SU585171A1 - Способ получени диалкилтрихлорметилтиолфосфатов - Google Patents
Способ получени диалкилтрихлорметилтиолфосфатовInfo
- Publication number
- SU585171A1 SU585171A1 SU762391769A SU2391769A SU585171A1 SU 585171 A1 SU585171 A1 SU 585171A1 SU 762391769 A SU762391769 A SU 762391769A SU 2391769 A SU2391769 A SU 2391769A SU 585171 A1 SU585171 A1 SU 585171A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylthiolphosphates
- trichlor
- dialkyl
- trichloromethylthiol
- phosphates
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- RYFZYYUIAZYQLC-UHFFFAOYSA-N perchloromethyl mercaptan Chemical compound ClSC(Cl)(Cl)Cl RYFZYYUIAZYQLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical class ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N chloro-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical compound OP(O)(Cl)=O ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical class ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTOLLCFJWFCTMH-UHFFFAOYSA-N trichloro-(trichloromethyldisulfanyl)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SSC(Cl)(Cl)Cl NTOLLCFJWFCTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Description
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКИЛ-ТРИХЛОРМЕТИЛТИОЛФОСФАТОВ
I
Изобретение относитс к химии эфиров тиофосфорной кислоты, а именно к улучшенному способу получени ди .ал 1 ил-трихлорметилтиолфосфатов общей формулы
tRo) (.1),
о где R - алкил.
Эти соединени могут быть использоваиы в качестве пестицидов, а также присадок к смазочным маслам.
Известен способ получени диешкил-трихлорметилтиолфосфатов взаимодействием триалкилфосфитов с перхлорметилмеркаптаном l .
Диалкил-трихлорметилтиолфосфаты однако не вл ютс единственными продуктами реакции, в отличие от алкил (арил)-сульфенилхлоридов перхлорметилмеркаптан реагирует с триалкилфосфитами преимущественно по аномальной схеме, привод к образованию продуктов замещени всех атомов хлора на диалкилфосфорильную группу 2
Известен также способ получени дисшкил-трихлорметилтиолфосфатов взаимодействием диалкилфосфитов с перхлорметилмеркаптаном при охлаждении 3J. Ив этом случае реакци не протекает однозначно. Нар ду с целевыми продуктами образуютс также диалкилхлорфосфат , тиофосген, гексахлордиметилдисульфид .
Целью изобретени вл етс повышение выхода основного продукта.
Это достигаетс тем, что перхлорметилмеркаптан подвергают взаимодействию со смесью продуктов взаимодействи треххлористого фосфора и соответствующего спирта, вз тых в мольном соотношении 1:3-3,5 в среде органического растворител , например, хлористого метилена
Процесс желательно проводить при температуре от - 30 до 30®С.
Целевые продукты получают с выходом 58-70% и выдел ютс обычным способом .
Пример. Получение 0-0-диэтил-S -трихлорметилтиофосфата.
К раствору 0,05 г-моль треххлористого фосфора в 10 мл хлористого метилена при -30-0°С Г прибавл ют 0,15 г-моль абсолютного этанола, а затем 0,05 г-моль перхлорметилмеркаптана в 5 МП хлористого метилена. Реакционную массу перемешивают 1 ч при комнатной температу| ё, растворитель, и.летучие удал ют в вакууме при (15-20 мм) и продукт выдел ют перегонкой , т.кип, 123-124 С (1 мм рт.ст.) п 20 J 4925 d 1,4071 ;Ч1Г59, выч1слено« 58,75. Выход 65%. Найдено,%: С1 36,89; Р 10,95; 9t 10,84& СИ ct О«PS Вычислено,%: С 37,32; Р 10, 5 . Аналогичные результаты получают Р одновременном прибавлении треххлористого фосфора и перхлорметилмеркаптана к спирту. В примере получают другие вещества , выход и свойства которых приведены в таблице.
Claims (3)
1. Способ получени диалкил-трихлорметилтиолфосфатов взаимодействием перхлорметилмеркаптана с производными фосфористой кислоты отличающийс тем, что, с целью повышени выхода продуктов, в качестве производных фосфористой кислоты используют смесь продуктов взаимодействи треххлористого фосфора и соответствующего спирта, вз тых в мольном соотношении 1:3-3,5 в среде органического растворител .
2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и и с тем, что процесс провод т при температуре от -30 до + .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1.Патент США 2811543, кл. 260-461, 1957.
2.Патент США 2857415, кл. 260-461, 1958.
3.Авторское свидетельство СССР № 105336, кл. С 01 В 31/26, 1955.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762391769A SU585171A1 (ru) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | Способ получени диалкилтрихлорметилтиолфосфатов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762391769A SU585171A1 (ru) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | Способ получени диалкилтрихлорметилтиолфосфатов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU585171A1 true SU585171A1 (ru) | 1977-12-25 |
Family
ID=20672479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762391769A SU585171A1 (ru) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | Способ получени диалкилтрихлорметилтиолфосфатов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU585171A1 (ru) |
-
1976
- 1976-08-02 SU SU762391769A patent/SU585171A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zwierzak | Cyclic organophosphorus compounds. I. Synthesis and infrared spectral studies of cyclic hydrogen phosphites and thiophosphites | |
| McIvor et al. | Preparation and toxicity of some alkyl thiopyrophosphates | |
| US2500022A (en) | Dialkyl alkoxy methane phosphonates and method of preparation | |
| US3019249A (en) | Synthesis of partial esters of phosphorus acids and salts thereof | |
| US4003966A (en) | Selective phosphorylation process | |
| SU585171A1 (ru) | Способ получени диалкилтрихлорметилтиолфосфатов | |
| US2852549A (en) | Preparation of neutral mixed phosphates by interaction of phosphates | |
| US4079103A (en) | Process for the production of phosphite chlorides | |
| US2875229A (en) | Preparation of neutral mixed phosphates from trialkyl phosphates and carboxylic acid esters | |
| US2903474A (en) | Production of spiro heterocyclic phosphorus-containing compounds | |
| US2960528A (en) | Preparation of neutral phosphate esters | |
| RU2528053C2 (ru) | Способ получения диалкилфосфитов | |
| US3270066A (en) | Substituted polyhalocyclopentadienes and processes for their production | |
| US2495799A (en) | Chloroalkyl phosphorous oxy and sulfodichlorides | |
| SU627137A1 (ru) | Способ получени диарилтрихлорметилтиолфосфатов | |
| HU185012B (en) | Process for producing phosphorues-chloride-thiolates | |
| Ramaswami et al. | Preparation of Some Organophosphorus Compounds1 | |
| US2654780A (en) | Tetraalkyldiamidophosphoryl phosphoric dichlorides | |
| SU566845A1 (ru) | Способ получени -бензгидрилтиофософрных соединений | |
| SU810714A1 (ru) | Способ получени дифосфор (у) за-МЕщЕННыХ фОСфиНОВ | |
| US4751028A (en) | Process for the preparation of thiophosphinic chlorides | |
| US2908709A (en) | Process for preparing phosphonates | |
| US2654782A (en) | Process for the manufacture of octaalkylpyrophosphoramides | |
| SU720003A1 (ru) | Способ получени фосфациклобетаинов | |
| US3176036A (en) | Process for making pyrophosphate esters using ketene dimer |