SU602113A3 - Способ получени много дерных ароматических полиаминов - Google Patents

Способ получени много дерных ароматических полиаминов

Info

Publication number
SU602113A3
SU602113A3 SU762311404A SU2311404A SU602113A3 SU 602113 A3 SU602113 A3 SU 602113A3 SU 762311404 A SU762311404 A SU 762311404A SU 2311404 A SU2311404 A SU 2311404A SU 602113 A3 SU602113 A3 SU 602113A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aniline
water
phase
reactor
extractor
Prior art date
Application number
SU762311404A
Other languages
English (en)
Inventor
Кнефель Гартмут
Эллендт Гюнтер
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU602113A3 publication Critical patent/SU602113A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
    • C07C209/28—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with other reducing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/78—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton from carbonyl compounds, e.g. from formaldehyde, and amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, with formation of methylene-diarylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕРгаЯ МНОГОЯДЕРНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИАХШНОВ
Изобретение относитс  к усовершен ствованному способу получени  много дерных ароматических полиаминов, используемых в синтезе красителей. Известен способ получени  много дерных ароматических полиаминов конденсации ароматических аминов с формальдегидом в отсутствие кислых катализаторов, двухстадийной перегру пировки полученных N,N -дизамещенных аминалей в много дерные ароматические полиамины в присутствии воды и кислых катализаторов, экстракции водной реак ционной смеси гидрофобным растворителем , в случае необходимости с добавкой того же ароматического амина, который , используют на стадии конденсации , перегонки полученной органической фазы и рециркул ции водной фазы, содержащей кислый катализатор. Однако полученные полиамины содержат не более 70% 4,4-диаминодифенилме тана (п-изомер) и 3-14% побочного продукта - 2,4-диаминодифенилметана (о-изомер). Кроме того, целевой продукт содержит еще побочный продукт - 2,2-диаминодифенилметан (о-изомер). Цель изобретени  пов ;2иекие содержани  п-изомера и уменьш-гние содержаний о-изомеров в целевом продукте - достигаетс  за счет того, что конденсацию провод т в среде гидрофобных растворителей, таких как ароматические углеводороды или их галоидпроизводные , и образующуюс  при конденсации воду и воду, котора  может поступать в систему вместе с формальдегидом , удал ют в водоотделителе, выход щую из водоотделител  органическую фазу, содержащую аминаль, экстрагируют рециркулируемой водной фазой, .содержащей кислый катализатор , и получаемую органическую фазу рециркулируют в начало процесса. Выход щую из водоотделител  органическую фазу, содержащую аминаль, обычно cмeшIiвaют с рециркулируемой водной фазой, содержащей кислый катализатор , получаемую двухфазную смесь подают на перегруппировку, двухфазную смесь снова раздел ют на две фазы перед экстракцией и органическую фазу рециркулируют в начало процесса. Предлагаемый способ имеет то преимущество , что воду, котора  может поступать в систему вместе с формальдегидом , и воду, образующуюс  при конденсации , можно удал ть в простом водоотделителе без проведени  перегонки.
На фиг, 1 изображена схема процесса при проведении которого из резервуаров 1 и 2 подают формальдегид (водный раствор формалина) и исходный ароматический амин, например анилин, соответственно в реактор 3, где провод т конденсацию в отсутствие катализатора в среде гидрофобного растворител , который циркулирует через реактор 3, водоотделитель 4 и экстрактор 5.
В водоотделителе из дйух(азной смес удал ют воду, посхупающую вместе с фор ма ьдегидом, и заоду/ обрйэуюйуюс  при конденсации.V
Дл  повышени  эффективности водоотделител  целесообразно рециркулировать часть водной ф;азы Выход ща  из водоот делитёл р органическа  фаза поступает в экстрактор 5f в «оторЬм образовавшийс  аминаль, наприглер Н(Н -дифевиламиналь .или BHCOKOK.OKjp eHCBjpOBaHHiaie .. замещечные $ч:1моЛоги В1шлжва10т из органической фазы гш од одей- иэ.экстрак тораб водной фазой;-;;; -,- ,..: .,..,-. :. Органичёсзкую фазу, KO-Jjopaa может ; ёыть обога«енасао$одншамином, На-, пример анилийом, экстракций, йэ экстрактора 5 р1ецйрйу врув)Ф в р0 актор З..Объеда1ненний с водной фазой, (срдержащей-,катализатор, :.И едкондерса« из экстрактора,.5 i« oi Vng©T..в реактор,: в котором а роноаном про адит ЯЩ вгруппировка е о9рааова й N -моноэамещенного промежуточногб прр.дукта. Затем в реактор 8 щаэерш ют-аерагруп-: пировку с пс луч©вивм целевого проду г та в случав неббхо ймостй-с дрбаээкой амина, например ааипинач ;
Содержащую целевой продукт врдаую фазу иэ реактора 8/ в случае н©о0ходимооти после добавки ,.; иапрй-т мер анилина, пода зт в акетрак сор 6,, в котором .целевой продукт экйтрагйруйт из водной фазы ги«рофрбий1м рас-Ейорителем . Йэ stfOTpaKTOpa б ЬрЕа , . ническую фазу по гш5т в йерёгркше ; колонны 9 и 10. Вьасод щий из перегон ной колонны 10 растворитель, в случае необходимости после добавки амина, например анилина, рециркулируют в экстрактор 6. Целевой продукт удал ют из низа j колонны 9 и сббирают в реэер- вуаре 11. Из экстрактора б водную фазу содержащую катализатор, рециркулируют в экстрактор 5,
На фиг.2 изображена схема процесса, при кртором выходйвдую из водоотделител . 4 органическую фазу подают в смеситель 12, в котором ее..рм$шивают с водной фазой, выход щей, из экстрактора 6. Из смесител  12 двухфазна  смесь поступает в реактор 7, где после перегруппировки получают Н -замещенный промежуточный продукт.
Из.реактора 7 смесь подают в разделитель фаз 13. Органическую фазу после отделени  в разделителе 13 рециркулиуют в начало процесса, а водную фазу подают в реактор 8, в котором после перегруппировки получают целевой продукт , в случае необходимости с добавкой амина, например анилина.
Остальные операции провод т в той же последовательности, что и при осуществлении процесса по схеме, изображенной , на Фиг. 1, с той лишь разицей , что выход щую из экстрактора 6 водную фазу, родержащую катализатор, рециркулируют в смеситель 12.
На фиг. 3 изображена схема процесса , в котором выход ща  из реактора 7 двухфазна  смесь непосредственно .поступает во второй реактор 8, в котором после перегруппировки получают цедеврй продукт.
, Смесь, выход щую из реактора 8, прдают в разделитель фаз 13. ОргаКичесжую .фазу после отделени  в
разделителе 13 рецнркулируют в начало процесса, а водную Фазу, в случае
йеобхр имости после добавки амина, надрймер анилина, подают в.экстрак-. тор 6. Остальное, как указано дл  проДесса ехала которого изображена на фйр. 1, с той лишь; разницей,что йбдную фазу, содержащую катализатор, тоэ зктаграктора 6 рециркулируют в
смеситель 12. - . .В качестве искодного ароматического амйнамо снр использовать любые ароматичесйе.,амины/ например ани- лйн , ; о- й:м-толуйдин, 13 -метили М ;-этиланилин, .2,6 - диметил-, 2,6-гщэтил- и.2,6- диизЬпропиланилин ,| 2 4-диаданс т&луол, а также их смеси.. Подход щими:, ароматическими г1минами  вл нзтс  также ,- алкилрвыё эфиры антраниловрй кислоты. В качестве ароматического амина предпочтйз ельноирпольз гат анилин. ; .При прореденин перегруппировки в :качестве кирлнх. катализаторов примен ют растворимые в воде КИСЛОТЫ,с рКа менее. ;2,5, предпочтительно менее 1,5, например сол ную, бромистоводородную, серную, трифторуксусную, метансульфоновую , трифторметайсульфоновую, бензолсульфоновую или фосфорную кислоту, предпочтительно сол ную кислоту. Указанные кислоты можно также использовать в смеси с кислыми или нейтральными сол ми этих кислот, например с соответствующими сол ми аммони  или щелочных металлов.
Из гидрофобных растворителей можно примен ть любые не смешивающиес  с водой инертные растворители, кип щие при 30-250°С, предпочтительно. при 80-200°С, например хлорбензол, дихлорбензолы, бензол, толуол, ксило лы, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод, предпочтительно о-ксилол. При экстракции растворители примен ют в количествах,соответствующих объемному соотношению между кислой смесью конденсации к растворителю , равному 5:1-1:10, предпочтител но 2jl-l 5. Формальдегчд используют чаще все го в виде водного раствора, В начале конденсации в реакторе 3 мол рное соотношение между анилином и формальдегидом равно 1з1 - 20:1 предпочтительно 2{1 - 5:1. .Объемное :соотношениа между суммар ным количеством анилина-и формальдегида и водой в начале йондёнсацки обычно равно 1:1 - 1281. . Объемное соотношение между водным раствором аммониевой соли иорганиче кой фазой в экстракторе 5 (фиг.1) или в смесителе 12 составл в 5si - 1:5, лучше 3s1 - 1:3. Во в.сех примерах .опыт провод т в непрерывно работающей лабораторной опытной Остановке, Реактор 3 состоит из двух последовательно расположенны КО1ЛОВ с мешалкой. Температуру реакционной смеси в обоих котлах реактор 3 поддерживают равной путем интенсивного разме шивани  и охлаждени . В водоотделителе 4 удал ют воду при , поддер жива  объем водной фазы системы по- сто нным.. Пример Ъ реактор 3 по ли нии 14 (фиг.l непрерывно подают 40% /ныЯ раствор амина в о-ксилоле/ содер жащий 2400 г/ч о-ксилола и 1600 г/ч анилина и продуктов конденсации.анил на с -формальдегидом, и из резервуа«ра 1 30%-ный водный раствор форлальд гида, содержащий 108 г/ч формальдеги да и 252 г/ч оды. Затем реакционную смесь подают в водоотделитель 4, в котором удал ют 317 г/ч воды, и соб ргиот ее в резервуаре 15. Органическую фазу из водоотделител  4 экстрагируют при в экстр торе 5 (колонна с двум  или трем  . ступен ми) водной фазой, выход щей из экстрактора б и содержащей, г/ч: 1340 анилина, 123 ароматических поли аминов, 547 хлористого водорода и 2460 воды. Водную фазу из экстрактора 5 пропускают через реакторы 7 и 8 (каскад из шести котлов с мешалкой), причем температура повышаетс  от 35 до 95 С К органической фазе, выход щей из экстрактора 5, добавл ют анилин до первоначального содержани  амина и подают ее в реактор 3, До добавки анилина целесообразно экстрагировать отделнемую в водоотделителе 4 воду ксилольной фазой, отдел емой в экстракторе 5. К водной фазе, выход щей из экстрактора 5, после пропускани  через реакторы 7 и 8 добавл ют анилин до содержани  амина 50 ве.с.% и ввод т ее в экстрактор б, состо щий из двух последовательно расположенных экстракционнык колонн. В первой экстракционной колоннеНЗ водной, обогащенной анилином, реакционной смеси при С экстрагируют целевой продукт, причем в качестве экстрагента примен ют обогадденную анилином органическую фазу (4825 г/ч) из Еторой :экстракционной колонны, в качестве экстрагента во второй экстракционной колонне примен ют о ксилол (5830 г/ч). Органк ескую фазу из экстрактора 6 подают iB перегонные колонны 9 и iO, в которых, ее раздел ют на анилин, о-коилол и ароматический полиамин (700 г/ч). Рекуперируемый анилин и свежий анилин из резервуара 2 подают в установку в различньс местах. Полученный ароматический полиамин содержит 0,1 вес.% 2 2-диаминодифе нилметана, 6,7 весо% 2,4-диаминодифенилметана и 93,2% вес.% 4,4-диами нодифенилметана. П р.и м е р 2. В реактор 3 по линии;14 (фиг.2) непрерывна подают 15%-ный раствор амина в о-ксилоле, содержаи гй 7590 г/ч о-ксилола и 13бр г/ч анилина, и продук.тов конденсации-анилина с формальдегйдо.м, и из резервуара 1 30%-ный водный раствор формал1адегкда, содержащий 108 г/ч формальдегида н 252 г/ч воды. От полученной реакционной смеси в водоотделителе 4 отдел ют317 г/ч воды, ,Из водоотделител  4 органическую фазу.подают в смеситель 12 (котел) к при , смешивают с водной фазой, поступающей.из экстрактора б (см.пример 1) . При пропускании через реактор 7 (каскад котлов) температура реакционной смеси не превышает 40°С. В разделителе 13 органическую фазу отдел ют при 35-40с, добавл ют к ней анилин до первоначального содержани  амина и подают в реактор 3. До добавки анилина целесообразио зкстрагировать отдел емую в водоотделителе 4 воду ксилольной фазой, отдел емой в разделителе 13. Водную фазу из разделител  13 подают в реактор 8 (три последовательно расположенных котла с мешалкой), в котором провод т перегруппировку при температуре от 80 (в первом котле ) до 95°С (в третьем котле). к выход щей из реактора 8,водной фазе добавл ют анилин до содержани  амина 50 Еес.% и подают ее в экстрактор б, состо щий из, двух последовател но расположенных зкстракхиюнных колон В первой экстракционной колонне 13 водной реакционной смесн при экстрагируют целевой продукт, Г ричем в качестве экстрагента примен ют, органич-ескую фазу из второй зкстрак- ционной - колонны, к которой: добавл ют анилин до весового соотношени  между анилином и ксилолом, равного 1, В качестве зкстрагента во второй экстракционной колонне примен ют о ксйлол (5830 -г/ч). Органическую фазу из экстрактора б подают в перегонные колонны-9 и 10, а которых ее раздел ют на анилин, о-ксилол и ароматический полиамин v 700 щ/ч) / Рекуперируемый анилин .и свежий анилин из резервуара 2 по ,дают в установку в различный метах. Получеун лй целевой продукт содержит 0,.% 2 2 Диагданодифенилметана , 3f8 вес/% 2,4-диаминодифенилметана и 96,1 Бес.% 4,4-диамнноди фенилметана. П р. и м е р 3. В реактор 3 по линии 14 (фиг,3) подают раствор в о-ксилоле / содержащий 5365 т/ч о-ксилола и 1350 г/ч анилина и .ароматических полиам нов и из резервуара 1 30%-ный водный раст вор формальдегида J- содержащий (}8 г/ч формальдегида и 252 г/ч воды. В водоотделителе 4 из реакционной смеси Удал ют 31 г/ч воды, Органичес кук фазу из водоотделител  4 при смешивают в смесителе 12 (котел) с водной фазой из экстрактора 6 (см,при мар 1) и пропускают через реакторы 7 и 8 (каскад котлов), причем температу ра реакционной смеси повышаетс  от 35 ДО 95°G, Затем в разделителе 13 органическую фазу отдел ют при добавл ют к ней анилин до первоначаль ного содержани  и подают в реактор 3 До добавки анилина целесообразно экст рагировать отдел емую в -водоотделите ле 4 ВОДУ, ксилольной фазой, отдел е.™ .мой в разделителе 13. Водную, фазу и$ разделител  13 сме шивают с анилином до содержани  амин . 50 вес.% и подают в экстрактор б, состо щий из двух последовательно ра положенных экстракционньйх колонн. В первой экстракционной колонне извод ной реакционной смеси при 90-95°С экстрагируют целевой продукт, причем в качестве экст.рагента примен ют орг ническую фазу из второй экстракционн колонны, к которой добйва ют анилин до весового соотношени  методу анилином и ксилоло.м, равного 1,1:1,0/ В качестве экстрагента ,во второй экстракционной колонне примен ют о-ксилол (5830 г/ч), Выход щую из экстрактора б органическую фазу подают в перегонные колонны 9 и 10, в которБк ее раздел ют на ани.лин, о-ксилол и ароматический полиамин (700 г/ч). РекуперируегФлй анилин и свежий анилин из резервуара 2 подают в установку в различиЕах местах« Полученный целевой продукт (двух дерный .компонент) и ароматический полиамин, отдел ег-лый в разделите™ ле 13, вместе с о-ксилолом и анилином, содержат 0,1 и 7,3 2,2-диаминодифенилметана , 4,6 и 31,6 вес«% 2,4диаминодифенилметана , 95,3 и 61,1 4,4-диаминодифепилметана соответственно . Фор 1ула изобретени  1, Способ получени  много дерных ароматических полиа-чинов конденсацией ароматических аминов с -формальдегидом , перегруппировкой полученных N,N jaHsaMemeHHHx аминалей в присутствии воды и кислых катализаторов, экстракцией полученной водной реакционной смеси гидрофобным растворителем , в случае .необходимости с добавкой Фого же ароматического амина, используемого на стадии конденсации, перегонкой .полученной фазы растворител  и рециркул цией водной фазы, содержащей кислый катализатор, о т л и-, -чающийс  тем, что, с целью повышени  содержани  п изсмера и уменьшени  содержани  о-изомеров, конденсацию провод т в среде гидрофобных растворителей , таких, как ароматические углеводороды или их галоидпроизводные, образующие при конденсации воду удал ют в водоотделителе, выход щую из водоотделител  органическую. фазу, содержащую аминаль, экстрагируют ре- циркулируемой водной фазой, содержащей кислый катализатор, и получаемую при этом органическую фазу рециркулируют в начало процесса. 2„ Способ по п,1, отличающийс  тем, что выход щую из водоотделител  органическую фазу, содержащую аминаль, смешивают с рациркулируемой водной фазой, содержащей: кислый катализатор, получаемую при этом двухфазную смесь подают на перегруппировку , перед экстракцией двухфазную смесь снова раздел ют и получаемую при этом фазу растворител  рециркули руют в начало процесса.
/«
3
i г
6
 
w
t4
IS
ff
Фит. 3
SU762311404A 1975-01-09 1976-01-06 Способ получени много дерных ароматических полиаминов SU602113A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752500573 DE2500573A1 (de) 1975-01-09 1975-01-09 Verfahren zur herstellung von polyaminen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU602113A3 true SU602113A3 (ru) 1978-04-05

Family

ID=5936104

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762311404A SU602113A3 (ru) 1975-01-09 1976-01-06 Способ получени много дерных ароматических полиаминов

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4061678A (ru)
JP (1) JPS5198251A (ru)
AU (1) AU1007476A (ru)
BE (1) BE837365A (ru)
BR (1) BR7600082A (ru)
CA (1) CA1057308A (ru)
DD (1) DD125220A5 (ru)
DE (1) DE2500573A1 (ru)
ES (1) ES444128A1 (ru)
FR (1) FR2297206A1 (ru)
GB (1) GB1516550A (ru)
NL (1) NL7600085A (ru)
SE (1) SE7600111L (ru)
SU (1) SU602113A3 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4250114A (en) * 1973-09-17 1981-02-10 Efim Biller Process for the recovery of polyarylpolyamines
DE2528694C2 (de) * 1975-06-27 1982-04-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen aromatischen Polyaminen
DE2648982C2 (de) * 1975-11-11 1985-07-11 Efim Zürich Biller Verfahren zur Herstellung von Methylenbrücken aufweisenden Polyarylaminen
DE2557501A1 (de) * 1975-12-19 1977-06-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyaminen
EP0009094B1 (de) * 1978-09-12 1982-04-14 GebràœDer Sulzer Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Methylenbrücken aufweisenden Polyarylaminen
US4259526A (en) * 1979-02-21 1981-03-31 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of mixtures of polyamines of the polyamino-polyaryl-polymethylene type
US4294987A (en) * 1979-12-31 1981-10-13 The Upjohn Company Process for preparing methylene dianilines
US4459399A (en) * 1981-09-18 1984-07-10 Ethyl Corporation Polyurethanes and process therefor
DE3714606A1 (de) * 1987-05-01 1988-11-10 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von mehrkernigen aromatischen polyaminen
DE3812083A1 (de) * 1988-04-12 1989-10-26 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von mehrkernigen aromatischen polyaminen
DE4112130A1 (de) * 1991-04-13 1992-10-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von mehrkernigen aromatischen polyaminen
DE4112131A1 (de) * 1991-04-13 1992-10-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von mehrkernigen aromatischen polyaminen
DE102005014244A1 (de) * 2005-03-30 2006-10-05 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE639351A (ru) * 1963-06-13
DE1242623B (de) * 1964-02-28 1967-06-22 Kaiser Aluminium Chem Corp Verfahren zur Herstellung von primaeren Polyaminen
US3676497A (en) * 1968-08-06 1972-07-11 Upjohn Co Process for preparing di(aminophenyl)-methanes

Also Published As

Publication number Publication date
BE837365A (fr) 1976-07-07
DD125220A5 (ru) 1977-04-06
DE2500573A1 (de) 1976-07-15
SE7600111L (sv) 1976-07-12
GB1516550A (en) 1978-07-05
CA1057308A (en) 1979-06-26
JPS5198251A (en) 1976-08-30
ES444128A1 (es) 1977-04-16
NL7600085A (nl) 1976-07-13
BR7600082A (pt) 1976-08-03
US4061678A (en) 1977-12-06
FR2297206A1 (fr) 1976-08-06
AU1007476A (en) 1977-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU602113A3 (ru) Способ получени много дерных ароматических полиаминов
US4087459A (en) Process for the preparation of polyamines
EP0907626B1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan durch direktchlorierung
US3996283A (en) Process for the production of polyamines
US5196591A (en) Process for the production of polynuclear aromatic polyamines
US5359141A (en) Process for the production of polynuclear aromatic polyamines
JP2515578B2 (ja) 多核芳香族ポリアミンの製造方法
US4924028A (en) Process for the production of polynuclear aromatic polyamines
US4093658A (en) Process for the preparation of aromatic polyamines
US4259526A (en) Process for the preparation of mixtures of polyamines of the polyamino-polyaryl-polymethylene type
JPS5826338B2 (ja) ポリイソシアネ−トノ セイゾウホウ
DE10108979C1 (de) Kontinuierliches adiabatisches Verfahren zur Herstellung von Nitrochlorbenzol
US4094907A (en) Process for the preparation of polyamines
SU497765A3 (ru) Способ получени полиаминов
DE69014482T2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Salpetersäure.
US4130588A (en) Process for producing methylene dianiline
KR20220032014A (ko) 아닐린의 정제 방법
EP0052511B1 (en) Production of p-phenylenediamine
DE102008001262A1 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Alkyleniminen
US4147724A (en) Process for the preparation of polyamines
DE2227110C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaminen
SU654165A3 (ru) Способ получени диаминодифенилметанов
JPS5849542B2 (ja) 芳香族スルホン酸のニトロ化法
GB1567638A (en) Process the production of polyaryl amines containing methylene bridges
JPH11263755A (ja) 第二ジアリールアミンの製造法