SU698513A3

SU698513A3 - Фунгицидное средство

Info

Publication number: SU698513A3
Application number: SU772502602A
Authority: SU
Inventors: Кремер Вольфганг; Бюхель Карл-Гейнц; Фробергер Пауль-Эрнст; Брандес Вильгельм; Шейнпфлуг Ганс; Штеттер Иорг; Крауз Петер
Original assignee: Байер Аг (Фирма)
Priority date: 1976-07-20
Filing date: 1977-07-19
Publication date: 1979-11-15

Description

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных азола. Известен фунгицид, действующим веществом которого вл ктс производные триазола 1 . Более близким по химической структуре к за вленному вл етс фунгицид на основе 1-(1,2,4-триазол-1-ил)-® -1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-бутан-2-она 2J. Однако указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при ма.лых концентраци х . Целью изобретени вл етс изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью . Дл достижени этой цели изобретение предусматривает использование в качестве производных азола соединений общей формулы 1 « Т в которой А - кетогруппа или группа СН(ОН) t ил де со по ни ( к см I пр гд В - атом азота или группа СН; R - метил, или метоксикарбонилметйл j X - метил,, хлорметил, бромметил, метоксикарбонил , этоксикарбонил , метоксикарбонилметил г Z - фенил, 4-хлорфенил, хлор или нитрогруппа в положении 4 или хлор в положении 2 и 4; п- О - 2, их солей, причем содержание твующего начала в средства авл ет 0,1 - 95 геСс%, пред ительно 0,5 - 90 вес.%, од соединени ми формулы I поютс как отдельные изомеры да они могут быть), так и и изомеров. роизводные азола общей формулы лучают путем восстановлени зводного кетона формулы П. 0-(JH-CO-X Zn Вг п имеют указанные выX , Z и

ше значени , с аэолом формули lii

-1 (ш

t

.В

NВ которой в имеет указанные выше значени .

Действующие начала согласно изобретению имеют сильное фунгитоксическое действие. При необходимой дл борьбы с грибками концентрации они не вред т культур .ным растени м. Поэтому они могут быть применены как средство дл защиты растений при борьбе с грибками .

Соединени формулы Г имеют широкий спектр действи и могут быть применены против паразитарных грибков , поражающих надземные и подземные части растений, а также против переносимых семенами возбудителей болезней.

Предлагаемые вещества хорошо переносимы растени ми. Они имеют только незначительную токсичность дл теплокровных и, вследствие их незначительного запаха и хорошей переносимости человеческой кожей, они омогут быть применены без непри тных осложнений.

Предлагаемые действующие начала могут быть переведены в обычные формы: растворы, эмульсии, суспензии , порошки, пасты и гранул нты .

Эти препараты получают известными методами, например, путем смешивани действующих начал с наполнител ми , т.е. жидкими растворител ми , наход щимис под давлением сжиженными газами и/или твердыми носител ми, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразователей . В случае применени воды в качестве наполнител , из вспомогательных растворителей можно использовать органические растворители , в основном хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, алифатические .углеводороды, спирты, а также их простые и сложные эфиры, кетоны , сильно пол рные растворители, например диметилформамид и диметилсульфрксид , а также воду. Под сжиженными газообразными разбавител ми или носител ми следует понимать жидкости, газообразные при нормальной температуре и при нормальном давлении, например аэрозольные рабочие их газы, такие как дихлордифторметан и трихлорфторметан; под твердыми носител ми - такие измельченные естественные минералы, как каолины, различные виды глинозема , тальк, мел, кварп, агтапуль-гит , монтмориллонит н диатомова земл и измельченные синтетические минералы, например высокодиспврна кремнева кислота, окись алюмини и силикаты; под эмульгаторами неионогенные и анионные эмульгаторы , например сложные эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтиленового спирта, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арисульфонаты , а также боковые гидролизаты: под диспергаторами - лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу .

Действующие начала могут находитьс в препаратах в смеси с другими известными действующими началами , такими как фунгициды, инсектициды , акарициды, нематициды, гербициды , защитные средства против поедани птицами, способствующие росту растений средства, питательные вещества дл растений и улучшающие структуру земли средства.

При применении в качестве листовых фунгицидов концентрации действующего начала в формах применени могут быть варьирой ны в широки пределах, обычно от Оj1 до 0,00001 вес.%, предпочтительно от 0,05 до 0,0001 вес.%.

При o6pa6otKe посевного материала требуетс в общем 0,001 - 50 г, предпочтительно 0,01 - 10 г действующего начала на каждый 1 кг по-, севного материала.

При обработке земли, на каждый 1 м земли требуетс 1 - 1000 г, предпочтительно 10 - 200 г действующего начала.

Пример 1. Опыт с мучнистой росой блони (защитное действие),

Жидкостью дл опрыскивани опрыскивают до образовани капель молодые се нцы блони, наход щиес в стадии развити от 4 до 6-ти листьев. Растени остаютс в течение 24 ч в теплице при и относительной влажности воздуха 70%. Затем их инокулируют путем опылени кониди ми возбудител мучнистой росы блони и став т в теплицу при 21-23°С и относительной влажности воздуха 70%.

По истечении 10 дней после инокул ции определ ют поражение се нцев . Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени . О % означает, что нет никакого поражени , а 100% - что растени полностью поражены.

Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл.1.

Пример 2. Опыт с мучнистой росой огурцов (защитно лойсгние ) .

Жидкостью дл опрыскивани опрыскивают до образовани капель молодые растени огурцов приблизительно с трем пластинчатыми листь ми. Огуречные растени дл просыхани остаютс в течение 24 ч в теплице. Затем, дл инокул ции их посыпают киниди ми грибка Eosiptie cictioriaceawuРастени став т затем в теплицу при 23 до 24°С и относительной влажности 75%,

По истечении .12 дней определ ют поражение огуречных растений.

Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени , О % означает, что нет никакого поражени а 100%, что растени полностью по .ражены.

Действующие начала, концентраций их и результаты приведены в табл.2

Пример 3, Опыт с мучнистой росой огурцов (системное действие ) ,

Выращенные в стандартной земле огуречные растени в стадии развити от 1 до 2 листьев поливают три раза в течение недели жидкостью с указанными концентраци ми в количестве 100 см земли.

Обработанные таким образом растени инокулируют кониди ми грибка cictioriacea urn. Затем растени став т в теплицу при 23 до и относительной влажности воздуха 70%.

По истечении 12 дней определ ют поражение огуречных растений. Данные бонитировки пересчитывают в % поражени . О % означает, что нет никакого поражени , а 100%, что растени полностью порал ены.

Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл.З

Пример 4. Опыт с паршей блони (защитное действие).

5Кидкостью дл опрыскивани опрыскивают до образовани капель моло дые се нцы блони, наход щиес в стадии развити от 4 до б листьев, В течение 24 ч растени остаютс в теплице при 20°с и относительной влажности, воздуха 70%. Затем их инокулируют водной суспензией конидий парши блони и в течение 18 ч инкубируют в влажной камере с температурой 18 до 20°С при относительной влажности воздуха 100%,

Затем растени поступают на 14 дней снова в теплицу.

По истечении 15 дней инокул ции определ ют поражение се нцев. Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени . О % означает что нет ник.акого поражени , а 100% что растени полностью поражены.

Действующие начала, концентрации их и результаты йриведены в табл.4.

Пример 5.. Опыт с ржавчиной фасоли (защитное действие).

Жидкостью дл опрыскивани опрыскивают до образовани капель молодые растени фасоли, наход щиес в стадии развити 2 листьев. Дл просыхани растени остаютс в течение 24 ч в теплице при 20 до 22°С и относительной влажности воздуха 70%, Затем их инокулируют водной суспензией уредоспор возбудител

0 ржавчины фасоли и инкубируют в течение 24 ч в темной влажной ка- , мере при 20 до 22°С и относитель-ной влажности воздуха 1001.

Затем растени став т в теплицу

5 при интенсивном, освейдени, при 20-22°С и относительной влажности воздуха 70-80% и оставл ют сто ть в течение 9 дней,.

По истечении 10 дней после ино0 кул ции определ ют поражение растений Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени , О % означает, что нет никакого поражени , а 100%, что.растени пол5 ностью поражены.

Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл.5,

Пример 6. Опыт с обработкой побегов (мучниста роса злаков)-,

0 действие защитной (разрушающие, листь - микозы) . ,

Дл проверки защитного действи жидкостью дл опрыскивани опрыскивают до влажности росы молодые

5 однолиственные растени чмен сорта AIvIзeль, После просыхани растени чмен опыл ют спорами Егу .sipVie gravnin-is var. hoi-cSe/i Дл проверки лечебногодействи поступают соответствующим об0 разом только в обратном пор дке. Обработку однолиственных молодых растений чмен жидкостью с действующим началом провод т по истечении 48. ч после инокул ции, когда

5 инфекци уже про вилась.

По истечении 6 дней пребывани растений при 21-22 0 и влажности воздуха 80-90%, определ ют поражение растений пустулами мучнистой .

0 росы. Степень поражени выражают в % к поражению-необработанных контрольных растений. При этом О % означает, что нет никакого поражени , а 100%, что степень поражени

5 така же, как и у необработанного контрол . Чем эффективней действующее начало, тем меньше поражение мучнистой росой.

Действующие начала, концентраций

0 их в.жидкости дл опрыскивани и степень поражени приведены в табл,6.

Пример 7, Опыт -с мучнистой росой , системное действие (грибковые заболевани побегов Ячмен ).

5 Дл обработки семена чмен вст хивают Б закрытой стекл нной бутыл изготовленным из действующего начала средствоМо Семена се т 3 х 12 в цветочные горшки 2 см глубиной в смесь из одной объемной части стандартной земли Фрусторфера и одной объемной части кварцевого песку с Прорастание и всход- протекают в благопри тных услови х в теплице. По истечении 7 дней после высева, когда растени чмен выпускают . Первый лист, их опыл ют свежими спорами Eris-iphe g-raminis v Viprdei и культивируют при 21-2 и влажности воздуха 80-90% при ос щении в течение 16 ч, В течение б дней на листь х образуютс типичн дл мучнистой росы .пустулы. Степень поражени выражают в процентах к поражению необработан ных контрольных растений, О % озн чает, что нет никакого поражени , а 100%, что степень поражени така же, как у необработанного кон рол Чем меньше поражение мучнис той росой, тем эффективней действующее начало. Действующие начала, концентрации их в средстве дл обработки сем н,примененное количество и пр центное поражение мучнистой росой приведены в табл.7s Пример 8. обработ кой побегов (хлебна ржавчина), действие защитное (разрушающие листь микозы). Дл проверки защитного действи однолистные молодые растени - пшеницы сорта Мичиген Эмбер инокулируют суспензией уредоспор Puccinia v e condita в 0,1%-ном водном ага ре. После подсыхани суспензии спор растени пшеницц опрыскивают , до влажности росы препаратом действующего начала и на 24 ч став т в теплицу дл инкубации при температуре . приблизительно 20С и влг1жности воздуха 100%. По истечении 10 дней пребывани растений при 20°С и влажности духа 80-90% определ ют поражение - растений пустулами ржавчины. Сте-пень поражени ; выражают в % к пор :жению необработанных -контрольных растений. При этом О % означает, что ает никакого поражени , а 100%, что степень поражени така же, как у необработанных контроль ных растений. Чем меньше поражение ржавчиной, тем эффективней действующее начало. Действующие начала, концентрации их в жидкости дл опрыскивани и степень поражени приведены в табл.8. Пример 9. Опыт с P-yricubqма jpetEicutariQ. Жидкостью дл опрыскивани опрыскивают 2 х 3d до образовани капель растени риса в возрасте приблизительно 2-4 недель. Растени остаютс дл просыхани в теппице при 22-24с и относительной влажности воздуха 70%. Затем часть растений инокулируют водной суспензией спор PifHcuE.aria огугае в количестве от 100 000 до 200 000 спор/мл и став т в помещение с температурой 24-26°С и относительной влажностью воздуха 100%. Другую часть,. . растений заражают выращенной на солодовом агаре культурой PeEEicuE-aria sasaki-i и оставл ют сто ть при 28-30°С и относительной влажности воздуха 100%. По истечении 5-8 дней после инокул ции определ ют поражение всех имевшихс во врем инокул ции спорами PSlf icy bar-ia листьев в % к необработанным, но также инокулированным контрольным растени м. У зараженных культурой Peb6icu6aria saBal ii .растений определ ют по истечении такого же времени, но на. листовых влагалищах, тзжже в отношении необработанного , но зараженного контрол . Оценка: 1 означает 100%-ное действие , 3 - хорошее действие, 5 умеренное действие, а 9 - никакого действи . Действующие начала концентрации их и результаты приведены в табл.9. Пример 10. Опыт с ростом мицелий. Примененна питательна среда, вес.ч. Агар-агар20 Картофельный отвар 200 Солод5 Декстроза15 Пептон5 Динатрийфосфат 2 Нитрат кальци 0,3 Отношение растворител к питательной среде: 2 вес.ч. смеси растворителей, 100 вес.ч, -агаровой питательной среды. Состав смеси растворителей вес.ч. ДМФ ли ацетон0,19 Алкиларилполигликолевый эфир (как эмульгатор) 0,01 Смеси растворителей 1,80 Необходимое дл желаемой концентрации в питательной среде количество действующего начала смешивают с указанным количеством смеси растворителей . Концентрат в указанном количественном соотношении тщательно смешивают с жидкой охлажденной до 42°С питательной средой и разливают в чашки Петри с диаметром 9 см. Кроме того, устанавливают

контрольные пластины без примеси препарата.

КЬгда питательна среда остылаИ затвердела, пластины заражают указанными в таблице родами грибов и инкубируют при 21-с.

Оценку производ т по скорости роста грибков после 4-10 дней. При оценке сравнивают радиальный рост мицелий на обработанной питательной среде с.ростомна контрольной питательной среде. Бонитировку роста грибков осуществл ют следующими показател ми:

1 - никакого роста грибков; до 3 - очень сильна задержка роста

до 5 - средн задержка роста; до 7 - слаба задержка роста;

9 - рост такой же, как у необработанного контрол .

Действующие начала, концентраци их и результаты приведены в табл.10

Пр и м е р 11. Протрава дл посевного материала (пыльна головн чмен ).

Дл протравливани встр хивают посевной материал чмен , поражен Hj (hCtt-CO-C-CHjCl

А Ьн,

,/21

f ЙНз

o-to-eo-c-riHzrii

к (}Н5

LJ х1/г

SOaH СНз

0-Сн-Сн-С- Снг(1 у ОН Ьнз

Q

йИз

0-СН-СО-С-СНгС1 .. Ьнз о.н

I 1

ный пыльной головнью чмен с протравой , в закрытой сгекл нной бутылке.. Посевной материал высеивают 2 х 100 зерен в щики на глубину 2 см в смеси из 1 об.ч. стандартной почвы Фрусторфера и 1 об.ч. кварцевого песка. Ящики став т в теплицу при йвС, поддерживают нормальную влажность и ежедневно став т их в течет ние 16 ч на свет. После 10-12 недель чмень начинает расцветать и

0 имеет непораженные и пораженные колосы.

Определ ют пораженные колосы в %. О % означает, что нет пора5 женных колос, а 100% означает, что все колосы поражены. Действующее начало тем эффективнее, чем меньше пораженных колос.

Действующие начала, их концент0 раци в протраве, используемое количество протравы и количество пораженных колос приведены в табл.11.

Таким образом, соединени формулы 1 имеют высокую фунгидидную ак5 тивность при невысоких концентраци х .

Таблица 1

79

55

75

.0-СТ1-СН-С(Н.5)з

,С

I он

о

5 -

0-ЙН- СН-С(бНл)з

-tf №

D

usSscm.j /(jN-0-СН-tH-C ICH j)j

С

- w OH

(T

и-s

с известно)

6Н5

.о-Сн-(о-(;-йНг 1

Нз

OjH

о X,/. OQ

OjH (iHj

o-CiHio-C-CHz Ji

ij-%

OO

OjH

Таблица 2

66

29

100

10

CH, I

C-CHzCl Нз

22

гНз

o-iR-co-c-tiHjCi

,, b j Q -/ (Пи)

«JMj

ii-/f )Vo-CH- ;o-c-CH2ti

iЬнз OjH

U -/

62

46

Действующее начало

CHj O-CH-tiO-b-fiHjdL

.1,

n

1 (pO

E-к

OjR

CHj o-dH-do-e-tJHzCi

,11

IcHj ОзН

о Х1/2(бО

CHj

-И

О-Сн-Сн- -СНгй

Ьнз I Ьн

Q

С1

«5

-О-СН-СО-б-ЙНгй

й

L-H ОО

O-CjH-CO-Cl-UOOCzHs

-А (56

}Нз О-СН-ЙО-С-йООСгИб

i

;Продолжение .таблицы 2

Поражение в % при концентрации действующего начала, вес.% 0,00062 0,0005 р,00031

62

66

22 0,00025

Действующее начало

0-CH-CHOH

Ги .f

U

/ uaBecm.J

O-CH-CH-C CHjlj

Cl

J

.

СИэ

О-СН-СО-С-СНг go H

6 .

$ОзН

JH3 О-СН-йо-С-СНзС

f4

N-J

UHj -O-CH-tJO-ij-CHjtil

N.

О wu

ЙН-

di I-J

I изъест.)

O-CH-CH- ICH ,) Cl .- H

5-J

f tiaSecm I

Т .а б л и ц а 3

Поражение при концентрации действующего начала 1. ч млн, %

100

27

75

43

62

Hj

o-dH-iio-C-CHidi Ьн

О -/VOD

Продолжение табл. 4.

11

fHj

О-СН-ЙО- -ЙНгС i CH,SOjH

- jci/z

16

fHj

o-CH-do-c-dHzCi

r S

CH,

H, 0-СН-ЙО-С-СООС2Н5

r

II

к-U

CH,

COOCjHs 0-Сн-йо-с «

Hci

OH CH.

О-СН-СН-С-ЙООЙгН}

AK

о

59

62

26

10

(%)

0-ЙН-(ЗН-С(СНз)з .

О

f u BecTTi.J

Cl

OH

o-CH-CHCi

Cl

I.

(известно)

CH,

O-CH-CH-i-CHjCl OH CH,

f и

Таблица 5

71

59

84

fHj

o-CH-Co-C-CHjdi

SOjH

.,(iHj,,

f xi/z

10

JOjH «{H,

-CH-do-c-tHzCfc

ff

-/ 1916

SOjH

fHj -0- CH-CO- C-

CH,

,N.

ar ,..

СНз O-CH-CO-C-COO zHs

f «3 N-JJJCHCl

OH H5

O-CH-CH-C-COOCjHs

c-c

«JHj

.N.

Q

СооСн,

-CH-CO-C-

O-CH

СНз

If-..

о

Nч

29

46

12

54

29

Не обработанное и

-0-СН-СI U

f ll JtHCl

II ц

(u)Sectr.) -Cl

O-CHD

f UiSfcm.)

о-сн- н-е(сн,)з

О OH ,.

oittem.)

61 O-CK-CO-(;((;HJ)J

I-J

f uaStcm.J

Cl

0-| H-eH-C(CHj)j

r

I ll

NU / ,, )

(utftcm.)

о- н-ео-с(;нз)з

a

( usSeemHo)

9

6

I usItfrrjMp)

Таблица 6

100,0100,0

66,3

0,01

50,0

0,01

17,4

0,001

91,3

0,001

82,5

.0,01

33,8

100,0

o,o;-5

Продолжение табл. 6

tHj

o-to-Co-i-uHzui

iCH,SOjH

..лОЬ)

0,0

0,01

;нз

o-CH-do-c-CHtCi 1 «

0,H

U . Ч (П1б)

fHs

o-CH-co- -CHjdi

1 бн.

OjH

о

-н .

-/oo

;i

CH

O-CH-CO-C-CHzCl IЬнэ

,H

../.ой

QjH

Hj

O-CH-tjH-C- СНгС I OH (JHj

iT N IIу

0-Сн-( .-N.

О

CHj

i-CHjCi

JHj

0,0

0,01

7,5

0,0

0,01

21,3

0,01

0,0

0,01

0,0

0,001

0,0

0,001

о-йн-сн-й- CKtCi . ,

l,JlXHCI

Hj О-йК-СО-С-ЙНгй

r «J л1/г Г(

/ СОЮ

из -Си-40-сCHjCl

llHj

ir

Jj

tiHj

J-CH-CO-CCHiBr

CHj

D JtRCl

CHj

o-tH-Ca-fe - dHjBr

K OK CHj

j

СНз

0-(1;Н-СО-С-СООСгК5 (Nxj, СНз

J-1

fHs O-CH-tiO-C-COOCjHB

iT

Снз

xHCl

к

Нз 0-СН- ;0-Й-СООСНз

,-«- Ькз

jHj

о-сн-со-с-снг-о-ео-сн,

r 3

I II

Nу

X /Z

Продолжение табл. 6

0,0

0,001

0,0

0,001

0,0

0,00025

21,3

0,00025

0,0

0,01

0,0

0,01

0,0

0,01

0,0

0,025

0,0 .

СН,

OzN Сн-со-с-снг o-eo-CHj

Nx« СН

(Г N I-JI

Си,

o- } co-c-6HfO-co-dHj

(JH,

CHj-O-CO-CHj

VO-CH-CO-C-CH, / II

.NS, CHz-0-йо-снз

f.

il

He протравлено Cl

(о-сн-со-е(

(.)

( -(Qyo-cu-eH-clCHjl,

,N OH

О

X-

f uaSecm.)

J -0- H-CO-C(CHjl3

, U

/t/звеет.)

Продолжение табл. 6

50,0

0,025

50,0

0,025

16,3

Таблица 7

100,0

10

100,0

5 0-СН-СО-С-ЙНгС1

,И

Ifl-U

d)

jf 1/г

oiH

(JH, O-CH-riH-t-CHtCl

С1

О он dHj . ..

Пррдолжение табл. 7

0,0

10

25

0,0

10

25

CHj

О-СН-ЙО-С-СООСгНз

1 cHj Nv

О

и-

CHj O-CH-CO-C-COOCjHs

1 н

/N ЙОзН

OjH

СНз

0-СН- 0-С-СООйгН5

ILV,

f 1

OH CH,

COOCjHj ) -(iH-CH-Cb

I

N,

СНз

0- CH-do-i-CHj-o-co-CHs

dH,

Cs

NIJ

SOjH

OjH

fHj

0- dH-do-tJ-CHz-o-Co-CHj

1 u

r

5

Cl

CHj o-CH-co-t-CHf 0-co-CHj

CHj

r

N

Продолжение табл.7

10

0,0

10

8,8

10

33,8

10

0,0

10

0,0

10

0,0

10

0,0

сн,-о-со-сн..

10

0,0

Hj

OjW-(( ))-0-СН-СО-С-СН5-0-СО1 Ьн,

Ij

О

С1

Мэ О-СН-СО-С-СНг-О-СО-ЙНз

СНз

.Q

o-CH- Jo-i- tH -o-co-CHj

,i,

Q

Нз -CO-C- со- СИз

-0-сн{;нз

О .,

Не обработано

(H5)e/Q)-o-eH-CHон

|Г% 1-Л

(ujSecfn.)

iV- О- сн-ео гЧ

(usSfcrri)

dl -/f O-CH-CH он

D

IизВест ) Ъ У

O-CH-CH-fKCHjlj

.V.

о

уu

(uiSecmHo)

Продолжение табл.7

25

10

27,5

25

10

3,8

0,0

10

25

55,0

10

25

Таблица 8

100,0

75,0

0,025

90,0

0,025

50,0

0,025

82,5

0,025

100,0 0,01

CHj

О-Сн-бО-Й-СНгй Ьн,

r I-J

OjH

(fg}

-/ do

Продолжение табл. 8

8,8

0,025

CHj

O-CH-CO- - СНгй

-/dl

Cl

CH,

l

О-Сн-Со-С-СНгС . Ьз

fl N

I-J

CHj

гМ

О-Сн-бо-С-СНгС

5-%

II

NU

HS

-0-Сн-СО-С-Снг 1

IU

K 3 fjW,H

../. рЙ)

$ОзН

CHj

-O-CH-CO-C-CUjCl

J

Ыз

.

о

к-ii

Нз - СН- CH-C-CHjCl

I OH CH, iT N

бНз

0-СЯ-СН-С-6НгЙ1 i ОН СИ,

0,0

0,025

33,8

0,025

41,3

0,025

50,0

0,0

0,025

0,0

0,025

0,0

Си,

vaj

o-CH-OH-f-fiHzBr

l

I OH CHj

D

Hj

о-са-йо-с-сн.

IсНз

Q

XJ/Z

$OjH СНз

)-CH-(o-i- JH2Ci bij

fl .

Xl/2

OjH

di

СН)

O-CH-tO-t-CHzril

l IЫз

.K SOjH

о

lU-u

jOjH fHj

o-fti-uo-C-Coodz s

l

J. «

L 3$ОзН

(pp

OjH

HS

0-CH-CO-C-COOCiHj

Cl

i

. Q

CHi

O-CH-CO-C-CooCzHs

l

I b«j

G .r

XI/

Продолжение табл.8

0,0

0,025

0,0

0,025

40,0

0,025

0,0

0,025

25,0

0,025

25,0

0,01

12,5

ei-/())-о-сн-ен-е (ен з1 j

OH

D

( извест.)

Hj O-CH-CO-C-CHzCl

.i «

- - (ОЙ1

Таблица

$OjH «3

o-CH-Co-d-uHjCl

i JH3

CHj

0-Сн-ео-С-СНгй1 (iHj

Cf

и-

fHj

O-CH-CO-C-COoCzHs

и б II

0-CH-CO-C-COOC Из

IЬнз

(v

Jf

i-Ji

СНз

0- H-CO- C- CooCzHs tHj

о

вN

Cl

Hj

O-CH-CO-C-CooCzHj

i

e-N

СП Ti

1Л СП

in

rj

s

S-S

1-0

ж 1 «

J «fi

Концентраци действующего начала в протраве, вес.%

Действующее начало

Не протравлено

25

Т а б л и t а 11

Количество пораженных колос от общего количества колос, %

11,4

12,3

10

ОН

0-СН-СН-(((Нэ1

Claims

1.Патент ФРГ № 1795249,

кл. С 07 D 249/08, опубл. 1976.

2.Патент ФРГ № 2201063,

кл. С 07 D 249/08, опубл. 1976. (прототип).

Приоритет по признакам 20.07.76 - при А-кетогруппа или СН(ОН) группа; В группа СН атом азота R - мети1:; X - хлорметил , бромметил; Z - фенил, 4-хлорфеНИЛ , хлор или нитрогруппа в положении 4, хлор в положении 2 и 4;п О - 2. 698513 л. ,- о -ччх- / I W U , ;j при X - метил, метоксикарбонил , этоксикарбонил , метоксикарбонилметил .