SU729190A1 - Способ получени 4,4 6,6-тетранитродифеновой кислоты - Google Patents
Способ получени 4,4 6,6-тетранитродифеновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU729190A1 SU729190A1 SU782629544A SU2629544A SU729190A1 SU 729190 A1 SU729190 A1 SU 729190A1 SU 782629544 A SU782629544 A SU 782629544A SU 2629544 A SU2629544 A SU 2629544A SU 729190 A1 SU729190 A1 SU 729190A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- tetranitrodiphenic
- gmol
- phenanthrenequinone
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- RGAYMEBIPKLZKV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxy-4,6-dinitrophenyl)-3,5-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1C1=C(C(O)=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RGAYMEBIPKLZKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BTSMRKFCLNYTAU-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1(CC(=C(C(C1)([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)C(=O)O)[N+](=O)[O-] Chemical compound [N+](=O)([O-])C1(CC(=C(C(C1)([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)C(=O)O)[N+](=O)[O-] BTSMRKFCLNYTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к синтезу органических нитросоединений, в частности к способу получени 4,4 6,6 тетранитродифеновой кислоты, котора вл етс промежуточным продуктом в синтезе красителей, пигментов, мономеров.
Известен способ получени 4,4 6,6тетранитродифеновой кислоты поспедсвательным нитрованием 9ДО-фенантренхинона до 2,4,7-тринитрсфенантрекк.инона, окислением до 4,4 6-тринитродифеновой ° кислоты и нитрованием ее до 4,4 6,6тетранитродифеновой кислоты l .
Недостатком способа вл етс многостадийность и низкий выход целевого про-, дукта (до 20% в расчете на исходный фенантренхинон).
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.20
Это достигаетс тем, что в способе получени 4,4j 6,6-тетранитрсдифеновой кислоты, 9ДО-фенантрешшнон обрабатывают азидом натри в серной кислоте, а
затем азотной кислотой при температуре 100-140 С,
Отличительным признаком способа вл етс обработка исходного 9ДО-фенан-. тренхинона азвдом натри в серной кис лоте, а затем азотной кислотой при 1ОО140 С .
Claims (2)
- П р и м е р 1. К 4Д6г (О,02г.моль) 9,10-фенантренхинона, растворенного в 58,4 мл (1,2 г.мопь)Н,504 (dl,84), прибавл ют при размешивании в течение 4О мин 13 г (0,02 г- моль) азида натри , поддержива температуру не выше 40. Перемешивают при этой температуре 1 ч , прибавл ют 8,3 мл (0,2 ГМоль)НЫОз (dl,51) и нагревают при 1ОО°С 8 ч. Реакционный раствор выливают На ЗООг льда. Осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат . Получают 7,76 г (92%) 4,4 6,6тетранитродифеновой кислоты - белые из воды, т.пл. 293-293,5(с розл.) Лит.т.пл. 288-289°, аммиак-диокеан 1:3). Найдено, %: С 39,98; 40,Т.8; Н 1,18 1.76; N 13,20; 13,24. Н, N. Вычислено,%; С 39,82; Н 1,43; N 13,27. HK-CTtfeKTp (КВу): неск.макс. 3200-2500 ( ОН в GOOH), 1715 (), 1620, 1600 1540 (N02), 1485, 1450, 1350 (NOg), 1305, 1270, 1180, 1155, 1105 920, 810, 745, 735, 7ОО см . Приме р
- 2. К 6,24г. (0,03 г моль) 9 , 1О - фенантренхинона| раство ренного в,.,8 мл (1,8 г.моль)И2504 (dl,84), прибавл ют при рахзмешивании в течение 1 ч 2,24 г (0,О345 г.моль) азида натри , след за тем, чтобы температура не превышала 60°. Перемешивают 1 ч, прибавл ют 12,5 мл (О,3 г-моль НКОд ((3(1,51), нагревают при 140°С 2ч охлаждают и выливают на лед. Получают 11,3 г (-89%) 4,4, 6,6 тетранитродифеноврй кислоты, идентичной кислоте из предыдущего опыта по ИК-спектру, т.пл. Таким образом, предлагаемый способ получени 4,4 6, б-тетранитродифеновой кислоты, заключающийс в обработке 9, 7 04 1О-фекантренхинона азидом натри в серной , кислоте и последующим нитрованием, имеет сувдествейные преимущества по сравнению со способом последовательного нитровани фенантренхинона, - позвол ет вдвое сократить количество стадий и повысить выход целевого продукта от 20% до 929ъ. Предлагаемый способ мсскет найти :цга.рокое применение в синтезе красителей, пигментов, полимеров. Формула изобретени Способ получени 4,4 6,б тетранитродифеновой кислоты из 9,10-фенантренхинона , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого процукта и.ут1рсщени прсдесса, 9,1О-фенЙ1тренхинон обрабатывают азидом натри в серной кислоте, а ратем азотной кислотой при 1ОО-140С. Источники информедии, прин тые во внимание при экспертизе l.G-H-ChHsine.D.Kenner. J..5oo. .1923, 779 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782629544A SU729190A1 (ru) | 1978-06-13 | 1978-06-13 | Способ получени 4,4 6,6-тетранитродифеновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782629544A SU729190A1 (ru) | 1978-06-13 | 1978-06-13 | Способ получени 4,4 6,6-тетранитродифеновой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU729190A1 true SU729190A1 (ru) | 1980-04-25 |
Family
ID=20770515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782629544A SU729190A1 (ru) | 1978-06-13 | 1978-06-13 | Способ получени 4,4 6,6-тетранитродифеновой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU729190A1 (ru) |
-
1978
- 1978-06-13 SU SU782629544A patent/SU729190A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5840545B2 (ja) | ２−（４′ アミノ−フエニル）−５−アミノベンゾイミダゾ−ルの製造法 | |
| US4434304A (en) | Synthesis of trinitrophloroglucinol | |
| Cosulich et al. | Analogs of Pteroylglutamic Acid. IX. Derivatives with Substituents on the Benzene Ring1 | |
| SU578885A3 (ru) | Способ получени 2,5,8-трис/орто-или пара-нитрофенил/тристриазолобензола | |
| SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина | |
| SU1616904A1 (ru) | Способ получени п-нитрофенилгидразина | |
| JP3257830B2 (ja) | 新規チオフェン誘導体、その製造および利用方法 | |
| SU971090A3 (ru) | Способ получени производных пирогаллола | |
| SU829629A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-5-алкил-4-НиТРОизОКСАзОлОВ | |
| SU1703645A1 (ru) | Способ получени 2,6-диамино-3,5-динитропиразина и 2-метокси-6-хлор-3,5-динитропиразин в качестве промежуточного продукта дл синтеза 2,6-диамино-3,5-динитропиразина | |
| SU213781A1 (ru) | ||
| SU1162802A1 (ru) | Способ получени 4-ацетилнафтсультама | |
| SU1356412A1 (ru) | Способ получени 4-нитропроизводных бензо-2,1,3-тиадиазола | |
| SU952844A1 (ru) | Способ получени 2-иминотиазолидона-4 | |
| SU362819A1 (ru) | Ан ссср | |
| US778656A (en) | Process of making acid nitriles. | |
| SU398539A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОБЕНЗОИЛ)-ФТАЛЕВОЙ | |
| SU421689A1 (ru) | Способ получения бис- | |
| SU771097A1 (ru) | Способ получени 5-арилиден-1,3- селеназолидиндионов-2,4 | |
| SU899544A1 (ru) | Способ получени бис-/4-хлор-3-нитрофенил/сульфона | |
| SU935504A1 (ru) | Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты | |
| SU165433A1 (ru) | ||
| SU471362A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4-фенил1,3,4-тиадиазепинона-5 |