SU713523A3 - Фунгицидный состав - Google Patents

Фунгицидный состав Download PDF

Info

Publication number
SU713523A3
SU713523A3 SU782567900A SU2567900A SU713523A3 SU 713523 A3 SU713523 A3 SU 713523A3 SU 782567900 A SU782567900 A SU 782567900A SU 2567900 A SU2567900 A SU 2567900A SU 713523 A3 SU713523 A3 SU 713523A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
plants
soil
disease
days
degree
Prior art date
Application number
SU782567900A
Other languages
English (en)
Inventor
Уемацу Тамон
Иноуе Сатору
Ямасита Норихиса
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP429677A external-priority patent/JPS5390261A/ja
Priority claimed from JP3930877A external-priority patent/JPS53124264A/ja
Priority claimed from JP10619277A external-priority patent/JPS5441870A/ja
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU713523A3 publication Critical patent/SU713523A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70Sulfur atoms
    • C07D277/722-Mercaptobenzothiazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

(54) ФУИГ ИЦИЛИЫЙ СОСТАВ
Изобретение относитс  к химическим сре.;ствам заишть растений а HNteimo к футnuiiriкым составам на основе активнолействукнцсго вещества.
Известно, пo нроизволные бензоксазол (тиазол) он-(тиона)  вл ютс  биологически активными соединени ми и используютс  как регул торы роста растений ll и J3.
Также известно, что 2-трихломети;1тиобензок сазолон про вл ет антимикробную активность 12
Фунтииидным лействием обладает известный торговый препарат 0,0-диизопропил-5-бензилтиофосфат (катазин 11), однако он недостаточно активен.
Целью предлагаемого изобретени   вл етс  юыскание новых фукгицилных составов, обладающих высокой фунгицилной активностью.
Цель достигаетс  использованием фунгицидного состава, на основе активнодействуюшего вещества и добавки, выбранной из группы растворитель , твердый носитель, поверхностно-активный агент, в котором активнодействутаишм
веществом служат производнь е бензоксазол (тназол)он- () форьт лы I
N
I
R,
где RI - фтор, хлор, бром, метил; Rj - метил, этил;
X и У - кислород или сера и добавки. Содержание активнодействуюшето вещества в составе от 0,1-45 вес.;- , остальное добавка .
3,4-Двузамешенный бензокса (тиа) золой формулы II
Y ж
R,
где RI. R2, X имеют ука;и1 ныс вьипе значени , йол чают алкитгированием соответствующего 3-незамещенного бензокса(тиа)золона лы II SL где Rj и X имеют указанные выше значен ш. 3,4-Двузамещенный бензокса (таа) золтион формулы II . 4 где RI . Rj и X имеют казан1гые вьпие знаполучают взаимодействием 3,4- двузамещенного бензокса (тиа) золена (II) с п тисернистым фосфором. Таким образом нолучают соединени , 1риведенные в табл. 1. Формь применени  средств - обычные: порошки , эмульсин, аэрозоли, таблетки, . Их получают методами, общими при изготовлении преперативных форм пести1 :идов.
00
40 Г--„ ГГ )
о
ГЛ
о
tN ГО
7 m
sr
О
о ел
2
«
00
О
П
Гх|
г-
4JO
О 00
О Г
рчО 5
(
а. ijo
ON
Г- Г-r
о ш
от rJ
чО,
Л,
П.
ЧО чС
I
Cv
чО 1Л
U
сЛ (Л 2
Z
D
I
ОЭ
и
U
о г
( «1
гч
Г|
t-Го
m
гч со
00
о
т
VD
VD ttt
ел
г--
О,
Ч
t-
ON О
о
о г-
о
ОО
о
тГ
in
о
ON г
ON ON
г1Л
ОО OS
©
U rJ
и О 2
со
О
О
2
00
X
U
U
О
ел il
ttT о fsC о Ь
е
чО
ViT
л X
5
VO
«1
го
о
А,
и О in
0
Л.
Е
чО
iiO l/T
ЧО
оо г
К
00
П О ш
rf
оо I
ГЛ
00 G
и сл О Z
о
О ,
5 X
G.
i 3- S
X
о сл
оо
о
ю о
го
Г4
О (N Г-1
п- in
ON
ОО г-„
ЧЭ го
ГО
П
гО
о
оо
го
п.
о
о
го П.
оо r-i
Г-1
fO Г4
(fl
4D го
Г
о
ЧС
чл
аа (
о
2
о
а:;
U
00
U
о
ч
и S
.
Г iy
и
примеры подтверждают биологическую ак тивность П1)€дложенных соединений. Дл  срав12
713523
нени  используют производные бензокса(тиа) золой(тиона), приведенные в табл.2.
Таблица 2
Pharmarie, 1964,
0 с. 281-283
III
а)
IV
V
VI
.
N Ш,
CHjCl
Патент Японии 40-11518, 1965
сох .
и gcci,
vn
VIti
IX
Yakugaku Zasshi, Том 79, с.93 1-9.13
Cherp abstr,, g5, 122816 w
13
713523
14 Продолжение табл.2
s
Chem. abstr,
Н С,Н5 83, Р50807С
XI
S
Chem. abstr-, 83, 146678 n
IT СНз
Xlt
XIII
XIV
XV
XVI
Пример 1- Пирикулариоз (внекорневое внесение).
Используют рисовые растени  (Kmki № 33, стади  распускани  4-5 листьев), вьфашенные в горшках диаметром 9 см- Испытьгааемое соединение в виде змульгируемых концентратов разбавл ют водой и распыл ют распылителем в количестве 15 мл/горшок. Через день после опрыскивани  на растени  путем огфыскгаани  нанос т суспензию спор Puricularia orirae и инокулированные горшки хран т в помещении , где поддерживают посто ни)ю темпе1Й H
Chem. abstr., 83 P 9577 g
S
BuPe. Soc.Chim Fr, 1973, 3044-3051
Bu6& Soc.Chim Fr, 1973, 3044-3051
ратуру 24-26°С и влажность более 9О7Ь. После 4 суток определ ют степень распространени  заболевани  по проценту пораженной площади листьев и исследуют поражающее действие тфепарата .
Результаты показаны в табл.3 . Степень борьбы с болезнью определ лась по формуле Степень оас-
простран ни  инфекд™ ;шс,ье„ , що
заболевани  8 х o6uiee число осмотренных ЛИС1 ЬСВ Индекс и)фе. Пораженна  гого листа,% 0О (нет) Менее 10 210 - мен 425 - мен 855 - 100 Ниже приведены результаты действи  тывасмтлх и сравнительных соединений. К раии  активного веидества 500 ч. на тыс. Соеллнекие Eiopb6a с заболе ние м,% 1100 2100 3100 4100 5100 6100 7100 8100 9100 10100 И100 12100 13100 И100 55100 16100 IО И5 П15 IVО V10 Vi10 II11О IXО Xо XIо XIIо Xillо XSVо XV3 XVIо Прог.тыншенный фун11г 1ид 0,0-Диизопроиил 5 бен:гилтнофосфат (4g9i -1IF1Й ;)Nsynbгированный коьпкифат)90 Ileo6pafiorafi ioeО Пример 2. То же (остаточный эф Испытани  провод т )гично примеру 1 Расчеты и степень борьбы с заболеванием о редел лись также. Кониешрап   активного ингрегшента 500 ч, Fia тыс. Резу1гьтаП)1 даны ниже. Соедине дае Борьба с заболеванием О ИО И1О iYо VО VIО VIIО VillО IXО XО Xiо XIIо XtVО XVо XVIо Пром11шленный фунгицид О-Этил S,S-дафенолдитио4 осфат (30% эмульгировашгый концентрат)50 НеобработанноеО Пример 3. Пирикулариоэ. Используют рисовые растени  (Kinki № 33, стади  pacnycKaifflH 5--6 листьев), выращенные в услови х затого1е т  в горн1ках Загнера (1/5000 акр - /2023 га). Испытываемое соединение в виде гранул внос т подпочвенно. Иснытываемые гранулы равномерно разбрасывают по поверхности воды в количестве, эквивалентном 500 г активного ингредиента на 4 га и горшки вьщержинают на глубине 4-5 см в тече1ше ог1ределе}шого периода времени перед инокул цией испытательными микрооргаш{змами в теплице. После 4 суток и 30 суток от внесени , суспензию спор Pyricutaria oryrae расныл ют на растени . Инокулированные гор1нки хр п 1 в помещении, где поддерживают носто нную температуру 24 26( 1 влажность более 90. После 4 суток тгутем
177i3523
осмотра тгощади пораженных листьев определ ют степень распространени  заболевани  и исследуют поражающее действие испытываемого соединени  по методу примера 1. Результаты даны в табл. 3.s
8
и влажность более 90%. Через 4 суток определ ют степень распространени  заболевани  и исследовалось поражающее действие испытываемого соединени  как в примере 1. Результаты показаны в табл. 4.

Claims (1)

  1. Таблица 4 19 Продолжение гаГ)Я.4 1.,. Соеш1нение Сгеиень борьбы с заболеванием , % Обрабо1аны (Збрабогаиы че чере;з 4 су рсз 30 суток после ииокулл после инокул  Щ1 и ц и О,0-Диизо1 ро11ил - S- -бензилтиофосфат (48/ эмульгированный концентрат )95 НеобработанноеО П р И м е р 5. Пирикул риоз (виесет-ю в грунт ДД1Я герссаживани  pacTeKHiV) . Используют рьсопыс растени  (Kinki № 33, стад.и  paciiycKaFiHH 2-2,5 11истьев), вь ращенны на участках грунта шш пересажнвани) растений размером 30x60x3 см. Испьпываемьгс соед,1.кени  внос т в погоу. Испытываемые гр-шуаы равномерно разбрасывают по поверхгости почвы в количестве, эквнват ентном 20 г активного ингредиента, на участок грунта дл  пересаживани  растений. Через 24 ч обработа.иные растеьш  удал ют из грунта нутем вырезан1ш 1 см блоков НОЧ13Ы и нутем нереюса корней и в затопленные услови  в ropi ках Вагнера (1/5000 акр). Горнлкн выдержива на глубине 4--5 см в течение определешкзго периода време П1 перед инокул цией испытательными микроорганизмами в теплице. Через 60 суток после начала лечени  на растени  распыл ют суспензию спор Ругicularia oriras. Инокулированные поменшют Б помеще ние, где по/тдерживают температуру 24-26°С и впамюсть более 91У7с. Через 4 суток опреде л ют степень поражени  болез1йю ш ем опредепе 1и  процента пораженной площади листьев и исследуют поражающее действие испытьшаемого соедлнен 1 , как в примере 1. Результаты даны ниже.. СоединениеБорьба с заболева0 ,0 -Яиизоиропил-S--&;}гзилтиофосфат (17vr ) НеобработанноеО П р и м е р 6. П тнистость листъев (внекорневое внесение). Ис1юльз)тот рисовые растени  (Kinki N 33, стади  распуекани  4-5 листьев), выращенные в гар:иках (диаме-ф 9 см, 4 растени  на горшок ) . Испытываемые соединени  в виде эмульгированны .ч концентратов, разбавл ют водой и внос т распьин{телем в количестве 15 мл на горшок, Через сутки носле распьшени  к оболочке стебл  прикрепл ют мице  рный диск диаметром 5 мм Helminthospor ium sig- rnoideum, выращенной в среде РА и инокулироианные горшки помещают в комнату с температурой 28°С. Через 4 суток путем измерени  длины пораженной оболочки и, использу  сле.чуюлдее уравнение онредел ют степень норажени  болезьЕью, устанавливакгг индекс инфекиии . Степень S индексх поражеш  ;инфекциистеблей,, болезнью 3 X обшее набжодаемое чиело стеблей Пораженна  длина Индекс оболочки инфекдии о (нет) Едва заметное Менее 1 ем Более 1 ем Степень действи  соединени  определ ют как в примере 1. Результаты даны ниже. Концентраци  активного ингредиента 500 Ч. а тыс. СоединениеБорьба с забо.леванием , % 1100 2100 О- Этил -S ,S - дифенил дитиофосфат (30% эмульгированный концентрат )- 88 Необработанное - О Формула изобретени  Фунгицидный состав на основе актив1 одейст вующего вещества и добавки, выбранной из грунпы растворитель. тверд1 1й носитель, поверх ностно-активный агент, о т л и ч а ю щ и йс   тем , что, с целью повышени  фунгицидно активности, он содержит в качестве активнодействующего вещества производШ)е бензоксазол (тиазол)он -(тиона) формулы гле RI - фтор, хлор, бром, метил; RJ - метШ, этил; X и У - кислород 1ли сера, в количестве от 0,1-95 вес., остальное добавка . Истотики информа1 ии. прин тые во вт мание при экспертизе 1. ПатсЕП США № 3993468, кл. А 01 N 9/12. О1т.-бпик. 1476. :. Патент Япшпш № 40--115 18, ьсл.30 F, оп)бл1;к. 1965. 3. Мельников И.Н. и технологи  аестиплитор . М., XuNnin. 1974. с.502 (прото-тгат ). Приоритет по признакам: 17.0.: при Х- S; RS - фтор, лор, бром, мети:;; -- метил. . 0.5.0.77 при Х-0; 02.0-.77 при , S;
SU782567900A 1977-01-17 1978-01-16 Фунгицидный состав SU713523A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP429677A JPS5390261A (en) 1977-01-17 1977-01-17 Benzthiazolone derivs. process for their preparation and nonmedical fungicides contg. the same as active constituents
JP3930877A JPS53124264A (en) 1977-04-05 1977-04-05 Benzoxazolone derivatives, their preparation, and bactericides for agricultural and horticultural uses containing the same active agent
JP10619277A JPS5441870A (en) 1977-09-02 1977-09-02 Benzazole derivative, its preparation and bactricidal agent for agriculture and floriculture containing it as effective ingredient

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU713523A3 true SU713523A3 (ru) 1980-01-30

Family

ID=27276203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782567900A SU713523A3 (ru) 1977-01-17 1978-01-16 Фунгицидный состав

Country Status (14)

Country Link
US (2) US4353916A (ru)
BR (1) BR7800279A (ru)
CA (1) CA1099273A (ru)
CH (1) CH637386A5 (ru)
DE (1) DE2801868C2 (ru)
EG (1) EG12949A (ru)
FR (1) FR2377389A1 (ru)
GB (1) GB1564182A (ru)
HU (1) HU179796B (ru)
IT (1) IT1106962B (ru)
MY (1) MY8400148A (ru)
NL (1) NL7800557A (ru)
PH (1) PH12787A (ru)
SU (1) SU713523A3 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4448399A (en) * 1978-06-15 1984-05-15 Monsanto Company Benzthiazolyl-2-thioalkanoic nitriles
FR2429211A1 (fr) * 1978-06-19 1980-01-18 Sumitomo Chemical Co Procede de production de derives de n-methylbenzothiazolone substitues en position 4
GB8611606D0 (en) * 1986-05-13 1986-06-18 Fbc Ltd Fungicides
US4803210A (en) * 1987-05-29 1989-02-07 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Cardiotonic tricyclic oxazolones
US4743607A (en) * 1987-05-29 1988-05-10 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Cardiotonic tricyclic imidazolones
GB8808970D0 (en) * 1988-04-15 1988-05-18 Schering Agrochemicals Ltd Fungicides
US5102898A (en) * 1989-11-09 1992-04-07 Rohm And Haas Company Benzoxazolone compounds and the use thereof as microbicides
US5916845A (en) * 1997-08-22 1999-06-29 Kerrigan; Kurt J. Fertilizer composition with pesticide
CA2349616A1 (en) * 1998-12-04 2000-06-15 Neurosearch A/S New benzimidazolone-, benzoxazolone-, or benzothiazolone derivatives as ion channel modulating agents
US11717804B1 (en) * 2022-11-16 2023-08-08 King Abdulaziz University Modified nanoclay for heavy metal and salt removal from water

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1962109A (en) * 1931-07-18 1934-06-05 Grasselli Chemical Co Fungicides and bactericides
FR847360A (fr) * 1937-12-10 1939-10-09 Ici Ltd Produits insecticides
NL209088A (ru) * 1955-07-20
GB855389A (en) * 1956-03-29 1960-11-30 Monsanto Chemicals Fungicidal compositions and basically substituted thiazoles for use therein
BE572113A (ru) * 1957-10-31
DE1204014B (de) * 1963-10-12 1965-10-28 Bayer Ag Fungizide Mittel
US3629428A (en) * 1967-09-07 1971-12-21 Meiji Seika Kaisha Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant
BE292054A (ru) * 1971-08-23 1900-01-01

Also Published As

Publication number Publication date
GB1564182A (en) 1980-04-02
CH637386A5 (de) 1983-07-29
DE2801868C2 (de) 1986-09-25
FR2377389A1 (fr) 1978-08-11
MY8400148A (en) 1984-12-31
PH12787A (en) 1979-08-17
FR2377389B1 (ru) 1982-12-10
US4670451A (en) 1987-06-02
IT7867037A0 (it) 1978-01-10
BR7800279A (pt) 1978-09-05
IT1106962B (it) 1985-11-18
HU179796B (en) 1982-12-28
NL7800557A (nl) 1978-07-19
US4353916A (en) 1982-10-12
EG12949A (en) 1980-03-31
DE2801868A1 (de) 1978-07-20
CA1099273A (en) 1981-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1215623A3 (ru) Способ получени пиразолилфосфатов
US5075293A (en) ((N-heterocyclyl)carbonyl)phosphoramidothioate ester insecticides
SU713523A3 (ru) Фунгицидный состав
SU741772A3 (ru) Фунгицидное средство
GB2058071A (en) N-aryl-N-acyl-3-amino-oxazolidin- 2-one fungicides
SU919580A3 (ru) Фунгицидный состав
WO1983000870A1 (en) Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides
CS201517B2 (en) Fungicide means
EP0397602A1 (de) Neue N-Phenylpyrrolidine
US4084954A (en) Biocidally-active 1,3-benzodithiole-2-one compounds
CS256391B2 (en) Agent for plants growing regulation
SU745349A3 (ru) Фунгицидна композици
US3992549A (en) Pesticidal compositions and methods of killing pests using N-polyhalo-alkanesulfenyl carbamoyloximino di-sulfur containing heterocyclic compounds
US4169894A (en) Pesticidal unsymmetrical n-substituted bis-carbamoyloxy disulfide compounds
JPH05125057A (ja) 1−フエニル−4−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
EP0412681B1 (en) Azolidine derivatives, process for preparing the same and agricultural and horticultural fungicide
SU843696A3 (ru) Гербицидный состав
SU888802A3 (ru) Фунгицидна композици
RU2855792C1 (ru) Применение 4,6-диметил-2-{ [2-оксо-2-(10H-фенотиазин-10-ил)этил]тио} никотинонитрила в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
EP0120480A1 (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
JPH0227993B2 (ru)
KR800001546B1 (ko) 3,4-디치환벤족사(티아)졸론 유도체의 제조방법
JPS63152355A (ja) N′−(フルオロフエニル)ベンゾヒドラジド誘導体および非医療用殺微生物剤
SU1643550A1 (ru) 2-Диэтоксифосфорил-6-дифенилфосфорилфенол, про вл ющий ростингибирующую активность
CA1334341C (en) Herbicidal composition and herbicidal method