SU614108A1 - Способ получени производных 2,2а,7,7а,8-тетрагидропирроло(2,8-с)-индола - Google Patents
Способ получени производных 2,2а,7,7а,8-тетрагидропирроло(2,8-с)-индолаInfo
- Publication number
- SU614108A1 SU614108A1 SU762390654A SU2390654A SU614108A1 SU 614108 A1 SU614108 A1 SU 614108A1 SU 762390654 A SU762390654 A SU 762390654A SU 2390654 A SU2390654 A SU 2390654A SU 614108 A1 SU614108 A1 SU 614108A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indole
- mol
- hydrogen
- mixture
- diphenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MIYKHJXFICMPOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN=CC1=CC=CC=C1 MIYKHJXFICMPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 claims 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 claims 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Claims (3)
- темнекхцие при длительном сто нии, под действием минеральных кислот не гидро лизуютс . Пример I. Смесь 11,7 г (0,1 моль) индола, 19,5 г (0,1 моль) N -бензилиденбензиламина, 0,1 г натри и 20 мл гексаметилфосфоротриамида нагревают до . При этом температура реакционной смеси сг допроизвольно повышаетс до 148с. После прекраи ни Сс1моразогревани реакционную смес нагревают 2,5ч при . К охлажден ной реакционной смеси добавл ют 30 мл метанола и перемешивают 20-30 мин. После отгонки .исходных продуктов остаток подвергают перекристаллизации гексаном. Получают 14,9 г (47,7) 2,8-дифенил-2 ,2a,7a,8-тeтpaгидDOпиDpoлo- (2,8-c) -индола, т.пл. 91-92 С. Найдено, %: С 84,63; Н 7,07,-N8,7 . Вычислено, %: С 84,61; Н 6,41; М 8,98. ИК-спектр, см йн 1580, 3490, „Н. 1580, 3445. « Индивидуальность всех полученных соединений доказана при помощи ГЖХ на хроматографе ЛХМ-8МД (газ-носитель-гелий , скорость 40-60 мл/мин, ра меры колонки 2000x3 мм, температура 100-280С, неподвижна фаза-1ЩЭГС 10% на хроматоне Н). ИК-спектры сн ты на приборах ИКС- и Speciroiitotti - 2000 в четыреххлористо углероде или хлороформе. Пример
- 2. Опыт провод т по примеру 1, но вместо 11,7 г индола бе рут 13,1 г (0,1 моль) х -метилиндола , и смесь при перемеишвании нагревают 9 ч до . Получают 9,7 г (29,8%) 2,8-дифенил-7 -метил-2,2а,7а,8-тетрагидропироло- (2,8-с)-индола, т.пл. 11 114°С. С 84,87; Н 6,19 Найдено, %: N 8,54. CjjH-jjNj Вычислено, %: С 84,66; Н 6,74; W 8,60. ИК-спектр, 1580, 3460, ,,1580, 3400,9 СНд 1360. Пример
- 3. Опыт провод т по римеру 1, но вместо 11,7 г индола римен ют 14,5 г (0,1 моль) N -зтилинола и смесь нагревают при перемешиании до 130С в течение 6 ч. Перекристаллизацию остатка провод т изопропиловым спиртом. Получают 14,4 г (42,4%) 2,8-дифенил-7-Н -зтил-2,2а, 7а,8-тетрагидропиролла-(2,8-с)-индола , т.пл. 238-240 С. Найдено, %: С 85,12; Н 6,66; N 8,20. 24Мм«2Вычислено , %: С 84,71; Н 7,06; N 8,23. J ИК-спектр, 1580, 3430, Cj,H5l395. Формула изобретени Способ получени производных 2,2а,7а,8-тетрагидропирроло-(2,8-с)-индола общей формулы где V - водород, Rj - водород; - водород, Rj - метил; R - этил. Т J - водород, отличающийс тем, что индол или его производные подвергают взаимодействию с N -бензилиденбензиламином в среде гексаметилфосфоротриамида в присутствии каталитических количеств натри при 80-160 с. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Хими гетероциклических соединений , 4,480, 1970.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762390654A SU614108A1 (ru) | 1976-08-01 | 1976-08-01 | Способ получени производных 2,2а,7,7а,8-тетрагидропирроло(2,8-с)-индола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762390654A SU614108A1 (ru) | 1976-08-01 | 1976-08-01 | Способ получени производных 2,2а,7,7а,8-тетрагидропирроло(2,8-с)-индола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU614108A1 true SU614108A1 (ru) | 1978-07-05 |
Family
ID=20672083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762390654A SU614108A1 (ru) | 1976-08-01 | 1976-08-01 | Способ получени производных 2,2а,7,7а,8-тетрагидропирроло(2,8-с)-индола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU614108A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008026965A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Alla Chem, Llc | Substituted pyrrolo[4,3-b]indoles, combinatorial and focused libraries, pharmacological composition and a method for the production and use thereof |
-
1976
- 1976-08-01 SU SU762390654A patent/SU614108A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008026965A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Alla Chem, Llc | Substituted pyrrolo[4,3-b]indoles, combinatorial and focused libraries, pharmacological composition and a method for the production and use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gribble et al. | Reactions of sodium borohydride in acidic media. I. Reduction of indoles and alkylation of aromatic amines with carboxylic acids | |
| Hinman et al. | Reactions of N-Bromosuccinimide and Indoles. A Simple Synthesis of 3-Bromooxindoles1 | |
| Shi et al. | Oxygen-doped carbon nitride for enhanced photocatalytic activity in visible-light-induced decarboxylative annulation reactions | |
| Brand et al. | Synthesis of 1-[(Triisopropylsilyl) ethynyl]-1λ3, 2-benziodoxol-3 (1H)-one and Alkynylation of Indoles, Thiophenes, and Anilines | |
| Dean et al. | A high yield regiospecific preparation of iminium salts | |
| Bocchi et al. | Synthesis and spectroscopic characteristics of 2, 3,-biindolyl and 2, 2-indolylpyrroles | |
| Singer et al. | Synthesis of dl-gabaculine utilizing direct allylic amination as the key step | |
| Kanaoka et al. | Photoinduced reactions. XXIV. Photochemistry of the imide system. I. Synthetic photochemistry with the imide system. Norrish type II cyclization of alicyclic imides | |
| Rozen et al. | Acyl hypofluorites. A new class of organic compounds | |
| Walser et al. | Synthesis and transformations of some 3-chloro-and 3-nitroindolenines | |
| Mukaiyama et al. | Betaine as an effective acid captor: A convenient method for the synthesis of carboxylic esters | |
| SU614108A1 (ru) | Способ получени производных 2,2а,7,7а,8-тетрагидропирроло(2,8-с)-индола | |
| Saito et al. | Introduction of a methoxyl group into indoles and 2, 3‐dihydroindoles. A new synthesis of 5‐hydroxytryptamine (serotonin) | |
| Trofimenko | 3a, 6a-Diazapentalene (Pyrazolo [1, 2-a] pyrazole) | |
| Balfour et al. | Preparation and characterization of propiolyl chloride | |
| Azzena et al. | Generation and Reactivity of α-Amino-Substituted Arylmethyllithium Organometallics | |
| JPH11199554A (ja) | 酸アミドもしくは酸イミド化合物の製造方法 | |
| Stevens et al. | Synthesis of spiro-activated cyclopropanes from alkenes via the irradiation of isopropylidene diazomalonate. A reinvestigation | |
| Edwards et al. | Photolysis of a medium-ring nitrosamide | |
| GB915430A (en) | Synthesis of carbazoles | |
| Kakehi et al. | Synthesis using allylidenedihydropyridines. 9. First preparation of thiino [3, 2-a] indolizine derivatives | |
| Volk et al. | Raney nickel-induced 3-alkylation of oxindole with alcohols and diols | |
| De Jong et al. | Photoisomerization of 2-isocyano-and 2, x'-diisocyanobiphenyls in cyclohexane | |
| Agosta | The Synthesis of a Pyrrole Acrylic Lactam | |
| Byers et al. | Tandem radical addition reactions to substituted indoles under atom-transfer and oxidative conditions |