SU538658A3 - Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов - Google Patents

Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Info

Publication number
SU538658A3
SU538658A3 SU2069114A SU2069114A SU538658A3 SU 538658 A3 SU538658 A3 SU 538658A3 SU 2069114 A SU2069114 A SU 2069114A SU 2069114 A SU2069114 A SU 2069114A SU 538658 A3 SU538658 A3 SU 538658A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
racemates
salts
acids
optically active
fact
Prior art date
Application number
SU2069114A
Other languages
English (en)
Inventor
Энгель Вольфхард
Тойфель Хельмут
Зеегер Эрнст
Никкль Йозеф
Энгельгардт Гюнтер
Original Assignee
Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU538658A3 publication Critical patent/SU538658A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
    • C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/60—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/64—Acyl halides
    • C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИФЕНИЛМАСЛЯНЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ, Ш1И Р/ЩЕШ.ТОВ,ИЛИ ОтГИЧЕСКИ АКТЙ13НЩ АНТИПОДОВ (
1
Изобретение относитс  к способу получени  неописанных в литературе бнфенилмаслШЕых кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов, которые обладают физиологической акцшностью.
Основанный на известной реакции гидролиза циклических гиоацеталей кетона, иреддагаемый способ получе1ш  бифенилмасл ных кислот общей формулы,
CHj
- УчО-вн-снгйовн
где R, -. галоген, НШ их солей или рацематов, ил оптически активных а1тшодов заключаетс  в том, что тиоацетали кетеш общей формулы
2
-ri/
(5
.где RI и гсеет вышеуказанное значение; Rj и Ra - одшгаковые или различные низшие алкшш, кото- 25
рьиЁ вместе с группой «С могут образовывать 6-членное кольцо, прерванное при необходимости доцолш{тельн9 1м атомом серы, гидролизуют в присутствии слабых (муравьина ) или сильных (сол на , лед на  уксусна ) кислот, предпочтительно 8 среде растворител  при температуре кипени  реакционной смеси.
Целевые кислоты могут быть переведены в соли при обработке иеорганнческими или органическими основани ми, например диэтаирламином, морфолином, циклогексилампиом и пиперазином.
Соли могут быть также получеиы при гидфолизе исходных тиоацеталей кетеиа в присутствии слабой кислоты с одновременной обработкой образовавшегос  промежуточного продукта общей формулы
щелочьш.
Дн  выделени  оптически активных антиподов продукты реакции подвергают фракционированной kpHCTiuuraaanHH с оптически активными основани  ми, например дтопином.
Пример. 34,8 Mii 3,13 М раствора
(0,109 MOJB) н-бутил итн  в гексане в токе азота
подают в кчешю tЗмий в охлаждаемый до
( раслор 12,5 г (0,106 моль) 1,3-дишава в
105 МП йбеоттж -о тетрагшфофурана (ТГФ), пе реиешивают 5 час ири (-20)-(-30)° С, охлаждают
до (-78)С, ввод т раствор 23,8 г (0,104 моль) 2 фтсф 4 - фешигал) прошюнового
аюдегйдв в ЗОм  бежодаого ТГФ, иост«пеино
1Ш|)ева1эт до кш шатной температуры, оставл ют на
ночь, разбавл ют в тнкратш1вм объемом воды,
экс1ф{нкрук , вромыванп экстракты
10 %-шдМ раствором едкого алтр  и водой, сушат
сульфакм «атри , вьгааривают и получают 32,5 г
(90 2 - {2 - (2 фт - 4 - бифеннлил) - оке  - 1вроюш 3 - да1иана,11 0,27.;
32,0 г (9,092 моль) 2 - (2 - (Г - фтор - 4 ..бифемшшл) - Г- же  1 .- 1,3 - дитиана раств4Ч  ют в 400 мл бензола, добавл ют 3,5 г толушюут ф (жисаоты, кив тат 2 чае и колбе с водоогделите ем , после выде в1ш  всей 0(|ы охлажданиг , п{ омывают последовательно водой насыздентлм раствором бикарбоната натри  и шолщеюшм рвств х м ftafptm, сушат сульфатом a&tjeta и вьаюривают в Вакууме. Получешюе красноК (ри веевое масЛо хроматэтрафируют на шликагеле , элкжру  бензолом, и получают 6, г (2l%) 2 42 - (Г - фтор - 4 - бйфенилин) прошниден 1,3щтиана в виде жкристалл эу1т(егос  желтого |«всла;(ш) шектральпого аналн: содержит кезнаштельное к0Ш1Юство примесей).
Слюсь 6,7 г (0,0197 моль) 2 - {2 - (2 - фтор - 4-.
бифенилил) врсюилйден - 1,3 - да1тиана, 105 мл лед ной сусной кислоты и 35 мл концентрированны сод нш кислоп | кип т т 7 час с обратным холодильэшком, ковдентрируют в вакууме, добавл ют 203 мл воды, экстрагируют эфиром, многократно щюмывают экстракт водой, сушат сульфатом натрн , отгон ют растворитель, перевод т остаток в соль даклогексиламмони , т. пл. 163-164°С, и выдел ют из нее 2,65 г (52 %) 3 - (2 фтор - 4 .бифешш л) - масл ной кислоты, т. пл. 98-99° С
(циклогексаи).
П р н м е р 2. Раствор 77,5 г (0,3 моль) 3 - (2 - 4 - бифеиилил) - масл ной кислоты в 1,5 л этанола смеишвают с раствором 97,2 г (03 моль) хинолнна в 1,5 л этанола, фильтруют, перекристаллнзовьшают осадок 15 раэ из этанола ,(30 л) н псшучают 5,5 г правовращающей 3 - (2 -фтор-4бифеюипш ) кислоты, т. пл. 87-88°С
(Вд|клогексан): 1« -t- 34,5 °. I . Из фильтрата удал ют этанол, раствор ют остаток в Гор чем метаноле (500 мл), охлаждают, от (| 1льтровывают осадок, обрабатьгаают фильтрат 4 раза метанолом, удал ют метанол, раствор ют остаток в 500 мл зтилацетата, дают посто ть отсасывают осадок, перекристаллизовывают из 500 мл этниацетата н получают 23 г левовращающей 3 (2„
фтсф 4 - бифенилил) масл ной кислоты, t. roi. 85- 87С (циклогексан); с.} j, - 33,5°.
Примерз. К теплому раствору 193,0 г (2,297 моль) бикарбоната  атри  в 400 мл воды добавл ют порци ми при разме1шша1ши 625 Д) г (2,42 моль) 3 - (2 - фтор - 4 бифешишл) Еиасл вой кнслоты, нагревают 20 мин до 80° С, охла одают, п ть раз обрабатьюают, охлаждают, экстрагируют S 1 л эфира, концентрируют водную фазу в вакууме, ойрабатьшают масл нистый остаток л этенола, отсасьшают на нутче и сушат при 70°С в вакууме. Получают 600,0 г (93%) натриевой соли в виде бесцветных кристаллов, т.пл. 212-213°С.
П р и м е р 4. Аналогично примеру 1, использу  14)45 г (0,106 моль) диэтилмеркаптал  формальдегида t вместо 12,5 г (0,106 моль) 13 - днтиана получают 34,9 г (92 %) диэтилмеркаптал  3 - (2 фтор - 4 - бифенилил) - 2 - оксибутиральдегида, R 0,27.
Из раствора 34,0 г (0,093 моль) диэтилмеркаптал  3 - (2 - фтор - 4 - бифеннлил) - 2 пжснбутиральдегида в 400 мл бензола в присутствии 3,5 г  -толуолсульфокислоты, как в примере 1, после хроматографировани  на колонне, заполненной 1 кгсиликагел ,выдел н)т7,0г (22%) 1, (этилмеркапто) - 3 - (2 - фтор - 4 бифенилил) -1 бутена в виде жкристаллизуюшегос  желтого масла , содержащего незначительное количество примесей .
Из 6,7 г (0,0193 моль) 1,1 - бис - (этил .меркапто) - 3 - (2 - фтор - 4 - бифенилил) 1 -. Шутена, 105 мл лед ной уксусной кислоты и 36 мл концентрированной сол ной кислоты подобно примеру 1 Получают соль цкклогекшламмони , т. пл. 163-164° С, из которой выдел ют 2,74 г (55 %) 3 - (2 фтор - 4 бифенилил) масл ной кислоты, т. пл. 99-100°С (циклогексан).
По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт идентичен с веществом, синтетвзированным в примере 1.
Аналогичным образом получают 3 - (4 - фтор-, т. пл. 141-. (этанол); 3 - (2 - хлор -j т. пл. 128-129°С, и 3 . (3 - хлор - 4 - бифеннлил) - масл ную кислоту, т.пл. 106-108°С, из 2 2 -(4 - фтор -, 2 - 2 - (2 - хлор- и 2 - 12 - (3 - хлор 4 - бифенилнл) - 1 - окси - 1 - прошш 1,3 дитиаиа соответственно.

Claims (3)

1. Способ получени  бнфенилмаслшшх кислот общ. формулы
СН-СН,-СООН
60 где RI - галоген, или их солей, шш рацематов, iora
(штически активных антиподов, отличающий« с   тем, что тиоацетали кетена общей формулы
/
СН-СН С
5-%где R, имеет вьпиеукаэанное значение;
, RI и R, - одинаковые или различные низщие алкилы, которые вместе с группой-жС Г мфгут образсвьшать 6-членное кольцо, содержащее .
необходимости дополнительный атом серы, под аергают кислотн 4у гидролизу и полученный продукт выдел ют в свободном внде, или в виде соли, или в виде рацематов, или оптически активных амтиподю.
2,Способ по П.1, о т л и ч а ю щи и с   тем, что процесс ведут пр  температуре кипени  реакционной смеш.
3.Способ по п. 1,отличаю щи и с   тем, что гидролиз провод т в среде растворител .
SU2069114A 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов SU538658A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2240441A DE2240441A1 (de) 1972-08-17 1972-08-17 Neue biphenylderivate und verfahren zur herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU538658A3 true SU538658A3 (ru) 1976-12-05

Family

ID=5853790

Family Applications (11)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1958290A SU511846A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей
SU1958291A SU482039A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU1958288A SU484679A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени производных бифенила
SU2069110A SU554810A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069771A SU520030A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли
SU2069774A SU552021A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей
SU2069576A SU561505A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей
SU7402069575A SU577967A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей
SU2069577A SU520907A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли
SU2069578A SU511847A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей
SU2069114A SU538658A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Family Applications Before (10)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1958290A SU511846A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей
SU1958291A SU482039A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU1958288A SU484679A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени производных бифенила
SU2069110A SU554810A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069771A SU520030A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли
SU2069774A SU552021A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей
SU2069576A SU561505A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей
SU7402069575A SU577967A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей
SU2069577A SU520907A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли
SU2069578A SU511847A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей

Country Status (19)

Country Link
JP (2) JPS49124052A (ru)
AT (3) AT323144B (ru)
AU (2) AU476340B2 (ru)
BE (3) BE803734A (ru)
BG (3) BG22069A3 (ru)
CH (1) CH588435A5 (ru)
CS (3) CS165387B2 (ru)
DD (2) DD107901A5 (ru)
DE (1) DE2240441A1 (ru)
ES (4) ES417883A1 (ru)
FR (2) FR2196168B1 (ru)
GB (2) GB1410852A (ru)
HU (2) HU166517B (ru)
IL (2) IL43004A0 (ru)
NL (2) NL7311300A (ru)
PL (2) PL90397B1 (ru)
RO (2) RO62917A (ru)
SU (11) SU511846A3 (ru)
ZA (3) ZA735616B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2457275A1 (fr) * 1979-05-21 1980-12-19 Fabre Sa Pierre Acides p-biphenyl-4 methyl-2 buten-3 oiques utiles dans le traitement des rhumatismes
RU2686489C1 (ru) * 2018-12-27 2019-04-29 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет (СПбГУ)" Способ получения α-диазокарбонильных соединений в водной среде

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2128277B2 (ru) * 1970-05-05 1979-06-22 Rorer Inc William H
BE776316R (fr) * 1971-03-10 1972-06-06 Rorer Inc William H Nouveaux derives d'acides phenyl-acetiques substitues et procede pour leur

Also Published As

Publication number Publication date
SU520907A3 (ru) 1976-07-05
DD108071A5 (ru) 1974-09-05
HU166516B (ru) 1975-03-28
AU5930973A (en) 1975-02-20
SU577967A3 (ru) 1977-10-25
SU552021A3 (ru) 1977-03-25
FR2196168A1 (ru) 1974-03-15
AT328427B (de) 1976-03-25
GB1410852A (en) 1975-10-22
SU511846A3 (ru) 1976-04-25
ZA735616B (en) 1976-01-28
AU476340B2 (en) 1976-09-16
BE803732A (fr) 1974-02-18
CS165387B2 (ru) 1975-12-22
SU554810A3 (ru) 1977-04-15
AU5930873A (en) 1975-02-20
ES417884A1 (es) 1976-03-16
CS165385B2 (ru) 1975-12-22
BG21844A3 (bg) 1976-09-20
RO62917A (fr) 1978-02-15
FR2196167B1 (ru) 1977-04-15
FR2196167A1 (ru) 1974-03-15
ES432465A1 (es) 1976-11-16
IL43004A0 (en) 1973-11-28
SU511847A3 (ru) 1976-04-25
HU166517B (ru) 1975-03-28
SU484679A3 (ru) 1975-09-15
NL7311300A (ru) 1974-02-19
AT323144B (de) 1975-06-25
CH588435A5 (ru) 1977-05-31
GB1411495A (en) 1975-10-29
FR2196168B1 (ru) 1977-02-25
DE2240441A1 (de) 1974-02-28
PL90397B1 (ru) 1977-01-31
DD107901A5 (ru) 1974-08-20
ZA735629B (en) 1976-01-28
ES417883A1 (es) 1976-11-16
SU561505A3 (ru) 1977-06-05
ATA711273A (de) 1975-06-15
ES432464A1 (es) 1977-02-16
SU482039A3 (ru) 1975-08-25
IL43003A0 (en) 1973-11-28
AT323143B (de) 1975-06-25
JPS49124052A (ru) 1974-11-27
BG22069A3 (ru) 1976-11-25
BE803734A (fr) 1974-02-18
RO62918A (fr) 1978-04-15
JPS49124051A (ru) 1974-11-27
SU520030A3 (ru) 1976-06-30
ZA735628B (en) 1975-04-30
CS165386B2 (ru) 1975-12-22
BE803733A (fr) 1974-02-18
NL7311301A (ru) 1974-02-19
BG21197A3 (bg) 1976-03-20
PL94510B1 (pl) 1977-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Burke 3, 4-Dihydro-1, 3, 2H-Benzoxazines. Reaction of p-substituted phenols with N, N-dimethylolamines
SU466681A3 (ru) Способ получени карбаматных производных кетоксимов
SU419023A3 (ru) Способ получения ацильных ксилидидов
SU803856A3 (ru) Производные -/арил(алкил, алке-Нил)АМиНО/-бЕНзОйНОй КиСлОТы илифАРМАцЕВТичЕСКи пРиЕМлЕМыЕ СОли,ОблАдАющиЕ СпОСОбНОСТью СНижАТьуРОВЕНь липидОВ B СыВОРОТКЕ КРОВи
Benkeser et al. The reaction of benzylmagnesium chloride and dibenzylmagnesium with pyridine
US4483868A (en) Gastro-protecting activity
Glickman et al. Condensation of Ethyl cyanoacetate with alkene oxides
SU538658A3 (ru) Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
Gilman et al. Introduction of Amino-Aryl Groups by the Halogen-Metal Interconversion Reaction1
Knott 224. β-Cycloylpropionitriles. Part I. A general synthesis and conversion into pyrrole dyes
Horning et al. Preparation of 3-methyl-5-aryl-2-cyclohexen-1-ones
JPH01305078A (ja) 新規なヘテロアロチノイド誘導体
SU654164A3 (ru) Способ получени производных ароил-фенилинден или ароилфенилнафталеновых соединений или их солей
SU564805A3 (ru) Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей
Walborsky Dimethyleneketene: An Attempted Synthesis
Hubacher Anilinephthalein
BARKENBUS et al. The Beckmann Rearrangement of Some Heterocyclic Ketoximes
US3647879A (en) Alpha-haloacetylanilino-alpha-alkoxyacetophenones
SU470960A3 (ru) Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина
ROBINSON et al. The synthesis of substituted 5, 6-benzocinchoninic acids by the Doebner and by the Pfitzinger reactions
Gilman et al. 5-and 7-Trifluoromethylquinolines
Gnagy Some Dihydroxyphenones and DERIVATIVES1
SU418028A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ1Изобретение касаетс получени цикли--; ческих оксиаминокетонов, которые могут примен тьс как полупродукты в органическом синтезе и как индикаторы в химическом анализе.Известен способ получени оксимети- леикетоналкилированием аминовинилкето- нов йодистым метилом при 100-110 С с последующим гидролизом реакционной смеси.Предложенный способ получени циклических оксиаминокетонов, также как и сами соединени , в литературе не описан.Предложенный способ прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высоким выходом (до 98%),Полученные соединени вл ютс сла- •быми кислотами и образуют окрашенные соли со щелочными металлами и аминами ^^ при титровании их водным основанием'наблюдаетс окрашивание раствора, при обратном титровании сол ной кислотой окраска исчезает,' В св -' |зи с этим оксиаминокетоны могут исполь- I|зоватьс как индикаторы дл щелочной сре-ды.Предложенный способ получени оксиаминокетонов общей формулы10где R- Ы(СН„)„. -^М(СЛ1^)^. -NC^H О;3'2 -NHCgHg,2' 5'2'48J5 заключаетс в том, что ^ , р -диаминови- нилкетон подвергают взаимодействию с амином при нагревании до 60-80°С с последующим гидролизом образовавщегос ft, Р i ft - триаминовинилкетона в кислой20 среде и j выделением целевого продукта известными приемами.Пример 1. 3,47 г 2,3^^хлор- -5-(диморфолинометилен) -2- циклопентеТи -1,4-диона раствор ют в 1ОО мл хлоро-26 |_форма, добавл ют 3,0 мл диэтиламина, на-
Hunsberger et al. A Novel Synthesis of Substituted Phenylglyoxylic Acids1
Gilman et al. 5-BROMOFURYLACETYLENE