SU689614A3 - Способ получени производных двухатомного фенола - Google Patents
Способ получени производных двухатомного фенолаInfo
- Publication number
- SU689614A3 SU689614A3 SU752120400A SU2120400A SU689614A3 SU 689614 A3 SU689614 A3 SU 689614A3 SU 752120400 A SU752120400 A SU 752120400A SU 2120400 A SU2120400 A SU 2120400A SU 689614 A3 SU689614 A3 SU 689614A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mmol
- phenol
- methyl
- hydrogen peroxide
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 65
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- -1 4- (1-ethylbutyl) -catechol Chemical compound 0.000 claims description 19
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- PXSSNPBEHHJLDH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetramethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1C PXSSNPBEHHJLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- AFXYCMIKKCWXCT-UHFFFAOYSA-N 4-hexan-3-ylphenol Chemical compound CCCC(CC)C1=CC=C(O)C=C1 AFXYCMIKKCWXCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXNCTLHHTLIVRD-UHFFFAOYSA-N 4-pentan-3-ylphenol Chemical compound CCC(CC)C1=CC=C(O)C=C1 NXNCTLHHTLIVRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 23
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 19
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 19
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 19
- SGWZVZZVXOJRAQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1O SGWZVZZVXOJRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- YGLVLWAMIJMBPF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(O)=C1 YGLVLWAMIJMBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 8
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N o-dihydroxy-benzene Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-Trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PGSWEKYNAOWQDF-UHFFFAOYSA-N 3-methylcatechol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1O PGSWEKYNAOWQDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 6-Oxy-pseudocumol Natural products CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFLGBNBLMBSXEM-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyl-1,2-benzenediol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(O)=C1 HFLGBNBLMBSXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylcatechol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(O)=C1 ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhydroquinone Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1O AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BXJGUBZTZWCMEX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC1=C(C)C(O)=CC=C1O BXJGUBZTZWCMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound OC1CC=CC=C1 MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- KLAQSPUVCDBEGF-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1C KLAQSPUVCDBEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXSCPERJHPWROZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C=C1C VXSCPERJHPWROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPASWZHHWPVSRG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C=C1O GPASWZHHWPVSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJPNOLIZCWDHJK-UHFFFAOYSA-N 2-Pentadecanone Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)=O CJPNOLIZCWDHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POQLVOYRGNFGRM-UHFFFAOYSA-N 2-Tetradecanone Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)=O POQLVOYRGNFGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQIOHYHRGZNZCW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-propan-2-ylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)C1=CC(O)=C(C)C=C1O OQIOHYHRGZNZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDQQNNZKEJIHMS-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1C FDQQNNZKEJIHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZEZVJPYSAXNTR-UHFFFAOYSA-N 3,4,6-trimethylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(O)=C1C NZEZVJPYSAXNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHGQTREHREIBC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(O)=C1C RYHGQTREHREIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGUZWBOJHNWZOK-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1O RGUZWBOJHNWZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJLDYKIEURAVBW-UHFFFAOYSA-N 3-decanone Chemical compound CCCCCCCC(=O)CC XJLDYKIEURAVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYUBXLHGANLIMX-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-6-propan-2-ylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1O LYUBXLHGANLIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-3-penten-2-one, 9CI Chemical compound CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNVMYTVDDOXZLS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyguaiacol Natural products COC1=CC=C(O)C(OC)=C1 MNVMYTVDDOXZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N Acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVTCXPXLRKTHAU-UHFFFAOYSA-N Heptadecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(C)=O TVTCXPXLRKTHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCXKZBWAKKPFCJ-UHFFFAOYSA-N Hexadecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)=O XCXKZBWAKKPFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGCKLPDYTQRDTR-UHFFFAOYSA-H indium(iii) sulfate Chemical compound [In+3].[In+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O XGCKLPDYTQRDTR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UHEPJGULSIKKTP-UHFFFAOYSA-N sulcatone Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=O UHEPJGULSIKKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIFVRUOHKNECG-UHFFFAOYSA-N tridecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C)=O CYIFVRUOHKNECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LABTWGUMFABVFG-ONEGZZNKSA-N (3E)-pent-3-en-2-one Chemical compound C\C=C\C(C)=O LABTWGUMFABVFG-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- NBFKNCBRFJKDDR-UHFFFAOYSA-N (5E)-octen-2-one Natural products CCC=CCCC(C)=O NBFKNCBRFJKDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBUSJIVSSJEDA-UHFFFAOYSA-L 1,3-dioxa-2$l^{6}-thia-4-mercuracyclobutane 2,2-dioxide Chemical compound [Hg+2].[O-]S([O-])(=O)=O DOBUSJIVSSJEDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KBEFGFHZSHJTFL-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CCBr KBEFGFHZSHJTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSQLGFTELBSOB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCl JVSQLGFTELBSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVAUXMKXKUEEA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CCC1=CC=CC=C1 GLVAUXMKXKUEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LABTWGUMFABVFG-UHFFFAOYSA-N 1-propenyl methyl ketone Natural products CC=CC(C)=O LABTWGUMFABVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNEGRWJDFNKVOK-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethylheptan-3-one Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)C(C)(C)C NNEGRWJDFNKVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKYMBMCPOAFLL-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylphenol Chemical compound CCC1=C(C)C=CC=C1O OCKYMBMCPOAFLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPTKUTYPOKHBTL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylcyclopentan-1-one Chemical compound CCC1CCCC1=O PPTKUTYPOKHBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZDBICBKUHGBSU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(C)=C1O UZDBICBKUHGBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=CC=C1 JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SISRBPYURHCJED-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetramethylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(O)C(O)=C1C SISRBPYURHCJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGIWERNOWMJANB-UHFFFAOYSA-N 3-hexyl-5-methylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC(C)=CC(O)=C1 JGIWERNOWMJANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJFKLRXDLRNP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC1=CC(O)=C(O)C=C1C VKQJFKLRXDLRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBFKNCBRFJKDDR-PLNGDYQASA-N 5-Octen-2-one Chemical compound CC\C=C/CCC(C)=O NBFKNCBRFJKDDR-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- RNDVGJZUHCKENF-UHFFFAOYSA-N 5-hexen-2-one Chemical compound CC(=O)CCC=C RNDVGJZUHCKENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPLGXGDPPMLJHN-UHFFFAOYSA-N 6-Methylheptan-2-one Chemical compound CC(C)CCCC(C)=O DPLGXGDPPMLJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 6-Undecanone Chemical compound CCCCCC(=O)CCCCC ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- XGGLLRJQCZROSE-UHFFFAOYSA-K ammonium iron(iii) sulfate Chemical compound [NH4+].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O XGGLLRJQCZROSE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000379 antimony sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- MVMLTMBYNXHXFI-UHFFFAOYSA-H antimony(3+);trisulfate Chemical compound [Sb+3].[Sb+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O MVMLTMBYNXHXFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- WZTQWXKHLAJTRC-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-amino-6,7-dihydro-4h-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate Chemical compound C1C=2SC(N)=NC=2CCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WZTQWXKHLAJTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L cadmium sulfate Chemical compound [Cd+2].[O-]S([O-])(=O)=O QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000331 cadmium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- OZECDDHOAMNMQI-UHFFFAOYSA-H cerium(3+);trisulfate Chemical compound [Ce+3].[Ce+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O OZECDDHOAMNMQI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- SUNVJLYYDZCIIK-UHFFFAOYSA-N durohydroquinone Chemical compound CC1=C(C)C(O)=C(C)C(C)=C1O SUNVJLYYDZCIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDIDCIDDYQNFDJ-UHFFFAOYSA-N hydron;piperidin-1-ium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1CCNCC1 CDIDCIDDYQNFDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- NAIIRUNVUBLOHD-UHFFFAOYSA-N icosan-5-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCC NAIIRUNVUBLOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000337 indium(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HPCCWDVOHHFCKM-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen sulfate Chemical compound [Li+].OS([O-])(=O)=O HPCCWDVOHHFCKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000370 mercury sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- ICYJJTNLBFMCOZ-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+);disulfate Chemical compound [Mo+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ICYJJTNLBFMCOZ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WKCUMEYLYRIBCI-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;sulfuric acid Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[NH2+]CCCC WKCUMEYLYRIBCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- XFKSJXBDRXQVQK-UHFFFAOYSA-N nonadec-7-en-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC=CCCCCC(C)=O XFKSJXBDRXQVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESUYTIQXJTMGY-UHFFFAOYSA-N nonadecan-4-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCC KESUYTIQXJTMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCGARAPKXJPNG-UHFFFAOYSA-N octadecan-3-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CC LMCGARAPKXJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- DCKVFVYPWDKYDN-UHFFFAOYSA-L oxygen(2-);titanium(4+);sulfate Chemical compound [O-2].[Ti+4].[O-]S([O-])(=O)=O DCKVFVYPWDKYDN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate Chemical compound [Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNCXUFVDFVBRDO-UHFFFAOYSA-N pyridine;sulfuric acid Chemical compound [H+].[O-]S([O-])(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 ZNCXUFVDFVBRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- DKNJHLHLMWHWOI-UHFFFAOYSA-L ruthenium(2+);sulfate Chemical compound [Ru+2].[O-]S([O-])(=O)=O DKNJHLHLMWHWOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000367 silver sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L silver sulfate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]S([O-])(=O)=O YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N so4-so4 Chemical compound OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- OHEFFKYYKJVVOX-UHFFFAOYSA-N sulcatol Natural products CC(O)CCC=C(C)C OHEFFKYYKJVVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L thallium sulfate Chemical compound [Tl+].[Tl+].[O-]S([O-])(=O)=O YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940119523 thallium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000374 thallium(I) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J tin(4+);disulfate Chemical compound [Sn+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910000348 titanium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ULIAPOFMBCCSPE-UHFFFAOYSA-N tridecan-7-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CCCCCC ULIAPOFMBCCSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- ZXAUZSQITFJWPS-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);disulfate Chemical compound [Zr+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZXAUZSQITFJWPS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by oxidation reactions introducing directly hydroxy groups on a =CH-group belonging to a six-membered aromatic ring with the aid of other oxidants than molecular oxygen or their mixtures with molecular oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Окисление предпочтительно ведут при 50-200°С в присутствии 0,001-20 вес. % серной кислоты или ее соли, в расчете на одноатомный фенол и при мольном соотношении перекись водорода - одноатомный фенол, равном 0,01-0,50 : 1. Отличительным признаком способа вл етс использование при окислении добавок МОНО-, ди- или циклокетона Сз-С2о, который может содержать атом галогена, гидроксил или аминогруппу, при мольном соотношении кетон-нерекись водорода 0,005- 20: 1. Изобретение позвол ет увеличить выход производных двухатомного фенола, в расчете на фенол, и несколько упростить технологию выделени целевых продуктов за счет легкости их отделени от использованных реагентов, так как используема в процессе перекись водорода по окончании реакции превращаетс в воду. В качестве одноатомных фенолов используют , например, орто-, мета- и паракрезол, орто-, мета- или параэтилфенол, ортопропилфенол , параизопропилфенол, метабутилфенол , пара-йтор-бутилфенол, пара-третбутилфенол , метаизобутилфенол, паранентилфенол , парагексилфенол, 2,3-диметилфенол , 2,5-диметилфенол, 3,4-диметилфенол, 2,4-диметилфенол, 2,6-диметилфенол, 3,5диметилфенол , 2,3,4-триметилфенол, 2,3,6триметилфенол , 2,4,5-триметилфенол, 2,3,5триметилфенол , 3,4,5-триметилфенол, 2,3,4,5тетраметилфенол , 2,3,5,6-тетраметилфенол, 2-этил-З-метилфенол, 3-т/7ег-бутил-4-метилфенол , 2-изопропил-5-метилфенол, 2-пентил-6-метилфенол , З-гексил-5-метилфенол и т. п. Радикал R в формуле I может быть нормальным или разветвленным алкильным радикалом, например метилом, этилом,пропилом , изонропилом, бутилом, бтор-бутилом , изобутилом, грег-бутилом, пентилом, гексилом и др. В качестве моно-, ди- или циклокетона используют следующие соединени , выбранные из группы Сз-2020: кетон R,(II) где радикалы JRi и могут иметь одинаковое или различное значение и каждый из них представл ет собой пр мую или разветвленную алкильную группу из Ci-dg или фенильную группу, атом водорода алкильной группы обычно замещен атомом галогена, гидроксильной группой, аминогруппой или фенильной группой, а символами RI и/или Кг может быть обозначена алифатическа группа, содержаща двойную св зь; дикетон, имеющий основную формулу 1,(СНг), оо где п - целое число от О до 16 включительно; RI и Rj имеют те же значени , что и указанные выше; циклокетон, имеющий основную формулу где п - целое число от 4 до 11 включительно; i+m представл ют собой целое число от 3 до 10 включительно; RI имеет то же значение, что и приведенное выше. В алифатических кетонах вышеуказанной общей формулы II алкильные группы Ri и R2 могут содержать от 1 до 18 атомов С, быть нормального или разветвленного строени . Примерами алкильных групп могут служить следующие группы: метильна , этильна , пропильна , 1-метилэтильна , бутильна , 1-метилпропильна , 1,1-диметилэтильна , 2-метилпронильна , пентильна , 1-метилбугильна , 2-метилбутильна , 3-метилбутильна , 1,2-диметилпропильна , гексильна , 1-метилпентильна , октильна , децильна , ундецильна , 2-додецильна , тридецильна , тетрадецнльна , пентадецильна , октадецильна и т. п. В качестве кетонов используют соединени : ацетон, метилэтилкетон, 2-пентанон, 3-пентанон, З-метил-2-бутанон, 2-гексанон, 3-гексанон, З-метил-2-пентанон, 4-метил-2пентанон , 3,3-диметил-2-бутанон, 2-гептанон, 3-гептанон, 4-гептанон, 2,4-диметил-З-пентанон , 2-октанон, 6-метил-2-гептанон, 2-нонанон , 2,6-диметил-4-гептанон, 2,2,4,4-тетраметил-3-гептанон , 3-деканон, 6-ундеканон, 2-тридеканон, 7-тридеканон, 2-тетрадеканон , 2-пентадеканон, 2-гексадеканон, 2-гептадеканон , 3-октадеканон, 4-нонадеканон, 5-эйкозанон, З-бутен-2-он, З-пентен-2-он, 5-гексен-2-он, 4-метил-3-пентен-2-он, 6-метил-5-гептен-2-он , 5-октен-2-он, 7-нонадецен-2-он , 1-хлор-2-пропанон, 1-хлор-З-гептанон , З-гидрокси-2-бутанон, 1-бром-З-гептанон , 1-гидрокси-2-пропанон, 4-амино-4метил-2-пентанон , метилфенилкетон, бензофенон , 1-фенил-2-пропанон, 1-фенил-1-бутанон , 1-фенил-З-бутанон, 1-фенил-З-пентанон, 1,3-дифенил-2-пропанон и т. п. В алифатических кетонах выщеуказанной общей формулы II алкильные группы Ri и R2 могут содержать от 1 до 18 атомов С, быть нормального или разветвленного строени . Примерами алкильных групп могут служить следующие группы: метильна , этильна , пропильна , 1-метилэтильна , бутильна , 1-метилпропильна , 1,1-диметилэтильна , 2-метилпропильна , пентильна , 1-метилбутильна , 2-метилбутильна , 3-метилбутильна , 1,2-диметилпропильна , гексильна , 1-метилпентильна , октильна , децильна , ундецнльна , 2-додецильна , тридецильна , тетрадецильна , пентадецильна , октадецильна и т. п.
В качестве дикетонов используют соединени 2,3-бутаднон, 2,4-пентандион, 2,5-гександиоп и др.
В качестве циклокетонов используют соединени циклопентанон, циклогексанон, 2-этил-1-циклопентанон, 2 - метил-1-циклогексанон , циклододеканон и т. п.
Концентраци используемой перекиси водорода не вл етс определ ющим фактором , но предпочтительно использование 30-60%-ной перекиси водорода, примен емой в промышленности.
Предпочтительное мол рное соотношение кетона к перекиси водорода составл ет 0,005-20:1. Мол рное соотношение используемой перекиси водорода к одноатомным фенолам не вл етс критическим фактором , но оно составл ет величину 0,005- 1,0:1, предпочтительно 0,01-0,50:1.
Реакцию можно проводить при температуре от О до 250°С, предпочтительно 45- 200°С. Если реакцию необходимо проводить при температуре, лежащей ниже температуры плавлени фенольного производного, используемого в качестве исходного материала , то в качестве растворител примен ют метилацетат, этилацетат, этилендиацетат , метилбензоат, диметилфталат, диэтилфталат и т. п., которые не преп тствуют протеканию реакции окислени . В большом количестве кетон может служить растворителем .
Врем реакции может мен тьс в зависимости от температуры реакции, количества кетона и наличи и количества катализатора . Врем реакции не вл етс определ ющей величиной. Реакцию можно проводить при атмосферном давлении, но она может протекать при пониженном давлении п под давлением. Дл достижени улучшенных выходов двухатомного фенола, желательно , чтобы количество воды in situ в реакции было как можно меньше.
Реакцию можно проводить без использовани катализатора, но предпочтительно в присутствии его. В качестве катализаторов согласно изобретению используют серную
кислоту или ее соли или сульфоновую кислоту или ее соли.
В качестве солей серной кислоты могут быть использованы соли: сульфат аммони , бисульфат лити , сульфат натри , бисульфат натри , сульфат магни , сульфат алюмини , бисульфат кали , сульфат меди, сульфат цинка, сульфат титана, сульфат хрома, сульфат марганца, сульфат н елеза,
сульфат аммоний железа, сульфат кобальта , сульфат никел , сульфат калий алюмиии , сульфат серебра, сульфат кадми , сульфат инди , сульфат циркони , сульфат олова, сульфат сурьмы, сульфат молибдена,
сульфат рутени , сульфат бари , сульфат ртути, сульфат талли , сульфат свинца, сульфат цери , сульфат гидроксиламина, сульфат дибутиламина, сульфат анилина, сульфат пиридина, сульфат пиперидина
и т. п.
В качестве сульфоновых кислот используют кислоты алифатические сульфоновые, такие как метансульфонова , этансульфонова кислоты и др., бензолсульфонова кислота , паратолуолсульфонова кислота, парафенолсульфонова кислота, парааминосульфонова кислота, нафталин-а-сульфонова кислота и т. п. нар ду со смолами сульфокислотного типа, такими как сильнокислотные ионообменные смолы. В качестве солей сульфоновых кислот используют различные соли, например металлов или органических оснований, аналогичные вышеприведенным сульфатам.
Производные двухатомного фенола общей формулы I могут быть иолучены в основном одного типа или в виде смеси нескольких типов, в зависимости от структуры исходного одноатомиого фенола.
Папример, если в качестве исходного материала используетс фенол, то образуетс смесь катехина и гидрохинона. При использовании в качестве исходного соединени о-алкилфенола получают смесь 3-алкилкатехина и 2-алкилгидрохинона. Если в качестве исходного соединени вз т jit-алкилфенол , то образуетс смесь 3-алкилкатехола, 4 - алкилкатехина и 2 - алкилгидрохинона. Если в качестве исходного материала вз т
п-алкилфенол, то образуетс в основном 4-алкилкатехин. Если в качестве исходного соединени исиользованы диалкилфенол или другие полиалкилфеиолы, то образуютс смеси производных двухатомного фенола , как указано ниже.
Исходные
Продукты реакции полиалкилфенолы
3,4-Диметилкатехин, 2,3-диметилгидрохинон
3,5-Диметилкатехин
3,6-Диметилкатехин, 2,5-диметилгидрохинон
2,6-Диметилгидрохинон
3,4-Диметилкатехин, 4,5-Диметилкатехин
3,5-Диметилкатехин, 2,6-диметилгидрохинон
2-Изопропил-5-метилгидрохинон , З-изопропил-6-метилкатехол
3,4,5-Триметилкатехин
3,4,6-Триметилкатехин, 2,3,5- Триметилгидрохинон
2.,3,6-Триметилгидрохинон
3,4,5-Триметилкатехин 3,4,6-Триметилкатехин
2,3,5,6-Тетраметилгидрохинон
3,4,5,6-Тетраметилкатехин
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами конкретного выполнени способа получени производных двухатомных фенолов.
Пример 1. В плоскодонную колбу емкостью 50 мл, снабженную обратным холодильником , термометром, мешалкой и выходным отверстием дл жидкости, загружают 10 г (106 ммоль) фенола, 8,20 ммоль 4-метил-2-пентанона и 0,300 г (5,29 ммоль) 60%-ного раствора перекиси водорода, и колбу помещают в масл ную баню, нагретую до 170°С, реакционную смесь перемешивают в течение 120 мин. Реакционную смесь анализируют методом газовой хроматографии . Выходы катехина и гидрохинона, рассчитанные по количеству перекиси водорода , как показано ниже.
количество, ммоль, полученного катехина
ХШО
ыход катехина.
количество, ммоль, загруженной перекиси водорода
количество, ммоль, полученного гидрохинона
Х100
ыход гидрохинона, %
количество, ммоль, загруженной перекиси водорода
Примеры 2-5. Реакции провод т таким же образом, как и в примере 1, за исключением того, что используют кетоны. Заказанные в табл. 1. Выход целевых продуктов приведены в табл. 1.
Таблица I
Пример 6. Реакцию провод т так же, как и в примере 1, за исключением того, что не добавл ют кетон. Результаты опыта приведены в табл. 1.
Пример 7. 10 г фенола (106 ммоль), 0,476 г ацетона (8,20 ммоль), 0,601 г (5,29 ммоль) 30%-ной перекиси водорода и 0,070 г бисульфата натри (NaHSO4 ПзО) смешивают и нагревают при 50°С в течение 30 мин так же, как и в примере 1, в
результате образуетс 0,292 г катехина и 0,216 г гидрохинона. Общий выход катехина и гидрохинона составл ет 87,4%.
Пример 8. 10 г (106 ммоль) фенола, 0,5904 г (8,20 ммоль) метилэтилкетона, 0,601 г (5,29 ммоль) 30%-ной перекиси водорода и 0,375 г сульфата инди 1п2(ЗО4)з-9Н2О смешивают и нагревают при 70°С в течение 30 мин, как и в примере 1, в результате получают 0,298 г катехина и 0,207 г гидрохинона. Общий выход катехина и гидрохинона составл ет 86,8%. Примеры 9-12. 10 г (106 ммоль) фенола , 8,20 ммоль кетона, указанного в табл. 2, 0,300 г (5,29 ммоль) 60%-ной перекиси водорода, 0,070 г сульфата алюмиПримеры 13-28. К смеси 10 г (106 ммоль) фенола, 0,820 г (8,20 ммоль) 4-метил-2-нентанона и 0,300 г (5,29 ммоль) 60%-ной перекиси водорода добавл ют катализатор , указанный в табл. 3, реакцию
Примеры 29-31. 10 г (106 ммоль) фенола смешивают с 60%-ной перекисью водорода и 4-метил-2-пентаноном в соотношени х , указанных в табл. 4, и к полученной смеси добавл ют 0,070 г сульфата алюмич
Таблица 2
провод т при 100°С в течение 30. мин так же, как и в примере 1. Реакцию по примеру 27 провод т при температуре 160°С в течение 1 ч. Выходы катехина и гидрохинона приведены в табл. 3.
Таблица 3
ни А12(5О4)з-18Н2О. Полученную смесь нагревают при температуре 100°С в течение 30 мин так же, как и в примере 1. Выходы катехина и гидрохинона приведены в табл. 4, ни А12(504)з-18Н2О смешивают и нагревают полученную смесь при 100°С в течение 30 мин так же, как и в примере 1. Выходы катехина (КТ) и гидрохинона (ГТ) приведены в табл. 2.
Примеры 32-34. 10 г (106 ммоль) фенола, 0,222 г (3,93 ммоль) 60%-ной перекиси водорода, 0,590 г (5,90 ммоль) 4-метил-2-иентанона и 0,070 г сульфата алюмиПример 35. В 3-литровую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром , мешалкой и выходным отверстием дл жидкости, загружают 2000 г (21,28 моль) фенола, 117,0 г -(1,17 моль) 4-метил-2-пентанона и 60,1 г (l,OQ моль) 60%-него раствора перекиси водорода и поддерживают температуру реакционной смеси 50°С. Добавл ют 25,8 г бисульфата натри (NaHSO4-H2O) и нагревают колбу на масл ной бане нри 110°С. Через 2 мин и I час носле введени катализатора отбиПример 36. В реактор, использованный в примере 35, загружают 1914 г (20,36 моль) фенола, 88,4 г (0,884 моль) 4-метил-2-пентанона и 46,8 г (0,827 моль) 60%-ного ра- 20 створа перекиси водорода и поддерживают температуру реакционной смеси 90°С. К полученной смеси добавл ют 9,51 г сульфата алюмини АЬ(504)3-ISHgO и нагревают колбу на масл ной бане, при температуре 25
Таблица 4
ни А12(504)з-ISHsO смешивают и нагревают полученную смесь в услови х, указанных в табл. 5. Выходы катехина и гидрохинона приведены в табл. 5.
Таблица 5
рают по 5 г реакционной смеси и анализируют пробы методом газовой хроматографии . Через 10 ч всю реакционную смесь охлаждают до 50°С, катализатор удал ют экстракцией водой, а остаток подвергают перегонке нод вакуумом дл разделени воды 4-метил-2-пентанона, фенола, 61,6 г (0,560 моль) катехина и 41,7 г (0,379 моль) гидрохинона. Изменени выходов катехина и гидрохинона во времени иллюстрируют данные табл. 6.
Таблица 6
15°С в течение 30 мин. Затем реакционную смесь охлаждают до 50°С, катализатор удал ют фильтрованием, фильтрат перегон ют так же, как и в примере 35, в результате получают 45,6 г (0,414 моль) катехина и 36,5 г (0,332 моль) гидрохинона. Общий выход катехина и гидрохинона 90,2%.
Пример 37. Смешивают 50 г фенола (531 ммоль), 2,34 г (23,4 ммоль) 4-метил2-пентаноиа , 1,31 г (23,2 ммоль) 60%-ной перекиси водорода и 0,4 мг серной кислоты и нагревают реакционную смесь в течение 15 мин нри 50°С. Получают 1,23 г катехина и 0,93 г гидрохинона. Общий выход катехина и гидрохинона составл ет 84,7%. Пример 38. В тот же реактор, что li в примере 35, помещают 1852 г фенола (19,68 моль), 4,6 г (0,046 моль) 4-мстпл2-пентанона , 55,8 г (0,985 моль) 60%-но:; перекиси водорода и 0,10 г концентрированной серной кислоты и нагревают реакционную смесь на масл ной бане при 50°С з течение 10 мин при перемещивании. После нейтрализации серной кислоты (добавлением 0,16 г 50%-ного водного раствора гидроокиси натри ) смесь перегон ют при пониженном давлении. Получают 3,7 г 4-метил-2-пентанона , 1762г фенола (18,72моль), Таблица 7 56,8 г катех; ;1а (0,516 моль) и 38,5 г гидрохинона (0,350 моль). Общий БЫ.чод двухатомных фенолов в расчете на перекись водорода составл ет 88,0%, а в расчете на прореагировавший фенол 90,2%. В табл. 7 приведены результаты дл дв -хатол1ны : фенолов полученных его окислением фенола. П р н м ер 39. В четырехгорлую колбу емкостью 300 мл, снабжепную обратным холодпльннком , термометром, мешалкой и выходным отверстием дл жидкости, загружают 150 г (1390,0 ммоль) ..н-крезола, 6,09 г (60,9 ммоль) 4-метил-2-пентанона и 2,56 г (45,2 ммоль) 60%-ного раствора перекиси водорода и нагревают реакционную смесь на масл ной бане при 120°С в течение 90 мин. Реакционную смесь анализируют методом газовой хроматографии. Получают 1,22 г (9,8 ммоль) 3-ме.тилкатехииа, 1,57 г (12,7 ммоль) 4-метилкатехина и 1,00 г (8,1 ммоль) 2-метилгидрохинона. Общий выход двухатомных алкилфенолов составл ет 67,7% в расчете на перекись водорода. Пример 40. Реакцию провод т как и в примере 39 за исключением того, что вместо 4-метил-2-пентанона используют 7,20 г (60,0 ммоль) метилфенилкетопа. В результате чего получают 1,10 г (8,9 ммоль) 3-мет лкатехина, 1,00 г (8,1 ммоль) 4-метплкатехина и 1,23 г (9,9 ммоль) 2-метилгидрохннона . Общий выход двухатомных алкнлфенолов составл ет 59,5% в расчете на перекись водорода. Пример 41. Реакцию провод т так же, как и в примере 39, за исключением того, что не добавл ют 4-метил-2-пентанон, в результате получают 0,68 г (5,5 ммоль) 3-метилкатехина ,о,80 г (6,4 ммоль) 4-метилкатехина и 0,94 г (7,6 ммоль) 2-метилгидрохинона . Общий выход двухатомных алкилфенолов 43,1 %. Пример 42. В реакционный сосуд, использованный в примере 39, загружают 150 г (1390 ммоль) о-крезола, 6,09 г (60,9 ммоль) 4-метил-2-нентанона, 2,56 г (45,2 ммоль) 60%-ного раствора перекиси водорода и 0,40 г серной кислоты и нагревают реакционную смесь в течение 30 мин при 100°С, в результате получают 2,68 г (21,6 ммоль) 3-метилкатехина и 1,36 г ( 10,9 ммоль) 2-метилгидрохинона. Общий выход двухатомных алкилфенолов 72,1%. Пример 43. Реакцию провод т как в примере 42, за исключением того, что вместо о-крезола используют150 г (1390 ммоль) лг-крезола, в результате получают 1.31 г (10.5 ммоль) 3-метилкатехина , 2,29 г (18,5 ммоль) 4-метнлкатехина и 1,74 г (14,0 ммоль) 2-метплгидрохинона. Общий выход двзхатомных алкилфенолов 95,4%. Примеры 44-49. Все опыты проведены как и в примере 42, за исключением
того, что вместо о-крезола использ пот -крезол и широко варьируют услови реакции , тии кетона и катализатора. Услови проведени реакций и результаты опытов представлены в табл. 8.
Пример 50. Реакцию провод т как и в примере 42, за исключением того, что вместо о-крезола используют 170 г (1390,0 ммоль) л-этилфенола, в результате получают 3,84 г (27,8 ммоль) 4-этилкатехина. Выход 4-этилкатехина 61,6%.
Пример 51. В реактор, использованный в примере 42, загружают 150 г (1000,0 ммоль) л-грггт-бутилфенола, 12,5 г (125,0 ммоль) 4-метил-2-пептанона, 4,72 г (83,3 ммоль) 60%-ного раствора перекиси водорода и 1,00 г бисульфата иатри (NaHSO4-H2O) и нагревают реакционную смесь в течение 10 мин при температуре 120°С, в результате получают 7,72 г (46,5 ммоль) 4-г/ ег-бутилкатехина. Выход 4-7рет-бутилкатехина составл ет 55,8%.
Пример 52. 150 г (1000,0 ммоль) п-грег-бутилфенола, 5,00 г (50,0 ммоль) 4-метил-2-пентанона, 1,89 г (33,3 ммоль) 60%-ного раствора перекиси водорода и 0,40 г серной кислоты загружают в реактор, использованный в примере 42, и нагревают реакционную смесь при 110°С в течение 30 мин, в результате получают 3,31 г (20,0 моль) 4-трег-бутилкатехина. Выход двухатомного алкилфенола 60,0%.
Пример 53. В 3-литровую колбу, спабженнзЮ обратным холодильником, термометром , мешалкой и выходом дл жидкости , помещают 2160 г (20,00 моль) л-креЗрла 90,0 г (0,90 мо,чь) 4.ддртил-2-лентанп
Таблица 8
на и 37,4 г (0,66 моль) 60%-ного раствора перекиси водорода и поддерживают температуру реакционной смеси 50°С. К полученной смеси добавл ют 1,5 г серной кислоты и нагревают колбу в течение 20 мин при . После охлаждени реакционной смеси серную кислоту экстрагируют водой, а смесь перегон ют под вакуумом, в результате получают 49,9 г (0,403 моль) 4-метилкатехина . Выход двухатомного алкилфенола составл ет 61,0%.
Пример 54. В реакционный сосуд, снабженный обратным холодильником, имеющим вод ную ловушку, термометр, мешалку и выход дл жидкости, помещают 100 г (819 ммоль) 3,5-диметилфенола, 4,1 г (41 ммоль) 4-метил-2-пентанона, и 2,32 г (41,0 ммоль) 60%-ной перекиси водорода.
Реакционную смесь нагревают на масл ной бане при 150°С при перемешивании в течение 2 ч. В течение этого времени вода непрерывно собираетс в вод ной ловушке. Реакционную смесь анализирзют методом
газовой хроматографии. В качестве продуктов реакции получают 1,59 г (11,5 ммоль) 3,5-диметилкатехина и 0,69 г (5,0 ммоль) 2,6-диметилгидрохинона. Общий выход двухатомных алкилфенолов составл ет
40,3% в расчете на перекись водорода.
Пример 55. Реакцию провод т как и в примере 54, за исключением того, что не добавл ют 4-метил-2-пентанон. В результате реакции получают 1,02 г (7,4 ммоль)
3,5-диметилкатехина и 0,55 г (4,0 ммоль) 2,6-диметилгидрохинона. Общий выход двухатомных алкилфенолов 27,9%,
17
Пример 56. В реактор, использованный в примере 54, помещают 100 г (819 ммоль) 3,5-диметилфенола, 3,61 г (36,1 ммоль) 4-метил-2-пентанона, 2,88 г (50,8 ммоль) 60%-ной перекиси водорода п 0,01 г серной кислоты и реакционна смесь в течение 20 мин нагрета при 110°С, так же, как и в примере 54. Реакционную смесь анализируют методом газовой хроматографии. Продуктами реакции вл ютс 3,19 г (23,1 ммоль) 3,5-диметилкатехина и 2,24 г (16,2 ммоль) 2,6-диметилгидрохинона. Общий выход двухатомных алкилфенолов составл ет 77,4%.
Пример 57. В реактор, исиользованиый в примере 52, помещают 100 г (819 ммоль) 3,5-диметилфенола, 2,97 г (29,7 ммоль) 4-метил-2-иентанона, 2,52 г (44,5 ммоль) 60%-ной перекиси водорода и 0,01 г бисульфата натри (NaHS04-n2O) и нагревают реакциоиную смесь ири 110°С в течение 20 мин как и в примере 54. В качестве продуктов реакции получают 2,19 г (15,9 ммоль) 3,5 - диметилкатехина и 1,25 г (9,08 ммоль) 2,6 - диметилгидрохинона. Общий выход двухатомных алкилфенолов составл ет 56,1 %.
Пример 58. Реакцию провод т как описано в примере 56, за исключением того, что вместо серной кислоты используют 1,10 г сильнокислотной ионообменной смолы типа Амберист-15 (производства «Ром Хаас Ко.). Получают 2,88 г (20,9 ммоль) 3,5-диметилкатехина и 1,74 г (12,6 ммоль) 2,6-диметилгидрохиноиа. Общий выход двухатомных алкилфенолов составл ет 65,9%.
Пример 59. В реактор, использованный в примере 54, помещают 100 г (819 ммоль) 3,5-диметилфенола, 2,64 г (22,0 ммоль) метилфенилкетона , 1,81 г (31,9 ммоль) 60%-ной перекиси водорода и 0,01 г серной кислоты и нагревают реакционную смесь ири 110°С в течение 20 мин так же, как и в примере 54. Получают 2,10 г (15,2 ммоль) 3,5-диметилкатехина и 1,04 г (7,5 ммоль) 2,6-диметилгидрохиноиа. Общий выход двухатомных алкилфенолов 70,9%.
Пример 60. Реакцию цровод т так же, как в примере 56, за исключением того, что вместо 3,61 г (36,1 ммоль) 4-метил-2-иентанона используют 0,25 г (2,5 ммоль). Получают 3,09 г (22,4 ммоль) 3,5-диметилкатехина и 2,07 г (15 ммоль) 2,6-диметилгидрохинона . Общий выход двухатомных фенолов составл ет 73,6%.
Пример 61. Реакцию провод т так же, как в примере 56, за исключением того, что количество серной кислоты сокращают с 0,01 до 0,001 г и врем реакции составл ет 30 мин. Получают 3,16 г (22,9 ммоль) 3,5-диметилкатехина и 2,13 г (15,4 ммоль) 2,6-диметилгидрохинона. Общий выход двухатомных алкилфенолов 75,4%.
18
Пример 62. Реакцию провод т так же, как в примере 56, за исключением того, что количество 60%-)шй перекиси водорода увеличивают с 2,88 г (50,7 ммоль) до 4,50 г (7Э,4 ммоль). Получают 4,69 г (34,0 ммоль) 3,5-диметилкатехина и 2,75 г (19,9 ммоль) 2,6 - диметплгидрохинопа. Общий выход двухатомиых алкилфенолов 67,9%.
Пример 63. Реакцию провод т так же, как в примере 56, за исключением того, что вместо 3,5-диметплфенола используют 100 г (819 ммоль) 2,4-диметилфенола. Получают 2,50 г (18,1 ммоль) 3,5-дпметплкатехпна . Выход двухатомного алкилфенола составл ет 35,6%.
Пример 64. Реакцию провод т так же, как в примере 56, за исключением того, что вместо 3,5-диметилфенола используют 100 г (819 ммоль) 2,5-диметилфенола. Получают 1,45 г (10,5 ммоль) 3,6-дпметилкатехина и 1,85 г (13,4 ммоль) 2,5-диметилгидрохинона . Общий выход двухатомных алкилфенолов составл ет 46,9%.
П р и м е р 65. Реакцию ировод т так же,
как в примере 56, за исключением того, что
вместо 3,5-диметплфенола используют 100 г
(819 ммоль) 2,6-дпметилфенола. Получают
1,04 г (7,5 ммоль) 2,6-диметилгидрохинона.
Выход двухатомного алкилфенола составл ет 14,7%.
Пример 66. В реактор, исиользованный в нримере 54, помещают 100 г (735 ммоль) 2,3,5-триметилфеиола, 2,31 г (23,1 ммоль) 4-метил-2-пентанопа, 2,61 г (46,0 ммоль) 60%-ной перекпси водорода и 1,0 г сульфата инди 1п2(504) и нагревают реакционную смесь при температуре 100°С в теченпе 60 мин. Получают 2,16 г (14,2 ммоль) 3,4,6-триметилкатехина и 0,64 г (4,2 ммоль) 2,3,5-триметилгидрохинона . Общий выход двухатомных алкилфенолов 40,0%.
При м е р 67. Реакцию провод т в уело-. ВИЯХ примера 66, за исключением того, что вместо 2,3,5-триметилфенола используют 100 г (735 ммоль) 2,3,6-триметилфенола. Получают 2,05 г (1365 ммоль) 2,3,6-триметилгидрохинона . Выход двухатомного алкилфенола 29,4%.
Claims (2)
- Пример 68. В использованный в примере 54 реакционный сосуд помещают 100 г (666 ммоль) 2,3,4,5-тетраметилфенола, 3,0 г (30 ммоль) 4 - метил-2-иентанона, 2,1 г (37,0 ммоль) 60%-ной перекиси водорода и 0,01 г 98%-ной серной кислоты и обрабатывают при 120°С в течение 20 мин таким же образом, как и в иримере 52. Получают 3,43 г (20,8 ммоль) 3,4,5,6-тетраметилиирокатехола . Выход двухатомного фенола 56%., Пример 69. В исиользованный в иримере 54 реакционный сосуд помещают 10 г (61 ммоль) 4-(1-этилпропил)-фенола, 0,3 г (3 ммоль) 4-метил-2 - пентанона, 0,20 г (3,5 ммоль) 60%-ной иерекиси водорода и 0,001 г 98%-ной серной кислоты и обрабатывают при 120°С в течение 20 мин таким же образом, как и в примере 52. Получают 0,28 г (1,58 ммоль) 4-(Ьэтилироиллу-катсхола . Выход двухатомиого фенола 45,1%. Пример 70. В использованный в иримере 54 реакционный сосуд помещают 10 г (56 ммоль) 4-(этилбутил) - фенола, 0,3 г (3,0 ммоль) 4-метил-2-пентанона, 0,20 г (3,5 ммоль) 60%-ной перекиси водорода и 0,001 г 98%-ной серной кислоты и обрабатывают при 120°С в течение 20 мин таким же образом, как и в примере 52. Получают 0,30 г (1,55 ммоль) 4-(1-этилбутил)-катехола . Выход двухатомного фенола 44,3%. Формула изобретени 1. Снособ получени производных двухатомного фенпла общей формулы где R - низщий алкил, содержащий 1-6 углеродных атомов, каждое значение R может быть одинаковым или различным; п - целое число от О до 4, и если л 3 или 4, то все 2-, 4- и 6-положени не могут быть зан ты алкильными радикалами одновременно . окислением соответствующего производиого одноатомного фенола 30-60%-ной персмсисью водорода в присутствии катализатора кислого характера при новыщениой температуре, отличающийс тем, что, с целью увсличеии выхода целевого продукта , окисление ведут в присутствии мо110- , ди- или циклокетопа Сз-С2о, который может содержать атом галогена, гидроксил 1Л1 аминогруппу, причем мольные соотношени кетон - перекись водорода составл ют 0,005-20: 1. 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что окисление ведут при 50-200°С в присутствии 0,001-20 вес. % серной кислоты или ее соли в расчете иа одноатомный фенол. 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что окисление ведут при мольном соотношении иерекиеь водорода - фенол, равном 0,01-0,50: 1. Приоритет по признакам: 04.04.74 при л 0; 07.05.74 при . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.А. Chwala, М. Pailer. ОЬег die Oxydation von Phenol mit HjOs bei Anwesenheit von FeSO,i. J. «Pract. Chem., 1939, v. 152, p. 45.
- 2.Патент Великобритании o 1347625, КЛ. С 2C, опубл. 20.02.74 (прототип).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49037318A JPS5238546B2 (ru) | 1974-04-04 | 1974-04-04 | |
| JP49049811A JPS5238548B2 (ru) | 1974-05-07 | 1974-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU689614A3 true SU689614A3 (ru) | 1979-09-30 |
Family
ID=26376452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752120400A SU689614A3 (ru) | 1974-04-04 | 1975-04-04 | Способ получени производных двухатомного фенола |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS190471B2 (ru) |
| DE (1) | DE2514742C3 (ru) |
| FR (1) | FR2266683B1 (ru) |
| GB (1) | GB1448358A (ru) |
| HU (1) | HU172431B (ru) |
| IT (1) | IT1034821B (ru) |
| SU (1) | SU689614A3 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2336364A1 (fr) * | 1975-12-24 | 1977-07-22 | Rhone Poulenc Ind | Hydroxylation de composes aromatiques |
| IT1150699B (it) * | 1982-03-19 | 1986-12-17 | Anic Spa | Procedimento per la ossidrilazione di idrocarburi aromatici |
| FR2649695A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-18 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| FR2667598B1 (fr) * | 1990-10-08 | 1994-05-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de composes phenoliques. |
| FR2687663B1 (fr) * | 1992-02-26 | 1994-05-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de composes phenoliques. |
| EP0558376B1 (fr) * | 1992-02-26 | 1997-10-08 | Rhone-Poulenc Chimie | Procédé de monohydroxylation de composés phénoliques |
| FR2687662B1 (fr) * | 1992-02-26 | 1995-06-09 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de composes phenoliques. |
| FR2689505B1 (fr) * | 1992-04-03 | 1995-06-09 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de composes phenoliques. |
| FR2693457B1 (fr) * | 1992-07-10 | 1994-09-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'hydroxylation de composés phénoliques. |
| FR2700332B1 (fr) * | 1993-01-08 | 1995-03-10 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'hydroxylation de composés phénoliques. |
| EP0890564B1 (fr) * | 1993-01-08 | 2004-11-24 | Rhodia Chimie | Procédé de préparation d'un composé aromatique p-dihydroxyle |
| FR2700333B1 (fr) * | 1993-01-08 | 1995-03-10 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation de composés aromatiques dihydroxyles. |
| FR2744720B1 (fr) * | 1996-02-09 | 1998-04-10 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de composes phenoliques |
| FR2932178B1 (fr) * | 2008-06-09 | 2012-12-07 | Rhodia Operations | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| FR2944012B1 (fr) | 2009-04-06 | 2011-05-20 | Rhodia Operations | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols. |
| CN114426463B (zh) * | 2020-10-13 | 2024-05-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备间苯二酚的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3481989A (en) * | 1967-06-01 | 1969-12-02 | Universal Oil Prod Co | Substitution of aromatic compounds |
| FR2071464A5 (ru) * | 1969-12-30 | 1971-09-17 | Rhone Poulenc Sa | |
| CA919707A (en) * | 1970-12-29 | 1973-01-23 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Process for preparing catechol and hydroquinone |
| JPS5111103B1 (ru) * | 1970-12-30 | 1976-04-08 | ||
| DE2150657C3 (de) * | 1971-07-17 | 1978-10-26 | Brichima S.P.A., Mailand (Italien) | Verfahren zur Herstellung einer Mischung aus Brenzcatechin und Hydrochinon |
| DE2138735A1 (de) * | 1971-08-03 | 1973-03-01 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyhydroxybenzolen |
| IT964049B (it) * | 1972-08-18 | 1974-01-21 | Brichima Spa | Processo per la preparazione di difenoli |
-
1975
- 1975-03-18 GB GB1112775A patent/GB1448358A/en not_active Expired
- 1975-04-02 HU HU75UE00000062A patent/HU172431B/hu unknown
- 1975-04-03 CS CS228875A patent/CS190471B2/cs unknown
- 1975-04-03 IT IT2197275A patent/IT1034821B/it active
- 1975-04-04 FR FR7510616A patent/FR2266683B1/fr not_active Expired
- 1975-04-04 SU SU752120400A patent/SU689614A3/ru active
- 1975-04-04 DE DE19752514742 patent/DE2514742C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS190471B2 (en) | 1979-05-31 |
| DE2514742A1 (de) | 1975-10-09 |
| IT1034821B (it) | 1979-10-10 |
| HU172431B (hu) | 1978-08-28 |
| FR2266683A1 (ru) | 1975-10-31 |
| FR2266683B1 (ru) | 1978-10-13 |
| GB1448358A (en) | 1976-09-08 |
| DE2514742C3 (de) | 1985-05-15 |
| DE2514742B2 (de) | 1981-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU689614A3 (ru) | Способ получени производных двухатомного фенола | |
| McNelis | The Oxidative Coupling Reactions of 2, 6-Xylenol with Activated Manganese Dioxide1 | |
| US4085124A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols, alkoxyphenols and 1-naphthols catalyzed by metal complexes of amino compounds | |
| TW200405891A (en) | Method for preparation of hydroxybenzoic acids | |
| US4119671A (en) | Process for the preparation of hydroxybenzaldehydes | |
| US2885444A (en) | Oxidation of 2, 4-di-tertiary-alkyl-phenols with oxygen | |
| US4132722A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols catalyzed by metal complexes of diimino acid | |
| US4108908A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols or 1-naphthols catalyzed by metal complexes of thio-acid compounds | |
| US4100205A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols or 1-naphthols catalyzed by metal complexes of aminoketo compounds | |
| US4139544A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols catalyzed by metal complexes of polyimino acids | |
| US2671809A (en) | Controlled decomposition of aralkyl hydroperoxides | |
| US4101561A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols catalyzed by metal complexes of imino acid compounds | |
| US4098830A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols or 1-naphthols catalyzed by metal complexes of dicarboxylic acid compounds | |
| US5502254A (en) | Method for the preparation of 2-hydroxyarylaldoximes | |
| NO137891B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av aromatiske hydroksyaldehyder | |
| EP0011296B1 (en) | Oxidative process for preparing substituted biphenols | |
| US3996199A (en) | Oil soluble polymeric antioxidant prepared by condensation of divinylbenzene, hydroxyanisole, tertiary butyl hydroquinone, tertiary butyl phenol and bisphenol A under ortho alkylation conditions | |
| JPH10503781A (ja) | ３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドおよびそれらの誘導体の製造方法 | |
| TW200424168A (en) | Process for preparation of hydroxybenzoic acid compounds | |
| US4072722A (en) | Process for preparing dihydric phenol derivatives | |
| US2657222A (en) | 2,6-di-tertiary alkyl quinones and process of preparing same | |
| Kaeding et al. | Oxidation of Aromatic Acids. VI. Reaction of Cupric Salts of Carboxylic Acids with Aromatic Aprotic Compounds | |
| US4100203A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols or 1-naphthols catalyzed by metal complexes of an oxime of a keto or aldehyde compound | |
| Finch | Bisulfite adducts of acrolein | |
| US4100204A (en) | Oxidative coupling of alkylphenols or 1-naphthols catalyzed by metal complexes of a hydroxy- or keto-acid compound |