SU676143A3 - Инсектицидное средство - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к химически средствам борьбы с вредител ми сельс кого хоз йства, конкретно к использ ванию инсектицидного средства на осн ве производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты. Известен инсектицид на основе хри зантемо-3-феноксибензила 1. Однако указанное соединение недос таточно активно против некоторых видов насекомых. Цель изобретени  - изыскание новы инсектицидных средств на основе про изводных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты. Это достигаетс  использованием инсектицидного средства, содержащего в качестве производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы I И .Л o-icHaV- сн-о-о- -где R - водород, метил илиэтил; п - 1,2 или 3, в количестве 0,1-95 вес.%. Соединени  формулы 1 получают следующим образом. Получение 3-(4-фенокси)-фенокси-1-циклопропаноилоксипропана (соединение 1) . К раствору 19,5 г 5-(4-фенокси)-феноксипропанола (т.пл. 62-63 С) в 100 мл безводного толуола добавл ют 10,1 г триэтиламина и затем при перемешивании в течение примерно 1 ч при 10-15 С прикапывают 10,5 г хлорангидрида циклопропанкарбоновой кислоты . Реакционную смесь продолжают перемешивать в течение 15 ч при комнатной температуре, затем последовательно и повторно промывают водой , разбавленной сол ной кислотой, 10%-ным раствором карбоната натри  и, наконец, насыщенным раствором поваренной соли до нейтральной реакции Органическую фазу отдел ют, сушат над сульфатом натри  и растворитель удал ют в вакууме. Застывший кристаллический остаток перекристаллизовывают из циклогексана, благодар  чему получают чистый 3-(4-фенокси)-фенокси-1-циклопропаноилоксипропан с т.пл. 48-49°С. Аналогично получаиот следующие соединени  формулы 1 О-С%-С%-0-

/1

о-снг-сн о-о-

сн, о

I в .XI

1,5479 (3)

CH2-OH -CHg-O-C- J

11 .л

20 п,р 1,5489 (4)

онг-онг с н - 0-с-

О

п

п 1,5462 (5)

СНэ

О - снг- сн- о - о -

20

Claims (1)

1. n.j 1,5459 (6; Приведенные в таблице соединени  подвергают биологическим тестам А, . Б, В, Г и Д. А. Контактное действие на Tenebf -io mo-Citoi куколки (продолжительное действие), Определенное количество 0,1%-ного раствора эффективного вещества в аце тоне, соответствующее количеству эффективного вещества 10 мг/м , нанос  на сосуд из алюмини  и равномерно распредел ют. После испарени  ацето на помещают на обработанную поверхность 10 свежевьшупившихс  куколок Tehebrlo molitor. Сосуд затем закрывают серебр ной крышкой. П 5иблизительно через 10 дней, т.е. когда необработанные образхда оставл ют оболочки куколок, устанавливают воздействие на обработанные образцы, через три недели и после начала опыта еще раз провод т вторую подсадку 10 свежевылупившихс  куколо при применении уже использованного, но еще содержащего эффективное вещество алюминиевого сосуда (аналогич но описанному). Приблизительно через 10 дней, т.е сразу же как необработанные образцы (контрольные) оставл ют оболочки куколок в качестве молодых особей, исследуют подопытных животных, развившихс  из второй подсадки, по отношению к количеству нормальных особ Оценки; оценка 5 - 100%, летальна  особа  форма, т.е. экстра-куколки и адультоида (100% действие); оценка 4 - летальна  особа  форме и нелетальна  особа  форма (адультоиды )f оценка 3 - летальна  особа  форма, нелетальна  особа  форма и нормальные личинки; оценка 2 - нелетальна  особа  форма И нормальные личинки; оценка 1 - 100%, нормальные личинки (0% действие), Б. Контактное действие на Dysdercus fasciatus личинках (продолжительное действие). Определенное количество 0,1%-ного раствора эффективного вещества в ацетоне , соответствующее количеству эффективного 10 мг/м ., нанос т в сосуд из алюмини  и равномерно распредел ют. После улетучивани  ацетона на обработанную поверхность сосуда, который содержит корм и влажную вату, помещают 10 личинок на п той стадии развити  Dysdercus fasciatus. Сосуд закрывают затем серебр ной крышкой. Приблизительно через 10 дней, т.е. сразу же после того, как необработанный контрольные образцы оставл ют оболочку, устанавливают воздействие на обработанные подопытные образцы, через три недели после начала опыта еще раз провод т, вторую подсадку 10 личинок на п той стадии развити  при применении уже использованного алюминиевого сосуда, который еще содержит эффективное вещество (аналогично указанному). Приблизительно через 10 дней, т.е. после того как необработанные контрольные образцы покидают оболочку, исследуют подопытных животных, по вившихс  из второй подссщки, по отношению к количеству нормальных личинок. Оценки: оценка 5 - 100-%, летальна особа  форма, т.е. мертва  линька, и экстракт-личинки (100% действие); оценка 4 - летальна  особа  форма и нелетальна  особа  форма (адуль тоиды); оценка 3 - летальна  особа  форм нелетальна  особа  форма и нормальны особи; оценка 2 - нелетальные особые фор мы и нормальные взрослые особи; оценка 1 - 100%, нормальные взро лые особи (0% действие). В. Действие на Spodoptera littoralis ( йца). Яйца Spodoptera littoralis помеща ют в 0,05%-ный раствор эффективного вещества в смеси ацетон-вода (1:1). Обработанньа  йца затем вынимают из этой смеси г. при- 21 С и 60% .относительной вла.ьости помещают на пластмассовый сосуд. Через 3-4 дн  определ ют количест во личинок, которые развились из обработанных  иц. Оценки: оценка 5 - нет вылупивших с  личинок (100% действие); оценка 4 - менее чем из 10% обработанных  иц вывелись личинки (90% действие); Оценка 1 - более чем из 10% обработанных  иц вывелись личинки (0% действие). Г. Действие против Aonidiella aurantii. Получают раствор эффективного вещества в смеси ацетон-вода (1:1). В этот раствор на короткое врем  помещают картофельные клубни, которые заражают перед этим попул цией Aonidiella aurantii. После высыхани  обработанных клубней картофел  их выдерживают в течение 5 недель пр 26-28С в закрытой серебр ной крышкой сосуде. После этого контролируют и подсчи тывают развитие подвижных молодых жи вотных.. Оценки: оценка 9 - 100.%-ное сокра щение колеблющихс  попул ций; (100% действие) ;j оценка 7 - 75-99%-ное сокращение колеблющихс  попул ций; оценка 5-50-74%-ное сокращение колеблющихс  попул ций; оценка 3 - 25-49%-ное сокращение колеблющейс  попул ции; оценка 1 - 0-24%-ное сокращение колеблющейс  попул ции. Д. Действие на личинки Aedes Aegypty.„а Добавл ют такое количество 0,1%ного раствора эффективного вещества с помощью пипетки .на. поверхность 150 мл воды, наход щейс  в бокале , что кондентраци  эффективного вещества становитс  10,5 и 1 млн После испарени  ацетона внос т 20-40 двухдневных личинок Aedes aegypty в каждый бокал, наполненный раствором эффективного вещества. Примен ют два бокала дл  создани  определенной концентрации эффективного вещества. Затем в бокалы добавл ют измельченный корм, который затем закрывают крышкой из медной марли. Через 1,2 и .5 дней испытывают на возможное поражение. Непосредственно после этого оценивают нарушение окукливани , метаморфозы и линьки. Оценки: оценка 1 - мушки при 10 мли (0% действие); оценка 2 - нет мушек; . оценка 3 - нет мушек при 5 млн i оценка 5 -.нет мушек при 1 млн ; (100% действие). В таблице приведены также данные сравнительных испытаний с известным соединением Е; CHj-o-c- он- сн о С(ОНз)2 СНэ СНэ Следовательно, предложенные соеинени  обладают высокой инсектицидой активностью. Формула изобретени  Инсектицидное средство, содержаее действующее начало на основе роизводных сложных эфиров циклопроанкарбоновой кислоты и добавки, выбанной из группы носител , разбавиел  и наполнител , о т л и ч а юе ,е с   тем, что, с целью усилени  инсектицидного действи , оно содерит в качестве производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы О Т И )п-сн-о-С- l ) где R - водород, метил или этил; И - 1, 2 или 3, 5 причем содержание активного вещества в средстве составл ет 0,1 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при . экспертизе 1. Патент Франции № 2013334, кл. С 07 С 69/00, 1970.