * | 2005-06-24 | 2008-12-04 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | ピリド（３，２−ｄ）ピリミジン、およびＣ型肝炎を治療するのに有用な医薬組成物 |
| US8338435B2 (en) * | 2006-07-20 | 2012-12-25 | Gilead Sciences, Inc. | Substituted pyrido(3,2-D) pyrimidines and pharmaceutical compositions for treating viral infections |
| TW200840584A (en) * | 2006-12-26 | 2008-10-16 | Gilead Sciences Inc | Pyrido(3,2-d)pyrimidines useful for treating viral infections |
| CN102762565A (zh) * | 2010-02-22 | 2012-10-31 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 吡啶并[3,2-d]嘧啶PI3δ抑制剂化合物及使用方法 |
| CN111171020A (zh) * | 2018-11-13 | 2020-05-19 | 上海轶诺药业有限公司 | 一类六元并六元杂环化合物及其作为蛋白受体激酶抑制剂的用途 |
| US20240208964A1 (en) * | 2020-06-03 | 2024-06-27 | Pyridopyrimidines And Methods Of Their Use | Pyridopyrimidines and methods of their use |
-
1972
- 1972-04-04 SU SU1770523A patent/SU474984A3/ru active
- 1972-04-06 US US00241791A patent/US3843638A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-04-07 AT AT301372A patent/AT319252B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-04-08 BG BG020181A patent/BG19597A3/xx unknown
- 1972-04-08 PL PL1972175258A patent/PL84565B1/pl unknown
- 1972-04-08 ES ES401590A patent/ES401590A1/es not_active Expired
- 1972-04-08 RO RO7200077333A patent/RO63031A/ro unknown
- 1972-07-27 ES ES405213A patent/ES405213A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-11-02 SU SU1967381A patent/SU515450A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES401590A1 (es) | 1975-02-16 |
| US3843638A (en) | 1974-10-22 |
| RO63031A (fr) | 1978-05-15 |
| PL84565B1 (ru) | 1976-04-30 |
| AT319252B (de) | 1974-12-10 |
| BG19597A3 (bg) | 1975-06-25 |
| ES405213A1 (es) | 1976-01-01 |
| SU474984A3 (ru) | 1975-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO134212B (ru) | ||
| US2689853A (en) | Certain i | |
| US3455943A (en) | Certain 5,8-dihydro-beta-carbolines | |
| SU416946A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ | |
| US2885401A (en) | Process for making morphinan dertva- | |
| NO142221B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av antibakterielt virksomme piperazinderivater | |
| US3176017A (en) | Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes | |
| PL94634B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych arylopiperazynowych pochodnych adeniny | |
| US3280130A (en) | Process for the preparation of sulfobetaines of heterocyclic bases of the aromatic type | |
| NO140012B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye terapeutisk aktive derivater av naftyridin | |
| Mann et al. | 196. The synthesis and properties of 1: 7-dialkyl xanthines | |
| US3944581A (en) | 5-Substituted-2,4-diphenylpyrimidines | |
| NO149314B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive imidazoisokinolindioner | |
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| US3345376A (en) | Polyhydro-6-methoxy-1-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-9h-pyrido[3, 4-b]indoles | |
| US3202666A (en) | Substituted 9h-pyrido (3-4-b) indole-1 carboxylic acid and derivatives | |
| US3780048A (en) | 1-hydroxy-2-(substituted anilino)quinolizinium bromides | |
| PL84565B1 (ru) | ||
| NO121340B (ru) | ||
| US3036081A (en) | 4, 5-benzo tryptamine and process of producing same | |
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| CH503026A (de) | Verfahren zur Herstellung von Isochinolinderivaten | |
| US3823151A (en) | 4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-d)pyridines | |
| US4315932A (en) | Method of using 1H-pyrimido-4,5-c -1,2-diazepines as antibacterial and anticoccidocidal agents | |
| SU449485A3 (ru) | Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислоты |