SU686318A1 - 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-ацетилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительное действие - Google Patents
4-(3,3-Диметилтриазено)-N-ацетилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительное действие Download PDFInfo
- Publication number
- SU686318A1 SU686318A1 SU782625157A SU2625157A SU686318A1 SU 686318 A1 SU686318 A1 SU 686318A1 SU 782625157 A SU782625157 A SU 782625157A SU 2625157 A SU2625157 A SU 2625157A SU 686318 A1 SU686318 A1 SU 686318A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyltriazeno
- acetylbenzenesulfamide
- inflammatory activity
- displaying anti
- rats
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
4-
Description
Изобретение относитс к области синтеза биологически активных соединений , конкретно, к синтезу 4-(3,3диметилтриазено )-Н-ацетилбензолсульфамида , про вл ющего противовоспалительное действие.
Известны производные триазенов общей формулы II:
J VN-N-KC ,
R.
где R-алкил , алЛил,
R -алкил , аллил, хлорэтил
или R,+Ri -CH2.-CHj,Rз-кapGoкcи ,кapбaмoйл, карбалкок си, метокси, пиримидш1-2-сульфамоил, про вл ющие противовоспалительную активность, однако они обладггют ограниченным спектром действи pj.
Целью изобретени вл ютс новые представители класса.триазенов, про вл ющие противовоспалительную активность , а также расширение арсенала средств воздействи на живой организм .
Указанные свойства определ ютс новой химической структурой 4-(3,3диметилтриазено )-Н-ацетилбензолсупьфамида , котора выражаетс формулой- { ., .
(Г)
н /
.х SOjNHCOCHa
Hj /
предложенное соединение получают взаимодействием 4-(3,З-диметилтриазено )бензолсульфамида с хлористым ацетилом в органическом растворителе в присутствии поташа.
П р и м ер. 9,12 г (0,04 моль) 4-(3,3-диметилтриазено)-бензолсульфамида раствор ют в 250. мл ацетона и прибавл ют ЗО г (0,21 моль) поташа. В полученную суспензию при перемешивании и посто нной температуре 20°С по капл м, прибавл ют 4 мл (0,056 моль) ацетила хлористого.Реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре и кип т т в течение 6 часов.. Вы- ; павшие в осадок 4-(3,3-диметш1триазено )-Ы-ацётилбензолсульфамид и из- быток фильтруют, промывают ацетоном и раствор ют в 300 мл воды. Поташ иейТрализуют концентрированной сол ной кислотой, Вьшавший продукт фильтруют, промывают водой, сушат, перекристаллизовывают из бензола. Получают 8 г (70%) 4-(3,3-диметилтриазено )-Ы-ацетилбензолсульфамида с температурой плавлени 155-157с.
Спектр ПМР (м.д., ( ); 1,97; И(СНз)4 3,25, 3,57j CgE4 7,48, 7,93.
Найдено,%: С 44,36; Н 5,27; if 20,50; S 11,34.
С,(,Н,бН4 OjS .
Вычислено,%: С 44,43, Н 5,22 Н 20,73, S 11,86.
Противовоспалительную активность предложенного соединени формулы I изучали на крысах, у которых воспроизводили адъювантный- артрит путем введени в подошву левой задней лапь 0,1 мл адЁюванта Фройнда. В день. воспроизведени процесса начали лечение . Подопытной группе, при помощи зонда внутрижелудочно вводили испытуемое соединение в виде суспензии
в крахмальном клейстере (10
животных), контрольным животным
(10 крыс) - крахмальный клейстер,Лечение проводили ежедневно, кроме выходных, в течение 17 дней (всего 13 введений). Суточна доза препарата - 20 мг/кг тела. Дл сравнени провели лечение крыс с адъювантным
артритом фенилбутазоном (препаратом, успешно примен емым в клин.ической практике).
В течение опыта следили за динамикой веса тела и опухани конечност .ей животных. Объем конечности определ ли по количеству вытесненной воды при погружении в .градуированную пробирку, дл определени опухани суставов из объема пораженной конечности.вычитали объем нормальной лапки крысы..В конце опыта после обескровливани определ ли показатели активности процесса, взвешивали внутренние органы. Процент отклонени
5 опухани суставов от контрол вычисл ли по формуле:
% отклонени X 100, где
О |. - среднее опухание конечностей
в контрольной группе, О- - среднее опухание конечностей
у подопытных крыс. Аналогично вычисл ли процент отклонени от контрол других показателей .
Результаты биологических испытаний представлены в таблице;
Как показали результаты биологических испытаний, предложенный 4 (3,3-диметилтриазено)-Н-ацетилбензолсульфамид обладает более выраженным противовоспалительным действием, .чем известный активный препарат фенилбутазон , так как примененный в меньшей суточной дозе, подавл ет опухание суставов крыс с адыовантньм артритом в такой же степени, как и последний и, кроме того, оказывает иммуносупрессивное действие, так как статистически достоверно понижают вес селезенки крыс с адъювантным. артритом .
Claims (1)
- 4-(3,3-диметилтриазено)-Nацетилбензолсу.чьфамид формулы ICH3^ ciVN-№N^- S02NHCOCH3 проявляющий противовоспалительное действие.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782625157A SU686318A1 (ru) | 1978-06-08 | 1978-06-08 | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-ацетилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительное действие |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782625157A SU686318A1 (ru) | 1978-06-08 | 1978-06-08 | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-ацетилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительное действие |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU686318A1 true SU686318A1 (ru) | 1990-11-07 |
Family
ID=20768695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782625157A SU686318A1 (ru) | 1978-06-08 | 1978-06-08 | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-ацетилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительное действие |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU686318A1 (ru) |
-
1978
- 1978-06-08 SU SU782625157A patent/SU686318A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| /,R.С. Stanley Audette, Thomas А. Connors, H.George Mandel, Kanti Me- rai and Walter C.J.Ross, "Studies in the mechanism of action of the tumour inhibitory triazenes", Bio- chem. Pharin. , vol. 22, 1973, p.p. 1855-1864. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3686677T2 (de) | Isoxazol- und furanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antivirale mittel. | |
| FR2459235A1 (fr) | Nouveaux derives de sulfonyl-aniline, leur procede de preparation et leur application therapeutique | |
| US3755605A (en) | Diphenylamine derivatives | |
| SU686318A1 (ru) | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-ацетилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительное действие | |
| RU1776257C (ru) | Способ получени ацилоксипропаноламинов | |
| US4070486A (en) | N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| US2987544A (en) | Tranquilizers | |
| SU751007A1 (ru) | 2- @ N-[4-(3,3-Диметилтриазено)-бензолсульфонил]-амидо @ -4,6-диметилпиримидин, про вл ющий противовоспалительное действие | |
| US3624086A (en) | Adamantanecarboxamidoalkanoic acid amides | |
| US3943176A (en) | 2-(Sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones | |
| RU2215002C1 (ru) | Смесь изомеров 2-моноэтаноламино-5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)бензимидазола | |
| SU1493105A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
| SU750982A1 (ru) | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-феноксилацетилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительное действие | |
| US2591589A (en) | Gamma-nitroalkyl-alpha,beta-dichloro-gamma-crotonolactones | |
| US3995046A (en) | Esters of 5-n-butylpyridine-2 carboxylic acid and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| JPH0456821B2 (ru) | ||
| RU2199537C1 (ru) | Триазиламиды 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-3-(2-оксо-3,4-дигидро-2h-1,4-бензоксазинил)-2-бут еновой кислоты, проявляющие противовоспалительную активность | |
| GB1565021A (en) | Pharmaceutical compositions containing alkylamine deratives | |
| CA1088098A (en) | Isobutyramides and preparation thereof | |
| SU665471A1 (ru) | 3-(1,1-Диметилтриазен)-корична кислота, про вл юща противовоспалительное действие | |
| KR810001320B1 (ko) | 신규한 이소부티라미드류의 제조방법 | |
| SU1078847A1 (ru) | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-октаноилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительную активность | |
| SU917504A1 (ru) | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-каприноил- или -миристоилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительную активность | |
| SU917509A1 (ru) | Калиева соль 2- @ N-[4-(3,3-диметилтриазено)-бензолсульфонил]-амидо @ -4,6-диметилпиримидина, про вл юща противовоспалительное действие | |
| US4376731A (en) | 1-Aziridine carboxylic acid derivatives with immunostimulant activity |