SU667109A3 - Инсектицидна композици - Google Patents
Инсектицидна композициInfo
- Publication number
- SU667109A3 SU667109A3 SU772444304A SU2444304A SU667109A3 SU 667109 A3 SU667109 A3 SU 667109A3 SU 772444304 A SU772444304 A SU 772444304A SU 2444304 A SU2444304 A SU 2444304A SU 667109 A3 SU667109 A3 SU 667109A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- larvae
- water
- acetone
- test
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYSA-N 1-Piperidinecarboxaldehyde Chemical compound O=CN1CCCCC1 FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241001480169 Phaseolus maculatus Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 241001519451 Abramis brama Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 1
- 241000408747 Lepomis gibbosus Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000208236 Tropaeolaceae Species 0.000 description 1
- 240000001260 Tropaeolum majus Species 0.000 description 1
- 235000004424 Tropaeolum majus Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000020236 pumpkin seed Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000392 somatic effect Effects 0.000 description 1
- -1 α-chloroacetylformimino-pyridine Chemical compound 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) ЙНСЕКТИЦИДНЙЯ КОМПОЗИЦИЙ
Наконец, формамидин реагирует с дитиофосфатом или с дитиофосфонатом с образованием соединени формулы 1
$
О
«1
Н р- SHCH K-6-lCH ,)
RI
N
(Нг)т-С-К Н-К5 Кг
Ниже приведены примеры получени двух соединений, примен емых по изоретению .
а)85 г (1 моль) пиперидинами 119 г (1 моль) N ,М -диметилформамиддиметилацетал смешивают.и медленно нагревают, перемешива . Через 3 ч
(Продукт реакции подвергает фракционной дистилл ции. Получают 76/8 г (0,48 моль, 48% от теоретического вьгхода) N -формилпиперидиндиметилацетал .
б)48 г (0,3 моль) ацетал , по , смешилученного на стадии
вают с 0,3 моль 2-хлорацвтамида и 200 мл бензола. Смесь нагревают приблизительно до , перемешивани , в течение 1/2 ч. Бензол отгон ют в м гком вакууме при в течение 1 ч. Продукт выпаривают с образованием 60 г (0,39 моль, 106% от теоретического выхода)К -хлорацетилформиминопепиридина в виде полутвердого продукта.
в) К 23,8 г (0,14 моль) 0-этилэтилдитиофосфоновой кислоты в 120 м
бензола при охла щении iia лед ной бане добавл ют 14,14 г (0,14 моль) триэтиламина в 50 мл бензола с последующим введением 26,4 г (0,14 моль) N-хлорацетилформиминопиперидина со стадии б также в 50 мл бензола. 5 Смесь нагревают с обратным холодильником 2 ч и отгон ют легкие фракции. Продукт раствор ют в эфире и воде, эфирный раствор промывают водой, сушат над , обесцвечивают и упаривают . Получают 34,5 г (0,107 моль; 73% от теоретического выхода) (0-этилэтидцитиофосфонилацетил ) формиминопиперидина (соединение 9 в табл.1).
г) 22,32 г (0,12 моль) 0,0-диэтил5 дитиофосфиновой кислоты смешивают с 50 мл 25%-ного раствора метилата натри в метаноле (т.е. 0,12 моль мэтилата натри ). Смесь перемешивают и упаривают. Получают 24 г белого порошка, который представл ё г собой Натриевую соль кислоты. Белый порошок перемешивают в 120 мл ацетона и добавл ют 22,6 г (0,12 моль)Ы -хлорацетилформиминопиперидина , полученного на стадии б, растворенного в 100 мл ацето«а. Смесь кип т т с обратным холодильником 2 ч и упаривают . Остаток раствор ют в эфире и воде, эфирный раствор промывают водой, суШат над , обесцвечивают и упаривают. Получают 31,5 г (0)093 моль, 77,6% от теоретического выхода) (О, О-диэтилдитиофосфорил) формиминопиперидина (соединение в табл.1).
5Аналогично получают соединени ,
приведенные в табл.1.
Таблица О
17
CjHjO
18
4«s
Дл оценки инсектицидной активности опыты провод т следующим обрпзом .
Муха комнатна , (HF). Испытуемые соединени раствор ют в ацетоне и пипеткой нанос т на дно алюминиевой ванночки размером 55 х 15 мм. Дл обеспечени ровного распределени вещества по дну каждой ванночки в. нее добавл ют 1 мл ацетона, содер (жащего 0,02% арахисового масла. После выпаривани всех растворителей ванночки помещают в картонные щики , содержащие 25 самок домашних мух в возрасте один-два дн . Дно щиков покрывают целлофаном, а. сверху их покрывают тюлевой тканыр. Каждый щик имеет пробку из хлопка насыденного раствором сахара в воде Гибель мух регистрируют через 48 ч.
Значени LDjQ приведены в табл.2.
Таракан рыжий (GR) Испытуемые соединени раствор ют в растворе ацетона и воды, вз тых в соотношении 50 : 50. 2 см такого раствора распыл ют с помощью распылител DevittHss типа GiA в круглый картонный щик, содержащий 10 личинок рыжего таракана в возрасте одного мес ца. Днище щика покрывают целлофаном , а сверху их накрывают тюлевой тканью. Гибель тараканов регистрируют через 7 дней.
Значени LTSgo приведены, в .табл.2
Клоп,(ЬБ). Испытуемые соединени раствор ют в растворе, содержащем 50 ч. ацетона и 50 ч. воды. 2 смЗ раствора распыл ют с помощью ручного распылител Неу ЕЫзб в круглые картонные щики, содержащие одно волокно бобовой культуры и 10 взрослых клопов. До щиков покрывают целлофаном, а сверху их закрывают: тюлевой тканью, Через 48 ч регистрируют гибель клопов.
Значени LDgQ Jnpивeдeны в табл. 2.
Тл бобова черна (ВА). Настурции (ТУчэрбсо цо ьр. ) высотой 5 см пеN (C2Hg)j
1,4969
N(CHj)2 1,5580
ресаживают в песчано-гликистую почву , наход щуюс в глин ных чашах диаметром 3 дюйма, и заражают 25-50 особ ми тли бобовой.черной смешанных возрастов. Через 24 ч опрыскива5 ют всходы растворами испытуемых веществ в смеси ацетона и воды в соотношении; 50 : 50. Обработанные растени помещают в теплицу и через 7 дней регистрируют гибель тли.
0
Значени bDgp приведены в табл.2.
Тл персикова (GPA) . Редьку1 ЬарНjiums 6atims высотой 2 см переса живают в глин ные чаши диаметром 3 дюйма с супесчаной почвой и заражают 25-50 особ ми перхЗиковой тли
5 смешанных возрастов. Через 24 ч оп рыскйвают всходы растворами испытуемых веществ в смеси ацетона и воды в соотношении 50, : 50. Обработанные растени помещают в теплицу и через
0 48 ч регистрируют гибель тли.
Значени LDgo приведены в табл.2.
Бабочка-медведица (SMC). Испытуемые соединени раствор ют в растворе ацетона и воды в соотношении
5 50 : 50, Части листьев щавел курчавого fRumex ) размером приблизительно 1 Х 1,5 дюйма погружают в испытуемый раствор на 2-3 с и помещают на проволочное сито дл сушки.
0 Высушенные листь загружают в чашки Петри, содержащие увлажненные куски фильтровальной бу1.1аги и зара-жают 5 личинками вабочки-медведи1ды во вторичной возрастной стадии. Че5 рез 48 ч регистрируют гибель личинок , после чего в чаши, содержащие выжившие личинки, внос т кусочек синтетической среды, выдерживают еще в течение 5 дней дл определени продолжительности действи ис0 пытуемых веществ.
Зиачени иВдо - приведены в табл.2. Совка капустна (СЬ). Испытуемые соединени раствор ют в растворе ацетона и воды в соотношении 50 ; 50. Сем доли тыквы(ЬЬаЬас11а abobrina размеpoM 1/1,5 дюйма погружают в испытуе мне растворы на 2-3 с и пОИЩаЮт на проволочное сито дл сушки. Высушенные листь загружают IB чашки Петри, содержащие увлажненный кусок фильтровальной бумаги и заражаютличинками совки капустной в п той возрастно стадии. Через 48 ч регистрируютгибель личинок , после чего в чашки, содержащие вьЕКившие личинки, внос т немного синтетической среды. Ли 1ИНки выдерживают еще в течение 5 дней дл определени продолжительности действи испытуемых веществ.
Значени LDgo приведены в табл.2.
Листовертка-почкоед табачна (TBV Испытуемые соединени раствор ют в растворе ацетона и воды в соотношении 50 : 50. Части листнёвсалатаромэн размером приблизительно 1 X 1,5 дюйма погружают в испытуемые растворы на 2-3 с и помещают на проволочное сито дл сушки. Высушенные /шсть в чашки Петри, содержащие увлажненный кусок иль трое аль ной бумаги, и заражают п тью лиЧйЖамй листовёртки-почкоеда во второй стадии развити . Через 48 ч регистрируют гибель личинок и в чашки, содержащие выжившие ЛИЧИНКИ добавл ют немного синтетической среды, затем их вьадерживают еще в течение 5 дней дл определени продолжительное ти дейс ТВ и ис пытуемых в ещес тв.
Значени LDjjj приведены в табл.2.
Личинки комара п типолосого (MOS)
Инсектицидную активность определ ют при Использовании личинок комару третьей возрастной стадии. . Дес ть личинок комара помещают в бумажную чашку е « :остью 6унций, содержащую 100 мл водного раствора испытуемого соединени ., Обраббтанные личинки вьщерживают при и через 48 ч регистрируют их гибель.
Значени UDgo приведены в табл.2.
Дл оценки акарицидной а1 тивностй опыты провод т следующим образом,
В опытах используют кладйков двупЯтнйстых (2SM). 8
. 667109
Растени п тнистых бобов, (РЬаьеоЕиа 5р. ) длиной 10 см перенос т в супесчаную почву, наход щуюс в глин ных чашах диаметром 3 дюйма и тщательно заражают двуп тнистыми клещи ками разных возрастов и пола. Через 24 ч растгени .погружают на 2-3 с в растворы испытуемых соединений в смеси -ацетона и воды в соотношении 50 ; 50. Обработанные растени выдерживают в теплице и через 7 дней опредетшют гибель как взрослых клещей , так и личинок, вылупившихс из иц, которлё находились на растени х во врем обработки.
Значени LDgo приведены в табл.2.
Системное испытание провод т следунвдим образом.
Это испытание оценивает корневую абсорбцию и верхнюю транслакацию испытуемого соединени . В опытах на определени е соматической акт&ности йспдл1зЗуют клещей двуполосных T&troinyChus UPticae Kothи тлю бобовую
s iotot (Scop) . Испытани провод т следующим образом.
К лещ-двухполосный (2SM). Испытуемые вещества -раствор ют в ацетоне и разбавл ют в 200 см воды в стекл нных бутыл х. Два растени п тнистого боба (PhaseoCus up ) с разросшейс первичной листвой укрепл ют в каждой бутыли с помощью хлопковой пробки, так чтобы их корни и стебли были погружены в обработанную воду. Затем растени заражают 75-100 клещами двуполосными различных возрастов и пола . Через 7 дней регистрируют гибель взрослых клещей и личинок.
Значени LDgQ приведены в табл.2.
Тл бобова черна ,(НА). Испытуемые вещества разбавл ют в ацетоне и Ttaaтельно смешивают с 500 г сухой супесчаной ЛОчвы. Обработанную почву помещают на картонку емкостью 5 пинт и на каждую картонку высаживают растени настурции высотой 5 см. Затем df eHHr apaKaroT 25 особ ми тли бобовой чёрной, различных возрастов и пола и помещают в теплицу. Через 7 дней регистрируют гибель насекомых.
Значени LISgij приведены в табл.2.
tP a б лица 2 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/657,438 US4045557A (en) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU667109A3 true SU667109A3 (ru) | 1979-06-05 |
Family
ID=24637186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772444304A SU667109A3 (ru) | 1976-02-12 | 1977-01-31 | Инсектицидна композици |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4045557A (ru) |
| JP (1) | JPS5297917A (ru) |
| AR (1) | AR217419A1 (ru) |
| AU (1) | AU510093B2 (ru) |
| BE (1) | BE851194A (ru) |
| BR (1) | BR7700593A (ru) |
| CA (1) | CA1084053A (ru) |
| CS (1) | CS193568B2 (ru) |
| DD (1) | DD129150A5 (ru) |
| DE (1) | DE2704894A1 (ru) |
| DK (1) | DK143345C (ru) |
| ES (1) | ES455841A1 (ru) |
| FR (1) | FR2340953A1 (ru) |
| GB (1) | GB1527461A (ru) |
| GR (1) | GR66142B (ru) |
| GT (1) | GT197744730A (ru) |
| IL (1) | IL51423A (ru) |
| IN (1) | IN145421B (ru) |
| IT (1) | IT1083156B (ru) |
| NL (1) | NL7701475A (ru) |
| NZ (1) | NZ183294A (ru) |
| PH (1) | PH14169A (ru) |
| PL (1) | PL104429B1 (ru) |
| PT (1) | PT66187B (ru) |
| SU (1) | SU667109A3 (ru) |
| TR (1) | TR19080A (ru) |
| ZA (1) | ZA77818B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2242078A (en) * | 1990-02-13 | 1991-09-18 | Keith Roberts | Connector with transparent body |
| JP2546525Y2 (ja) * | 1992-12-07 | 1997-09-03 | 株式会社カナメ | 重ね形屋根の改修構造 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL293677A (ru) * | 1962-06-06 | |||
| BE639481A (ru) * | 1963-11-08 | |||
| US3833600A (en) * | 1968-12-10 | 1974-09-03 | Ciba Geigy Ag | Dithiophosphates |
| DE1812497C3 (de) * | 1967-12-13 | 1978-04-13 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
| JPS5527882B1 (ru) * | 1970-05-13 | 1980-07-24 | ||
| BE789614A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-04-03 | Ciba Geigy | Esters phosphoriques utilisables contre les insectes |
| US3966921A (en) * | 1972-03-17 | 1976-06-29 | Ciba-Geigy Corporation | Certain pesticidal phosphorus containing amidines |
| DE2445555A1 (de) * | 1974-09-24 | 1976-04-01 | Bayer Ag | S- eckige klammer auf isoureidocarbonylmethyl eckige klammer zu-(thiono) (di)thiolphosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US3984410A (en) * | 1975-12-10 | 1976-10-05 | Stauffer Chemical Company | Isourea acetylphosphate insecticides |
-
1976
- 1976-02-12 US US05/657,438 patent/US4045557A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-01-08 TR TR19080A patent/TR19080A/xx unknown
- 1977-01-17 GT GT197744730A patent/GT197744730A/es unknown
- 1977-01-18 GB GB1910/77A patent/GB1527461A/en not_active Expired
- 1977-01-31 BR BR7700593A patent/BR7700593A/pt unknown
- 1977-01-31 JP JP888277A patent/JPS5297917A/ja active Pending
- 1977-01-31 SU SU772444304A patent/SU667109A3/ru active
- 1977-02-03 PH PH19418A patent/PH14169A/en unknown
- 1977-02-05 DE DE19772704894 patent/DE2704894A1/de not_active Withdrawn
- 1977-02-08 BE BE2055656A patent/BE851194A/xx unknown
- 1977-02-09 CA CA271,377A patent/CA1084053A/en not_active Expired
- 1977-02-10 NZ NZ183294A patent/NZ183294A/xx unknown
- 1977-02-10 FR FR7703741A patent/FR2340953A1/fr active Granted
- 1977-02-10 AU AU22163/77A patent/AU510093B2/en not_active Expired
- 1977-02-10 IN IN193/CAL/77A patent/IN145421B/en unknown
- 1977-02-10 IT IT47992/77A patent/IT1083156B/it active
- 1977-02-11 IL IL51423A patent/IL51423A/xx unknown
- 1977-02-11 CS CS77928A patent/CS193568B2/cs unknown
- 1977-02-11 GR GR52773A patent/GR66142B/el unknown
- 1977-02-11 ES ES455841A patent/ES455841A1/es not_active Expired
- 1977-02-11 DK DK59877A patent/DK143345C/da active
- 1977-02-11 PT PT66187A patent/PT66187B/pt unknown
- 1977-02-11 NL NL7701475A patent/NL7701475A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-11 ZA ZA770818A patent/ZA77818B/xx unknown
- 1977-02-11 PL PL1977195943A patent/PL104429B1/pl unknown
- 1977-02-11 AR AR266517A patent/AR217419A1/es active
- 1977-02-11 DD DD7700197343A patent/DD129150A5/xx unknown
- 1977-07-25 US US05/818,477 patent/US4115556A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-25 US US05/818,478 patent/US4115560A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR19080A (tr) | 1978-05-01 |
| ZA77818B (en) | 1977-12-28 |
| GB1527461A (en) | 1978-10-04 |
| FR2340953A1 (fr) | 1977-09-09 |
| CA1084053A (en) | 1980-08-19 |
| BR7700593A (pt) | 1977-10-04 |
| DE2704894A1 (de) | 1977-08-18 |
| NZ183294A (en) | 1978-07-28 |
| US4115560A (en) | 1978-09-19 |
| IL51423A (en) | 1980-03-31 |
| IL51423A0 (en) | 1977-04-29 |
| DK143345B (da) | 1981-08-10 |
| DK143345C (da) | 1981-12-07 |
| US4115556A (en) | 1978-09-19 |
| GT197744730A (es) | 1978-07-11 |
| DK59877A (da) | 1977-08-13 |
| CS193568B2 (en) | 1979-10-31 |
| PH14169A (en) | 1981-03-19 |
| PT66187B (en) | 1978-07-11 |
| GR66142B (ru) | 1981-01-19 |
| AU2216377A (en) | 1978-08-17 |
| PL104429B1 (pl) | 1979-08-31 |
| IT1083156B (it) | 1985-05-21 |
| ES455841A1 (es) | 1978-06-16 |
| PT66187A (en) | 1977-03-01 |
| IN145421B (ru) | 1978-10-07 |
| FR2340953B1 (ru) | 1980-07-11 |
| AR217419A1 (es) | 1980-03-31 |
| NL7701475A (nl) | 1977-08-16 |
| AU510093B2 (en) | 1980-06-05 |
| BE851194A (nl) | 1977-08-08 |
| JPS5297917A (en) | 1977-08-17 |
| DD129150A5 (de) | 1978-01-04 |
| US4045557A (en) | 1977-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1428196A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных фенил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-дионов | |
| JPS6128679B2 (ru) | ||
| SU667109A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
| SU700040A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| SU700041A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидное средство | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| US4837209A (en) | S-cycloalkylmethyl trithiophosphonate insecticides | |
| US4588714A (en) | S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use | |
| SU644360A3 (ru) | Инсектицидное, акарицидное и нематицидное средство | |
| US4656164A (en) | O-(substituted allylic) dithiophosphonate insecticides | |
| US4654430A (en) | S-propargyl trithiophosphonate insecticides | |
| US4614735A (en) | S-propargyl trithiophosphonate insecticides for use in soil | |
| HU184693B (en) | Process for preparing new alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl-esters and insecticide, nematocide and acaricide compositions containing such compounds as active substances | |
| US4197295A (en) | Pyrazole phosphates and phosphonates - insecticides | |
| US4737490A (en) | S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides | |
| US4659702A (en) | S-(substituted allylic) trithiophosphonate insecticides | |
| US4686210A (en) | S-(oxoalkyl)trithiophosphonate insecticides | |
| US4678778A (en) | Trithiophosphonate insecticides | |
| US4636495A (en) | S-phenylacetonyl trithiophosphonate insecticides | |
| EP0159096B1 (en) | S-(substituted allylic) trithiophosphonate insecticides | |
| US4363804A (en) | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles | |
| KR900001510B1 (ko) | 카르바메이트 유도체 및 그의 제조방법 | |
| SU663268A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| KR840000255B1 (ko) | 피라졸계 인산 에스테르류의 제조방법 | |
| US4548930A (en) | Bis-alkylene trithiophosphonate insecticides |