SU604480A3 - Способ получени д, трео-1-п-нитрофенил-2-ацетамино1,3-пропандиола - Google Patents
Способ получени д, трео-1-п-нитрофенил-2-ацетамино1,3-пропандиолаInfo
- Publication number
- SU604480A3 SU604480A3 SU731920393A SU1920393A SU604480A3 SU 604480 A3 SU604480 A3 SU 604480A3 SU 731920393 A SU731920393 A SU 731920393A SU 1920393 A SU1920393 A SU 1920393A SU 604480 A3 SU604480 A3 SU 604480A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrophenyl
- propanediol
- acetamino
- aluminum
- alumina
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 title claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L sodium sulphate Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 aluminum alkoxides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005323 carbonate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical class [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 claims 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
вор продукта восстановлени по Меервайну- Понндофу-Верлею . Полученный раствор содержит 70% изопрогшлового спирта в виде растворител и 30% сухго вещества.
В сухом веществе содержание химически св занного изопропилового спирта составл ет 35%.
Указанный раствор с помощью насоса подают со скоростью 0,300 кг/мин в пленошый реактор, снабженный движущимис лопаст ми в виде вращающихс элементов, активна поверхность которого составл ет 0,12 м. Реактор обогреваетс паром , температура наг{ етого пара составл ет .
Одновременно с раствором Меервайна-Понндо рфа-Верле в двух различных местах пленочного выпарного аппарата подают воду на той же высоте реактора, где ввод тс изопропанольный раствор и соответственно на половине высоты пленочного реактора , причем воду в обоих случа х подают со скоростью 7,5 г/мин или порци ми на той высоте реактора, на которой подаетс изопропанольный раствор, причем скорость составл ет 15 г/мкн.
Упаренное, выпадающее в нижней части пленочного выпаре}шого аппарата и частично высушенное вещество удал ют с помощью нагретого до 100- 120°С щнекового устройства.
Пары растворител , выход ише из верхней части пленочного вьшарного аппарата, удавливают .конденсациейПорошкообразньш материал реактора содержит 4,02% адсорбированного изопропилового спирта и 7,10% изопропилового спирта, св занного в виде алкогол та. Содержание водд. в сконденсированном , растворителе составл ет 0,2 0,5%.
Количество подаваемого раствора Меервайна-Понндорфа-Верле составл ет 14000 кг. Вес полученного продукта 4116 кг, вес растворител 9653 к Потери в процессе упаривани составл ют 6,33%. Количество физически или химически св занного спирта в полученном твердом веществе составл ет 0,04% по отнощению к количеству спирта, имеющемус до упаривани . В процессе испарени регенерируют 86,38% свободного и св занного изопропилового спирта, введенного в подвергаемую упариванию смесь.
П р и м е р 2. п-Нитро-а-ацетамино-|3-оксипро пифенона восстанавливают в соответствующем количестве раствора изопропилата алюмини в изопроШ1ЛОВОМ спирте, причем реакцию провод т при перемещивании в течение 1. ч при 60 С.
К полученному раствору, окращенному в винно-красный цвет, прибавл ют по капл м 70 мл воды с 20° С, после чего образующуюс под воздей ствием воды суспензию упаривают на лабораторном роторном испарителе. Полученный при упаривании до сухого состо ни порощкообразньп продукт ввод т в интенсивно перемещиваемую смесь, содержащую 1000 мл воды, 550 мл 20 -сь1юго раство- ра гидроокиси натри и 55 г безводного углекис;юго натри . Иорощок MeepBaiiHa в течение корот-. кого промежутка времени раствор етс , а затем
происходит осаждение ОЬ7рео-1-и-нитрофенил-2-ацетамино-1 ,3-пропандиола. Выделившийс в осадок продукт после перемещивани в течение 30 мил отфильтровывают через фильтр % трижды промывают по 300 мл 2%-ным раствором гидроокиси натри , водой и сущат.
Выход продукта 184 г (92% от теоретического) т. пл. 164-165°С.
Пример 3. 200 мл п-нитроа-ацетамино-Д-оксипропиофенона небольпшми порци ми прибавл ют к соответствующему количеству изопропапольного раствора, содержащего изопропилат алюмини , и образовавщийс раствор окрашенный в вино-красный цвет перемецшвают в течение 1 ч при 60° С. К реакционной смеси прибавл ют 70 мл воды и образовавщуюс под воздействием воды суспензию упаривают на лабораторном роторном испарителе .
Полученный порощкообразный продукт небольщими порци ми ввод т в раствор, содержащий 213 г безводного сернокислого натри (или равноценное количество кристаллического сернокислого натри ) и 30,6 г 96%-ной серной кислоты в 1500 м воды, причем температура раствора составл ет 20°С Образовавщуюс суспензию дополнительно перемешивают в течение 30 мин (рН 4). Полученный D-трео-1- и-нитрофенил-2-ацетамино- 1,3-пропандиол отфильтровывают, промывают водой и сущат при 60° С. Выход продукта 185 г (92% от теоретического ); т. пл. 164-165°С.
П р и м е р 4. 2,13 кг безводного сернокислого натри (или эквивалентное количество кристаллического сернокислого натри ) раствор ют в 15 л воды, после чего к раствору прибавл ют 3,06 кг 96%-ной серной кислоты. Полученный раствор ох-, лаждают до 20° С и затем при интенсивном перемешивании небольшими порци ми прибавл ют 6,0 к порошка Меервайна (содержание алюмини 8,3%), полученного согласно примеру 1. В процессе прибавлени температуру необходимо поддерживать не выще 30°С. После завершени прибавлени почти нейтральную смесь дополнительно перемешивают в течение 30 мин, причем реакционной смеси дают возможность охладитьс до 16-18° С. Образовавщийс DL-r/зео -л-нитрофенил-2-ацетамино1, 3-пропандиол отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60°С. Выход продукта составл ет 1,95 кг (91% от теоретического).
Claims (6)
1. Способ получе1ш ОЬгрео-Ьл-нитрофенил-2-ацетамино-1 ,3-пропандиола из изопропанольного раствора DL-rpeo- 1-п-нитрофенил-2-ацетамино-1,3-пропандиолалкогол тов алюми1ш , образующихс при восстановлении по Меервайну-Понндорфу-Beрлею «-1ситро-а-ацетаминО-Д-гидроксипропиофенона, шдртлизом во;щой шш водными pacTBOpaNW минеральных кислот с последующим концентрированием и отдепением солей алюмини ,о тли чающийс тем, 410, с целью повышени выхода целевого продукта из реакционной смеси непрерывно отгон ют изопропанол , образующиес алкогол ты алюмини перед с делением изопропанола или одновремен ю с этим отделением гидролизуют, алюминий экстрагируют в воде двойной соли из порошкообразной смеси DLтрео- 1-п- нитрофенил-2-ацетамино-1,3-пропандиола и Окиси алюмини .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что упаривание реакционной смеси провод т в вертикальном или горизонтальном пленочном выпарном аппарате.
3.Способ по п.п. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и йс тем, что гидролиз алкогол тов алюмини провод т водой,зод ным паром или водным раствором минеральной кислоты, содержащей эквивалентное количество воды, требуемое дл гидролиза алкогол та алюмини или меньщее количество, neivj это необходимо по расчету дл гидролиза, но не менее 70% от рассчитанного, и указанные гйдролизуюадае средства прибавл ют в раствор алкогол та в изопропаноле перед или после его введени в аппарат.
4.Способ по п.п. 1,2 или 3, отличающий-i. с тем, что окись алюмини из порощкообразной смеси DL-трео-1 -п- нитрофенил- 2-ацетамино-1,3-пропандиола и окиси алюмини перевод т в рартвор с помощью водного раствора гидроокиси или карбоната щелочного металла в форме основной углекислой соли алюм1ши и щелочного металла.
5. Способ по пп. 1, 2 или 3,отличающийс тем, что окись алюмини из порошкообразной смеси DL-rpra-1-п-нитрофенил-2-адетамино-1,3-пропандиола и окиси алюмини перевод т в раствор С помощью водного раствора серной кислоты и сульфата щелочного металла в форме двойной соли сульфата длюмини и щелочного металла.
6. Способ по п. 4 или 5, отличающийс тем, что в качестве соединени щелочного металла примен ют гидроокись натри или кали , или сульфаты или карбонаты натри или кали . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент США № 26S7434, кл. 260-562, 24.08.54. Приоритет по пунктам: 12.05.72по пп. 1,2,4,5,6. 06.04.73по а 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUEE2024A HU165907B (ru) | 1972-05-12 | 1972-05-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU604480A3 true SU604480A3 (ru) | 1978-04-25 |
Family
ID=10995442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731920393A SU604480A3 (ru) | 1972-05-12 | 1973-05-11 | Способ получени д, трео-1-п-нитрофенил-2-ацетамино1,3-пропандиола |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3882177A (ru) |
| AT (1) | AT321895B (ru) |
| CH (1) | CH587800A5 (ru) |
| DD (1) | DD107438A1 (ru) |
| HU (1) | HU165907B (ru) |
| SU (1) | SU604480A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69720494T2 (de) * | 1996-09-13 | 2004-02-05 | Nippon Kayaku K.K. | Optisch aktive erythro-3-amino-2-hydroxy-buttersäureester und verfahren zur herstellung der genannten ester |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2515239A (en) * | 1948-11-15 | 1950-07-18 | Parke Davis & Co | alpha-acylamido-beta-hydroxy nitro substituted propiophenones |
-
1972
- 1972-05-12 HU HUEE2024A patent/HU165907B/hu not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-05-07 US US357718A patent/US3882177A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-10 DD DD170754A patent/DD107438A1/xx unknown
- 1973-05-11 AT AT416273A patent/AT321895B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 CH CH674273A patent/CH587800A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 SU SU731920393A patent/SU604480A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU165907B (ru) | 1974-12-28 |
| CH587800A5 (ru) | 1977-05-13 |
| AT321895B (de) | 1975-04-25 |
| DD107438A1 (ru) | 1974-08-05 |
| US3882177A (en) | 1975-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4215223A (en) | Process for the preparation of D(-)αphenylglycine | |
| JP2745059B2 (ja) | Ｎ―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物 | |
| SU556721A3 (ru) | Способ получени лимонной кислоты | |
| JPS5848554B2 (ja) | ニコチン酸アミドの製法 | |
| US3848063A (en) | Process for the manufacture of high-purity lithium hexafluoroarsenate | |
| CA1160425A (en) | Preparation of dihydroxyaluminium sodium carbonate | |
| US3670000A (en) | Process of producing difficulty soluble metal gluconates | |
| US4789686A (en) | Process for the preparation of an aqueous solution of the sodium salt of methionine | |
| US2226576A (en) | Method of making sodium hyposulphite | |
| US2002342A (en) | Process for the production of caustic potash and oxalic acid | |
| KR910008733B1 (ko) | L-아스코르빈산-2-인산에스테르 마그네슘염의 제조방법 | |
| USRE28192E (en) | Process for producing crystalline alkah metal citrates by precipita- tion | |
| US4142059A (en) | Spray drying sodium and potassium 2-ethylhexanoate | |
| Kay | The reversibility of the action of urease of soy bean | |
| GB1275345A (en) | PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF MONO-ALKALI AND DI-ALKALI METAL SALTS OF alpha-CARBOXYBENZYLPENICILLIN | |
| US3829472A (en) | Method for the separation of methallyl sulfonate | |
| SU556131A1 (ru) | Способ выделени пирокатехинов | |
| US2043534A (en) | Process for preparing potassium formate | |
| US2319777A (en) | Process for the production of a metarsenite | |
| US3150175A (en) | Process for the preparation of pantothenic acid salts | |
| SU608764A1 (ru) | Способ получени кристаллического медного купороса | |
| US3360555A (en) | Process for producing monosodium glutamate | |
| GB443101A (en) | Improvements in and relating to the manufacture of sodium carbonate | |
| CN117566770A (zh) | 一种无水碘化锂的制备方法 | |
| SU291557A1 (ru) | Способ получени водорода |