SU722909A1 - Способ получени 4-фторфталевого ангидрида - Google Patents
Способ получени 4-фторфталевого ангидрида Download PDFInfo
- Publication number
- SU722909A1 SU722909A1 SU782579325A SU2579325A SU722909A1 SU 722909 A1 SU722909 A1 SU 722909A1 SU 782579325 A SU782579325 A SU 782579325A SU 2579325 A SU2579325 A SU 2579325A SU 722909 A1 SU722909 A1 SU 722909A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- anhydride
- catalyst
- xylene
- fluoro
- yield
- Prior art date
Links
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 33
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 18
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- XVMKZAAFVWXIII-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound FC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 XVMKZAAFVWXIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 7
- AWLDSXJCQWTJPC-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(F)=C1C AWLDSXJCQWTJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 6
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 6
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- WYHBENDEZDFJNU-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,2-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(F)C=C1C WYHBENDEZDFJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GFNGCDBZVSLSFT-UHFFFAOYSA-N titanium vanadium Chemical compound [Ti].[V] GFNGCDBZVSLSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 3
- BTTRMCQEPDPCPA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 BTTRMCQEPDPCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound FC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MMVIDXVHQANYAE-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 MMVIDXVHQANYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- MBICNGUBYNPWBF-UHFFFAOYSA-N C=1(C(=CC=CC1)C)C.[F] Chemical group C=1(C(=CC=CC1)C)C.[F] MBICNGUBYNPWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMCXTFVBNCFZMY-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1C(O)=O OMCXTFVBNCFZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
Изобретение относится к органическому синтезу, а конкретно к способу получения 4-фторфталевого ангидрида, используемрго в качестве полупродукта для синтеза полиэфиримидов, красителей и других ценных продуктов. 4-фторфталевый 5 ангидрид используют для производства эпоксидных смол [1] , регуляторов роста растений [2] , различных полимерных материалов [3] , в том числе со специфическими физическими, химическими и электрическими свойствами.
Известно несколько способов синтеза 4-фторфталевого ангидрида, такие как 15 жидкофазное окисление 4-фтор-о-ксилола азотной кислотой с последующей дегидратацией кислоты; из 4-аминодиэтилфталата через промежуточные стадии синтеза диазониевой соли, ее разложения, гидрелиза полученного продукта и дегидратации; из 4-нитрофталевого ангидрида взаимодействием его с фтористым калием, и, наконец, из 4-хлорфталевого ангидри— да заменой хлора на фтор в реакции с фтористым, калием.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам к предлагаемом}· является способ получения 4фторфталевого ангидрида путем жидкофазного окисления 4-ф.тор-о-ксилола 2022%-ной азотной кислотой в автоклаве под давлением 60-65 атм в температуре 200 С в течение 5 ч. Получают смесь 4-фторфталевой кислоты и ее ангидрида. Смесь далее дегидратируют до ангидрида, выход последнего около 73% [4] .
Недостаток известного способа — периодичность , что сопряжено с необходимостью остановки реактора для загрузки исходных веществ и выгрузки готового продукта. Реакцию необходимо проводить в специальной кислотоупорной аппаратуре, способной выдерживать большие давления; описываемый 2-х стадийный жидкофазный процесс, несмотря на высокий выход ангидрида - до 7 3%, не является экономичным.
Цель изобретения - упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.
Цель достигается путем парофазного окисления 4-фтор-о-ксилола воздухом при 5 молярном соотношении 4-фтор-о-ксилола к кислороду воздуха 1:75-115, объемной скорости Jjj000-9000. ч~\ температура 280-380 С на катализаторе, в качестве которого используют малотитанистые 10 ванадиево-титановые контакты, при соотношении V205 : T-i02 1:0,1-0,4..
Катализатор получают плавлением сме- . си окислов при 680-700°С. В реакционную зону загружают контакт в виде зе- 15 рен размерами 3-5 мм.
Ангидрид получают следующим образом.
Смесь 4-фтор~о-ксилола с воздухом, предварительно нагретую до 230-250°С, пропускают через слой катализатора при 20 280-380°С. Время контакта 0,1-0,5 с. Катализат представляет собой твердый продукт с содержанием ангидрида 9096%. После возгонки получают продукт с т. пл, 76,5-77,0°С и чистотой 99,85%. 25 Элементный состав и эквивалент нейтрализации вещества соответствует расчетному для 4-фторфталевого ангидрида. ИКи ЯМР-спектры продукта совпадают со спектрами чистого 4-фторфталевого ан- 30 гидрида, полученного дегидратацией соответствующей кислоты. Выход целевого продукта 78,4% от теории в расчете на поданное количество исходного вещества. Предлагаемый способ опробован на лабо— 35 раторной установке проточного типа с реакционной трубкой, изготовленной из стали 1Х18Н9Т, и представляющей элемент промышленного многотрубчатого аппарата.
Предлагаемый парофазный способ полу- 40 чеиия 4-фторфталевого ангидрида является одностадийным и высокоэкономичным. Синтез ангидрида осуществляется с более высоким выходом, а реакцию можно проводить в существующих типовых аппаратах,*5 применяемых в промышленности для парофазного окисления, например, о-ксилола и нафталина во фталевый ангидрид. Кроме того, парофазный способ значительно упрощает жидкофазное окисление, устраняя ряд операций, связанных с выделением кислоты и ее получением в чистом виде. Целиком исключается стадия дегидратации кислоты до ангидрида. Усовершенствование процесса сопровождается его удешевлением за счет исключения расходов на ряд реактивов, аппаратов, широкого использования автоматизации. В настоящее вре мя особенно важно, что в предлагаемом способе полностью исключается проблема охраны окружающей среды, которая очень остра в жидкофазном способе (выброс в атмосферу окислов азота, кислые жидкие стоки и др»).
Пример!. В реакционную трубку диаметром 20 мм и длиной 1200 мм загружают 50 мл ванадиево-титанового катализатора с соотношением окислов 1:0,1, соответственно. Через слой катализатора, при 360°С пропускают смесь 4-фтор-оксилола и воздуха (.молярное соотношение фтор-о-ксилола к кислороду воздуха равно 1:112). Подача сырья 62,40 г на литр катализатора в час, объемная скорость 6000 час-' . Продолжительность опыта 5 ч. За это время подают 15,60г исходного сырья. Получают 16,05 г 4фторфталевого ангидрида, что составляет 7 6,9% от теории в расчете на поданное количество сырья.
П р и м е р 2. Аппаратура и объем катализатора такие же, как в примере 1. Молярное соотношение пятиокиси ванадия и двуокиси титана в катализаторе 1:0,25. Объемная скорость 7200 ч~\ соотношение между фтор-о-ксилолом и кислородом воздуха 1:97 (моль). Температура реакции 345°C. За 10 ч подают 43,10 г сырья, получают .45,21 г ангидрида. Это соответствует выходу 78,4% от теории.
ПримерЗ. Катализатор и его количество те же, что и в примере 2. Скорость подачи сырья 140,40 г на литр катализатора в час, объемная скорость воздуха 9000 ч-4. Молярное соотношение фтор-о-ксилол : кислород воздуха равно 1 : 75. Температура реакции 380°С. Из 70,20 г поданного фтор-оксилола в 10 ч опыте получают 71,66 г 4-фтор—фталевого ангидрида. Выход продукта 76,3% от теории.
П р и м е р 4. Катализатор тот же, что и в примере 2. Количество его увеличено до 75 мл. Скорость подачи фтор-оксилола 57,47 г на литр катализатора в час. Объемная скорость 5600 ч- . Соотношение между сырьем и кислородом воздуха 1:113. Температура 330°С. Подают за 10 ч 43,10 г галоид-о-ксилола, получают 43,71 г фторфталевого ангидрида, что соответствует выходу продукта 75,8% от теоретически возможного.
П р и м е р 5, В трубку загружено 50 мл ванадиево-титанового катализатора с соотношением окислов 1:0,4 соответственно. Подача фтор-о-ксилола
86,20 г на литр катализатора в час, соотношения сырья к окислителю . 1:97, объемная скорость 7200 ч”\ Окисление проводят при 330°С, время опыЪа 5 ч. Вводят 21,55 г фтор—о-ксилола, получают 21,22 г ангидрида, что соответствует выходу 73,6%. от теории.
П р и м е р 6; Катализатор, его объем и условия окисления такие же, как в примере 2. Температура окисления 280°С. В течение 10 ч опыта подают 43,10 г 4-фтор-о-кеилола, получают 39,62 г ангидрида, что соответствует выходу 68,7% от теории.
Claims (4)
- Изобретение относитс к органическому синтезу, а конкретно к способу получени 4-фторфталевого ангидрида, исполь- зуемрго в качестве полупродукта дл син теза полиэфиримидов, красителей и друnix ценных продуктов. 4-фторфталевый ангидрид используют дл производства &ПОКСИДНЫХ смол l , регул торов роста растений 2 , различных полимерных материалов З , в том числе со специфическими физическими, химическими и электрическими свойствами. Известно несколько способов синтеза 4-фторфталевого ангидрида, такие как жидкофазное окисление 4-фтор-о-ксЕлола азотной кислотой с последующей дегидратацией кислоты; из 4-аминодиэтш1фталата через промежуточные стадии синтеза диазониевой соли, ее разложени , гид ролиза полученного продукта и дегидраташш; из 4-нитрофталевого ангидрида взаимодействием его с фтористым калием и, наконец, из 4-хлорфталевого авогндрв. да заменой хлора на фтор в реакции с фтористым, калием. Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам к предлагаемом} вл етс способ получени 4фторфталевого ангидрида путем жидкофазного окислени 4-фтор-о-ксвлола 2О- 22%-ной азотной кислотой в автоклаве под давлением 6О-65 атм в температуре 200 С в течение 5 ч. Получают смесь 4-4Торфталевой кислоты и ее ангидрида. Смесь далее дегидратируют до ангидрида, выход последнего около 73% 4 . Недостаток известного способа - периодичность , что сопр51жено с необходимостью остановки реактора дл загрузки исходных веществ и выгрузки готового продукта. Реакцию необходимо проводить в специальной кислотоупорной аппаратуре, способной выдерживать большие давлени ; описываемый 2-х стадийный жидкофазный прсадесс, несмотр на высокий выход ангидрида - до 73%, не вл етс экономичным . Цель изобретени упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта . Цель достигаетс путем парофазпого окислени 4-фтор о-ксилола воздухом при мол рном соотношении 4 фтор о-ксилола к кислороду воздрш 1:75-115, объемной скорости 5000-9000. ч , температура 280-380 С на катализаторе в качестве которого используют малотитан1гстые ванадиево-титановые контакты, при соот. ношении : T-i02 1:0,1-0,4.. Катализатор получают плавлением смеси окислов при 680-7ООС. В реакцйон ную зону загрркают контакт в виде зерен размерами 3-Э мм, Ангидрид получают следующим образом Смесь 4-фтор о ксилола с воздухом, предварительно нагретую до 230-250с, пропускают через слой катализатора при 280-38О С. Врем контакта 0,1-0,5 с. Катализат представл ет собой твердый продукт с содержанием ангидрида 9096% . После возгонки получают продукт с т. пл, 76,5-77, и чистотой 99,85%. Элементный состав и эквивалент нейтра « Ливадии Вещества соответствует расчет ному дл 4-фторфталевого ангидрида. ИКи ЯМР-спектры продукта совпадают со спектрами чистого 4-фторфталевого ангидрида , полученного дегидратацией соответствующей кислоты, целевого продукта 78,4% от теории в расчете на поданное количество исходного вещества. Предлагаемый способ опробован на лабораторной установке проточного типа с ре аишонной трубкой, изготовленной из ста ИИ 1Х1вН9Т, и представл ющей элемент промышленного многотрубчатого аппарата Предлагаемый парофазный способ полу чени 4-фторфталевого ангидрида вл етс одностадийным и высокоэкономичным. Синтез ангидрида осуществл етс с более высоким выходом, а реакцию можно про™ водить в существующих типовых аппарата примен емых в промыщленности дл паро фазного окислени , например, о-ксилола и нафталина во фталевый ангидрид. Кроме того, парофазный способ значительно упрсшшет жидкофазное окисление, устран р$1Д операций, св занных с выдeлe ffleм кислоты и ее получешюм в чистом виде, Целиком исключаетс стади дегидратади кислоты до ангидрида. Усовершенствование процесса сопрсжождаетс его удешев лением за счет исключени расходов на р д реактиве, апттратсв, широкого испо автоматизации, В насто щее вре особенно важно, что в предлагаемом пособе полностью исключаетс проблема ;фаны окружающей среды, котора очень стра в жидкофазном способе (выброс в тмосферу окислов азота, кислые жидкие токи и др.). Пример. В реакционную трубку иаметром 20 мм и длиной 120О мм загружают 5 О мл ванадиево-титанового катализатора с соотношением окислов 1:0,1, соответственно. Через слой катализатора. при 360 С пропускают смесь 4-фтор-оксилола и воздуха i мол рное соотношение фтор о-ксилола к кислороду воздуха равно 1:112). Подача сырь 62,40 г на литр катализатора в час, объемна скорость 6000 . Продолжительность опыта 5 ч. За это врем подают 15,6О г исходного сырь . Получают 16,05 .г 4фторфталевого ангидрида, что составл ет 76,9% от теории в расчете на поданное количество сырь . П р и м е р 2. Аппаратура и объем катализатора такие же, как в примере 1. Мол рное соотношение п тиокиси ванади и двуокиси титана в катализаторе 1:О,25, Объемна скорость 7200 ч , соотношение между фтор-о-ксилолом и кислородом 1:97 (моль). Температура реакции 345с. За 10 ч подают 43ДО г сырь , получают .45,21 г ангидрида Это соответствует выходу 78,4% от теории. П р и м е р 3. Катализатор к его количество те же, что и в примере 2. Скорость подачи сырь 140,4О г на литр катализатора в час, объемна скорость воздуха 9ООО . Мол рное соотношение фтор-о-ксилол : кислород воздуха равно 1 : 75. Температура реакции . Из 7О,20 г поданного фтор-оксилола в 10 ч опыте получают 71,66 г 4-фтор--фталевогх) ангидоида. Выход продукта 76,3% от теории. П р и м е р 4. Катализатор тот же, что и в примере 2. Количество его увеличено до 75 мл. Скорость подачи фтор-оксилола 57,47 г на литр катализатора в час. Объемна скорость 5600 ч . Соот%ношение между сырьем и кислородом воздуха 1:113. Температура 330С. Подают за 10 ч 4 3,10 г галоид-о-ксилола, получают 43,71 г фторфталевого ангидрида , что соответствует выходу продукта 75,8% от теоретически возможного. П р и м е р 5 В трубку загружено 50 мл вавадиево-титаноеого катализатора с соотношением окислсж 1:О,4 соответственно . Подача фтор-о-ксилола 5 86,20 г на литр катализатора в час, отношенн сырь к окЕслителю. 1:97, объемна скорость 7200 ч . Окисле провод т при , врем 5 Ввод т 21,55 г фтор-о-кснлола, пол чают 21,22 г ангидрида, что соотеет вует выходу 73,6% от теории, П р и м е р 6i Катализатор, его объем и услсти окислени такие же, в примере 2, Температура окислени , В течение 10 ч опыта подают 43,1О г 4-фтор-о-ксилола, получают 39,62 г ангидрида, что соответствует выходу 68,7% от теории Формула изобретени Способ получени 4-фторфтапевого гидрида окислением 4-)тор-о ксилола нагревании, отличающийс 9 тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода делевохх) продукта, провод т парофазное окисление 4НИгор-оксилола кислородом воздуха при их мол рном соотношении 1:75 - 115 соответственно , объемной скорости 550О9000 ч- и температуре 280-380С на вакадиево-титановом катализаторе с мо VoOr : TiO, л рным соотношением 1:0,1-0,4. Источники информации, 1фин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США J9 3933862, кл. 26О-346.3, опублик. 1976.
- 2.Патент США М 394О419,, кл. 26О-326, опублик. 1976.
- 3.Патент США № 3847869, кл. 260-47, опублик. 1974.
- 4.Vaftkanas g, НорИ H.j. Chem. 5ocV pp. 3475-3476 1963 (прототип ).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782579325A SU722909A1 (ru) | 1978-02-13 | 1978-02-13 | Способ получени 4-фторфталевого ангидрида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782579325A SU722909A1 (ru) | 1978-02-13 | 1978-02-13 | Способ получени 4-фторфталевого ангидрида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU722909A1 true SU722909A1 (ru) | 1980-03-25 |
Family
ID=20748739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782579325A SU722909A1 (ru) | 1978-02-13 | 1978-02-13 | Способ получени 4-фторфталевого ангидрида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU722909A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001038281A1 (en) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | General Electric Company | Method for oxidation of xylene derivatives |
| WO2001038282A1 (en) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | General Electric Company | Method for oxidation of xylene derivatives |
| JP2003514883A (ja) * | 1999-11-23 | 2003-04-22 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | キシレン誘導体の酸化方法 |
-
1978
- 1978-02-13 SU SU782579325A patent/SU722909A1/ru active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003514883A (ja) * | 1999-11-23 | 2003-04-22 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | キシレン誘導体の酸化方法 |
| WO2001038281A1 (en) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | General Electric Company | Method for oxidation of xylene derivatives |
| WO2001038282A1 (en) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | General Electric Company | Method for oxidation of xylene derivatives |
| US6465685B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-15 | General Electric Company | Method for oxidation of xylene derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0274681B1 (en) | Process for production of acrylic acid | |
| US4180678A (en) | Process for preparing methacrylic acid | |
| US2723994A (en) | Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids | |
| US3087964A (en) | Vapor phase oxidation of acrolein to acrylic acid | |
| EP0010902B1 (en) | Process for the production of (meth)acrylic acid by the catalytic vapour phase oxidation of isobutane or propane | |
| US4225466A (en) | Catalytic oxide composition for preparing methacrylic acid | |
| SU722909A1 (ru) | Способ получени 4-фторфталевого ангидрида | |
| JP4788022B2 (ja) | 芳香族ポリカルボン酸の製造法 | |
| US6114274A (en) | Preparation of aliphatic carboxylic acids in the presence of heteropolyacid catalysts | |
| KR20090082936A (ko) | 메타크릴산 합성용 촉매의 제조방법 | |
| JPS61126080A (ja) | 環状モノエ−テルの製造方法 | |
| EP0458216B1 (en) | Method for producing methyl isobutyl ketone | |
| US3354202A (en) | Oxidation of polymethylbenzenes to benzene polycarboxylic acids | |
| US2531172A (en) | Preparation of isophthalic acid | |
| US4256650A (en) | Process for preparing propylene oxide and acetic acid | |
| US3064046A (en) | Oxidation of organic compounds | |
| US2966513A (en) | Production of naphthalene dicarboxylic acids | |
| JP3603331B2 (ja) | Ｃ４−ｌｐｇを用いる含酸素化合物の製造法 | |
| US3746752A (en) | Process for preparation of aromatic carboxylates | |
| US2963508A (en) | Process for oxidation of monoalkyl naphthalene | |
| SU906994A1 (ru) | Способ получени 4-бромфталевого ангидрида | |
| US3644512A (en) | Process for converting butane to acetic acid | |
| SU1719401A1 (ru) | Способ получени ангидрида 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты | |
| US3042722A (en) | Oxidation of cyclic olefins | |
| US3030414A (en) | Process of preparing meta- and para-nitrobenzoic acids |