SU535295A1 - Способ получени ацил-карбоксиалканоилперекисей - Google Patents
Способ получени ацил-карбоксиалканоилперекисейInfo
- Publication number
- SU535295A1 SU535295A1 SU2087384A SU2087384A SU535295A1 SU 535295 A1 SU535295 A1 SU 535295A1 SU 2087384 A SU2087384 A SU 2087384A SU 2087384 A SU2087384 A SU 2087384A SU 535295 A1 SU535295 A1 SU 535295A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- peroxide
- acid
- synthesis
- peroxides
- mol
- Prior art date
Links
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 acetyl-4- (carboxy) -butyryl Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 2
- IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N butanoyl butaneperoxoate Chemical compound CCCC(=O)OOC(=O)CCC IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N carbon tetrachloride Substances ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006051 Capron® Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229940095674 pellet product Drugs 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к онособу получени алифатических диацильных перекисей, конкретно ацилкарбоксиалка оилперекисей общей формулы
R-C (О) 00 (О) С-R-C (О) ОН,
где R - алифатический радикал, содержащий 1-17 атомов углерода,
R - алифатический радикал, содержащий 2-4 атома углерода.
Перекиси этого типа наход т применение в качестве инициаторов различных цепных радикальных реакций, в том числе радикальной полимеризации непредельных соединений, а также в качестве .полупродукта дл синтеза новых классов перекисей.
Известен способ получени ацилкарбоксиалканоилперекисей путем ацилировани перекиси водорода циклическим ангидридам двухосновной ки-слоты с последующим гидролизом или пергидролизом полученного продукта до надкислоты и ацилированием ее ангидридом монокарбоновой кислоты. Две первых стадии осуществл ютс лри комнатной температуре в водной среде. Последн стади осуществл етс при 40-50°С в растворителе - четыреххлористом углероде, при 40-50°С в присутствии .катализатора - серной кислоты. Выход 40-70% 1.
Основным недостатком известного способа вл етс МНОгостадий-ность, определ ема наличием двух дополнительных и трудноосуществимых стадий дл получени полифункцио«альной кислоты. Последн при ацилировании ангидридом .монокарбоновой кислоты дает целевой продукт. Следует также отметить, что указанна надкислота неустойчива при хранении, легко гидролизуетс или раопадаетс , что предопредел ет дополнительные трудности при Проведении синтеза - необходимость ее получени непосредственно перед проведением реакции. С целью упрощени процесса предлагают
способ получени ацилкарбоксиалкаиоилперекисей , отличительна особенность которого состоит в том, что ацилирование ведут непосредственно смесью ангидридов в эквимолекул рных отношени х при 30-40°С в безводном
пол рном органическом растворителе в присутствии кислотного катализатора, например л-толуолсульфокислоты. Выделение ацилкарбоксиалканоилперекиси осуществл ют путем перекристализации полученного продукта из
гексана после предварительного удалени растворител и монокарбоновой кислоты в вакууме .
В ИК-спектрах растворов полученных соединений IB ecu (тонкий слой, призмы NaCl,
спектрофотометр ИКС-14, ИКС-22) обнаружены следующие полосы поглощени : 840 см, 3000 ОМ, 1710 см-, которые отнесены соответственно к группам (-ОО-), -С (О) ОН...
НО(0)С-, -С(О)- Тонкослойна хроматографи выделенных перекисей осуществл етс на пластинках с закрепленным слоем двуокиси кремни марки «Silufol.
Элюенты-бензол : этанол : уксусна кислота 114:6:1. и бензол :серный эфир : этанол ::г 12,5:2,12: 1.
П тна веществ про вл ют путем опрыскивани пластин 75%-ны.м водным раствором H2SO4 и последующего их прокаливани при 200°С. Во всех случа х обнаруживаетс одно п тно, т. е. выделенные перекиси не имеют примесей.
Достоинством разработанного способа по сра(в.нен.ию с известным вл етс простота осуществлени реакции и доступность всех использованных реагентов. Синтез основан на использовании перекиси водорода, что исключает необходимость получени промежуточных перекисных соединений.
Синтез осуществл етс в одну стадию, что позвол ет сократить рабочее врем получени пелевого продукта и количество растворител . Уменьшаютс также энергозатраты на перемещение растворител , его испарение и т. д. Кроме того согласно данному способу не надо освобождатьс от дикарбоновой кислоты, котора получаетс на стадии гидролиза в известном способе.
Выход целевого .продукта в одностадийном процессе 60-80% из-за отсутстви потерь на каждой из трех стадий известного способа.
Пример 1. Синтез а.цетил-р-(карбокси)пропионилперекиси
СНзС(О)ОО(О) С(СН2)2С(О)ОН.
в четырехгорлую колбу, снабженную термометром , мешалкой, обратным холодильником и воронкой дл сыпучих тел, загружают обезвоженный адетонитрил (30 мл) и перекись мочевины (25 г). Температуру реакционной среды -поддерживают на вод ной бане в пределах 20-25°С. Экстракцию перекиси водорода ведут порци ми ацетонитрила по 20 мл 5 раз в течение 60-70 мин. Мочевину отдел ют фильтрованием.
В полученный таким образом 7%-ный раствор перекиси водорода (0,2 моль) в ацетонитриле добавл ют эквимол рную смесь уксусного ангидрида (10,2 г; 0,1 моль) и нтарного ангидрида (lOfl г; 0,1 моль) и одну каплю концентрированной серной кислоты. Температуру среды в колбе повышают до 40°С. Перемешивание продолжают в течение 4,5 ч. Затем колбу охлаждают. Раствор концентрируют , отгон в вакууме ацетонитрил. Остаток раствор ют в эфире, промывают водой, сушат над безводным сернокислым натрием, затем в вакуум-шкафу и перекри-сталлизовывают из четыреххлористото углерода.
.Температура плавлени продукта 28,9°С, что соответствует литературным данным. Содержание основного вещества в продукте по данным йодометричеокого анализа на перацилы 98%. Молекул рный вес титриметрически 176,2 (теоретический 176,0). Найдено. %: С 38,75; И 4,30. СбНзОб
Вычислено, %: С 38,80; Н 4,30. Выход 70%. ИК-Опектр вещества и данные тонкослойной хроматографии (ТСХ) нар ду с полученными выще данными дают основание считать, что выделенное соединение вл етс ацетил-|3- (карбоксн) -пропионилперекисью. Пример 2. Синтез капронил-|3-(карбокси)Пропионилперекиси
СНз(СН2)4С(О) 00(0) с (СН2)2С(О)ОН
в четырехгорлую колбу, снабженную термометром , .мешалкой и обратным холодильником , загружают 10%-ный раствор (170 г) перекиси водорода (0,5 моль) в ацетонитриле, приготовленный путем разбавлени 98%-ной перекиси водорода ацетонитрилом, либо экстракцией перекиси водорода из перекиси мочевины по описанной в примере 1 процедуре (в последнем случае растворы перекиси водорода концентрируют до требуемой концентрации путем испарени ацетонитрила в вакууме ), и эквимол рную смесь капронового ангидрида (23,0 г; 0,1 моль) и нтарного ангидрида (10,0 г; 0,1 моль). Катализатором процесса вл етс ионообменна смола КУ-2 в Н-форме (1,5 г). Температура среды 40°С.
Продолжительность реакции 5 ч. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают, отдел ют фильтрованием ионообменную смолу, удал ют в вакууме большую часть ацетонитрила , омесь разбавл ют эфиром, промывают
водой, сущат над безводным сернокислым натрием. Затем удал ют большую часть эфира , добавл ют гексан до сильного помутнени раствора и охлаждают раствор до -50°С в течение 3 ч. Кристаллы перекиси имеют чистоту 96% (по данным йодометрического анализа ). Температура плавлени 24,6°С. Выход 60%. Молекул рный вес титриметричеакий 222,0 (теоретический 220,0). Найдено,%: С 49,10; Н 7,25.
CgHieOe.
Вычислено, %: С 49,20; Н 7,27. Все эти данные нар ду с ИК-спектром и ТСХ подтверждают, что выделенное соединение вл етс капронил-р-(|карбокси) - пропионилперекисью .
Пример 3. Синтез ацетил-4-(карбокси)-бутирилперекиси
СНзС (О)ОО (О) С (СН2) зС (О) ОН. В четырехгорлую колбу, снабженную термометром , мешалкой и о:б1ратным холодильником , загружают 113 г (0,5 моль) 15%-ного раствора перекиси водорода в ацетонитриле и эквимол рную смесь уксусного ангидрида (10,2 г; 0,1 моль) и глутарового ангидрида
Claims (1)
- (11,41 г; 0,1 моль). Катализатор-паратолуолсульфокислота (0,172 г; 0,001 моль). Далее все операции провод т согласно примеру 2, но температура среды 10°С. Выход 87%. Чистота перекристаллизованного продукта 95% (йодометри ). Температура плавлени 27,2°С. Найдено, %: С 44,18; Н 5,29. CyHjoOie. Вычислено, % С 44,20; Н 5,26. Молекул рлый вес титриметричеокий 191 (теоретический 190). Таким образом, полученные данные нар ду с ИК-спектром и ТСХ, дают основани считать, что выделенное соединение вл етс ацетил-4-(карбокси)-бутирилперекисыо . Пример 4. Синтез ацетил-4-(1карбокси)бутирилперекиси СНзС (О) ОО (О) С (СНг) зС (О) ОН. Услови Опыта аналогичны примеру 3, однако в качестве растворител вз т хлороформ. Температура реакции 30°С. Выход 80%. Пример 5. Синтез стеарил-р-(«арбокси)пропионилперекиси ( СНз) (СН2)1бС(0)ООС(0) (СН2)2С(0)ОН. Синтез осуществл ют аналогично услови м примера 1. Выделение перекиси осуществл ют колонной хроматографией на силикагеле фракции 2,5-7,5 мк. Высота сло силикагел 10 см, диаметр колонки 2 ом, элюент-гексан : : хлороформ от 10 : 1 до 1 : 10. Выход целевого продукта 60%. Температура плавлени 107°С. Формула изобретени Способ получени ацилкар-боксиадканоилперекисей ацилированием перекиси водорода с применением циклического ангидрида алифатической дикарбоновой кислоты и ангидрида алифатической монокарбоновой кислоты, о тличаюЩий-с тем, что, с целью упрощени процесса, ацилирование ведут непосредственно омесью ангидридов в эивимолекул р-ных отношени х при 30-40°С в безводном пол рном органическом растворителе в присутствии кислотного катализатора, например п-толуолсульфокислоты . Источник информации, прин тый во внимание при экспертизе. . R. Lombard, G. Schroeder, Bull. Soc. Chem, France, 1964, 542 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2087384A SU535295A1 (ru) | 1974-12-25 | 1974-12-25 | Способ получени ацил-карбоксиалканоилперекисей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2087384A SU535295A1 (ru) | 1974-12-25 | 1974-12-25 | Способ получени ацил-карбоксиалканоилперекисей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU535295A1 true SU535295A1 (ru) | 1976-11-15 |
Family
ID=20604526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2087384A SU535295A1 (ru) | 1974-12-25 | 1974-12-25 | Способ получени ацил-карбоксиалканоилперекисей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU535295A1 (ru) |
-
1974
- 1974-12-25 SU SU2087384A patent/SU535295A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU620206A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| EP0022162A1 (en) | Process for producing disubstituted 4-hydroxycyclopentenones; monosubstituted cyclopentendiones and 4-hydroxycyclopentenones | |
| SU535295A1 (ru) | Способ получени ацил-карбоксиалканоилперекисей | |
| US3223712A (en) | Synthesis of thioctic acid and thioctic acid amide | |
| US3925458A (en) | Process for preparing 2-(4-alkylphenyl)-propion-aldehyde and propionic acid | |
| Barclay et al. | ortho-DIQUATERNARY Aromatic Compounds: I. The Synthesis of ortho-DITERTIARYBUTYLBENZENE. Some Reactions of Side Chain Substituted Derivatives | |
| DE2434244C3 (de) | 2-Hydroxy-3-(4-alkylphenyl)-3-butensäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| JPH0219830B2 (ru) | ||
| US3400158A (en) | 4-(1-hydroxy-2, 6, 6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-butene-2-one | |
| Diaper | Reactions of ozonides. VII. Isolation and oxidation of ozonolysis products from 1-decene | |
| RU2033413C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров n-метиленкарбокси-9-акридона | |
| US4246178A (en) | Tetrahydropyran-5-one compounds | |
| JPH0665663B2 (ja) | ジーパーフルオロアルキル‐カルバミルアクリレート類およびメタクリレート類 | |
| JPS606938B2 (ja) | ３−アシルアゾプロピオン酸エステルの製法 | |
| Abe et al. | A NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF THIOLSULFONATES | |
| US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
| US5200531A (en) | Process for the production of threo-4-alkoxy-5- (arylhydroxymethyl)-2(5h)-furanones | |
| US4052434A (en) | Prostaglandin intermediates | |
| EP0023663B1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sauerstoffhaltiger Heterocyclen | |
| SU1198898A1 (ru) | (1 @ ,2 @ ,7 @ ,10 @ ,11 @ ,12 @ ,13 @ )-2,6,6-10,12-Пентаметилпентацикло- @ 10,2,1.0 @ ,0 @ ,0 @ -пентадекан формулы | |
| SU515437A3 (ru) | Способ получени алкандикарбоновых кислот | |
| SU962281A1 (ru) | Эфиры 5-хлор-2-кетобицикло/2,2,1/-гептан-7-карбоновой кислоты и способ их получени | |
| SU899558A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов | |
| SU1510717A3 (ru) | Способ получени 2,6-бис-(хлорметилоксикарбонилоксиметил)-пиридина | |
| SU857108A1 (ru) | Способ получени бензилацетата |