SU650507A3 - Способ получени гликозидных антибиотиков или их гидрохлоридов - Google Patents
Способ получени гликозидных антибиотиков или их гидрохлоридовInfo
- Publication number
- SU650507A3 SU650507A3 SU752127951A SU2127951A SU650507A3 SU 650507 A3 SU650507 A3 SU 650507A3 SU 752127951 A SU752127951 A SU 752127951A SU 2127951 A SU2127951 A SU 2127951A SU 650507 A3 SU650507 A3 SU 650507A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trifluoroacetyl
- hydrochlorides
- general formula
- glycal
- anthracyclinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title claims description 4
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 title claims description 4
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 title claims description 3
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 title 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UGJBHEZMOKVTIM-UHFFFAOYSA-N N-formylglycine Chemical compound OC(=O)CNC=O UGJBHEZMOKVTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- STQGQHZAVUOBTE-UHFFFAOYSA-N 7-Cyan-hept-2t-en-4,6-diinsaeure Natural products C1=2C(O)=C3C(=O)C=4C(OC)=CC=CC=4C(=O)C3=C(O)C=2CC(O)(C(C)=O)CC1OC1CC(N)C(O)C(C)O1 STQGQHZAVUOBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEAHRLBPCANXCN-UHFFFAOYSA-N Daunomycin Natural products CCC1(O)CC(OC2CC(N)C(O)C(C)O2)c3cc4C(=O)c5c(OC)cccc5C(=O)c4c(O)c3C1 WEAHRLBPCANXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N daunorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(C)=O)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N (7s,9s)-9-acetyl-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7h-tetracene-5,12-dione Chemical compound C1[C@@](O)(C(C)=O)C[C@H](O)C2=C1C(O)=C1C(=O)C(C=CC=C3OC)=C3C(=O)C1=C2O YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940009456 adriamycin Drugs 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- IBZGBXXTIGCACK-CWKPULSASA-N Adriamycinone Chemical compound C1[C@@](O)(C(=O)CO)C[C@H](O)C2=C1C(O)=C1C(=O)C(C=CC=C3OC)=C3C(=O)C1=C2O IBZGBXXTIGCACK-CWKPULSASA-N 0.000 description 1
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOFDHOWPGULAQF-UHFFFAOYSA-N Daunomycin-Aglycone Natural products C1C(O)(C(C)=O)CC(O)C2=C1C(O)=C1C(=O)C(C=CC=C3OC)=C3C(=O)C1=C2O YOFDHOWPGULAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Данное изобретение относитс к усовершенствованному способу получени гликозидных антибиотиков или их гидрохлоридов , обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Известен способ получени 1 гликозидного антибиотика общей формулы I
с гликалем формулы I
н
н -о Off
он,к
н
R,0
OTIM
он
сосн к
То
.он
он
о
-о ГснЛ
НОЧ NH
где R - водород или его гидрохлорид путем взаимодействи дауномицинона общей формулы V
HjCo о он н он
в среде безводного растворител , например диоксана.
Иедостатками этого сиособа вл етс длительность процесса (более 200 ч) при выходе целевого продукта около 50%. Способом путем взаимодействи адриамицинона с указанным выще гликалем, также не здаетс получить адриамицин.
Целью изобретени вл етс интенсификаци процесса и повышение выхода целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс путем использовани нового гликал .
Описываетс усовершенствованный способ получени ГЛИКОЗИДНЫХ антибиотиков обшей формулы I,
где R - водород или гидроксил, путем взаимодействи антрациклинона обшей формулы II
где Ri - группа - СОСНз (даупомицинон ) или (адриамиципон)
ООН, I -с-сн,
v°
с защищепным гликалем 1,2,3,6-тетрадеокси-4-О-трифторацетил-3-трифтр ,рацетамидоа-ликсогекс-1-ано11Пранозой (III) в присутствии «-толуолсульфокислоты в среде безводпого растворител при 30-50°С, е иоеледующим сн тием N-O-трифторацильных защитпых групп и выделением целевого продукта в виде основаии или гидрохлорида .
О-Трифторацетильную защитную группу обычно удал ют кип чением с метанолом;
К-трифторацетильную заигитную группу щелочным гидролизом; в качестве растворител преимущественно используют абсолютный бензол. Схему реакции можно представить следующим образом:
схема реакции
о он
1Г +
он
W
dDljHOflUifUHJ
о OK он OCHj
Г
..у V°
ч СКз СК,
о он к он
(адриопиц UHOHJ
116
Пример 1. Синтез дауномицина (R-H).
200 г дауномицинона (II) раствор ют в 100 мл безводного бензола и обрабатывают 320 мг соединени III в безводном бензоле (5 мл) и 13 мг л-толуолсульфокислоты. Смесь нагревают при 50°С в течение 4 ч. После охлаждени и нейтрализации пиридииом; раствор выиаривают досуха. Остаток раствор ют в безводном метаиоле (50 мл) н нагревают при 55°С в течение 1 ч. Растворитель удал ют выпариванием под вакуумом и остаток раствор ют в хлороформе . Раствор промывают водой и выеушивают сульфатом натри , концентрируют до небольшого объема и пропускают через селикагелевую колонку, которую промывают хлороформом, содержащим добавленные количества этилацетата. Выход равен 145мг (50%) N-нитрофторацетилдауномицина (IV), выкристаллизованного из тетрагидрофурана и гексана, т. пл. 170-171С°;
+235° (с 0,1, СНС1з).
N - Трифторацетилдауномицин (100 мг) раствор ют в 0,1 н. водном растворе гидроокиси натри (20 мл). Спуст 1 ч при комнатной температуре раствор обрабатывают 0,5 н. водным раствором хлористого водорода до рН 8,5, затем экстрагируют хлороформом . Экстракт, высугненный сульфатом натри , концентрируют до небольшого объема и путем добавлени эквивалента 1 н. метилированного хлористого водорода получают кристаллический дауномицин (1а) в форме хлористоводородной соли. Выход равен 70 мг; т. пл. 188-189°С (разложение ); +240° (с 0,1, СНзОН).
Пример 2. Синтез адриамицина (R-ОН).
Соединение Пб (560 мг) раетвор ют в безводном бензоле (100 мл) и обрабатывают 650 мг соединени III в безводном бензоле (10 мл) и 26 мг п-толуол-сульфокиС лоты. Смесь нагревают при 30°С в течение 3 ч, затем нейтрализуют пиридином и выпаривают досуха. Остаток раствор ют в ацетоне (10 мл) и обрабатывают водным раствором гидроокиси натри (50 мл). Спуст 30 мин при комнатной температуре с помощью водного раствора хлористого водорода устанавливают рН, равную 8,4, и раствор новторно экстрагируют хлороформом. Соединенные экстракты высушивают с помондью безводного сульфата натри , фильтруют и выпаривают под вакуумом. Остаток раствор ют в 0,1 н. водном растворе хлористого водорода и оставл ют при комнатной температуре в течение 36 ч.
Кислый раствор промывают экстрагированием хлороформом, чтобы удалить следы агликона,Затем устанавливают рН, равную 8,6, прп Г1омс1пивании и в присутствии .хлороформа (50 .мл) путем медленного добавлени 0,1 п. водной гидроокиси натри . Органическую фазу зате.м отдел ют, высушивают безводным сульфатом натри и концентрируют до 10 мл. Адриамицин (16) гидрохлорид выкристаллизовывают добавлением эквивалента 1 н. метилированного хлористого водорода. Выход равен 420 мг в форме кристаллов; т. пл. 204-205°С;
+230° (с 0,05, СНзОН).
Claims (4)
1. Способ получени гликозидных антибиотиков общей формулы I
где R - водород или гидроксил, или их гидрохлоридов, взаимодействием антрациклинона с гликалем в среде безводного растворител , с последующим выделением целевого продукта в виде основани или гидрохлорида, отличающийс тем, что, с целью интенсификации процесса и увеличени выхода целевого продукта, антрациклинон общей формулы И
О
HjCO
где RI нредставл ет груину -СОСНз или
ОСНз
СН, -С
о
сн
СНх
подвергают взаимодействию с защищенным гликалем - 1,2,3,6- тетрадеокси-4-О-трифторацетил -3- трифторацетамидо- а-ликсогекс-1енопиранозой в присутствии «-толуолсульфокислоты при 30-50°С с последующпм сн тием N-, О-трифторацильных защитных груип.
2.Способ по п. 1, отличают и и с тем, что 0-трифторацетильную защитную группу удал ют кип чением с метанолом.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что N-трифторацетильную защитную группу удал ют щелочным гидролизом.
4.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде безводного бензола.
Источники информации, прин тые во внимание ири экспертизе 45 1. Патент Франции Ns 2183710, кл. А 61К 21/00, опубл. 1973.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1920974A GB1462387A (en) | 1974-05-02 | 1974-05-02 | Aminoglycosides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU650507A3 true SU650507A3 (ru) | 1979-02-28 |
Family
ID=10125549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752127951A SU650507A3 (ru) | 1974-05-02 | 1975-04-28 | Способ получени гликозидных антибиотиков или их гидрохлоридов |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840556B2 (ru) |
| DE (1) | DE2519157C2 (ru) |
| FR (1) | FR2269536B1 (ru) |
| GB (1) | GB1462387A (ru) |
| SU (1) | SU650507A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004089148A1 (en) * | 2003-04-08 | 2004-10-21 | Sergey Ivanovich Filatov | Two-fold frame umbrella |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1098211B (it) * | 1978-05-09 | 1985-09-07 | Farmaceutici Italia | Deossiantracicline antitumorali |
| JPS57106694A (en) * | 1980-11-01 | 1982-07-02 | Erba Carlo Spa | Anthracycline glycoside |
| US4562177A (en) * | 1982-08-17 | 1985-12-31 | The Ohio State University Research Foundation | 3'-Amino-2' halo-anthracycline antibiotics |
| FR2565982B1 (fr) * | 1984-06-15 | 1988-01-15 | Hoechst Lab | Nouveaux amino-3-tridesoxy-3,4,6-glycals, leurs procedes de preparation et anthracyclines obtenues a l'aide de ces glycals |
| US4697005A (en) * | 1985-03-20 | 1987-09-29 | Ohio State University Research Foundation | 1-fluoro, 4-fluoro, and 1,4-difluoro anthracycline anticancer antibiotics |
-
1974
- 1974-05-02 GB GB1920974A patent/GB1462387A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-04-28 SU SU752127951A patent/SU650507A3/ru active
- 1975-04-29 FR FR7513362A patent/FR2269536B1/fr not_active Expired
- 1975-04-30 DE DE2519157A patent/DE2519157C2/de not_active Expired
- 1975-04-30 JP JP50051593A patent/JPS5840556B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004089148A1 (en) * | 2003-04-08 | 2004-10-21 | Sergey Ivanovich Filatov | Two-fold frame umbrella |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2269536A1 (ru) | 1975-11-28 |
| DE2519157C2 (de) | 1983-11-10 |
| JPS5840556B2 (ja) | 1983-09-06 |
| FR2269536B1 (ru) | 1977-07-08 |
| DE2519157A1 (de) | 1975-11-20 |
| JPS50149663A (ru) | 1975-11-29 |
| GB1462387A (en) | 1977-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4020270A (en) | L-lyxohex-1-enopyranose derivative | |
| SU670226A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида 4-деоксидауномицина | |
| SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
| EP0132944B1 (en) | Antibacterial homoerythromycin a derivatives and intermediates therefor | |
| US4021601A (en) | Paromomycin derivatives and process for the preparation thereof | |
| SU650507A3 (ru) | Способ получени гликозидных антибиотиков или их гидрохлоридов | |
| SU993822A3 (ru) | Способ получени гликозидов антрациклина | |
| IE53120B1 (en) | Anthracyclines | |
| Kuehl Jr et al. | Streptomyces antibiotics. XV. N-methyl-l-glucosamine | |
| SU1447288A3 (ru) | Способ получени 7,16-диокса-2-аза-10-О-кладинозил-12-О-десозаминил-4,5-дигидрокси-6-этил-3,5,9,11,13,15-гексаметилбицикло @ 11,2,1 @ гексадека -1(2)-ен- 8-она | |
| EP0051279B1 (en) | Anthracycline glycosides, intermediate compounds, process for preparing both and pharmaceutical compositions | |
| HU205132B (en) | Process for producing fluorine-substituted epipodophyllotoxin glycosides and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient | |
| SU1017173A3 (ru) | Способ получени антрациклингликозидов | |
| SE437992B (sv) | Forfarande for framstellning av 4-0-metylderivat av antracyklinglykosider | |
| SU867315A3 (ru) | Способ получени хлоргидратов замещенных антрациклинов | |
| Kuzuhara et al. | Stereoselective synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid (2-amino-5-O-carbamoyl-2-deoxy-l-xylonic acid | |
| Maki et al. | Studies on the Fischer's Glucal-hydrobromid-diacetat and Glucal-hydrobromid-triacetat | |
| US5220002A (en) | Deacetylcolchicine derivatives | |
| CA2104476A1 (en) | New and improved solvent-free synthesis of ethereally substituted blocked monosaccharides and the selective hydrolysis_thereof | |
| SU902667A3 (ru) | Способ получени дезоксиантрациклинов | |
| IL182970A (en) | Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines | |
| RU2021281C1 (ru) | Способ получения олеандомициноксимов и олеандомициноксимы | |
| US3290284A (en) | Novel glycosides of desosamine | |
| GB2100265A (en) | Spectinomycin precursors | |
| US3919191A (en) | 14,15{62 -Epoxycardenolide- and 14,15{62 -epoxybufadienolide-glycosides and process for their preparation |