SU56233A1 - Способ получени трибром-ацетальдегида - Google Patents
Способ получени трибром-ацетальдегидаInfo
- Publication number
- SU56233A1 SU56233A1 SU693A SU56233DA SU56233A1 SU 56233 A1 SU56233 A1 SU 56233A1 SU 693 A SU693 A SU 693A SU 56233D A SU56233D A SU 56233DA SU 56233 A1 SU56233 A1 SU 56233A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetaldehyde
- temperature
- tribrome
- obtaining
- bromine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 4
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTGSYRVSBPFKMQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tribromoacetaldehyde Chemical compound BrC(Br)(Br)C=O YTGSYRVSBPFKMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CEDLUJHGAQHWKL-UHFFFAOYSA-N [C].ClC(Cl)(Cl)Cl Chemical compound [C].ClC(Cl)(Cl)Cl CEDLUJHGAQHWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Согласно описанным в литературе данным трибромацетальдегид (бромаль) получаетс либо обработкой этилового спЕрта газообразным бромом либо бромированием паральдегида в растворе уксусно-этилового эфира. В обо х случа х выходы конечного продукта очень низки.
Авторами насто щего изобретени найдено, что получение бромал п.роходит очень гладко и с хорошим вь ходом , если бромирование ацетальдегида проводить в растворе этилового спирта. Последний св зывает выдел ющийс во врем реакции бромистый водород, который способствует полимеризации и образованию тетрабромбутилового альдегида.
Бромирование ацетал можно также проводить в растворе четыреххлористого углерода, но в этом случае процесс проходит менее гладко и выход бромал ниже, чем при применений этилового спирта в качестве растворител .
Выполнение данного изобретени может быть иллюстрировано следующими примерами.
Пример 1. К 132 г паральдегида (I г-м) и 60 г Эб /о-го этилового спирта при перемешивании и температуре от
10 до - 15 приливают 48 j сухого брома (3 г-м}. Реакци протекает с большим выделением тепла. Температура не должи.а подн тьс выше - 2. Затем, в реакционную массу прилкзают 234 г 95 /п-го спирта при температуре не выше 15-20 ; прм этом образуетс монобромацеталь и выдел етс лшого тепла. Далее, при температуре 0° добавл ют 1167 г (14,8 г-м) сухого брома. Через 1 час температуру медленно повышают до 40 и потом отгон ют фракцию до 110. Остаток обрабатывают 200 сл1 концентрированной серной кислоты и дважды перегон ют в вакуугле. Выход бромал на паральдегид составл ет 79-86 /о, а на бром 70-75 А от теории. Продукт 96-97/о. Пример 2. К смеси 1 ч. адетал и 2 ч. четыреххлористого тлерода в колбе с обратным холодильником и мешалкой при температуре не выше 10° приливают постепенно сухой бром в количестве 3&/о теоретически необходимого . Через 20 часов температуру в продолжение 12 часов повы40° . Затем
шают до
отгон ют на песочной бане фракцию до И0° и по охлаждении остаток обрабатывают половинным об7)Смом ко;1 1ентрир занной
серной кислоты. Отделенный от кислоты продукт перегон ют дважды в вакууме при 18-19 лш, собира фракции между 69-75°. Выход чистого продукта равен 78Vo, счита ка ацеталь (200 г бромал из i 18 г ацетал ).
Предмет изобретени .
1. Способ получени трибромацетальдегида путем иепосредстзенного
бромировани ацетальдегида в растворе какого-либо органического растворител , отличающийс тем, что указанный процесс провод т в растворе этилового спирта.
2. Видоизменение способа, описанного в п. I, отличающеес тем, что бромированию подвергают диэтилацеталь в присутствии или отсутствии четь5релхлористого углерода, как растворител .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU56233T | 1937-01-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU56233A1 true SU56233A1 (ru) | 1938-11-30 |
Family
ID=52808339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU693A SU56233A1 (ru) | 1937-01-17 | 1937-01-17 | Способ получени трибром-ацетальдегида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU56233A1 (ru) |
-
1937
- 1937-01-17 SU SU693A patent/SU56233A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2865937A (en) | Processes for the production of dibasic and monobasic acids | |
| US2464203A (en) | Manufacture of dienoestrol | |
| SU56233A1 (ru) | Способ получени трибром-ацетальдегида | |
| US4035396A (en) | Process for preparing alkylanthraquinone | |
| Cason et al. | Branched-chain fatty acids. XXIV. Synthesis of 2-methyl-2-dodecenoic acid and of 2-methylenedodecanoic acid | |
| US2305663A (en) | Method for preparing methacrylic acid esters | |
| US3142701A (en) | Preparation of 2:5-dibromoterephthalic acid | |
| CASON et al. | Reactivity of Organocadmium Reagents toward Halides Other than Acid Chlorides. Improvement of Conditions for the Reformatsky Reaction*, 1 | |
| US3860614A (en) | Thermolysis of styrene oxide | |
| Thorpe | CCX.—The formation and reactions of imino-compounds. Part XI. The formation of 1-imino-2-cyano cyclo pentane from adiponitrile | |
| Kyrides | The Condensation of Aldehydes with Ketones and Some of the Products Derived from the Ketols | |
| US3274261A (en) | Process of producing ortho-formic acid methyl ester | |
| US2088030A (en) | Manufacture of terpineol from terpin hydrate | |
| US1717105A (en) | Process for preparing hexylresorcinol | |
| US2267375A (en) | Process for the production of carbonyl compounds | |
| US2003859A (en) | Preparation of quinizarine | |
| US1214919A (en) | Process for the manufacture of fusel-oil or similar products from petroleum. | |
| Manske et al. | A Synthesis of α-Naphthyl-Acetic Acid and Some Homologues | |
| DE560352C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsaeure und der Anthrachinon-3-carbonsaeure | |
| US1838456A (en) | Process for the production of alpha cineol-containing oil mixture | |
| US1752492A (en) | Process of making quinaldine | |
| US2307982A (en) | Xanthone manufacture | |
| CH646936A5 (de) | Verfahren zur herstellung von dicamba mit einem hohen gehalt. | |
| US2168346A (en) | Process of producing phenolphthalein | |
| SU66326A1 (ru) | Способ получени дихлордифенилтрихлорэтана |