SU596593A1 - Способ получени фосфонопропилцеллюлозы - Google Patents
Способ получени фосфонопропилцеллюлозыInfo
- Publication number
- SU596593A1 SU596593A1 SU742083049A SU2083049A SU596593A1 SU 596593 A1 SU596593 A1 SU 596593A1 SU 742083049 A SU742083049 A SU 742083049A SU 2083049 A SU2083049 A SU 2083049A SU 596593 A1 SU596593 A1 SU 596593A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- cellulose
- dioxane
- phosphorus content
- product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 23
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 23
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 phosphonopropyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims 6
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims 6
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 4
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BBMHARZCALWXSL-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogenphosphate monohydrate Chemical compound O.[Na+].OP(O)([O-])=O BBMHARZCALWXSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 229910014572 C—O—P Inorganic materials 0.000 claims 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 claims 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 claims 1
- 229940106135 cellulose Drugs 0.000 claims 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- OSPSWZSRKYCQPF-UHFFFAOYSA-N dibutoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCO[P+](=O)OCCCC OSPSWZSRKYCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical compound CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CO[P+](=O)OC YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphite Chemical compound COP([O-])OC CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;hydrate Chemical compound O.CN(C)C=O WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 claims 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052778 Plutonium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- OYEHPCDNVJXUIW-UHFFFAOYSA-N plutonium atom Chemical compound [Pu] OYEHPCDNVJXUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОНОПРОПИЛЦЕЛЛЮЛОЗЫ
I
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений с С-Р-св зью , а именно к новому способу получени фосфонопропилцеллюлозы общей формулы
/ мл-ОСНг(НгСНгР-ОВ (j)
О
где fi - водород или низший алкоксил;
к- щелочной металл или низший алкил;
целл - монозвено целлюлозы.
ФосфЪрсодержащие производные целлюлозы наход т широкое применение в технике как огнестойкие текстильные материалы, не подвергающиес усадке, сминаемости, облалгисщие во,цостойкими и антисептическими свойствами, как ионообменники , экстрагенты урана, плутони и других ценных элементов. Они также примен ютс дл очистки природных соединений например белков
или ВИТс1МИНОВ.Известен способ получени фосфоноалкилированной целлюлозы с С-Р-св зью взаимодействием целлюлозы с сол км или эфирами ггшоидалкилфосфоновой или фосфиновой кислоты. Содержание фосфора в продукте 0,7-2% tl
Известен также способ получени фосфоноалкилированной целлюлозы с С-Р-СВЯЗЬЮ взаимодействием тозилатов целлюлозы с триалкилфосфитами или с сол ми диалкилфосфитов при нагревании до температуры течение 5-20 ч. Содержание фосфора 4-12% 2.
Однако способ получени фосфонопропилцеллюлозы формулы (1) , а также сами соединени в литературе не описаны и вл ютс новыми.
Цель изобретени - разработка способа получени фосфонопропилцеллюлозы, характеризующейс высоким содержанием
5 фосфора в молекуле и гидролитически стабильной С-Р-св зью.
Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени фосфонопропилцеллюлозы , который заключаетс
0 в том, что аллилцеллюлозу с Jf 80-851 обрабатывают щелочной солью фосфорноватистой кислоты или диалкилфосфитом в присутствии органической перекиси при нагревании до температуры 80-100
5 в среде органического растворител в атмосфере инертного газа.
Claims (2)
- В качестве органических перекисей могут быть использованы, например, перекись бензоила, перекись трет -бутила или гидроперекись трех-бутила. Продукты с большим содержанием фосфора получают при использовании перекиси бен зоила. В случае применени солей фосфорноватистой кислоты njJpuecc ведут, например, в водно-диоксановой, уксусно-диоксановой среде или в смеси диметилформамида с водой. в случае диалкилфосфита процесс можно вести в любом органическом раст ворителе. Целевые продукты выдел ют известными приемами. v Отсутствие механической примеси исходных фосфорилирующих агентов доказано методом бумажной и тонкослойной хроматографии. В ИК-спектрах продуктов реакции аллилцеллюлозы с сол ми фосфорноватистой кислоты отсутствуют полосы С-О-Р-св зи и имеютс ,0 характерные дл -Р-Н группы поло ОМе сы Р-0-св зи при 1200 см и Р-Н-св зи при 2400 см. Способ получени фосфорнопропилцеллюлозы вл етс новым и дл получени фосфорилированных целлюлоз ранее не примен лс . Способ характеризуетс простотой и позвол ет получат устойчивую к гидролизу фосфонопропил целлюлозу с содержанием фосфора до 7 Пример. Натриева соль фос фонистой кислоты }f -пропилцеллюлозы Смесь 19,6 г (0,1 моль) аллилцеллюлозы ( УЯ 85%), 17 г (0,16 моль) моногидрата фосфорноватистокислого : натри , 1,21 г (0,005 моль) перекиси бензоила размешивают 6-7 ч при 90100°С в вод но-диоксановой среде (15 зоды + 50 мл диоксана) в атмосфере инертного газа. Полученный бесцветны порошок отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды, бензолом и ацетоном и сушат до посто нного ве са. Получают 23,5 г фосфорйлированно продукта с содержанием фосфора 7,27 ,4%. . П р.и м е р 2. Натриева или кали ева соль фосфонистой кислоты j -пр пилцеллюлозы. Смесь 1,94 г (0,01 моль) аллилцел люлозы ( у 80%), 2,12 г (0,02 мол моногидрата фосфорноватистокислого натри (или 2,08 г.(О,02 мол ) фосФорноватистокисутого кали ,0,2 Г; (0,008 моль) перекисй бензоила, 2,5 воды и 25 мл диоксана размешивают- 4 при 80 С в атмосфере инертного газа. Получают 2,4 г продукта с содержание фосфора 6,38% или 6,15% (в случае фо форноватистокислого кали ). При проведении аналогичной реакци в среде вода-диметилформамид получаю 2,2 г продукта с содержанием фосфора 4,4-4,5%. Пример 3. Натриева соль фос фонистой кислоты Jf -пропилцеллюлозы Смесь 1,94 г (0,01 моль) аллилцелюлозы ( JC« 80%), 2,12 г (0,02 моль) моногидрата фосфорноватистокислого натри , 0,1 г (0,0011 моль) гидроперекиси трет, -бутила, 2,5 мл уксусной кислоты и 20 МП диоксана размешивают 8 ч при 8ос в токе инертного газа. Получают 2,4 г продукта с содержанием фосфора 6,3%. В аналогичных услови х в присутствии 0,15 г (0,001 моль) перекиси трет.-бутила по тучают продукт, содержащий фосфора 5,&%. П р и м е р 4. Диэтилфосфонат -пропилцеллюлозы . Смесь 9,7 г (0,05 моль) ашлилцеллюлозы (с у 80%), 20,7 г (0,15моль) диэтидфосфита, 1,5 г (0,0062 моль) перекиси бензоила размешивают 5 ч при 80-85 С в атмосфере инертного газа . Избыток диэтилфосфита отгон ют в вакууме. Продукт промывают диоксаном и бензолом и сушат в вакуумэксикаторе . Получают порошок бледножелтого цвета. Вес 12 г. Содержание фосфора 6,2%. П р и м е р 5. Диэтилфосфонат -пропилцеллюлозы .г) Смесь 1,94 г (0,01 моль) аллилцеллюлозы ( jC 80%), 2,76 г (0,02 моль) диэтилфосфита, 20 мл диоксана и 0,2 г (0,0008 моль) перекиси бензоила размешивают 4 ч при 80-85 С в атмосфере инертного газа. Бесцветный порошок отфильтровывают, промывают диоксаном, бензолом и ацетоном. Сушат до посто нного веса. Получают 2,85 г продукта с содержанием фосфора 5,85%. П р и м ер 6. Диметилфосфонат -пропилцеллюлозы . Смесь 1,96 г (0,01 моль) аллилцеллюлозы ( у 85%), 2,2 г (0,02 моль) диметилфосфита, 0,15 г (0,001 моль) перекиси трет бутила и 20 мл диоксана размешивают 4 ч при 90-100°С в ат-, мосфере инертного газа. Бесцветный порс нок отфильтровывают, промывают диоксаном и ацетоном и сушат до посто нного веса. Получают 2,4 г продукта с содержанием фосфора 3,6%. Аналогичным Образом из 3,9 г (0,0 моль) дибутилфосфита получают 2,4 г дибутилфосфоната у -пропилцеллюлозы с содержанием фосфора 2,4%. Формула изобретени Способ получени фосфонопропилцеллюлозы общей формулы j г/глл-OCHgCHjCHgP-ОВ где В - водород или низший алкоксил; J В - щелочной металл или низший алкил; целл - монозвено целлюлозы, заключающийс в том, что аллилцеллюлозу с jf 80-85% обрабатывают щелочной солью фосфорноватистой кислоты или диалкилфосфитом в присутствии органической перекиси при нагревании до температуры 80- 5 в среде органического растворител в атмосфере инертного газа. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: Патент США 3574719, кл. 260-502.4, 1971.
- 2. Муратова У.М. и др. Фое-форпроизводные целлюлозы , ВМС, 1968, 10Б,с.594.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU742083049A SU596593A1 (ru) | 1974-12-16 | 1974-12-16 | Способ получени фосфонопропилцеллюлозы |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU742083049A SU596593A1 (ru) | 1974-12-16 | 1974-12-16 | Способ получени фосфонопропилцеллюлозы |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU596593A1 true SU596593A1 (ru) | 1978-03-05 |
Family
ID=20603209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742083049A SU596593A1 (ru) | 1974-12-16 | 1974-12-16 | Способ получени фосфонопропилцеллюлозы |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU596593A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4413121A (en) | 1981-03-31 | 1983-11-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cellulose ethers and cellulose mixed ethers having at least one phosphorus-containing substituent, and process for their manufacture |
-
1974
- 1974-12-16 SU SU742083049A patent/SU596593A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4413121A (en) | 1981-03-31 | 1983-11-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cellulose ethers and cellulose mixed ethers having at least one phosphorus-containing substituent, and process for their manufacture |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Maynard et al. | Organophosphorus compounds. I. 2-chloroalkylphosphonic acids as phosphorylating agents | |
| US2610978A (en) | Production of halogen containing organic compounds of phosphorus | |
| SE7614619L (sv) | Framstellning av bensyl- och arylestrar av n-fosfonmetylglyciner, herbicidkompositioner och deras framstellning | |
| US2963505A (en) | Sulphoxides-containing esters of the phosphoric and thiophosphoric acids | |
| US2500022A (en) | Dialkyl alkoxy methane phosphonates and method of preparation | |
| Speziale et al. | Reactions of Phosphorus Compounds. I. Diethyl Carbamoylmethylphosphonates | |
| WO1981000571A1 (fr) | Acides phosphoriques et leurs derives | |
| US3019249A (en) | Synthesis of partial esters of phosphorus acids and salts thereof | |
| SU596593A1 (ru) | Способ получени фосфонопропилцеллюлозы | |
| US3920733A (en) | Ureidoalkylphosphonic acids | |
| US2652416A (en) | Reaction of lactones with trialkyl phosphite | |
| US3420917A (en) | Tris(disubstituted phosphenyl ethyl) phosphine oxides | |
| Michalski et al. | Stereochemistry of nucleophilic substitution reaction at a thiophosphoryl centre—IV: Chemical proof of Walden inversion | |
| US2860155A (en) | Phosphinates and methods of preparing same | |
| Stec et al. | Cyclic organophosphorus compounds. II. Some sterically hindered cyclic hypophosphate systems and related compounds | |
| US3776953A (en) | Process for simultaneous production of halomethylphosphonic dihalides,bis-(halomethyl)-phosphinic halides and methylhalomethylphosphinic halides | |
| CA1159846A (en) | Phosphorus derivatives of 1,3-diethanolures | |
| IE43625B1 (en) | Production of organic phosphorus compounds containing carboxylic groups | |
| US3156718A (en) | Process for preparing thiophosphoric, thiophosphonic, and thiophosphinic acid esters | |
| US3350480A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| US3350479A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| US3268629A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| US3360556A (en) | Preparation of halomethylphosphine sulfides from s-trithiane and phosphorus halides | |
| Aksnes et al. | Investigation of the reaction between dialkylphosphine oxides and carbontetrachloride | |
| US3584014A (en) | Method for the preparation of (cis-1,2-epoxypropyl)-phosphonic acid and derivatives |