SU689174A1 - Способ получени @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида - Google Patents
Способ получени @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида Download PDFInfo
- Publication number
- SU689174A1 SU689174A1 SU782565916A SU2565916A SU689174A1 SU 689174 A1 SU689174 A1 SU 689174A1 SU 782565916 A SU782565916 A SU 782565916A SU 2565916 A SU2565916 A SU 2565916A SU 689174 A1 SU689174 A1 SU 689174A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxidant
- morpholine
- quality
- mercaptobenzthiazole
- sulfenamide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 9
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 19
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SC1=NC2=CC=CC=C2S1 MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPAJWWXZIQJVJF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1S(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O RPAJWWXZIQJVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- -1 morpholine hydrogen peroxide Chemical compound 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУг1ЕИИЯ N-ОКСАДИ- ЭТИЛЕНБЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕНАМИДА взаимодействием 2-меркаптобензтиазо- ла с морфолином, вз тым, в избытке, в присутствии окислител , отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии и улучшени качества продукта, в качестве окислител используют перекись водорода и процесс ведут путем добавлени перекиси водорода в морфолине к смеси 2-меркаптобензтиазола и морфолина.
Description
Oi 00 ;О Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени N;-оксадиэтиленбензтиазолил-2-суль (|)ен амида(сульфенамида м) .который испол ют в химической промышленности в кача не ускорител вулканизации каучуков общего назначени . Известен способ получени сульфе амйда М, заключающийс в том, что смесь 2-меркаптобензтиазола и морфо лина подвергают вазимодействию с окислителем в присутствии воды 1 В качестве окислителей используетс хлор, бром, йод или гипохлорид щело ного металла. Окисление провод т пр температуре 25-40С в течение 1020 мин. Соотношение 2-меркаптобензтиазол:морфолин равно 1:(8-10). Выход 94-96%. Т.пл. , Недостатком указанного способа л етс использрвание в процессе гал гена, трудности регенерации избыточ ного морфолина ввиду получени большого количества минеральных солей . Цель изобретени - упростить тех нологию получени сульфенамида М и улучшить качество продукта. Дл этого смесь 2-меркаптобензтиазола с морфолином обрабатывают перекисью водорода в морфолине. Если перекись водорода добавл ть к смеси 2-меркаптобензтиазола и морфопина без предварительного смешени ее с морфолином, то целевой продукт получаетс с низким выходом (70%, т. пл. 83-84 о. Проведение реакции через продукт взаимодействи морфодина с перекисью водорода исключает р д побочных реакции, в результате чего повышаетс вькод продукта и улучшаетс ег качество (выход 90-94%, т. пл. 8687 С ). Дл проведени реакции 2-меркаптобензтиазо раствор ют в морфолине (соотношение 2-меркаптобензтиазол: морфолин 1:5,6 и добавл ют к полученневду раствору смесь морфолина перекиси водорода L соотношение мо 42 фолингперекись водорода 1:(2,7-4) в течение 5-7 мин. Морфолин регенерируют с выходом 95% на колонне с затопленной насадкой в токе углекислоты, котора р1ркулирует в замкнутом цикле. Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 350 мл, снабженную мешалкой и термометром, загружают 20 г (0,12 г-мол) 2-меркаптобензтиазола и 60 мл (0,68 г-мол) морфолина. Смесь нагревают до 60 С и вьздерживают при этой температуре 10 мин. Полученный раствор охлаждают до 20 С и добавл ют смесь 60 мл (0,68 г-мол) морфолина и 15 мл (0,168 г-мол) перекиси водорода в течение 5 мин. Температура в реакционной смеси поднимаетс до 75-80 С. Получают 28,4 г сульфена№ща М (выход 94%, счита на 2-меркаптобензтиазол) с т. пл. 87 С. Дл вьщелени сульфенамида М из морфолинового раствора к последнему в течение 10 мин при 20-25°С прибавл ют воду в количестве, равном количеству морфопина, которое остаетс в реакционной массе после окончани реакции окислени . Полученную суспензию отфильтровьшают, промывают до рН-9 и сушат при . Пример 2.В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром , загружают 20 г (0,12 г-мол) 2-меркаптобензтиазола и 60 мл (0,68 г-мол) морфолина. Смесь нагревают до и вьщерживают при этой температуре 10 мин. Полученный раствор охлаждают до 20 С и добавл ют смесь 40 мл (0,456 ) морфолина и 15 мл (О,168 г-мол) перекиси водорода в течение 7 мин. Получают 27,2 г сульфенамида М (выход 90%, счита на 2-меркаптобензтиазол), т. пл. . Продукт выдел ют как описано в примере 1. Предлагаемый способ позвол ет вести процесс непрерывно, обеспечивает получение целевого продукта высокого качества без дополнительной очистки (т.пло 86-87 С),
Claims (2)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ОКСАДИЭТИЛЕНБЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕНАМИДА взаимодействием 2-меркаптобензтиазола с морфолином, взятым в избытке, в присутствии окислителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и улучшения качества продукта, в качестве окислите ля используют перекись водорода и процесс ведут путем добавления перекиси водорода в морфолине к смеси
- 2-меркаптобензтиазола и морфолина.1 6891
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782565916A SU689174A1 (ru) | 1978-01-09 | 1978-01-09 | Способ получени @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782565916A SU689174A1 (ru) | 1978-01-09 | 1978-01-09 | Способ получени @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU689174A1 true SU689174A1 (ru) | 1985-05-15 |
Family
ID=20742866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782565916A SU689174A1 (ru) | 1978-01-09 | 1978-01-09 | Способ получени @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU689174A1 (ru) |
-
1978
- 1978-01-09 SU SU782565916A patent/SU689174A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US № 3600398, кл. 260-306, опублик. 1971. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4874558A (en) | Polymer catalyzed synthesis of acid anhydrides | |
| SU689174A1 (ru) | Способ получени @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида | |
| US4342700A (en) | Oxidation-reduction reagents for a wet desulfurization process and a process for preparing same | |
| JPH0470310B2 (ru) | ||
| JPH06340610A (ja) | スルホテレフタル酸の製造方法 | |
| US3366622A (en) | Oxidation of hydrazoamides to azoformamides | |
| CN109180545B (zh) | 水相中苯基酚酸催化分子氧氧化合成具有s-s键的二硫化合物的方法 | |
| GB1092674A (en) | Production of 4-nitropyrazoles | |
| JPH05502883A (ja) | ３′―アミノプロピル―２―スルフアトエチルスルホンの製造方法 | |
| US4076721A (en) | Process for producing saccharin | |
| JPS61197570A (ja) | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル類の製造法 | |
| US6218555B1 (en) | Process for the preparation of alkanoyloxy-benzenesulfonic acids and salts thereof | |
| SU1320216A1 (ru) | Способ получени натриевой соли тетрасульфофталоцианиновых комплексов @ -металлов четвертого периода | |
| JPS59161351A (ja) | 活性化されていない芳香族又はヘテロ芳香族物質の求核置換反応 | |
| JPS587615B2 (ja) | ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウ | |
| JPS63202626A (ja) | ポリパラフエニレンの製造法 | |
| SU1395646A1 (ru) | Способ получени аммонийной соли тетрасульфофталоцианиновых металлокомплексов | |
| SU453404A1 (ru) | Способ получения пиразол-3-карбоновых кислот | |
| JP2730991B2 (ja) | １―アミノ―２―クロル―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法 | |
| SU979327A1 (ru) | Способ получени адипиновой кислоты | |
| Hronec et al. | Copper-catalyzed autoxidation of 2-mercaptobenzo-thiazole to N-cyclohexylbenzothiazole-2-sulphenamide | |
| JPS627910B2 (ru) | ||
| SU808498A1 (ru) | Способ получени тетраметил-ТиуРАМдиСульфидА | |
| NO131826B (ru) | ||
| US650332A (en) | Process of oxidizing orthonitrotoluene. |