SU668332A1 - Клеева композици - Google Patents
Клеева композици Download PDFInfo
- Publication number
- SU668332A1 SU668332A1 SU762414945A SU2414945A SU668332A1 SU 668332 A1 SU668332 A1 SU 668332A1 SU 762414945 A SU762414945 A SU 762414945A SU 2414945 A SU2414945 A SU 2414945A SU 668332 A1 SU668332 A1 SU 668332A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ester
- composition
- dimethylvinyl
- fluorinated
- modifying additive
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 4
- QEZPDQHMLHCNJE-UHFFFAOYSA-N 5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol Chemical compound CC(C)=CC#CCO QEZPDQHMLHCNJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- NDRRSZRMCJDDHB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylpent-1-en-4-yne Chemical class COC(C)(C=C)C#C NDRRSZRMCJDDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 dimethylvinyl Chemical group 0.000 description 4
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)C#N FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLDQGFKWYVWOJJ-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexa-1,4-dien-3-ol Chemical compound CC(C)=CC(O)C=C YLDQGFKWYVWOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
КЛЕЕВАЯ КОМ'ПОЗИЦИЯ, включающа мономерный эфир ci-цианакри- ловой кислоты и модифицирующую добавку, отличак)ща с тем.что, с целью повышени влагостойкости клеевых соединений, она содержит в качестве модифицирующей Добавки фторированный эфир диметил- винилэтинилкарбинола общей формулы СНзf СН2=СН-СвС-С-ОСНг(СР2)^Н СНзгде п=;2,4,б,',при следующем соотношении компонентов , мае.%:Мономерный эфир ot-цианакри- ловой кислоты70-95Фторированный эфир диме- _. тилвинилэтинилкарбинола ..... 8 указанной фбрл?улы --5-30(Л
Description
Ф
00
00
со 1C
Изобретение относитс к клеейБЕМ композици м мгновенного действи на основе эфиров с цианакриловой кислоты, используемых в самых разнообразных област х техники и в медицине.
Известна клеева композици на 5 основе мономерного эфира ci-цианакриловой кислоты, содержаща в качестве модифицирующей добавки мономерный (алйилакрилат монофункциональный (с одной двойной св зью) и мономер 10 дшФункцйональный (с двум двойными св з ми) аллилакрилат или дивинйлбензол Cl 3Недостатком этой клеевой композй ции вл етс то, что дл отверждени 15 ее требуетс добавление инициатора, что исключает возможность ее хранени , так как в присутствии иниЦиатора композици нестабильна. Кроме того , использование кле с добавлением п инициатора усложн ет технологию склейвани .
Известна клеева композици , содержаща мономерный эфир ot-цианакриловой кислоты и мономерный метилен- . .-с малононитрил Г2.
Недостатком этой композиции вл етс то, что второй мономер - метйленмалононитрил легко гидролйзуетс и, следовательно, композици не водЬ стойка. :-30
1 Недостатком этой композиции вл |етс также то, что метиленмалононитрил , хот и усиливает кле щие .свой-, ства мономерного эфира с -цианакриловой кислоты, так как сам может при- 35 мен тс в качестве кле , однако он образует жесткую пленку, и эфир об-ц ианакриловой кислоты должен играть по отношению к нему роль пластцфикатор а . Следовательно, дл полу- 40 Чбнй эластичной клеевой пленки необходимо использовать мономерный эфир с{-цианакриловой кислоты с длин-i ным радикалом, что экономически невыгодно ,45
Наиболее близкой по технической сущности и получаемому положительному эффекту к предлагаемой композиции вл етс клеева композици , содержаща эфир о -цианакриловой кислоты и модифицирующую добавку - диметилвинилэтинилкарбинол или его произйодные в количестве 5-30 вес,% СзJ.
Композици характеризуетс высокой прочностью и эластичностьюj однако не обладает достаточной влаго- 55 стойкостью, что ограничивает область ее применени , ,
Цель изобретени повышение влагостойкости клеевого соединени
Поставленна цель достигаетс 60 тем, что клеева композици , включающа мономерный эфир ot-цианакриловой кислоты и модифицирующую добавку, содержит в качестве модифицирующей
йобавки фторированный эфир диметил йНйлэтинилкарбинола общей, формулы
снз
СН2 СН-С С-С-ОСН2(СР2)пН,
с:нз
где п 2,4,6,
при следующем соотношении компонентов , мас.%;.
Мономерный эфир оС-циан-
акр1иловой кислоты70-95
Фторированйый эфир диметилвинилэтинилкарбй нола указанной выше
формулы5-30
Пример. 80г мономернрго этилового эфира ot-цианакриловой кислоты смешивают в атмосфере сухого инертного газа в полиэтиленовом флаконе с 20 г 1,1,3-трйгидротетрафторпропилового эфира диметилвинилэтинилкарбинола . Флакон со смесью герметичнб закрывают и хран т в холодиль нике при температуре не выше 5°С,
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 готов т клеевую композицию, содержащую 90 г этилового эфира oi-цианакриловой кислоты и 10 г 1,1,3-тригилротетрафторпропилового эфира диметилвинилэтинйлкарбинола . В случае полимеризации коглпозиции- воздействием ультрафиолетового облучени ;в композицию ввод т ингибитор полимеризации гидрохинон.
Примерз. 79,95 г этилового Эфира с/.-цианакриловой кислоты и 20 г 1,1,3-тригидротётрафторпропило%ого . афира диметилвййилэтинилкарбинола смешивают в атмосфере сухого инертного газа в кварцевом сосуде. Полученную композицию подвергают ультраФиолетовому облучению при помощи ртутно-кварцевой лампы мощностью |1000 Вт на рассто нии 30 см в тече-. ние 2 ч при охлаждении сосуда проточной водой. Затем в композицию завод т 0,05 г гидрохинона, Кинематическа в зкость композиции составл ет 15 сСт при 20°С.
П р и м е Р 4. Аналогично приме-ру 2 готов т клеевую композицию из 94,95 г этилового эфира о -цианакриловой кислоты и 5 г 1,1,5-тригидрбоктаФторамилового эфира диметилвинилэтинилкарбинола . После облучени добавл ют гидр охинон 0,05 г,
При мёр 5, Аналогично примеру 2 готов т клеевую композицию из 69,95 г этилового эфира «it-цианакриловой кислоты и 30 г 1,1 г 7-тригидрододекафторгептилового эфира димётилвинилзтинилкарбинола . После облучени добавл ют гидрохинон 0,05 г.
Свойства полученных композиций приведены в т-бл, 1-3.
Состав кЯеевой композиции
80% этил-oi-цианакрилата (ЭЦА) «20% 1,1,3-трйгидротетрафторпропилового эфира диметилвинилйтинилкарбинола (ФП-ДМВЭК) (примеры 1 и 3)
ч , , 1 .
ЭЦА -f 20% пропилового эфира диметилвинилэтинилкарбинола (П-ДМВЭК) (контрольный)
ЭЦА + 10% ФП-ДМВЭК (пример 2)
ЭЦА 10% П-ДМВЭК (контрольный)
ЭЦА + 30% 1,1,7-тpигидpoдoдeкaфтopгeптилoвofo эфира диметилвинилэти ,нилкарбинола (ФГ-ДМВЭК) (пример 5)
: Т а 6 л и ц а;;1
Прёде:П прочности при сдвиге на образцах из сплава Д-16, кГС/см
после выдержки
исходный в воде в течение 10 cyTi
130
25
119
20
185
Состав клеейой композиции ЭЦА + 20% ФП-ДМВЭК ЭЦА + 10% ФП-ДМВЭК ЭШ f 5% ФГ-ДМВЭК ЭЦА )- 30% ФГ-ДМВЭК -- - . - - - - - -.- - - - Состав клеевой композиции
ЭДА (контрольный) ЭЦА 10% ФП-ДМВЭК ЭЦА Ь 10% П-ДМВЭК
1 О 0,6 Т а б л и ц а 2 I ., Предел прочности при отрыве на стальных образцах, кгс/см исходный после выдержки в воде в течение 10 сут. 350, 340 338 322 353 336 ; 370. 360 -- - -- - - - - т а б л и ц а 3 Содержание формальдегида, вес.%,после воздействи воды при в течение 6ч .. г-- -- ,--J - Влагостойкость определ ли путем Г1шра1иэа отвержденбой клеевой композиции по количеству выделившегос фор мальдегида. Из данных табл. 1,2 и 3 следует, что композиции, содержащие фторированные добавки, обладают значительно большей влагостойкостью по сравнению с композици 1ь4И, содержащик«. ана . логичные нефторироваиные добав . ки. Повышенна влагостойкость клеевых соединений при использовании кле позволит примен ть композицию дл . склеивани различных материалов, подвергающихс при эксплуатации воздеиствию влаги, а Также использовать ее в качестве адгезива дл соединени живых тканей.
Claims (1)
- КЛЕЕВАЯ КОМПОЗИЦИЯ, включающая мономерный эфир d-цианакриловой кислоты и модифицирующую добавку, отличающаяся тем. что, с целью повышения влагостойкости клеевых соединений, она содержит в качестве модифицирующей добавки фторированный эфир диметилвинилэтинилкарбинола общей формулы ... . . СН3CHz=CH-CBC-C-0CH2(CF2)^H сн3 где η = 2,4,6, ,при следующем соотношении компонентов, мас.%:Мономерный эфир ot-цианакри ловой кислотыФторированный эфир диметилвинилэтинилкарбинола указ энной формулы70-95W00 ФО ФО ю
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762414945A SU668332A1 (ru) | 1976-10-28 | 1976-10-28 | Клеева композици |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762414945A SU668332A1 (ru) | 1976-10-28 | 1976-10-28 | Клеева композици |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU668332A1 true SU668332A1 (ru) | 1983-11-15 |
Family
ID=20680924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762414945A SU668332A1 (ru) | 1976-10-28 | 1976-10-28 | Клеева композици |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU668332A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002020684A3 (en) * | 2000-09-08 | 2003-05-01 | Closure Medical Corp | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
-
1976
- 1976-10-28 SU SU762414945A patent/SU668332A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 'l. Патент US » 2816093, кл. 260-78.5, 1957.2.Патент US № 2763585, кл. 161-204, 1957.3,Авторское свидетельство1» 280732, кл. С 09 J 3/14, 1969. '• * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002020684A3 (en) * | 2000-09-08 | 2003-05-01 | Closure Medical Corp | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| US6607631B1 (en) * | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3164464B2 (ja) | シアノアクリレート単量体接着剤配合物 | |
| KR100282032B1 (ko) | 치환된 방향족 첨가제를 이용한 향상된 열경화성의 시아노아크릴레이트 접착제 | |
| US4525232A (en) | Polymerizable acrylic compositions having vinyl ether additive | |
| CA1076296A (en) | Photo-polymerizable dental restorative and tooth coating composition comprising an oligomeric resin, an acrylate monomer, an organic peroxide and a photosensitizer | |
| US3527737A (en) | Adhesive compositions | |
| JP2886426B2 (ja) | シアノアクリレート接着剤組成物およびその熱安定性付与方法 | |
| US4490515A (en) | Hot strength cyanoacrylate adhesive composition | |
| JP6794460B2 (ja) | シアノアクリレート組成物 | |
| HK1004280B (en) | Cyanoacrylate adhesives with improved cured thermal properties | |
| AU658534B2 (en) | Cyanoacrylate adhesives utilizing quinoid compound polymer stabilizer | |
| US4307216A (en) | Adhesive composition | |
| JP2004522827A (ja) | 柔軟なポリマー材料に硬化可能なシアノアクリレート組成物 | |
| JP4748156B2 (ja) | ２−シアノアクリレート系組成物 | |
| SE7703934L (sv) | Herbar klisterkomposition | |
| SU668332A1 (ru) | Клеева композици | |
| US5034456A (en) | Adhesive composition | |
| US3354128A (en) | Alpha-cyanoacrylate/phthalic acid ester adhesive compositions | |
| JPS5913555B2 (ja) | 耐熱硬化性配合物 | |
| SU448750A1 (ru) | Клеева композици | |
| US4167546A (en) | Adhesive composition | |
| SU711083A1 (ru) | Клеева композици | |
| RU2044023C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| JP2512885B2 (ja) | フロオロアルキル２―シアノアクリレ―ト及び硬化性組成物 | |
| JPS5830908B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPS60133082A (ja) | 接着剤組成物 |