SU537992A1 - Способ получени -галоидалкенов-1 - Google Patents
Способ получени -галоидалкенов-1Info
- Publication number
- SU537992A1 SU537992A1 SU2153573A SU2153573A SU537992A1 SU 537992 A1 SU537992 A1 SU 537992A1 SU 2153573 A SU2153573 A SU 2153573A SU 2153573 A SU2153573 A SU 2153573A SU 537992 A1 SU537992 A1 SU 537992A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- mmol
- oac
- oxidative system
- conversion
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- IGNBKLCFKTYIRI-UHFFFAOYSA-N 7-chloroheptanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCl IGNBKLCFKTYIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 11-bromo-undecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCBr IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004882 Na2S2O8 Inorganic materials 0.000 description 2
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMKXFZINWADWCE-UHFFFAOYSA-N OC(C1[ClH]CCCCCCC1)=O Chemical compound OC(C1[ClH]CCCCCCC1)=O ZMKXFZINWADWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
углекислого газа, охлаждают, фильтруют, промывают осадок эфиром, объедин ют экстракт с фильтратом, обрабатывают разбавленной сол ной кислотой и водой, сушат, отгон ют эфир и бензол, перегон ют остаток и выдел ют 17 ммоль ненрореагировавшей 7-хлоргептановой кислоты и 23 ммоль (70% на превращенную кислоту) 6-хлоргексена-1, т. кип. 95°С/150 мм; п 1,4375. Конверси кислоты 65%.
Найдено, %: С 60,84; Н 9,43; С1 29,34.
С Н С1
Вьшислено, %: С 60,76; Н 9,28; С1 29,96.
Пример 2. К нагретой (80°С) и перемешиваемой смеси 10 ммоль 7-хлоргептановой кислоты, 1 ммоль Cu(OAc)2, 10 ммоль пиридина и 70 мл бензола прибавл ют из 5 час 80 мл бензольного раствора смешанного карбоксилата РЬ (IV), приготовленного из 10 ммоль РЬ(ОАС)4 и 15 ммоль 7-хлоргептановой кислоты в течение 1 час при 20°С, нагревают 1 час, обрабатывают, как в примере 1, и получают 7,5 ммоль (75% на превраш ,енную кислоту) 6-хлоргексена-1. Конверси кислоты 40%.
Пример 3. Аналогично примеру 1 из 10 ммоль 9-хлорнонановой кислоты получают 4,5 ммоль (70% на превраш;енную кислоту) 8-хлороктена-1, т. кип. 85°С/50 мм; 1,4438. Конверси кислоты 65%.
Пример 4. Подобно примеру 1 из
10ммоль 11-бромундекановой кислоты получают 5 ммоль (72%) 10-бромдецена-1, т. кип. 130°С/30 мм; ng 1,4650. Конверси кислоты 68%.
Пример 5. Как в примере 2, из 25 ммоль
11- бромундекановой кислоты получают 8 ммоль (80%) 10-бромдецена-1. Конверси кислоты 40 %.
Пример 6. К нагретой (60°С) и перемешиваемой смеси 20 ммоль 7-хлоргептановой кислоты, 2 ммоль AgNOs, 4 ммоль CuSO4, 1 мл CHsCN и 40 мл воды прибавл ют за 15 мин 10 мл (20 ммоль) водного раствора Na2S2O8, нагревают 10 мин, охлаждают, экстрагируют , эфиром, упаривают экстракт, перегон ют остаток и выдел ют 8 ммоль непрореагировавшей 7-хлоргептановой кислоты и 8,5 ммоль (60% на превращенную кислоту) 6-хлоргексена-1. Конверси кислоты 60%.
ИК-спектр, CM-I: 1640 (С С) и 655 (С-С1).
Пример 7. Подобно примеру 6 при использовании KzSaOs вместо Na2S2O8 получают 6-хлоргексен-1 с выходом 70% на превращенную 7-хлоргептановую кислоту. Конверси кислоты 65%.
Пример 8. При применении (ЫП4)25208 вместо Na2S208 и проведении реакции, как в примере 6, из 7-хлоргептановой кислоты получают 6-хлоргексен-1 с выходом 68%. Конверси кислоты 55%.
Claims (2)
1.Способ получени ю-галоидалкенов-, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса , ш-галоидалкановую кислоту подвергают взаимодействию с окислительной системой РЬ(ОАс)4-Cu(OAc)2 в присутствии в качестве катализатора пиридина или с окислительной системой Me2S2O8-CuS04, где Me-натрий , калий или аммоний, в присутствии AgNOa и CHsCN при температуре 60-80°С в среде растворител .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие с окислительной системой РЬ(ОАс)4-Cu(OAc)2 провод т в среде бензола , а с окислительной системой Me2S2O8- CuSO4 в среде воды.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2153573A SU537992A1 (ru) | 1975-07-04 | 1975-07-04 | Способ получени -галоидалкенов-1 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2153573A SU537992A1 (ru) | 1975-07-04 | 1975-07-04 | Способ получени -галоидалкенов-1 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU537992A1 true SU537992A1 (ru) | 1976-12-05 |
Family
ID=20625733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2153573A SU537992A1 (ru) | 1975-07-04 | 1975-07-04 | Способ получени -галоидалкенов-1 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU537992A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113527418A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-22 | 成都普赛唯新生物科技有限公司 | 一种ADC linker的制备方法 |
-
1975
- 1975-07-04 SU SU2153573A patent/SU537992A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113527418A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-22 | 成都普赛唯新生物科技有限公司 | 一种ADC linker的制备方法 |
| CN113527418B (zh) * | 2021-07-16 | 2022-05-03 | 成都普康唯新生物科技有限公司 | 一种ADC linker的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2004236085B2 (en) | Processes for producing 3-substituted 2-chloro-5-fluoropyridine or salt thereof | |
| TR199501268A2 (tr) | Aromatik karboksilik asitleri verimli enerji kazanimi ile hazirlamak icin islem. | |
| JPS6213353B2 (ru) | ||
| JPH0579055B2 (ru) | ||
| DE2250852C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3lmino-halogen-isoindolin-1-onen | |
| CN114890942B (zh) | 3-溴-6-氯吡啶-2-甲酸及其制备方法 | |
| JPS6241655B2 (ru) | ||
| Ichimoto et al. | Studies on Kojic Acid and its Related γ-Pyrone Compounds Part IX. Synthesis of Maltol from Kojic Acid (Synthesis of Maltol (3)) | |
| US3770774A (en) | Process for purifying crude chloromethyl dihydrosafrole and piperonylbutoxide therefrom | |
| Nickson | A highly efficient one-step synthesis of (±) dihydroactinidiolide | |
| Tanaka et al. | DIANIONS OF ETHYL α-MERCAPTOACETATE AND ETHYL α-MERCAPTO-PROPIONATE: A NEW METHOD FOR AN EFFICIENT SYNTHESIS OF α, β-UNSATURATED ESTERS FROM CARBONYL COMPOUNDS | |
| US2548687A (en) | Production of fumaric acid | |
| JPS6046107B2 (ja) | １，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製造方法 | |
| Tokitoh et al. | A new method for deoxygenation of tertiary amine N-oxides with acetic formic anhydride | |
| Jones et al. | Nucleophilic aromatic substitution with elimination in a dinitrosalicylic lactone or ester via Meisenheimer intermediates | |
| JP2664761B2 (ja) | アミノベンザントロン類の製造方法 | |
| SU1731770A1 (ru) | Способ получени 3,3,5,5-тетраметилбензидина | |
| JPH0368019B2 (ru) | ||
| SU535290A1 (ru) | Способ получени -аминофенилэтиловых спиртов | |
| SU445653A1 (ru) | Способ получени , - и , -ненасыщенных -замещенных -бутенолидов | |
| US3794684A (en) | Acylation of 2,6-dioximinocyclohexanone and the monosodium salt thereof | |
| SU108897A1 (ru) | Способ получени 4-нитрозо-5-нитро--1-нафтола | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| KR900007370B1 (ko) | 2,4-디브로모-5-플루오르벤조산 및 그 제조방법 | |
| SU1421745A1 (ru) | Способ получени бенз(а)индолизино(2,3-в)хиноксалин-14-карбонитрила |