SU564807A3 - Способ получени алкилбензолсульфокислот - Google Patents
Способ получени алкилбензолсульфокислотInfo
- Publication number
- SU564807A3 SU564807A3 SU7402008031A SU2008031A SU564807A3 SU 564807 A3 SU564807 A3 SU 564807A3 SU 7402008031 A SU7402008031 A SU 7402008031A SU 2008031 A SU2008031 A SU 2008031A SU 564807 A3 SU564807 A3 SU 564807A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrocarbon
- excess
- acid
- target product
- sulfuric
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 6
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 5
- ZZXDRXVIRVJQBT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C ZZXDRXVIRVJQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СП{К:ОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТ
скольких процентов), ухудшающий качество целевого продукта.
Дл сульфаторов 6 и 8 и созревател 10 предусмотрена система охлаждени 14-16. Жщка . смесь, состо ща из целевого продукта, возможно д уже нейтрализованного, избытка сульфируемого углеводорода и воды, служит растворителем , из насоса 13 через охладитель 17 по трубопроводу 18 поступает в сепаратор 19, из донной части которого отбирают водный раствор целевого про- |Q дукта по трубопроводу 20. Из верхней части сепаратор по трубопроводу 21 отбирают избыток сульфируемого углеводорода, содержащего сульфоны и следы воин, насосом 22 подают его сначала в нагреватель 23, а затем в испаритель 24. Из нижней части jj испарител по трубопроводу 25 отвод т непросульф1фованный углеводород, смешанный с растворенными в нем побочными продзт тами.
Из верхней части испарител по трубопроводу 26 отвод т вод ной пар, смешанный со следами 20 непросульфированного углеводорода,- охлаждают его в охладителе 27, подают во вторичный сепаратор 28, из которого по трубопроводу 29 вьтод т воду, а по трубопроводу 30 - непросульфированный углеводород, который возвращают в сепара- 25 тор 19.
Непросульф1фованный углеводород, смешанный с побочш,1ми продуктами, из ресивера 31 подают в бак 32, в котором поддерживаетс посто гшый уровень, и из него насосом в трубопровод, где эо смешиваетс с углеводородом, поступающим из сборника 2.
Дл сульфировани углеводорода в сульфураторы 6 и 8 параллельно по трубопроводу 33 подают газообразный серный ангидрид, растворенный в 85 транспортирующем инертном газе.
Из сульфараторов 6 и 8, которые могут быть объединены в один аппарат или их число может быть увеличено, и созревател 10 по трубопроводу 34 вывод т инертный газ, который очищают, 40 отдел ют от него унесенный ароматический углеводород и возвращают в процесс.
Жидка смесь, состо ща из сульфируемого углеводорода и целевого продукта, содержит несколько процентов сульфона, например дитолуол- 45 сульфона, ингибирующего дальнейшее образование нежелательного сульфона.
В присутствии сульфонсульфоната, также образующегос при сульфировании, углеводороды сульфируютс в п-положение. Указанные побочные 50 продукты не растворимы в целевом продукте и поэтому не заф зи ют его, остава сь в непросульирова1шом углеводо{)оде, который возвращают в ульфураторы.
Количество сульфона, циркулирующего в уста- 55 овке, всегда одинаково, поэтому нет необходиости в утилизации побочных продуктов.
Предлагаемый способ может 5ыть использован л получе1ш ароматических углеводородов, су.чь- 60
фированных в п-положении и содержащих минимальное количество м- и о-изомеров.
Сульфирование при (-10) - 10° С в присутствии сульфонсульфоната приводит к образованию смеси изомеров, содержащей 99% п-изомера.
Серный ангидрид получают сжиганием расплавленной серы с последующим пропусканием образовавшегос сернистого ангидрида через конверторпреобразователь . Дл сжигани расплавленной серы используют избыток воздуха, дл того чтобы разбавить газообразный серный ангидрид до концентрации 9 об.%.
Пр и мер1. В установившемс режиме потребл ют 535 кг/час толуола и 200 кг серы.
Дл производства натриевой соли толуолсульфокислоты используют 240 кг/час 100%-ного едкого натра и 1500 кг/час воды дл разбавлени каустической соды. Если нет необходимости в нейтрализации , добавл ют только воду.
Толуол непрерывно подают в сульфуратор 6 в избытке по отнощению к количеству серного ангидрида , поступающего в целом в сульфураторы 6 и 8. (30% от стехиометрически необходимого дл сульфировани толуола, поступающего из сборника 2). Таким образом, если по трубопроводу подают 535 кг/час толуола, то по трубопроводу 25 поступает 1250 кг/час толуола. Количество дитолуолсульфона , содержащего в толуоле, подаваемом по трубопроводу 25, составл ет 1-2вес.%. Этого количества достаточно дл ингибировани дальнейшего образовани дитолуолсульфона в сульфураторах 6 и 8.
Средний состав полученного продукта (на 1000 кг/час толуолсульфокислоты), %:
п-Толуолсульфокислота 97,91 (99,5 на изомер о- и м-Толуолсульфокислота Не более 0,4
(0,5 на изомеры)
Серна кислотаНе более 1,5
ДитолуолсульфонНе более 0,1
Пример 2. В нормальных рабочих услови х дл производства 1000 кг/час бензолсульфокислоты используют 494 кг/час свежего и 988 кг/час возвратного бензола (всего 1482 кг/час) и 506 кг/час газообразного серного ангидрида.
После сульфировани получают 1000 кг/час бензолсульфокислоты и 988 кг/час непрореагировавшего бензола.
Дл отделени бензолсульфокислоты от избытка бензола к полученной смеси бензолсульфокислоты и бензола приливают 1000 кг/час воды.
Средний состав полученного продукта (на 1000 кг/час бензолсульфокислоты), %: Бензолсульфокислота98,0
Бензолсульфон0,5
Свободш серна кислота 1,5 ПримерЗ.В рабочих услови х дл производства 1000 кг/час ксилолсульфокислоты используют 570 кг/час свежего и 1140 кг/час возвратного ксилола (всего 1710 кг/час) и 430 кг/час газообразного серного аигидрича.
После сульфировани получают 1000 кг/час ксилолсульфокислоты и 1140 кг/час непрореагировавшего ксилола.
Дл отделени ксилолсульфокислоты от избытка ксилола приливают 1000 кг/час воды.
Средний состав полученного продукта (на 1000 кг/час ксилолсульфокислоты), %: Ксилолсульфокислота98,0
Ксилолсульфон0,5
Свободна серна кислота 1,5
Claims (2)
1. Способ получени алкилбензолсульфокислот сульфированием ароматических углеводородов серным анпздридом, отличающийс тем, что, с
делью повышени качества целевого продукта, ароматический углеводород, вз тый в избытке, сульфируют газообразным серным ангидридом три (-10) - 10° С с последующим отделением целевого продукта от избытка ароматического углеводорода и возвращением в процесс непрореагировавшего углеводорода, содержащего побочные продукты реакШ1и .
2. Способ по п. 1,отличающийс тем, что количество серного ангидрида составл ет 5-50% от стехиометрически необходимого дл сульфировани всего углеводорода.
Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизе:
1. Патент США Г 2704295, 260-505, 15.03.55.
:2. Патент США №3133117, 260-505, 12.05.64 (прототип).
27
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT12524/73A IT986670B (it) | 1973-03-20 | 1973-03-20 | Procedimento perfezionato per ini bire la formazione di composti se condari indesiderati nella solfona zione solfatazione di composti organici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU564807A3 true SU564807A3 (ru) | 1977-07-05 |
Family
ID=11141174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402008031A SU564807A3 (ru) | 1973-03-20 | 1974-03-19 | Способ получени алкилбензолсульфокислот |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3935237A (ru) |
| JP (1) | JPS49125335A (ru) |
| AR (1) | AR201502A1 (ru) |
| BE (1) | BE812378A (ru) |
| BR (1) | BR7402134D0 (ru) |
| DE (1) | DE2413444A1 (ru) |
| ES (1) | ES424062A1 (ru) |
| FR (1) | FR2222365B1 (ru) |
| GB (1) | GB1433725A (ru) |
| IN (1) | IN141061B (ru) |
| IT (1) | IT986670B (ru) |
| NL (1) | NL7403795A (ru) |
| SU (1) | SU564807A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4131619A (en) * | 1978-03-22 | 1978-12-26 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-chloro-4-toluenesulfonyl chloride |
| EP0143750B1 (de) * | 1983-11-28 | 1987-04-22 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure |
| US4937387A (en) * | 1986-09-05 | 1990-06-26 | Amoco Corporation | Processes for preparing diaryl sulfones |
| JPH0627117B2 (ja) * | 1986-09-05 | 1994-04-13 | アモコ コーポレーション | ジアリールスルホン類の製造方法の改良 |
| DE10317294A1 (de) * | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von alkylaromatischen Verbindungen |
| WO2015055251A1 (en) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Method for ageing the reaction mixture in a sulfonation process |
| CN109232327A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-01-18 | 浙江工业大学上虞研究院有限公司 | 一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1970556A (en) * | 1929-10-05 | 1934-08-21 | Monsanto Chemicals | Manufacture of aromatic sulphonates |
| BE605321A (ru) * | 1960-07-04 |
-
1973
- 1973-03-20 IT IT12524/73A patent/IT986670B/it active
-
1974
- 1974-03-04 JP JP49025072A patent/JPS49125335A/ja active Pending
- 1974-03-06 FR FR7407691A patent/FR2222365B1/fr not_active Expired
- 1974-03-06 US US05/448,637 patent/US3935237A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-03-08 ES ES424062A patent/ES424062A1/es not_active Expired
- 1974-03-14 IN IN550/CAL/1974A patent/IN141061B/en unknown
- 1974-03-15 BE BE142068A patent/BE812378A/xx unknown
- 1974-03-15 GB GB1167274A patent/GB1433725A/en not_active Expired
- 1974-03-19 BR BR2134/74A patent/BR7402134D0/pt unknown
- 1974-03-19 AR AR252851A patent/AR201502A1/es active
- 1974-03-19 SU SU7402008031A patent/SU564807A3/ru active
- 1974-03-20 DE DE2413444A patent/DE2413444A1/de active Pending
- 1974-03-20 NL NL7403795A patent/NL7403795A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES424062A1 (es) | 1976-06-01 |
| BE812378A (fr) | 1974-07-01 |
| AR201502A1 (es) | 1975-03-21 |
| IN141061B (ru) | 1977-01-15 |
| FR2222365B1 (ru) | 1977-10-07 |
| NL7403795A (ru) | 1974-09-24 |
| US3935237A (en) | 1976-01-27 |
| DE2413444A1 (de) | 1974-10-10 |
| GB1433725A (en) | 1976-04-28 |
| FR2222365A1 (ru) | 1974-10-18 |
| JPS49125335A (ru) | 1974-11-30 |
| IT986670B (it) | 1975-01-30 |
| BR7402134D0 (pt) | 1974-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3350428A (en) | Continuous sulfonation process | |
| US2233408A (en) | Method of producing higher alkyl aromatic sulphonates | |
| US2704295A (en) | Aromatic hydrocarbon sulfonation | |
| KR870000494B1 (ko) | 방향족 히드록시 화합물의 제조방법 | |
| KR0185224B1 (ko) | 술폰화제 및 술폰화법 | |
| US2652427A (en) | Preparation of sulfonation products | |
| US2365783A (en) | Sulphonation of branched chain olefins | |
| US3935237A (en) | Method of sulfonation of aromatic hydrocarbons with minimized by-product formation | |
| US2821549A (en) | Production of nuclear sulfonated vinyl aromatic compounds | |
| US2854476A (en) | Method of sulfonation with a sulfur trioxide addition product | |
| US3763208A (en) | Use of amine compounds in the sulfation of alcohols | |
| Gilbert et al. | Sulfonation and sulfation | |
| US5312974A (en) | Process for the production of light-colored lower alkane-sulfonic acids, more particularly methanesulfonic acid | |
| US2335193A (en) | Sulphonic acid and process for producing it | |
| US2863912A (en) | Process of sulfonating alkyl aryl hydrocarbons | |
| US3079430A (en) | Process for preparing vinylaromatic sulfonic acid salts | |
| US2334500A (en) | Neutralization of aromatic sulphonic acids | |
| US1716082A (en) | Production of beta-naphthol-1-sulphonic acid | |
| SU1036724A1 (ru) | Способ получени поверхностно-активного вещества на основе алкиларилсульфоната натри | |
| US3551460A (en) | Process for sulphonation | |
| CA1275657C (en) | Processes for preparing diaryl sulfones | |
| JPH035453A (ja) | アルキルビフェニルジスルホン酸塩の製造方法 | |
| SU1456412A1 (ru) | Способ получени алкил- и полиалкиларилсульфонатов натри или кали | |
| US3007961A (en) | Preparation of alkaryl sulfonates | |
| US4054599A (en) | Sulfoxidation process |