SU533596A1 - Способ получени 2-арил-4,7-диазабензо( )-кумаронов - Google Patents

Способ получени 2-арил-4,7-диазабензо( )-кумаронов

Info

Publication number: SU533596A1
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: aryl; diazabenzo; coumaron; preparing; chlorophenyl
Prior art date: 1975-01-28

Application number

SU2100985A

Other languages

English (en)

Inventor

Юрий Сергеевич Андрейчиков

Светлана Григорьевна Питиримова

Римма Федоровна Сараева

Людмила Ивановна Варкентин

Original Assignee

Пермский Государственный Фармацевтический Институт Министерства Здравоохранения Рсфср

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1975-01-28

Filing date

1975-01-28

Publication date

1976-10-30

1975-01-28 Application filed by Пермский Государственный Фармацевтический Институт Министерства Здравоохранения Рсфср filed Critical Пермский Государственный Фармацевтический Институт Министерства Здравоохранения Рсфср

1975-01-28 Priority to SU2100985A priority Critical patent/SU533596A1/ru

1976-10-30 Application granted granted Critical

1976-10-30 Publication of SU533596A1 publication Critical patent/SU533596A1/ru

Links

238000000034 method Methods 0.000 title description 2
IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
239000000047 product Substances 0.000 description 3
PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1

Landscapes

Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

су выливают з воду, фильтруют. Осадок промывают 10%-ным раствором NaOH, затем .водой до нейтральной реакции. Получают 0,7 г (67,3%) продукта с т. лл. 215-216С (из этилового спирта).

Вычислено, %: N 10,77. Найдено, %: N 11,02.

Пример 3. Получение 2-(4-хлорфенил)4 ,7-диазабензо- (/) -«умарона.

Аналогично из 1,86 г (0,005 моль) аддукта анилина и 2- (4-хлорфенил) -этиннлхинокеалона-З |В присутствии нолифосфорной кислоты получено 1,3 г (92,8%) продукта с т. пл. 239-240° С (из этилового спирта).

Вычислено, %: N 10,00. Найдено, %: N 10,30.

Ф о р м у л а изобретени

Способ получени 2-арил-4,7-диазабе:нзОз- (f) :кумаронов общей формулы

где R - фенил, «-хлорфенил или п-метилфенил ,

циклизацией производных 2-арилхиноксалонов-3 в присутствии нолифосфорной кислоты прн 130-140° С, о т л и ч а ю щ и и с те.м, что, с целью повышени выхода целевого продукта , :В качестве производных 2-арилхиноксалонов-3 используют аддукты ароматических амиi-iOiB 2-арилэтинилхино|Ксало-нов-3 общей формулы II

( о

HNR,

пде R имеет вышеуказанные значени и RI - фенил.

SU2100985A 1975-01-28 1975-01-28 Способ получени 2-арил-4,7-диазабензо( )-кумаронов SU533596A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
SU2100985A SU533596A1 (ru)	1975-01-28	1975-01-28	Способ получени 2-арил-4,7-диазабензо( )-кумаронов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
SU2100985A SU533596A1 (ru)	1975-01-28	1975-01-28	Способ получени 2-арил-4,7-диазабензо( )-кумаронов

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU533596A1 true SU533596A1 (ru)	1976-10-30

Family

ID=20608744

Family Applications (1)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU2100985A SU533596A1 (ru)	1975-01-28	1975-01-28	Способ получени 2-арил-4,7-диазабензо( )-кумаронов

Country Status (1)

Country	Link
SU (1)	SU533596A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
WO1991008209A1 (en) *	1989-12-04	1991-06-13	Uralsky Politekhnichesky Institut Imeni S.M.Kirova	Bornyl and isobornyl carboxylic esters of condensed tetrahydroquinoxalines

1975
- 1975-01-28 SU SU2100985A patent/SU533596A1/ru active

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
WO1991008209A1 (en) *	1989-12-04	1991-06-13	Uralsky Politekhnichesky Institut Imeni S.M.Kirova	Bornyl and isobornyl carboxylic esters of condensed tetrahydroquinoxalines

Similar Documents

Publication	Publication Date	Title
NO172344B (no)	1993-03-29	Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive substituerte flavonoidforbindelser og salter
JPS5618983A (en)	1981-02-23	Theophylline derivative and its preapration
IT1109451B (it)	1985-12-16	Procedimento di purificazione di correnti di acidi acetico mediante distillazione
SU612626A3 (ru)	1978-06-25	Способ получени 3-(3,5-дихлорфенил)гидантоина
FR2381051A1 (fr)	1978-09-15	Derives d'acide cephalosporanique et leur procede de preparation
ES406031A1 (es)	1975-09-16	Un procedimiento para preparar derivados de acidos indol-2-ilfenilaceticos.
SU385970A1 (ru)	1973-06-14	Способ получения производных дибензимидазо-
ES448741A1 (es)	1977-07-01	Procedimiento para la preparacion de 6-aminopenicilanico o 7-aminodexacetoxicefalosporanico acidos derivados.
SU371221A1 (ru)	1973-02-22	Способ получения \|3-лактамов
SU502888A1 (ru)	1976-02-15	Способ получени производных имидазо (2,1-с) ас-триазинона-4
SU389091A1 (ru)	1973-07-05	Способ получения 2-бенз-и-индолинилуксусной
SU362022A1 (ru)	1972-12-13	Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов
SU603643A1 (ru)	1978-04-25	-Дикарбонильные производные -бутенолидов в качестве промежуточных продуктов дл синтеза соединений, обладающих ингибирующей активностью
SU1057508A1 (ru)	1983-11-30	Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина
SU390093A1 (ru)	1973-07-11	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13
SU724510A1 (ru)	1980-03-30	Способ очистки 2,7-диаминодифениленсульфона
GB1396203A (en)	1975-06-04	3-phenyl-4-oxo,1,2,3,-triazoline derivatives and their use as herbicides
SU509594A1 (ru)	1976-04-05	Способ получени транс-изомеровзамещенных тетрагидротиопиронов
SU371223A1 (ru)	1973-02-22	Способ получения 4,5- или 6,7-бензиндолов
SU362016A1 (ru)	1972-12-13	Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено-
ATE9152T1 (de)	1984-09-15	Verfahren zur herstellung von hydrazidinen.
SU448712A1 (ru)	1976-01-25	Способ получени арильных эфиров -замещенной тиокарбаминовой кислоты
SU407903A1 (ru)	1973-12-10	Способ получения производных имидазо
SU362819A1 (ru)	1972-12-30	Ан ссср
SU415261A1 (ru)	1974-02-15	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСИМИДОВ 2-ГАЛОГЕНПАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение относитс к области получени новых промежуточных продуктов, в частности бисимидов 2-галогеннафталин-1,4,5,8-тетракар- боновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве биологически активных препаратов, а также как промежуточные продукты в синтезе красителей.Известен способ получени бисимидов 2,6- дихлорнафталинтетракарбоновой кислоты путем обработки 2,6-дихлорнафталинтетракарбо- новой кислоты аминами. Целевые продукты не наход т широкого практического применени и только в последнее врем их используют в производстве красителей синих тонов дл крашени полиэфирного волокна в массе.Предлагаемый способ хот и основан на известной реакции взаимодействи галогеннаф- талинтетракарбоновых кислот с аминами, позвол ет, однако, получить новые соединени , на базе которых получают более качественные и более дешевые красители дл химического волокна.Способ состоит в том, что 2-галогеннафта- лин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту или ее диангидрид обрабатывают первичным алифатическим, алициклическим или ароматическим амином в среде органических кислот, например уксусной, при 50—120°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Получают бисимиды 2-галогеннафталцн- 1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты общей формулы1015Пример 1. 9 г диангидрида 2-хлорнафта- лин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты и 10 мл20 анилина кип т т 3 час в 135 мл уксусной кислоты, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают 20 мл уксусной кислоты и водой, разваривают 30 мин в 100 мл 5%-ного раствора потаща, отфильтровывают, промывают, су-25 шат. Выход бисфенилимида 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты 11,7 г(95,3%). Продукт получают в виде мелкихбесцветных игл, которые не плав тс до 400°С.Найдено, %: N 6,48, 6,37; С1 7,93, 7,87.30 С2бН1зС1Ы2О4.