SU562191A3 - Способ получени изопрена - Google Patents
Способ получени изопренаInfo
- Publication number
- SU562191A3 SU562191A3 SU1949761A SU1949761A SU562191A3 SU 562191 A3 SU562191 A3 SU 562191A3 SU 1949761 A SU1949761 A SU 1949761A SU 1949761 A SU1949761 A SU 1949761A SU 562191 A3 SU562191 A3 SU 562191A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrophosphate
- lithium
- catalyst
- methyl
- hours
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 16
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 22
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 10
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanal Chemical compound CC(C)(C)C=O FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 7
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 7
- MVGWWCXDTHXKTR-UHFFFAOYSA-J tetralithium;phosphonato phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O MVGWWCXDTHXKTR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 7
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- IDEOPBXRUBNYBN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)O IDEOPBXRUBNYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 229940048084 pyrophosphate Drugs 0.000 description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RCUAPGYXYWSYKO-UHFFFAOYSA-J barium(2+);phosphonato phosphate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O RCUAPGYXYWSYKO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 3
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- VZWGHDYJGOMEKT-UHFFFAOYSA-J sodium pyrophosphate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O VZWGHDYJGOMEKT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 1-Penten-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTMDTBPUATVNDX-UHFFFAOYSA-L [O-]P([O-])(=O)OP(=O)(O)O.[Li+].[Na+] Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP(=O)(O)O.[Li+].[Na+] CTMDTBPUATVNDX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960001078 lithium Drugs 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001386 lithium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- FZRNJOXQNWVMIH-UHFFFAOYSA-N lithium;hydrate Chemical compound [Li].O FZRNJOXQNWVMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- -1 methyl 3-butene-2-ol-trimethyl acetaldehyde Chemical compound 0.000 description 1
- VBPSVYDSYVJIPX-UHFFFAOYSA-N pent-2-en-2-ol Chemical compound CCC=C(C)O VBPSVYDSYVJIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N thorium dioxide Chemical compound O=[Th]=O ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003452 thorium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
- B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
- B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
- B01J27/1806—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with alkaline or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
- C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
- C07C2527/167—Phosphates or other compounds comprising the anion (PnO3n+1)(n+2)-
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/8995—Catalyst and recycle considerations
- Y10S585/906—Catalyst preservation or manufacture, e.g. activation before use
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРЕПА
Изобретение относитс к способам получени изопрена.
Известен способ получени диенов .каталитической дегидратацией 2-метилбутандиола-2,3 с использованием в качестве катализатора окиси тори или алюмини . Однако этот способ малоизбирателен, т. к. приводит к получению значительного количества побочных продуктов, таких как изопропилкетон и триметилацетальдегид 1.
Известен также способ дегидратации 2-метилбутапдиола-2 ,3 с использованием в качестве катализатора фосфорнокислого лити . Процесс осуществл ют при 400-600°С. Недостатком способа вл етс низкий выход изопрена 2.
С целью повышени селективности процесса в предлагаемом способе в качестве катализатора используют пирофосфаты металлов общей формулы , где М-Li, Na, Sr, Ва или их двойные смеси, и процесс осуществл ют при 350-800°С. В способе предусмотрено также введение в состав катализатора ортофосфатов указанных металлов.
Некоторые пирофосфаты отличаютс хрупкостью , из-за чего мало пригодны дл длительного иснользовани в дегидратационном реакторе. Дл устранени указанного недостатка в предлагаемом способе катализатор получают путем смещени нирофосфата и порощкообразного кислого ортофосфата. Полученную смесь экструдируют, высущиеают и затем нрокаливают, обеспечива таким образом преобразование кислого ортофосфата в пирофосфат.
В предлагаемом способе в качестве катализатора используют следующие пирофосфаты: пейтральный пирофосфат лити , нейтральный ппрофосфат натри , нейтральный пирофосфат бари , а та.кже смешанный пирофосфат лити и натри . Перечисленные выще -катализаторы получают в результате протекающей в гор чем состо нии и осуществл емой в растворе реакции окиси лити или соли лити , нанрнмер хлористой, уксуснокислой или азотнокислой, с водным раствором пирофосфата натри с последующей сушкой и прокаливанием полученного осадка. В случае добавки в гор чем состо нии растворимой соли бари в раствор пирофосфата натри получают пирофосфат бари .
Используемые в способе катализаторы получают также совместным осаждением пирофосфата и ортофосфата в различных соотношени х . Так, например, осуществл ют совместное осаждение пирофосфата лити и латри и трилитийфосфата путем добавки в гор чий раствор ортофосфорной кислоты и пирофосЛ т натри гор чей окиси лити . Полученный осадок высушивают и прокаливают . Пример 1. Получение двойного пирофосфата лити и латри формулы: LisNaPgO и использование последнего дл дегидратации 2-метил-2,3-бутандиола. 44,6 г декагидрата пирофосфата натри раствор ют в 100 см дистиллированной кип щей воды. Затем этот раствор вливают, размешива , в 400 см также гор чего раствора соли лити , содержащей 2,1 г лити . Осадок после охлаждени отфильтровывают. В случае использовани хлористой соли лити осадок промывают 200 см 96%-лого спирта дл удалени следов хлористого натри . Осадок высушивают в течение 18 ч при 110°С, а затем прокаливают в течение 2 ч при 500°С. методом приготовл ют четыре разновидности катализаторов на основе хлористого , азотнокислого, уксуснокислого лити и гидроокиси лити . Все четыре -катализатора последовательно используют дл опыта. Над 10 см катализатора пропускают в течение 1 ч с равномерным расходом 10 см жидкого 2-метил-2,3-бутапдиола в струе азота, расход которого составл ет 4,8 л/ч. Такое разбавление соответствует парциальному давлению в /з атм дл диода и Vs атм дл азота. Дегидратацию осуществл ют при 400°С. Полученные продукты исследуют хроматографией в паровой фазе. Полученные ори использовании различных катализаторов результаты сведены в приведенную ниже табл. 1. Результаты показывают состав эфлюента, собранного между тридцатой и шестидес той минутами отдельных опытов. Указаны последовательно конверси 2-1метилбутандиола-2,3, выход изопрена, 2-метил-З-бутандиола , метил-3-бутен-2-1-рла, триметилацетальдегида и метилизолропилкетона. Оба олефиновых спирта могут рециркулироватьс и превращатьс дегидратацией в изопреп на том же катализаторе с выходом, близким к 100%, так что характер исходной соли лити , использованной дл получени иирофосфата, большого значени не имеет. Пример 2. Приготовление пирофосфата бари и его использование дл дегидратации 2-метил-2,3-бутандиола. 100 см кип щего раствора 44,6 г дегидратироваииого пирофосфата натри добавл ют к 400 см также очень гор чего раствора, содержащего 52,2 г азотнокислого бари . Раствор выдерживают в течение нескольких часов , после чего осадок отфильтровывают и высушивают в течение 16 ч при 110°С. Прокаливание осуществл етс в течение 2 ч при 500°С. Полученный катализатор используют дл дегидратации 2-метил-2,3-бутаидиола IB услови х , аналогичных описанным в примере 1. При этом получают эфлюент, средний «юстав которого в период между тридцатой и шестидес той .минутой опыта указан Конверси , мол. %100 Выход, мол. %: изопрена7,6 метил-2-бутен-З-ола76 метил-З-бутен-2-ола4,2 триметилацетальдегида2,3 метилизопропилкетона8,2 Преобразование диола полное,таК же как в примере 1. Пример 3. В этом примереиспользуют катализатор, состо щий из пирофосфата лити Li4P207. Смесь моноаммиачного ортофосфата и лити подвергают прокаливанию при 400°С. Полученный пирофосфат лити подвергают каталитической проверке, описанной в примере 1. Полученные результаты показаны ниже. Конверси диола, мол. %100 Выход, мол. %: изопрена67,4 метил-2-бутен-З-ола5,6 метил-3- бутен-2-ола- триметилацетальдегида4,8 метилизопропилкетона22,6 Пример 4. Получение катализатора, содержащего пирофосфат и ортофосфат, а также использование его дл дегидратации диола . 350 см очень гор чего раствора, содержащего 57,7 г 86%-ной ортофосфорной кислоты и 111,5 г декагидратного пирофосфата натри перемешивают с 500 мл очень гор чего раствора , содержащего 42 г моногидратного лити . После охлаждени полученный осадок отфильтровывают, высушивают при 110°С в течение 18 ч, нотом нрокаливают в течение 2 ч при 600°С. Совместный осадок смешанного пирофосфата натри и лити и трилитийортофосфата примен ют в качестве дегидратационного катализатора 2-метил-2,3-бутандиола , используемого по методу, описанному в примере 1. Полученные результаты представлены ниже. Конверси диола, мол. %100 Выход, мол. %: изопрена82,0 триметилацетальдегида1,9 метилизопропилкетона15,1 Пример 5. Катализатор, представл ющий собой смешанный пирофосфат лити и натри , хрупок. В результате создаетс необходимость повышени его механических свойств. Это достигаетс следующим образом: смешанный пирофосфат лити и натри смешивают с равным весом двунатриевого гидратированного ортофосфата формулы На2ПРО47Н2О . Смесь размалывают, затем смачивают истиллированной водой. Полученную пастообразную массу экструдируют, затем в течение 18 ч сушат при 110°С и наконец кальцинируют в течение 2 ч при 500°С. Полученный аким образом катализатор отличаетс очень хорошими механическими свойствами. Он состоит , в основном из смеси смешанного пирофосфата лити и натри и пирофосфата натри . Последний компонент получают путем дегидратации двунатриевого ортофосфата прокаливанием. Этот катализатор может использоватьс дл дегидратации 2-метил-2,3бутандиола .
Над 10 см катализатора пропускают 2-метил-2 ,3-бутандиола в обпл,ей сложности в течение 14 ч. Реакцию осуп1,ествл ют при 500°С с часовой скоростью жидкого диола, равной
2,5. Диол в этом опыте не раствор етс в азоте. Он используетс в чистом виде. Опыт прерывают в конце седьмого часа. Катализатор без регенерации используют дл иового опыта, продолжавшегос в тех же услови х также в течение 7 ч.
В нрпвсдениой ниже табл. 2 нредставлены средние составы некоторых фракций эфлюентл .
Таблица 2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7013791A FR2087011A5 (ru) | 1970-04-16 | 1970-04-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU562191A3 true SU562191A3 (ru) | 1977-06-15 |
Family
ID=9054073
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1640619A SU555832A3 (ru) | 1970-04-16 | 1971-04-15 | Катализатор дл дегидратации диолов |
| SU1949761A SU562191A3 (ru) | 1970-04-16 | 1973-08-20 | Способ получени изопрена |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1640619A SU555832A3 (ru) | 1970-04-16 | 1971-04-15 | Катализатор дл дегидратации диолов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3781222A (ru) |
| JP (1) | JPS549148B1 (ru) |
| AT (2) | AT318548B (ru) |
| BE (1) | BE765090A (ru) |
| CA (1) | CA975383A (ru) |
| CS (1) | CS161903B2 (ru) |
| DE (1) | DE2117444C3 (ru) |
| FR (1) | FR2087011A5 (ru) |
| GB (2) | GB1355705A (ru) |
| LU (1) | LU62940A1 (ru) |
| NL (1) | NL157883B (ru) |
| RO (1) | RO57596A (ru) |
| SE (1) | SE372512B (ru) |
| SU (2) | SU555832A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA712362B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2446138C1 (ru) * | 2010-12-30 | 2012-03-27 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИСИТ" (ООО "УНИСИТ") | Способ получения изопрена |
| RU2447049C1 (ru) * | 2010-12-30 | 2012-04-10 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИСИТ" (ООО "УНИСИТ") | Способ переработки полупродуктов синтеза изопрена |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3957900A (en) * | 1970-04-16 | 1976-05-18 | Compagnie Francaise De Raffinage | Method for the dehydration of diols |
| US3862964A (en) * | 1971-04-09 | 1975-01-28 | Raffinage Cie Francaise | Dehydration catalysts, particularly for the dehydration of diols |
| US3957897A (en) * | 1974-05-28 | 1976-05-18 | The Dow Chemical Company | Method of oxydehydrogenation of alkyl aromatic compounds |
| US4081488A (en) | 1975-12-24 | 1978-03-28 | Fmc Corporation | Process for preparing 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes |
| DE2904518C2 (de) * | 1979-02-07 | 1981-04-16 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von reinen α, ω-C↓6↓ bis C↓20↓-Alkenolen |
| JPS5940057B2 (ja) * | 1979-05-31 | 1984-09-27 | 日揮化学株式会社 | エタノ−ルからのエチレン製造用触媒 |
| DE3510568A1 (de) * | 1985-03-23 | 1986-09-25 | Hüls AG, 4370 Marl | Katalysatorsystem und verfahren zur herstellung von (alpha),(omega)-c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)0(pfeil abwaerts)-alkenolen |
| WO2013090074A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Dow Global Technologies Llc | Non-reductive dehydroxylation of vicinal compounds to olefins using a halogen-based catalyst |
| US8884050B2 (en) | 2012-04-11 | 2014-11-11 | The Procter & Gamble Company | Process for production of acrylic acid or its derivatives from hydroxypropionic acid or its derivatives |
| US20130273384A1 (en) | 2012-04-11 | 2013-10-17 | The Procter & Gamble Company | Poly(Acrylic Acid) From Bio-Based Acrylic Acid And Its Derivatives |
| US9452967B2 (en) | 2012-04-11 | 2016-09-27 | The Procter & Gamble Company | Process for production of acrylic acid or its derivatives |
| US20130274517A1 (en) | 2012-04-11 | 2013-10-17 | The Procter & Gamble Company | Process For Production Of Acrylic Acid Or Its Derivatives |
| JP5931781B2 (ja) * | 2013-03-11 | 2016-06-08 | 三井化学株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
| CN105452204B (zh) | 2013-09-12 | 2018-09-28 | 东丽株式会社 | 丁二烯的制造方法 |
| EP2952498A1 (en) | 2014-08-11 | 2015-12-09 | LANXESS Deutschland GmbH | Dehydration of 2,3-butanediole |
| KR101706449B1 (ko) * | 2015-04-01 | 2017-02-15 | 지에스칼텍스 주식회사 | 활성이 개선된 폴리나트륨인산염 담지 촉매 및 이를 이용하여 2,3-부탄디올로부터 메틸에틸케톤과 1,3-부타디엔을 제조하는 방법 |
| MX389122B (es) | 2015-08-28 | 2025-03-20 | Procter & Gamble | Catalizadores para la deshidratacion de acido hidroxipropionico y sus derivados |
| CN108025288A (zh) * | 2015-08-28 | 2018-05-11 | 宝洁公司 | 用于使羟基丙酸及其衍生物脱水的催化剂 |
| WO2018064604A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Hong Je Cho | Phosphorus-containing solid catalysts and reactions catalyzed thereby, including synthesis of p-xylene |
-
1970
- 1970-04-16 FR FR7013791A patent/FR2087011A5/fr not_active Expired
-
1971
- 1971-03-31 BE BE765090A patent/BE765090A/xx unknown
- 1971-04-06 LU LU62940D patent/LU62940A1/xx unknown
- 1971-04-08 DE DE2117444A patent/DE2117444C3/de not_active Expired
- 1971-04-09 CS CS2587A patent/CS161903B2/cs unknown
- 1971-04-09 US US00132892A patent/US3781222A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-04-14 AT AT395472A patent/AT318548B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-14 CA CA110,313A patent/CA975383A/en not_active Expired
- 1971-04-14 ZA ZA712362A patent/ZA712362B/xx unknown
- 1971-04-14 AT AT316171A patent/AT313861B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-15 SE SE7104912A patent/SE372512B/xx unknown
- 1971-04-15 SU SU1640619A patent/SU555832A3/ru active
- 1971-04-16 RO RO66603A patent/RO57596A/ro unknown
- 1971-04-16 NL NL7105151.A patent/NL157883B/xx unknown
- 1971-04-16 JP JP2396071A patent/JPS549148B1/ja active Pending
- 1971-04-19 GB GB5805373A patent/GB1355705A/en not_active Expired
- 1971-04-19 GB GB2724471*A patent/GB1355704A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-08-20 SU SU1949761A patent/SU562191A3/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2446138C1 (ru) * | 2010-12-30 | 2012-03-27 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИСИТ" (ООО "УНИСИТ") | Способ получения изопрена |
| RU2447049C1 (ru) * | 2010-12-30 | 2012-04-10 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИСИТ" (ООО "УНИСИТ") | Способ переработки полупродуктов синтеза изопрена |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2117444A1 (de) | 1971-10-28 |
| AT318548B (de) | 1974-10-25 |
| LU62940A1 (ru) | 1971-08-26 |
| AT313861B (de) | 1974-03-11 |
| NL157883B (nl) | 1978-09-15 |
| FR2087011A5 (ru) | 1971-12-31 |
| US3781222A (en) | 1973-12-25 |
| DE2117444C3 (de) | 1978-03-23 |
| SU555832A3 (ru) | 1977-04-25 |
| DE2117444B2 (de) | 1977-07-28 |
| RO57596A (ru) | 1975-04-15 |
| ZA712362B (en) | 1972-01-26 |
| GB1355704A (en) | 1974-06-05 |
| NL7105151A (ru) | 1971-10-19 |
| CA975383A (en) | 1975-09-30 |
| CS161903B2 (ru) | 1975-06-10 |
| JPS549148B1 (ru) | 1979-04-21 |
| BE765090A (fr) | 1971-09-30 |
| SE372512B (ru) | 1974-12-23 |
| GB1355705A (en) | 1974-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU562191A3 (ru) | Способ получени изопрена | |
| CA1061803A (en) | Catalytic dehydration of vicinal diols and olefinic alcohols using calcium pyrophosphate containing dehydration catalysts | |
| US4092269A (en) | Phosphorus-vanadium-oxygen catalysts having a specific pore volume | |
| US3977998A (en) | Process for preparing phosphorus-vanadium-oxygen catalysts | |
| EP3102554B1 (en) | Conversion of 2,3-butanediol to butadiene | |
| JP2834481B2 (ja) | ケトンの製法 | |
| US3957900A (en) | Method for the dehydration of diols | |
| US3907707A (en) | Vanadium catalysts made with a trivalent phosphorus compound | |
| US3893946A (en) | Dehydration catalysts, particularly for the dehydration of diols | |
| JP2017218404A (ja) | ３，４−ジヒドロ−２ｈ−ピランの製造方法 | |
| US4720598A (en) | Process for preparing a basic lithium phosphate catalyst for the isomerization of alkene oxides | |
| JPH0511096B2 (ru) | ||
| LU84824A1 (fr) | Catalyseur a base d'alumine gamma et son procede de preparation | |
| US3846338A (en) | Method for producing phosphate catalyst | |
| SU721116A1 (ru) | Способ приготовлени борофосфатного катализатора дл получени изопрена | |
| US1926632A (en) | Process for the preparation of ketones from esters | |
| JPH0621100B2 (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸の製造法 | |
| US3809727A (en) | Dehydration of 3-methyl-3-buten-1-ol | |
| US3681258A (en) | Activation of an oxidative dehydrogenation catalyst | |
| SU782297A1 (ru) | Способ получени метилэтилкетона | |
| US1977635A (en) | Process for the catalytic hydration of olefines | |
| JPH0959186A (ja) | （パーフルオロアルキル）エテンの製造法および（パーフルオロアルキル）エテン製造用触媒 | |
| US3284534A (en) | Process for preparation of conjugated diolefines | |
| Taylor et al. | The Conversion of Acetone to Isoprene | |
| JP3568293B2 (ja) | ２，３−ジメチル−２−ブテンの製造方法 |