SU651643A3 - Средство дл борьбы с клещами - Google Patents
Средство дл борьбы с клещамиInfo
- Publication number
- SU651643A3 SU651643A3 SU731953836A SU1953836A SU651643A3 SU 651643 A3 SU651643 A3 SU 651643A3 SU 731953836 A SU731953836 A SU 731953836A SU 1953836 A SU1953836 A SU 1953836A SU 651643 A3 SU651643 A3 SU 651643A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formamidine
- methyl
- hydrogen
- alkyl
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 title description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical class NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 N-n-hexyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -formamidine Chemical compound 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- MCZIJQYYIXXDDA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-methylformamide Chemical compound CCCCN(C)C=O MCZIJQYYIXXDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001260012 Bursa Species 0.000 description 1
- 101000654316 Centruroides limpidus Beta-toxin Cll2 Proteins 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193418 Paenibacillus larvae Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- HUMHYXGDUOGHTG-HEZXSMHISA-N alpha-D-GalpNAc-(1->3)-[alpha-L-Fucp-(1->2)]-D-Galp Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H](CO)OC1O HUMHYXGDUOGHTG-HEZXSMHISA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- KKEQDORUHMADQW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimidamide Chemical compound CN(C)C=NC1=C(C)C=C(C)C=C1C KKEQDORUHMADQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/18—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С КЛЕЩАМИ
Изобретение относитс к химичес ким средствам борьбы с клещами, а именно к использованию акарицидног средства на основе производных фенилформамидина ., Известен способ получени N-(2, гдиметилфенил)-К-заме1ценных формамидинов { . H3B:ecTeH Ы-н-гексил-Ы- (2,6-диме тилфенил)-формамидин, обладающий г бицидной активностью 2. Известен акарицид, действук дим веществом которого вл етс N-H-OK тил-N-(2,6-диметилфенил)-формамидин 3. Однако он обладает недостаточной акарицидной активностью. С целью изыскани дл борьбы с клещами новых средств, обладающих высокой акарицидной активностью, предлагаетс использовать в качеe- SB- g стве производного фенилформамидина соединени общей формулы /-лjf i Rj-f 7 11 СН-КС. (I) R, «2 где алкил, аллил; Rg- водород или .- алкил; аЛКил; Сд- алкил; Rg- водород или метил, причем, если НдИ К кё1ждый означают метил, а Rg - водород, то одновременно не должны существовать R водород и - бутиловый остаток или н-бутилрвый остатоКг водород или его хлористоводородна соль, в количестве 0,1-99,5 вес.% Соединение формулы I можно получать известными способами, например, следующими: 5 Cnianei itf «ftiyetil Jo j В формулах II и III Rgимеют указанные выше в формуле I значени . Пример 1. Получение N,N-7 -диметил-N- (2, б-диэтилфенил) -формамидинаs a -TS о.н, в 200 мл абсолю-мого толуола смешивают 40 мл диметилформамида и 40 м тионилхлорида е течение 2 ч при , затем при 40-50 0 по капл м приливают 59,8 г 2,6-диэтиланилина, разбавленного 200 мл сухого толуола Смесь в течение 4 ч медленно нагревают до точки кипени и еще 5ч нагревают с обратным холодильником. По охлаждении в исходную смесь добавл ю лед ную воду, подщелачивают растворо едкого натра, отдел ют органическую фазу и сушат сульфатом натри .. Путем перегонки получают целевой продукт приблизительно с 85%-нымвыходом. Т.кип. TT-TD C/OfiuS мм рт.Ст. . П р.и м е р 2. Получение N-метил-К-бутил-Ы- (2,6-диэтилфенил)-формамидина . ( - и в раствор из 30 г 2,6-диэтиланилина и 2,3 г Ы-метил-Ы-н-бутилформамида в 200 мл абсолютного толуола при по капл м добавл ют раст вор 20 г фосгена в 200 мл абсолютно го толуола, в течение ночи перемеши вают при 15-20 С и затем 2 ч нагре .вают с обратньам холодильником. По охлаждении выпаривают, остаток ра .створ ют в лед ной воде и подщелачи вают iO%-HfciM водным раствором едкого натра, затем экстрагируют этилацеТатом . По высушивании раствора этилацетата сульфатом натри и выпа ривании растворител получают продукт приведеннЬй структурной формулы с п 1,5251. Выход около 92% от теории , Пример 3. Получение N-мети -N-(2,б-дизтилфенил)-формамидина /н, B CH-ifC в смесь из 29,8 г 2,6-диэтиланилина и 11,8 г N-метилформамида в 300 мл ацетонитрила по капл м добав л ют 30,6 г фосфороксихлорида; температура реакции при этом повьаааетс до . После,этого реакционную смесь перемешивают, в течение ночи при комн атной температуре и в вакууме выпаривают растворитель. Остато раствор ют в лед ной воде, затем до бавл ют 10%-ный водный раствор едко го натра; при этом осаждаетс свободное основание, которое отфильтровывают , высушенное в вакуумном шкафу вещество перёкристаллизовывают из гексана , получа 30 г продукта указанной выше формулы с т.пл. бЗ-бб С. Пример 4. Получение Ы,М-диметил-N- (;2-этил-б-втор-бутилфенил)-формамидина . / Vii CH-TfC Ч , (JIU C Hg-omop- смесь из 35,4 г 2-этил-б-втор-бутиланилина , 15 Т диметилформамида и 200 мл толуола загружают при комнатной температуре в круглодонную колбу. В эту смесь, перемешива , по капл м добавл ют раствор 17 г треххлористого фосфора.и б6 мл толуола. По завершении экзотермической реакции реакционную смесь 10 ч нагревают с обратным холодильником. По охлаждении выпаривают , остаток раствор ют в лед ной воде, подщелачивают 10%-ным водным раствором едкого натра и экстрагируют этилацетатом. По высушивании этилацетатного раствора сульфатом натри и выпаривании растворител целевой продукт подвергают высоковакуумной перегонке, получа вещество приведенной структурной формулы с т.кип. 6570 /0 ,005 мм РТ.СТ. Пример 5. Получение Ы,Ы-диметил-N-{2-этил-б-втор-бутилфенил )-формамидина . Смесь из 35,4 г 2-этил-б-втор-бутиланилина , 15 г диметилформамида и 200 мл толуола при комнатной температуре .загружают в круглодонную колбу. К,этой смеёи с перемешиванием по капл м добавл ют раствор 21 г п тихлористого фосфора и 60 мл толуола. По завершении экзотермического процесса реакционную смесь 10 ч нагревают с обратным холодильником. По охлаждении выпаривают, остаток раствор ют в лед ной воде, подщелачивают 10%-ным водным раствором едкого натра и экстрагируют этилацетатом. По высушивании этилацетатного раствора целевой продукт подвергают высоковакуумной rieрегонке , получа вещество приведенной выше структурной формулы т.кип. 65-70°С/0,005 мм рт.ст. П р J1 м е р 6. Получение Н,Н-диметил-N- (2,4,6-триметилфенил)-формамидина . /1/11; dHj-O Сн-«; dH, К 14,6 г диметилформамида по кап л м добавл ют 25,2 г диметилсульфат и затем полтора часа выдерживают пр 60°С. По охлаждении по капл м добав л ют 27 г 2,4,6-триметиланилина, ра створенного в 50 мл хлористого мети лена, затем, перемешива , 1 ч выдер живают при 50°С. После этого добавл ют 20 г триэтиламина в 50 мл хлористого метилена, далее воду. Органическую фазу отдел ют высушивают сульфатом натри и по выпаривании растворител целевой продукт подвер гают высоковакуумной перегонке. Т.кип. 72-73°С/0,009 мм рт.ст. Выхо 92% от теории. Пример 7. Получение N-мети -Ы-н-бутил-Ы-2,6-(диизопропилфенил) -формамидина. (JjHj -изо С4Кг « К смеси из 35,4 г 2,6-диизопропиланилина , 2,3 г N-метил-н-бутилформамида и 150 мл ацетонитрила при слабом охлаждении добавл ют по капл м раствор 50 г н-толуолсульфони хлорида в 50 мл ацетонитрила. По завершении экзотермическ:ого процесса смесь перемешивают в течение ночи при . По охлаждении реакционную смесь выливают в лед ную воду и подщелачивают затем разбавленным раствором едкого натра (10%-ным), поддержива температуру ниже . Полученный за счет реакции продукт экстрагируют этилацетатом, этил ацетатный раствор высушивают сульфатом натри , выпаривают, а остаток подвергают высоковакуумной перегонке Получают вещество приведенной выше структурной формулы с т.кип. 100 /0,05 мм рт.ст. Выход 66% от теории Ниже приведены физико-химические характеристики предложенного действующего начала общей формулы I: Ы,К-Диметил-Н-(2,6-диметилфенил)-формамидин , т.кип. 132с/11 мм рт.с Ы-Метил-Ы-бутил-К-(2,б-диметилфенил )-формамидин, т.кип. /0,02 мм рт.ст. N-Meтил-N-(2,6-диметилфенил)-фор82-83°С мами дин, т.кип. Ы-Мётил-Ы-(2,6-диизопропилфенил)-формамидин , т.пл. 62-63 С Ы-Метил-М-(2,6-диэтилфенил)-формамидин , т.пл. 65-66 С Н-Метил-Ы(2,6-диметилфенил)-формамидин гидрохлорид, т. пл. 186-IBV C N-Aллил-N-(2,6-диметилфенил)-формамидин , т.пл. N,N-Димeтил-N-(2,4,6-триметилфенил )-формамидин, т.кип. 72-73°С/ /О, 09 мм рт.ст. Н-Метил-Ы-(2,4,6-триметилфенил)-формамилин , т.пл. 123-124 С М,Ы-Диметил-Ы- (2-эти;1-6-втор бутилфенил )-формамидин, т.кип. 65-70 с/ /0,005 мм рт.ст. Ы-Метил-Ы-М-бутил-К-2,б-диэтилФенил )-формамидин, пУ 1,5251 Ы,Ы-Диметил-Ы-(2-метил-6-этилфенил )-формамидин, т.кип. ,005 мм рт.ст. J N-Метил-К-(2-метил-б-этилфенил)-формамидин ,J т.пл. SS-eO C Ы-Метил-Ы-(2,6-диизопропилфенил)-формамидингидрохлорид , т.пл. 156-157 С , М-Метил-Ы-(2-этил-6-втор-бутилфенил )-формамидин, п 1,5423 М-Метил-Ы-изобутил-Н-(2-ЭТИЛ-6- . -втор-бутилфенил)-форма шдин, т.кип. ,001 мм рт.ст. Ы-Метил-Ы-изобутил-Ы-(2-метил-6-этилфёнил )-формамидин, т.кип. 112114°с/0 ,2 мм рт.ст. , Ы-Метил-Ы-изобутил-Ы-(2,6-диэтилфенил ) -формамидии, т.кип., 0,003 мм pT.CTj N-н-бутил-Ы-(2,6-диметилфенил)-формамидин , т.пл. 54-5бс М,Ы-Диметил-М-(2,4-диметил-6-этилфенил )-формамидин, т.кип. 95 С/ 0,005 мм рт.ст. , Ы-Метил-Ы-н-бУТИл-Н-(2,4-диметил-. -6-этилфенил)-формамидин, т.кип. ,005 мм рт.Ът. Ы-Метил-Ы-(2,6-диметил-4-трет-бутилфенил )-формамидин, т.кип. 130 С/ 0,005 мм рт.ст. J Ы,Ы-Диметил-Н-(2,4-димeтил-6-тpeт-бyтилфeнил )-фopмaмидин, т.кип. 107109с/0 ,2 мм рт.ст. N,N-Димeтил-N-(2,6-диэтил-4-метилфенил ) -формаг-шдин , т.кип. 92-98 С/ /0,09 мм рт.ст,, S-Meтил-N-н-бyтил-N-(2,6-диэтил-4-метилфенил )-формамидин, т.кип. 115с/ /0,02 мм рт.ст. , Ы-Метил-Н-н бутил-К-(2/4,6-тримвтилфенил )-формамидин, т.кип. О,01 мм рт.ст. Форг/ы применени предложенных соединений обычные. Содержание действук дего начала в средстве составл ет 0,1-99,5 вес.% Изобретение иллюстрируетс следующими примерами. А. Действие против клещей Khipiccpha .us bursa. По 5 экземпл ров взрослых клещей или 50 личинок этого вредител помещали в стекл нную трубочку, после чего их погружали на 1-2 мин в 2 л водной эмульсии, содержащей по 100, 10, 1 и 0,1 ч./млн. испытуемого соединени . Затем трубочку закрывали ваткой стандартного размера и переворачивали вверх дном в цел х пропитывани эмульсией действующего начала пробки из ваты. Оценку производили взрослых клещей через 2 недели, личинок через 2 дн . Каждый опыт проводили в двух повториост х.
Б. Личинки BoophiBus micropPus.
Опыты проводили с использованием амалогнчйьк опыту А эмульсий на 20 чувствительных личинках в каждом случае (устойчивость касаетс совместимости относительно диаЭиноиа ).
ЙИх
/vlOOO 100 500 50
500 10
::
И
ИИ
BC -ни 10о 1о
.JJb
100 МО
п г (U2-CH Cll2 100 // .(гl-J. и Шъ Vlf ClF-l 100 10 1000 СЛ- /«50 100МОО )
CjHj
64Н}-к
K CH-lf
X
(Н,
Соединени , согласно изобретению, оказывали воздействие на взрослых клешей и их личинки Rhipicephaeus burea, а также на чувствительные личинки BoophiCus raicropBus.
В таблице показано акарицидное действие предлагаемых соединений.
10 10 500
100
10
10 100 10
10
250 500 0 500 250 /t250 10 Ю 100 - 500 /vio 10
изо
100 НО
f
«н 5
100 10
-HCl 100 10
100 100
N
CH-«
50
H
dH:
100
500
изо
,Ц
10 Продолжение табл.
651643
- 10 100 - 10 « 10 - 1000 1000 10 10
1000 10 5 50 :50I1 100
100 iOO 250 250 11 ЮО
1000
100 500 500 250 10 10 10
10
-сек
100
100
100
10
-изо
Продолжение табл.
1000 100 500 500
500
10 10050 100 iOOO 50 100 1000 /-Ч 2Н5СП. . 0010 1000
VjJ CH-lfC 500 - 5CiBg-w С 100501000 10 1000
10 1000 51 1000 1000 1 1000 50 50 10 100 100 50 0,5 250 250 100 500 50055 ,СИ,
100 10
и « 500 -трет 100 10 64119 -трет Г -К( -100 CgUjy-H ir CH-«; ( Известно)
Из приведенных примеров, а также из таблицы видно, что предложенные соединени обладают высокой акарицидной активностью55
Claims (2)
- Формула изобретениСредство дл борьбы с клещами, содержащее действующее начало на основе производных фенилформамидинов и добавку, выбранную из группы; но-ситель и диспергатор, отличающеес тем, что, с целью усилени акарицидного действи , оно соПродолжение табл.т- 10 10 1000 5 1000- л-Ю держит в качестве производного фенилформа «сдина соединение общей формулыRI)Г СН-Мк.где R. - С.-КЗ -алкил, аллил;RJ - водород или С -С -алкил; Н, - С -С- -алкил; R - С -Сд-алкил; 500 100 1000 1000 10 10 1.00 100 10рО. 1000 10 10 10 - 10 10 15 65 I Rg- - водород или метил, причем. если R и К каждый означает метил, а R -водород, то одновременно не дол- жны существовать водород и R -H-гбутиловый остаток или Н -н-бутиловый остаток, .R,j- водород, или его хлористоводородна соль, в количестве 0,1-99,5 вес.%. . 164316 / Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Cham. Bar. 102, № 8, 2640-50, 1969. .
- 2. Патент США ( 3119831, кл. 260-296, 1964. . 5 3, Патент США W 3557128, кл. 260--294.9, 1971.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH473172A CH564305A5 (en) | 1972-03-29 | 1972-03-29 | Substd phenylformamidines - acaricides |
| CH473072A CH564304A5 (en) | 1972-03-29 | 1972-03-29 | Substd phenylformamidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU651643A3 true SU651643A3 (ru) | 1979-03-05 |
Family
ID=25696154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731953836A SU651643A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-07-27 | Средство дл борьбы с клещами |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3929883A (ru) |
| JP (1) | JPS496124A (ru) |
| AR (1) | AR217029A1 (ru) |
| AT (1) | AT320611B (ru) |
| BE (1) | BE797442A (ru) |
| BR (1) | BR7302283D0 (ru) |
| CA (1) | CA1051027A (ru) |
| CS (1) | CS189605B2 (ru) |
| DD (1) | DD107907A5 (ru) |
| DE (1) | DE2315041A1 (ru) |
| FR (1) | FR2178117A1 (ru) |
| GB (1) | GB1422216A (ru) |
| IL (1) | IL41823A (ru) |
| IT (1) | IT988616B (ru) |
| KE (1) | KE2917A (ru) |
| NL (1) | NL7304037A (ru) |
| SU (1) | SU651643A3 (ru) |
| YU (1) | YU36156B (ru) |
| ZA (1) | ZA732129B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2234504C2 (ru) * | 1999-02-06 | 2004-08-20 | Авентис Кропсайенс Гмбх | Соединения, полезные в качестве фунгицидов, и способ уничтожения грибков |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4071556A (en) * | 1974-03-11 | 1978-01-31 | Stauffer Chemical Company | Formamidine insecticidal compounds |
| SE418513B (sv) * | 1975-02-05 | 1981-06-09 | Huyck Corp | Flerskiktig pappersmaskinsbeklednad samt sett att framstella dylikt |
| JPS5516913A (en) * | 1978-07-18 | 1980-02-06 | Imaizumi Shigiyou Kk | Paper making blanket in paper making machine and production |
| EP0015440A1 (de) * | 1979-02-23 | 1980-09-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte N1-Vinyl-N1-methyl-N2-aryl-formamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CN111925303A (zh) * | 2020-08-12 | 2020-11-13 | 广东嘉博制药有限公司 | 一种盐酸罗哌卡因杂质的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL253634A (ru) * | 1959-07-10 | |||
| CH432929A (de) * | 1962-03-08 | 1967-03-31 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| GB1212454A (en) * | 1967-03-04 | 1970-11-18 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | N,n'-substituted formamidines |
-
1972
- 1972-03-28 BE BE129362A patent/BE797442A/xx unknown
-
1973
- 1973-03-19 IL IL41823A patent/IL41823A/en unknown
- 1973-03-21 CA CA166,698A patent/CA1051027A/en not_active Expired
- 1973-03-22 NL NL7304037A patent/NL7304037A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-03-23 US US344461A patent/US3929883A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-26 DE DE2315041A patent/DE2315041A1/de not_active Ceased
- 1973-03-27 AR AR247258A patent/AR217029A1/es active
- 1973-03-27 CS CS732224A patent/CS189605B2/cs unknown
- 1973-03-27 YU YU824/73A patent/YU36156B/xx unknown
- 1973-03-28 IT IT22303/73A patent/IT988616B/it active
- 1973-03-28 DD DD169789A patent/DD107907A5/xx unknown
- 1973-03-28 AT AT271173A patent/AT320611B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-28 ZA ZA732129A patent/ZA732129B/xx unknown
- 1973-03-28 GB GB1493373A patent/GB1422216A/en not_active Expired
- 1973-03-28 FR FR7311144A patent/FR2178117A1/fr not_active Withdrawn
- 1973-03-29 JP JP48036143A patent/JPS496124A/ja active Pending
- 1973-03-29 BR BR732283A patent/BR7302283D0/pt unknown
- 1973-07-27 SU SU731953836A patent/SU651643A3/ru active
-
1979
- 1979-02-07 KE KE2917A patent/KE2917A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2234504C2 (ru) * | 1999-02-06 | 2004-08-20 | Авентис Кропсайенс Гмбх | Соединения, полезные в качестве фунгицидов, и способ уничтожения грибков |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2315041A1 (de) | 1973-10-11 |
| YU36156B (en) | 1982-02-25 |
| JPS496124A (ru) | 1974-01-19 |
| IL41823A (en) | 1977-12-30 |
| AR217029A1 (es) | 1980-02-29 |
| US3929883A (en) | 1975-12-30 |
| AU5368873A (en) | 1974-09-26 |
| GB1422216A (en) | 1976-01-21 |
| BR7302283D0 (pt) | 1974-06-27 |
| DD107907A5 (ru) | 1974-08-20 |
| ZA732129B (en) | 1974-01-30 |
| AT320611B (de) | 1975-02-25 |
| CA1051027A (en) | 1979-03-20 |
| CS189605B2 (en) | 1979-04-30 |
| IT988616B (it) | 1975-04-30 |
| YU82473A (en) | 1981-06-30 |
| BE797442A (fr) | 1973-09-28 |
| IL41823A0 (en) | 1973-05-31 |
| KE2917A (en) | 1979-03-09 |
| FR2178117A1 (ru) | 1973-11-09 |
| NL7304037A (ru) | 1973-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU651643A3 (ru) | Средство дл борьбы с клещами | |
| DE2737738C2 (de) | 3-Amino-thiophen-4-carbonsäuren und deren Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| US3402039A (en) | Piperazinium salts as plant stunting agents | |
| EP0687256B1 (de) | Hydroxymethylfurazancarbonsäurederivate und ihre verwendung in der behandlung von kardiovaskulären erkrankungen | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| CA1039299A (en) | Amide phosphorothiolate pesticides | |
| JPS5939891A (ja) | １，３−ジチアン類、その製造法及び殺虫組成物 | |
| US3206502A (en) | 2-sec.-butenyl phenyl n-methyl carbamate and 2-sec. butenyl-4-methyl phenyl n-methylcarbamate | |
| US3982013A (en) | 5-Phenylvinylfurfurylester of chrysanthemumic acid | |
| US3235447A (en) | Acaricidal agents | |
| US3471523A (en) | Conjugated vinyl azides and their preparation | |
| US3796730A (en) | Substituted furfurylesters of chrysanthemumic acid | |
| US3448195A (en) | Insecticidal compositions and methods employing naphthyl fluoroacetamides | |
| US3455982A (en) | Phenylalkylmonofluoroacetamides | |
| JPS5936994B2 (ja) | Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト | |
| US4582825A (en) | 2-(substituted phenyl)-3-chloro-2-butene thio phosphates as insecticides | |
| US3915687A (en) | Herbicide | |
| US3496270A (en) | Pesticidal preparations | |
| CA1225650A (en) | Insecticidal carbamates | |
| US3932470A (en) | Substituted furfurylesters of chrysantheumumic acid | |
| US3217013A (en) | N-aralkyl derivatives of 3, 6-epoxy-hexahydrophthalimide | |
| CA1056385A (en) | 1,3-diphenyl-2-trichloromethylimidazolidines | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| US3031456A (en) | Nu-phenethyl-piperidyl-4-alpha-ethyl-isovalerates | |
| US3184465A (en) | Alkenyl thionophosphonic acid fluoramides |