SU553931A3 - Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей - Google Patents
Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солейInfo
- Publication number
- SU553931A3 SU553931A3 SU1985248A SU1985248A SU553931A3 SU 553931 A3 SU553931 A3 SU 553931A3 SU 1985248 A SU1985248 A SU 1985248A SU 1985248 A SU1985248 A SU 1985248A SU 553931 A3 SU553931 A3 SU 553931A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- furoyl
- amino
- benzenesulfonamide
- ethyl
- dihydrobenzo
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- DQGBPFUIAYFOLA-UHFFFAOYSA-N 2-(sulfonylamino)pyrimidine Chemical class O=S(=O)=NC1=NC=CC=N1 DQGBPFUIAYFOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- -1 potassium carboxylate Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 3
- 150000005695 2-halopyrimidines Chemical class 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- QAXZWHGWYSJAEI-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;ethanol Chemical compound CCO.CN(C)C=O QAXZWHGWYSJAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NDQUBPLFXGTFFG-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1CCCC2=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C21 NDQUBPLFXGTFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTRBLDGFVYAFEK-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylpropyl)pyrimidine Chemical compound CC(C)CC1=CN=CN=C1 ZTRBLDGFVYAFEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 1
- KSTSKZBJCVLLKS-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.C1=CC=CC=C1 KSTSKZBJCVLLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- IDXKTTNFXPPXJY-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-1-ium;chloride Chemical compound Cl.C1=CN=CN=C1 IDXKTTNFXPPXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОНИЛАМИНОПИРИМИДИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
; .: 1 .
Изобретение относитс к способу получеюш новых сульфониламинопиримидинов общей формулы
в которой А - остаток общей формулы
Нз - водород или низший (Ci - С4) - .алкил.причем Rj и Вз вместе могут образовьшать мостик из 3-5 метиленовых групп, или их солей, обладающих фармакологическим действием.
Основанный на известной реакции конденсации бензолсульфонамидов с производными пиримидина , предлагаемьш способ получени сульфониламинопиримидинов состоит в том, что супьфонамид общей формулы
где Х-кислород или сера;
R - хлор, метил, метоксигруппа; В - насыщенный или ненасьщ енный, разт 15 ветрленный или неразветвленный Сз Сл -алкилУ - разветвленньш или неразветвленный CiСз - алкилен;
RI - водород или вместе с У образует полиметиленовую цепь с 3-4 атомами углерода: 20
RI - неразветвленный или неразветвленный алкил, циклоалкил, циклогексилалкил, алкоксигруппа , алкоксиалкил, алкоксиалкокси-, алкилмеркаптогруппа , алкилмеркаптоалкил, фенил или бензил;,25
A-CO-llH-Y- -$02- lH2
где А, У и RI имеют вышеприведенные значени , или его соль обрабатьшают производнь1М пиримидина или его солью общей форлцлы:
,
:ыл
«3
где Rj и Ra - как указано выше;
Claims (2)
- Т - реакдионноспособна эфирна группа или риалкиламмониогруппа с 1-3 атомами углерода в алкильной цепи, в среде растворител , такого, как N, N - диметилацетамнд. При использовании сульфодамида процесс обычно провод т в присутствии карбоцата кали или метилата натри . Из производных пиримидина предпочтительно используют 2 галогенпиримидинб, которые могут быть получены, например, путем взаимодействи 2 -оксипиримидинов с избытком хлорокиси фосфора . Вместо 2 - галогенпиримидина можно примен ть соответствующую соль триалкиламмониопиримидина и сульфонамид, причем при отщеплении триалкиламиш образуютс ациламиноалкилбензолсульфониламинопиримидины . Дл получени физиологически совместимых солей, предпочтительно солей щелочных и щелочноземельных металлов, солей аммони и солей с основными соединени ми, главным образом бигуанидами , используют гидроокиси щелочных и щелочноземельных металлов, водные растворы аммиака или соответствующие карбонаты. П р и м е р i. 4 - 2 - (5 - хлор - 2- метил - 2,3 -дигидробензо - в - фуроил - (7) - амино) - этил -N- (5 - изобутилпиримид нил - (2.)-бензолсульфонамид . 4,2 г натриевой соли 4 - 2 - (5 - хлор - 2 - метил -2,3 - дигидробензо - в - фуроил- (7) - амино) -этил ) - бензолсульфонамида и 2,3 г 2 - триметиЛаммонио- 5 - 1изобутйлпиримиданхлорида перемешивают 8 час в 15млМ, N - диметилацетамида при комнатной температуре, оставл ют на ночь, . разбавл ют водой до ЮО мл, отсасывают осадок и насгаивают с разбавленным раствором соды. Непрореагировавший 4 - 2 - (5 - хлор - 2 - метил - 2,3 -дигидробензо - в - фуроил - (7) - амино) - зтил -бензолсульфонамид отсасывают, содовую выт жку подкисл ют разбавленной сол ной кислотой дл высаживани целевого продуаста, который перекристаллизовьшают из этанола. Т.пл. 168-169°С. Выход 52%. . Аналогичным образом 4 - 12 - (5 - Метокси - 2 - метил - 2,3 днгидробензо - в - фуроил - (7) - амино) - этил -N- 5- 1 циклогеКсилметил) - пиримиданил - (2) -бензолсульфонамид, т.пл. 183-185° С. 4 - 2 - (2,4 - дометил - 2,3 - дигидробензо - в -фуроил - (7) - амино) - N - {5 - пропилпиримидинил ,- (2)1 - бензолсульфонамид, т.пл. 169-172° C ( штрометан) 4 - 2 - (2,5 - Длметил - 2,3 - дигидробензо -le - фуроил- (7)- амино) - - N -бензилпиримидииил - (2) - бензолсульфонамид, т.пл. 182-184°.С (ннт{юпроиан) 4 - 2 - {2,5 - Длметнп - 2,3 - дигидробензо - фуроил - (7) - амино) - этил - N - 5-, -фенилпиримйдишш (2) - бензолсульфонамид, Т.пл. 183-185°С (нитропропан) 4 - 2 - (2,5 - Диметил - 2,3 - дигидробензо - фуроил - (7) - амино) -,этил - N - 5 - (2 мётоксиэтокси) - пиримидинил - (2) - бензолсульфонамид , т.пл. 157-159° С (этанол) 4 - 2 (5 - Хлор - 2 - мети бензо - в, фуроил - (7) - амино) этил - N - 5 - изобутилпиримидинид (2)1 - . бензолсульфонамид, т.пл. ISl-lSS C (продукт иерекристаллизовьтают сщчала из смеси метанол-мвти енхлорид и затем из ацетона, он содержит 1/2 моль кристаплизационного ацетона) 4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - метил - 2,3 дигидробензо - в - фуроил - (7) - амино) - - 5 - (этилмеркаптометил) - пиримидинил (2) - беизолсульфонамид, т.пл. 168-170° С (этанол .) 2 - ,5 - Хлор - 2 - метил - 2,3 - дагидробензо М - фуроил-(7) - амино - N - 5 - изобутилпиримидинил - (2) - индан - 5 - сульфонамид, т.пл. 241-244° С (нитрометан) 2- Хроманил - (8) - карбониламино - N- 5изопропилмеркаптопиримидинил - (2) - 1,2,3,4- . тетрагидронафталин - 7 - сульфонамид, т.пл. 118-120° С (дл очистки перекристаллизовывают из воды натриевую соль и затем разбавленной сол ной кислотой перевод т в свободное соединение ) 4 - 2 - (Гомохроманил - (9) - карбониламино) -зтил - N - 5,6,7,8 - тетрагидрохиназолинил (2) - бензолсульфонамид, Т.ПЛ. 221-223°С (изопропанол - бензол) 4 - 2 - (2 - Метил - 2,3 - дигидробензо - в теноил - (7) - амино) - этил - N - 5 - изобутилпиримидинил - (2) - бензолсульфонамид, т.пл. 168-170° С 4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - метилбензо - в - фуроил- (7) - амино) - этил - N - 5 - изобутоксипйримидинил - (2) - бензолсульфонамид, т.пл. 198-199°С 4 - 2 - (5 - Хлор - 2 метилбензо - в фуроил - (7) - амино) - этил - N - 5 - циклогексилпиримидинил - (2) - бензолсульфонамид, т.пл. 218-220° С (этанол - диметилформамид) 4 - 2 - (5- Хлор-2- метилбензо- в - фуроил- (7) - амино) - этил - - метил - 5 - -изопропилпиримидинил - (2) - бензолсульфонамид , Т.ПЛ. 190-192°С (этанол- диметилформамид) 4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - метил - 2,3 дигидробензо - в - фуроил - (7) - амино) - этил -N- 5- изопропоксипиримидинил - (2) - бензолсульфонамид , т.пл. 196° С 4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - .метил - 2,3 дигидробензо - в - фуроил - (7) - амино) - - {4 - метил - 5 - этилмеркаптопиримидинил (2) - бензолсульфонамид, т.пл. 160-162° С (мета4 - 2-. (6 - Хлорхроманил - (8) - карбониламино ) - этил - N - (5 - (метоксиметил) - пиримидинил - (2) - бензолсульфонамид, т.пл. 116-И 8° С (перекристаллизовывают из бензола и затем из метанола) Дл синтеза исходных соединений к 4 - 2 (5 - xnqp - 2 -лгетил - 2,3 дигидробензо - в - фуроил -(7) - амине) - Э1ил1 - бензолсульфонамиду, Т.Ш1. 240-243° С, добавл ют эквнвалентное количество раствора метилата натри в этаноле и образующуюс натриевую соль хорошо высушивают. 2 - 5 - изобутилпиримидин в бензоле обрабатывают при комнатной температуре избытком триметиламина и получают 2 - триметиламмонио - 5 -изрбутилпиримидинхлорид , т.пл. 165 С (разл.). Приме р 2. 1 - (2 - Фенилэтил) - &1гуанидна соль 4 - 12 - (2,5 - диметил - 2,3 - дигидробензо - фуроил - (7) - амино) - этил} - N - 5 - (2 метоксиэтокси ) - пиримидинил - (2) 1 - бензолсульфонамидз1 ,75 г 4 - 2 - (2,5 - диметил - 2,3 - дигидробензо - в) - фуроил - (7) - амино) - зтил - N - 5 - (2-метоксизтокси ) - пиримидинил - (2) - бензолсульфонамида и 0,63 мл 30 %-ного раствора метилата натри нагревают в 50 мл абсолютированного этанола, добавл ют 0,8 г 1 - (2 - фенилэтил) - гидрохлорида и нагревают 4 час с обратным холодильником. После охлаждени отсасывают хлорид натри , концентрируют фильтрат в вакууме до 10 мл, смешивают с 30 мл абсолютированного эфира и отсасьшают продукт, т.пл. 108-110° С. Полученные соединени проанализированы на элементарный состав. Формула изобретени 1. Способ получени сульфониламинопиримидинов общей формулы35 N A-CO-lJH-T- -SOa-SH в Вз В которой А - остаток общей формулы -Е ll где X - кислород или сера; Я - хлор, метил, метоксигруппа; В - насыщенный или ненасьщ1енный, разветвленный или неразветвленный С -С - алкил; У - разветвленный или неразветвленный Ci Сз - алкилен; RI - водород или вместе с У образует полиметиленовую цепь с 3-4 атомами углерода; RI - неразветвленный или разветвленный алкил, циклоалкил, циклогексилалкил, алкоксигруппа , алкоксиалкнл, алкоксиалкокси-, алкилмеркаптогруппа , алкилмеркаптоалкил, фенил, или бензил; RS - водород или низший (Ci - С4) алкил , причем Rj и RS вместе могут образовьшать мостик из 3-5 метиленовых групп, или их солей, отличающийс тем, что подвергают взаимодействию сульфонамид общей формулы A-CO-lJH-Y- -S02-™. вкоторой А, У и RI имеют вышеприведенное значение, или его соль с производным пиримидина или его солью общей формулы , :8К где RI и Нз - как указано выше; Т - реакционноспособна эфирна группа, или триалкиламмониогруппа с 1-3 атомами углерода в алкильной цепи, в среде растворител , такого как М,Ы-диметилацетамид , с последующим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в случае использовани сульфонамида процесс провод т в присутствии карооната кали или метилата натри .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712152230 DE2152230A1 (de) | 1971-10-20 | 1971-10-20 | Blutzuckersenkende sulfonylaminopyrimidine und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU553931A3 true SU553931A3 (ru) | 1977-04-05 |
Family
ID=5822885
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1839306A SU556726A3 (ru) | 1971-10-20 | 1972-10-19 | Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей |
| SU1985248A SU553931A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-28 | Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей |
| SU7301982650A SU576934A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-29 | Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей |
| SU1982651A SU499807A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-29 | Способ получени сульфониламинопиримидинов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1839306A SU556726A3 (ru) | 1971-10-20 | 1972-10-19 | Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301982650A SU576934A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-29 | Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей |
| SU1982651A SU499807A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-29 | Способ получени сульфониламинопиримидинов |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3849417A (ru) |
| JP (1) | JPS5125032B2 (ru) |
| AR (4) | AR197007A1 (ru) |
| AT (4) | AT319959B (ru) |
| BG (4) | BG20366A3 (ru) |
| CA (1) | CA985682A (ru) |
| CH (4) | CH578560A5 (ru) |
| CS (4) | CS161961B2 (ru) |
| DD (1) | DD101153A5 (ru) |
| DE (1) | DE2152230A1 (ru) |
| DK (1) | DK130297B (ru) |
| ES (1) | ES407775A1 (ru) |
| FR (1) | FR2157878B1 (ru) |
| GB (1) | GB1346705A (ru) |
| IL (1) | IL40585A (ru) |
| NL (1) | NL7214010A (ru) |
| NO (1) | NO136842C (ru) |
| PL (4) | PL92394B1 (ru) |
| RO (4) | RO68646A (ru) |
| SU (4) | SU556726A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA727443B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59186969A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ベンゾフラン−およびベンゾピランカルボキサミド誘導体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670168C3 (de) * | 1966-11-29 | 1975-04-10 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | 2-Benzolsulfonamido-4-methyl-5alkyl-pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE1670282B2 (de) * | 1967-10-24 | 1977-02-24 | Antidiabetisch wirksame hydrindensulfonylamino-pyrimidine sowie verfahren zu deren herstellung | |
| DE2022746A1 (de) * | 1970-05-09 | 1971-12-02 | Bochringer Mannheim Gmbh | Blutzuckersenkende Sulfonylaminopyrimidine und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1971
- 1971-10-20 DE DE19712152230 patent/DE2152230A1/de active Pending
-
1972
- 1972-10-11 US US00296744A patent/US3849417A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-10-13 CS CS429*[A patent/CS161961B2/cs unknown
- 1972-10-13 BG BG021615A patent/BG20366A3/xx unknown
- 1972-10-13 BG BG023371A patent/BG20368A3/xx unknown
- 1972-10-13 BG BG023370A patent/BG20367A3/xx unknown
- 1972-10-13 CS CS427*[A patent/CS161959B2/cs unknown
- 1972-10-13 BG BG023369A patent/BG20798A3/xx unknown
- 1972-10-13 CS CS6936A patent/CS161958B2/cs unknown
- 1972-10-13 CS CS428*[A patent/CS161960B2/cs unknown
- 1972-10-16 IL IL40585A patent/IL40585A/en unknown
- 1972-10-16 AR AR244646A patent/AR197007A1/es active
- 1972-10-16 GB GB4760872A patent/GB1346705A/en not_active Expired
- 1972-10-17 CH CH272476A patent/CH578560A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 CH CH272276A patent/CH578559A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 DK DK512472AA patent/DK130297B/da unknown
- 1972-10-17 CH CH1513772A patent/CH578558A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 NL NL7214010A patent/NL7214010A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-10-17 CH CH272376A patent/CH591476A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-18 FR FR7236850A patent/FR2157878B1/fr not_active Expired
- 1972-10-18 DD DD166307A patent/DD101153A5/xx unknown
- 1972-10-18 ZA ZA727443A patent/ZA727443B/xx unknown
- 1972-10-19 SU SU1839306A patent/SU556726A3/ru active
- 1972-10-19 AT AT00309/74A patent/AT319959B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-19 AT AT00305/74A patent/AT319957B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-19 RO RO7280264A patent/RO68646A/ro unknown
- 1972-10-19 PL PL1972175421A patent/PL92394B1/pl unknown
- 1972-10-19 PL PL1972175422A patent/PL92393B1/pl unknown
- 1972-10-19 CA CA154,566A patent/CA985682A/en not_active Expired
- 1972-10-19 NO NO3756/72A patent/NO136842C/no unknown
- 1972-10-19 RO RO7280265A patent/RO68647A/ro unknown
- 1972-10-19 RO RO7280266A patent/RO68648A/ro unknown
- 1972-10-19 AT AT00306/74A patent/AT319958B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-19 PL PL1972175423A patent/PL92392B1/pl unknown
- 1972-10-19 AT AT896572A patent/AT319954B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-19 PL PL1972158370A patent/PL83610B1/pl unknown
- 1972-10-19 ES ES407775A patent/ES407775A1/es not_active Expired
- 1972-10-20 JP JP47105135A patent/JPS5125032B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-07-23 AR AR249221A patent/AR197050A1/es active
- 1973-07-23 AR AR249220A patent/AR197049A1/es active
- 1973-07-23 AR AR249219A patent/AR202900A1/es active
- 1973-12-28 SU SU1985248A patent/SU553931A3/ru active
- 1973-12-29 SU SU7301982650A patent/SU576934A3/ru active
- 1973-12-29 SU SU1982651A patent/SU499807A3/ru active
-
1975
- 1975-10-19 RO RO7272570A patent/RO74822A/ro unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2430439A (en) | Sulfonamido pyrimidines | |
| US2691655A (en) | 2-amino-4-substituted amino-6-aryl pyrimidines and process of preparing same | |
| DE2849537A1 (de) | Substituierte 5-(2-imidazolin-2-yl)- aminopyrimidine und verfahren zu deren herstellung | |
| US4227000A (en) | Intermediates in the process for making histamine antagonists | |
| SU553931A3 (ru) | Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей | |
| SU677655A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей | |
| US6087500A (en) | Methods for producing pyrimidine compounds | |
| US4650892A (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides | |
| Birtwell | 356. 2-Cyanoamino-4: 6-dimethylpyrimidine and complexes formed by pyrimidines with urea and related compounds | |
| Maggiolo et al. | Synthesis of 2-Methyl-4-amino-6-substituted Aminopyrimidines1 | |
| PL75064B1 (ru) | ||
| Southwick et al. | Preparation of 4, 6‐diaminopyrazolo [3, 4‐d] pyrimidines with variations in substitution at the 1‐and 3‐positions | |
| SU1122222A3 (ru) | Способ получени циметидина | |
| US2827457A (en) | department of commerce | |
| US2698326A (en) | S-aminomethylpyrimtoines | |
| NO141137B (no) | Apparat for avlesning av en plateformet opptegningsbaerer | |
| DK159681B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2-substituerede 5-nitroso-4,6-diamino-pyrimidiner | |
| NO133892B (ru) | ||
| US4560764A (en) | Synthesis of an imidazolyl isothiourea | |
| Mukaiyama et al. | Reactions of the Iodomethylate of N, N-Dimethylthiobenzamide with Nucleophilic Reagents | |
| Lacey | Derivatives of acetoacetic acid. Part VI. A synthesis of 1: 3-oxazine derivatives employing diketen | |
| SU1299509A3 (ru) | Способ получени гетероциклических производных или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей кислоты | |
| US2807616A (en) | Oxazolopyrimidines and method of preparing same | |
| CA1055497A (en) | Process for the preparation of 2,4-diamino-5-(2-methyl-4,5-dimethoxybenzyl) pyrimidine | |
| SU436492A3 (ru) | Способ получения производных пиколиновойкислоты |