SU516341A3 - Способ получени замещенных бензофенонов - Google Patents
Способ получени замещенных бензофеноновInfo
- Publication number
- SU516341A3 SU516341A3 SU1824103A SU1824103A SU516341A3 SU 516341 A3 SU516341 A3 SU 516341A3 SU 1824103 A SU1824103 A SU 1824103A SU 1824103 A SU1824103 A SU 1824103A SU 516341 A3 SU516341 A3 SU 516341A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- methoxybenzophenone
- dimethyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 title claims 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- -1 2,2-dimethyl-4-methoxybenzophenone Chemical compound 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZXHDKGCWOIPNKR-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXHDKGCWOIPNKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFJJYOKMAAQFHC-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound C1C(C)(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KFJJYOKMAAQFHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PLPFIHGWTPPJEI-UHFFFAOYSA-N (3-butoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C(CCC)OC=1C=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC=1 PLPFIHGWTPPJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KACYORGGZIGHRR-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-3,4-dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound CC1C=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC1(OC)C KACYORGGZIGHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHOYYHYBFSYOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 YHOYYHYBFSYOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIPHHRAFQFBEFR-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1(CC(C(=O)C2=CC=CC=C2)=CC=C1OC)C Chemical compound C(C)(C)C1(CC(C(=O)C2=CC=CC=C2)=CC=C1OC)C AIPHHRAFQFBEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QYFZCTDKWGVUIO-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Sn] Chemical compound [Cl].[Sn] QYFZCTDKWGVUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
вимол рного до мол рного избытка по отношению к примен емому соединению общей формулы П. Применение больших количеств катализатора не рекомендуетс , так как это приводит к ускорению расщеплени эфир-5 ных св зей у соединений общей формулы 1П или I. Затем по капл м добавл ют соединение общей формулы II в эквимол рном количестве , но в большинстве случаев на 5% ниже эквнмол рного. Реакци может протекать бо-10 лее спокойно при использовании инертного растворител , например ароматического или алифатического углеводорода, сероуглерода, нитроалкила или хлорированных углеводородов. При использовании соединени формулы Ив 15 количестве, составл ющем примерно половину от количества соединени общей формулы III, соединение общей формулы III само по себе можно использовать в качестве реакционной среды. Температура, при которой проис- 20 ходит добавление по капл м соединени общей формулы II должна быть, предпочтительно в интервалах О-30°С. Одновременно с добавлением происходит реакци , сопровождающа с выделением хлористого водорода. По- 25 еле добавлени температуру реакции повышают и реакцию продолжают до прекращени выделени хлористого водорода. Реакцию завершают обычно через 2-5 час. Реакционную смесь затем охлаждают и выливают в лед - 30 ную воду, содержащую хлористый водород. Отделенный продукт выдел ют и очищают обычными способами с получением целевого продукта. По нескользко видоизмененному способу , соединение общей формулы II смешивают с соединением общей формулы III и к полученной смеси добавл ют катализатор. Этот процесс особенно рекомендуетс проводить в присутствии в качестве катализатора хлорного олова. Пример 1. Синтез 3,3-диметил-4-метоксибензофенона , 13,3 г (0,1 моль) хлористого алюмини добавл ют малыми порци ми к смеси 18,3 г (0,15 моль) о-метиланизола и 20 мл бензола при температуре не выше 30°С. После прекращени добавлени к полученной смеси добавл ют по капл м 16,5 г (0,1 моль) хлорангидрида м-толуиловой кислоты в течение 20 мин до достижени температуры 10°С или ниже. Во врем этого добавлени происходит бурна экзотермическа реакци с выделением хлористого водорода. Затем реакцию продолжают при температуре не выше 20°С в течение 2 час и получают реакционную смесь в виде в зкой жидкости красного цвета. Реакцию снова продолжают при поддержании температуры 25-30°С в течение 1 час. При выливании полученной реакционной смеси в смесь воды (100 мл) и льда (100 г) содержащую небольшое количество концентрированной сол ной кислоты, смесь разлагаетс с выделением тепла, что приводит к выделению органического вещества. Это органическое вещество затем экстрагируют 50 .мл бензола и экстракт промывают дважды 5%-ным раствором гидроокиси натри , а затем водой, высуТ аб л ица 1
Примечание. Примен емое соединение III выражено в моль на моль соединени II. Катализатор 1,0 моль.
5
шивают над безводным сульфатом натри и концентрируют под вакуумом. Получают 23,3 г (выход неочищенного вещества 97,1%) неочищенных кристаллов. Полученный продукт затем перекристаллизовывают из 30 мл метанола и 1получают 21,5 г (выход 89,5%) белого кристаллического продукта с температурой плавлени 62-62,5°С.
Найдено, %: С 80,20; Н 6,70.
Вычислено, %: С 79,97; Н 6,71.
В табл. 1 приведены некоторые примеры синтеза одного соединени с применением разных катализаторов и растворителей.
Пример 2. Синтез 2,2-диметил-4-метоксибензофенона .
7,3 г (0,055 моль) хлористого алюмини добавили малыми порци ми к смеси 13,4 г (0,11 моль) ж-метиланнзола и 20 мл сероуглерода при темПературе не выше 30°С. По окончании добавлени к этой смеси по капл м в течение 20 мин при температуре 10°С или ниже добавили раствор, содержащий 8,5 г Примечание: Цифры
б
(0,055 моль) о-толуилхлорида и 10 мл сероуглерода . Затем реакцию продолжают при температуре не выше 20°С в течение 2 час, затем при температуре 25-30°С в течение 1 час. Полученную реакционную смесь обработали как в вышеприведенном примере и получают 12,8 г (выход 96,0%) сырого продукта . Затем сырой продукт перегон ют в вакууме и получают 11,8 г (89,3%) прозрачной жидкости; т. кип. 140-142°С (2 мм рт. ст.).
Найдено, %: С 79.83; Н 6,56.
Вычислено, %; С 79,7; Н 6,71.
Примерами соединений обшей формулы I, получаемых по предлагаемому способу и примен емых в качестве активных компонентов
регул торов роста растении, вл ютс следующие соединени ;
2,2-диметил-4-м-етс)Ксибензофенон;
т. кип. 140-142°С (2 мм рт. ст.); 2,3-диметил-4-метоксибензофенон;
т. кип. 162,5-164,5°С (2,5 мм рт. ст.); 2,4-диметил-4-метоксибензофенон;
т. кип. 160-161°С (15 мм рт. ст.);
Таблица 2 указывают положение заместител в бензольном кольде.
3,3-диметил-4-метоксйбензофенон;
т. пл. 62- б5°С; 3,3-ДИметил-4-этоксибензофенон;
т. пл. 51-53°С; 3-вго/о-бутил-3-метил-4-метоксибензофенон;
т. кип. 182-183°С (2 мм рт. ст.); 3-изопропил-3-метил-4-метоксибензофенон;
т. кип. 175-176°С (2 мм рт. ст.); 3,3-диметил-4-н-пропоКсибензофенон;
т. кип. 171 -172°С (2 мм рт. ст.); 3,3-диметил-4-аллилоксибензофенон;
т. кип. 177-178С (2 мм рт. ст.); 2,3,4-триметил-4-метоксибензофенон;
т. кип. 168-169°С (2,5 мм рт. ст.): 3,3,5-триметил-4-бто; -бУтоксибензофенон;
т. кип. 170-175Т (1,5 мм рт. ст.); 3-г/ ет-бутил-3-метил-4-метоксибензофенон;
т. пл.101,5-102,5°С; 2,3-диметил-4-метоксибензофенон;
т. пл. 70-71,5°С; 3,4-диметил-4-метоксибензофенон;
т. пл. 75-76С; 3,3,5-триметил-4-метоксибензофенон;
т. пл. 85-8б°С;
2,3-диметил-4-этоксибензофепон;
т. кип. 180-181,5С (3,5 мм рт. ст.); 2,3-диметил-4-вго/5-бутоксибензофенон;
т. кип. 185-186°С (3 мм рт. ст.); 3-хлор-4-метил-4-метоксибензофенон;
т. ки-п. 107-108°С; 2,3,5-триметил-4-метоксибензофенон;
т. кип. 168-170°С (2 мм рт. ст.); 3,3,4-триметил-4-метоксибензофенон; т. пл. 98,5-99,5°С;
3-метил-4-метокси-4-этилбензофенои;
т. кип. 176-177°С (1 мм рт. ст.); 3-метил-4-метокси-4-«-бутиЛбензофенон;
т. кип. 213-215°С (2 мм рт. ст.); 3-метил-4-метокси-3-н-пропилбензофенон;
т. кип. 187,5-189,5т (2 мм рт. ст.);
Соединени , перечисленные в табл. 2, получены из исходных веществ с катализатором и растворителем.
Реакцию вели при услови х, показанных в табл. 3, обрабатывали полученную реакционную смесь по примерам синтеза.
Таблица 3
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени замещенных бензофенонов общей формулы IСО- Xгде Кз и Кч имеют вышеуказанные значени ;X - атом галогена;подвергают взаимодействию с соединением общей формулы IIIгде RI -низша алкильна или аллильна группа;К2иКз - низша алкильна группа;R4 - атом водорода или низша алкильна группа,отличающийс тем, что соединение общей формулы IIО-hiгде RI и R2 имеют вышеуказанные значени , в присутствии катализатора Фридел -Крафтса в среде инертного органического растворител , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP46064658A JPS515446B2 (ru) | 1971-08-24 | 1971-08-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU516341A3 true SU516341A3 (ru) | 1976-05-30 |
Family
ID=13264524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1824103A SU516341A3 (ru) | 1971-08-24 | 1972-08-23 | Способ получени замещенных бензофенонов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3873304A (ru) |
| JP (1) | JPS515446B2 (ru) |
| BE (1) | BE787938A (ru) |
| BR (1) | BR7205728D0 (ru) |
| CA (1) | CA1025688A (ru) |
| CH (1) | CH574706A5 (ru) |
| DE (3) | DE2265535C3 (ru) |
| FR (1) | FR2150492B1 (ru) |
| GB (1) | GB1355926A (ru) |
| IL (1) | IL40159A (ru) |
| IT (1) | IT964243B (ru) |
| NL (1) | NL7211551A (ru) |
| PH (1) | PH10246A (ru) |
| SU (1) | SU516341A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4102672A (en) * | 1973-10-19 | 1978-07-25 | Ajinomoto Co. Inc. | Herbicidal composition of amino acid higher alkyl ester type and method for controlling weeds |
| US3954875A (en) * | 1973-12-26 | 1976-05-04 | Rohm And Haas Company | Benzophenone herbicides |
| FR2292467A1 (fr) * | 1974-11-28 | 1976-06-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la benzophenone, leur procede de preparation et leur application comme medicament |
| BE893790A (fr) * | 1981-07-08 | 1983-01-07 | Raychem Corp | Preparation de cetones aromatiques |
| JPS60235369A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-22 | Yuasa Battery Co Ltd | ナトリウム−硫黄電池 |
| GB9620202D0 (en) * | 1996-09-27 | 1996-11-13 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2671016A (en) * | 1951-10-23 | 1954-03-02 | Monsanto Chemicals | Herbicidal compositions |
| US3013079A (en) * | 1957-01-18 | 1961-12-12 | Donald E Pearson | Ring halogenation of aromatic carbonyl compounds |
| US3086988A (en) * | 1961-07-12 | 1963-04-23 | Dow Chemical Co | 2-hydroxy-4-(2-hydroxyalkoxy) benzophenones and their lower alkanoic acid esters |
| US3495970A (en) * | 1969-01-08 | 1970-02-17 | Hazzard John | Herbicidal composition and method |
-
0
- BE BE787938D patent/BE787938A/xx unknown
-
1971
- 1971-08-24 JP JP46064658A patent/JPS515446B2/ja not_active Expired
-
1972
- 1972-08-18 IL IL40159A patent/IL40159A/xx unknown
- 1972-08-21 US US282270A patent/US3873304A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-08-22 GB GB3911072A patent/GB1355926A/en not_active Expired
- 1972-08-22 BR BR5728/72A patent/BR7205728D0/pt unknown
- 1972-08-22 CH CH1243772A patent/CH574706A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-23 SU SU1824103A patent/SU516341A3/ru active
- 1972-08-24 FR FR7230173A patent/FR2150492B1/fr not_active Expired
- 1972-08-24 DE DE2265535A patent/DE2265535C3/de not_active Expired
- 1972-08-24 DE DE2241560A patent/DE2241560C3/de not_active Expired
- 1972-08-24 NL NL7211551A patent/NL7211551A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-08-24 IT IT28483/72A patent/IT964243B/it active
- 1972-08-24 PH PH13832A patent/PH10246A/en unknown
- 1972-08-24 DE DE2265418A patent/DE2265418C2/de not_active Expired
- 1972-08-24 CA CA150,094A patent/CA1025688A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL40159A0 (en) | 1972-10-29 |
| DE2241560C3 (de) | 1981-04-30 |
| DE2241560A1 (de) | 1973-03-08 |
| DE2241560B2 (de) | 1980-09-11 |
| BE787938A (fr) | 1973-02-26 |
| US3873304A (en) | 1975-03-25 |
| IL40159A (en) | 1975-11-25 |
| BR7205728D0 (pt) | 1974-10-22 |
| CA1025688A (en) | 1978-02-07 |
| JPS4828627A (ru) | 1973-04-16 |
| NL7211551A (ru) | 1973-02-27 |
| GB1355926A (en) | 1974-06-12 |
| CH574706A5 (ru) | 1976-04-30 |
| DE2265535C3 (de) | 1982-04-29 |
| JPS515446B2 (ru) | 1976-02-20 |
| DE2265418B1 (de) | 1979-03-08 |
| PH10246A (en) | 1976-10-14 |
| DE2265535B2 (de) | 1981-07-16 |
| DE2265418C2 (de) | 1979-10-25 |
| FR2150492A1 (ru) | 1973-04-06 |
| FR2150492B1 (ru) | 1975-01-03 |
| IT964243B (it) | 1974-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU470112A3 (ru) | Способ получени производных 4-пиперидинола | |
| EP0146373B1 (en) | Process for oxidizing aldehydes to carboxylic acids | |
| JPS6364410B2 (ru) | ||
| KR910008936B1 (ko) | 2,4-디클로로-5-플루오로-벤조산의 제조방법 | |
| CA1077045A (en) | Process for the manufacture of 5-amino-1,2,3-thiadiazole | |
| US3819683A (en) | N-acyl carbamate production | |
| US4020104A (en) | Process for isomerizing cis,cis- and cis,trans-isomers of di-(p-aminocyclohexyl)methane to the corresponding trans,trans-isomer | |
| JPS5949207B2 (ja) | ジエンの製造方法 | |
| US2451740A (en) | Process for the manufacture of an aldehyde | |
| US4058563A (en) | Novel schiff bases | |
| Noyce et al. | Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid | |
| US2865962A (en) | Preparation of 3-methyl-1, 2-cyclopentanedione | |
| EP0242001B1 (en) | Process for the manufacture of n-(sulfonylmethyl) formamides and sulfonylmethylisocyanides | |
| JPS6028822B2 (ja) | ４−メチルイミダゾ−ル−５−カルボン酸イソプロピルエステルの製法 | |
| DK160272B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af furfurylalkoholer | |
| EP0046653A1 (en) | Method for converting carboxylic acid groups to trichloromethyl groups | |
| EP0027426B1 (en) | A process for preparing 3-(3,5-di-tert. alkyl-4-hydroxyphenyl)-2,2-di substituted prionaldehydes | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| SU368231A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ | |
| JP2004189624A (ja) | ３，３−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸無水物の製造方法 | |
| SU394351A1 (ru) | Способ получения 1-арил.2.бромпропана | |
| EP0101003B1 (en) | Process for preparing 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran derivative | |
| KR100195888B1 (ko) | 디엘-3-메칠-시크로펜타데칸-1-온의 제조방법 | |
| SU1368310A1 (ru) | Способ получени 2-ацетоксиметилбицикло [2.2.1] гепт- 5-ена | |
| SU566450A1 (ru) | Способ получени дихлормальсинового ангидрита |