SU735595A1 - Способ получени триэтоксисилиламинов - Google Patents

Способ получени триэтоксисилиламинов Download PDF

Info

Publication number
SU735595A1
SU735595A1 SU772478088A SU2478088A SU735595A1 SU 735595 A1 SU735595 A1 SU 735595A1 SU 772478088 A SU772478088 A SU 772478088A SU 2478088 A SU2478088 A SU 2478088A SU 735595 A1 SU735595 A1 SU 735595A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
mixture
found
weight
triethoxysilyl
Prior art date
Application number
SU772478088A
Other languages
English (en)
Inventor
Евгений Андреевич Чернышев
Гусейн Курбан Исмайлович Магомедов
Ольга Васильевна Школьник
Виталий Григорьевич Сыркин
Зоя Васильевна Белякова
Original Assignee
Предприятие П/Я Г-4236
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я Г-4236 filed Critical Предприятие П/Я Г-4236
Priority to SU772478088A priority Critical patent/SU735595A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU735595A1 publication Critical patent/SU735595A1/ru

Links

Description

(54) СПСХЮБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЭТОКСИСИЛИЛАМИНСВ

Claims (3)

  1. Изобретение относитс  к получению триэтоксисилиламинов, которые могут быть использованы ал  холодного отверждени  резин. Известен способ получени  триэтокси силиланилина взаимодействием хлоранилина с магнием и тетраэтоксисиланом в п ть стадий l}. Однако этот способ многостадиен, вы ход целевого продукта составл ет ЗО4О% , конечный продукт загр знен побочными продуктами. Известен также способ получени  крем нийорганнческкх аминов взаимодействием триметилхлорсилана с этиламином с выходрм продукта силилировани  25-30% или путем взаимодействи  п вичного амина с триалкил- или триарилсиланами в п{эису ствии каталитических количеств гидридов металлов {.2J. Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу  вл етс  способ получени  триэтоксисилиламийов путем взаимодействи  этоксисодержашего сйлана, а именно, триэтоксихлорсилана С амином в среде органического растворител . Процесс сопровождаетс  выделением и требует охлаждени  з. Недостаток данного способа - низкий вь1Ход целевого продукта. Цель изобретени  - увеличение выхода ц евого продукта. Указанна  цепь достигаетс  за счет Того, что этокСисодержащий силан, а именно Гризтоксигидридсилан подвергают взаимодействию с амином в присутствии карбонила металла подгруппы кобальта, желательно , при температуре 20-5О°С. Отличительным признаком описываемого сшособа  вл етс  использование в качертве этоксисодержащего сйлана триэтоксигндридсилана и проведение процесса в присутствии карбонила металла подгруппы кобальта. Способ получени  триэтоксисилиламинов осуществл ют при температуре 20 5Ос в течение 2 ч по следующей схеме: RRHU HSiCOCgH5 UW1S 0 a. R U;ft--u H&oC Hg; сд ;cu CH-CH2; Выход целевого продукта достигает 8099% . . Пример 1. Дл  получени  Ijljl 383,3-гексаэтоксидисилазана( реакцию про вод т в колонне ( м, Н-20 мм),сна6 . женной стекл нными кольцами «31 8 мм и обратным углекиспотцым холодильником В колонку загружают 328 г (2 моль) тр этоксисилана. Снизу колонны подают аммиак со скоростью 2 л/ч. Процесс провод т в течение 5 ч при комнатной температуре в присутствии 3,5 г (1% от веса реагентов) катализатора - карбонила Кобальта ,, . Реакционную смесь затем перегон ют и выдел ют целевой продукт. Выделено. 318,5 г ,1,3,3,3-гексаэтоксидисилазана - бесцветна  жидкость с 11О-112 с/8 мм рт.ст., 1,4060,, Выход 91%.° Структурна  (|юрмула:. ,,Ш ( 6: с 42,81; Н Найдено, Si16,93| N 4,27, NOg SiaВычислено , %: С 42,22; Н 9,О9| )il6,42; 14 4,1. Пример 2. Аналогично примepfy- 1 из 328 г (2 моль) триэтоксисилана, 10 л аммиа .-ка и 0,35 г (0,1%-от веса реагента) ), пoлyчaюt 345,5 г 1,1Д,3, 3,3ггексаэтоксидисилазана - бесцветна  жидкость с т.кип. 110-112 С/8 ммрт.с ,4060. Выход 99%. Найдено, %: С 42,81| Н 9,3Ij i 16,83; N4,27. C,2H,,.,. Вычислено, %: С 42,22; Н S.OQj i 16,42; N4,1, Пример 3. Аналшйчно примеру из 328 г (2 моль) триэтоксисилиламина 10 л амКлиака и 0,35 г (0,1% от веса реагентов) Зг(СО) получают 34О г 1,1,1,3,3,3-гексаэтоксидисйлазана - бес цветна  жидкость с т.кип, 110-112 С/ /8 мм рт.ст. п   1,4О60, Выход 98% Найдено, %: С 42,81 Н 9,31{ Ь 16,83; N 4,27, Вычислено, %: С 42,22; Н 9,О9| St 16,42; N4,1. П р и м е р 4. Дл  получени  N ,N а( триэтоксисилил) - N -изобутиламина в 73 5 Т5ехгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 16,4 г (0,1 моль) триэтоксисилана 3,7 г (0,05 моль) изобутиламина и 0,20 г ), (1% от веса реагентов). Смесь, нагревают при перемешивании в течение 2 ч при 30-50 С,затем охлаждают и перегон ют . Выделено 17,22 г NtN-ди ( триэтоксисилил) - N-изобутиламина - желтовата  жидкость с т.кип. 12О-125 С/ /1 мм рт.ст., п 1,4О75. Выход 82%. Структурна  формула: , Найдено, %: С 48,62;, Н 9,415; Si 14,93; 2,81. Вычислено, %: С 48,36; Н 9,83; & 14,32; N3,24., Пример 5. Аналогично примеру 4 из 16,4 г (ОД моль) триэтоксисилана, 3,7 г (0,О5 моль) изобутиламина и 0,02 г (О,1% от веса реагентов) Rh. (СО), после нагревани  в течение 2 ч при ЗО-50 С получают 2О,1 г смеси. После проведени  описанных операций в примере 4 выдел ют 19,1 г (95%) N , Ч-ди(триэтоксисилил )-Ы-изобутиламина - желтовата  жидкость с т.кип. 120-125 С/1 мм рт.ст., vi|°:51,4075. Найдено, %: С 48,62; Н 9,42; Si 14,93; N 2,81. Вычислено, %: С 48,0; Н 9,43; Si 14,32j N 3,42. Пример 6, Аналогично примеру 4 из 16,4 г (0,1 моль) триэтоксисилана, 3,7 г (OjOS моль) изобутиламина и О,О2 г (О,1% от веса реагентов)ЗгдСС-0) после нагревани  в течение 2 ч при ЗОбО С получают 2О,1 г смеси. После проведени  описанных операций в примере 4 выдел ют 18,9 г (94%) N ,Ы-ди(триэтоксисилил )-N-изобутиламина - жидкость с т.кип. 12О-125°С/1 мм рт.ст., п 1,4075. Найдено, %: С 48,62; Н 9,42; Ъ; 14,93; N 2,81. Вычислено, %: С 48,0; Н 9,43; & 14,32; Ы3,24. Пример 7, Берут49.,2г (О,3 моль) триэтоксисилана, 5,6 г (О,1 моль) аллиламина , 4О,38 г (1% от веса реагентов) Cog(CO)e,. Смесь нйгревают при перемешивании в течение 2 ч при ЗО-4О°С, затем охлаждают и перегон ют. Выделено 31,8 г (83%) N |М-ди(триэтоксисилил) амино-3-триэтоксисйлилпропана - жидкость С т.кип. 159-160°С/4 мм рт.ст,, и 1,4225. Структурна  формула: Чн,о)(,,Д Найдено, %: С 45,82; Н 9,54 а4,74; Н2,81. Вычислено, %: С 46,24; Н 9,36| S 15,41; N 2,57. Пример 8. Аналогично пример 7 из 49,2 г (0,3 моль) триэтоксисипа 5,6 г |{0,1 моль) аллиламина и О,О38 (О,1% от веса реагентов) RV {СО),г после нагревани  в течение 2 ч при ЗО 4сЯс получают 38,4 г смеси. После пр ведени  сэтисанных операций в примере выдел ют 35,3 г (92%) N ,(триэтоксисилил ) амино-3-триэтоксисилилпро пана - жидкость с т.кип. 159-169°С/ /4 мм рт.ст., п 1,4225. Найдено, %: С 45,32; Н 9,34; «-14,74; М 2,81. Вычислено, %: С 45,24; Н 9,36; ,41;- N 2,57. Прим е JP 9. Берут 32,8 г (0,2 мол триэтоксиснлана,3,6 г (О,1 моль) аллипамина и 6,22 Г Co,j(CO)a (О,1% веса реагентов). Смесь нагревают при п ремешивании в течение 2 ч при ЗО-40 затем охлаждают и перегон ют. Выделено ЗЬ,5 г (8О%) N ,N-биc(тpиэтoкcиcи лил)-aллилaминa - жидкость с т.кип. 6О 62°С/1 1,4135. рт.ст., ., Структурна  формула: CH C«-CH -N StoC, Найдено, %: С 47,47; Н 9,44; SU4,33; N 3,26. Вычислено, %: С 47,24; Н 9,18; ,69; N 3,67. Пример 1О Аналогично пример 9 из 32,8 г (О,2 моль) триэтоксиснлан 5,6 г (О,1 моль) аллиламина и О,О2 г (О,1% от веса реагентов) КЦ (СО), после нагревани  в течение 2 ч при ЗО4О°С получают 38,4 г смеси. После пр ведени  описанных операций в примере 9 шлдеп гот 36,4 г (95%) N ,N-биc(тpиэтoкeиcилил )-адлиламина - жидкость с т.кип. 6О-62°С/1 мм рт.ст. м 1,4135 Найдено, %: С 47,47; Н 9,44; 9. 14,33; N 3,26. Вычислено, %: С 47,24, Н 9,18; Si 14,6 9; N3,67. Пример 11. Дл  получени  (триэтоксисилил)анилина берут 16,4 г (О,1 моль) триэтоксисилана, 4,7 ( 0,05 моль) анилина и 0,21 г (1% от 5 веса реагентов) Со(СО), Смесь нагретеченне 2 ч вают при перемешивании в при 30-50 С, затем охлаждают и перегон ют . Выделение 17,43 г (83%) ди ,(триэтоксисилил)-анилина - желта  жидкость с г.кип. 95-98°С/1 мм рт.ст. п 1,451. Структурна  формула; . Найдено, %: С 52,23; N3,85; «bi 13,74. Вычислено, %: С 51,79; Н 8,39; N3,35; bi 13,42. Пример 12. Получение комплекса анилинхромтрикарбонила с триэтоксисиланом из 16,4f(0,l моль) триэтоксисилана , 11,5 г (0,05 моль) анилинхромтрикарбонила и 0,27 г (1% от веса реагентов ) Co(CO)g. Смесь нагревают при перемешивании в течение 2 ч при 30 , затем охлаждают и перегон ют. Выделено 22,4 г (84%) комплекса анилинхромтрикарбонила с триэтоксиснланом желта  жидкость с т.кип. 122-124 С/ /2 ,мм рт.ст. , п 1,445О. Структурна  формула (. о. . Найдено, %: С 46,2; И 7,05; М2,34, Вычислено, %: С 45,57; Н 6,33j Ы 2,53. Пример 13. Получение N ,N бис (триэтокс||Силил)аллиламина. Берут 2,8 г (0,2 г/моль) KS СоеаНдН , 11,4 г (О,2 г/моль) аллиламина и 0,45 г oj(CO)e, (1% от веса реагентов). Смесь агревают при перемешивании в течение ч при ЗО-4О С, затем охлаждают и ерегон ют. Выдел ют 37 г (85%) N ,Nбис ( триэтоксисилил)-аллшшмина - жидость с т.кип. в 1-62 С/1 мм рт.ст., 1,4132. Найдено, %: С 46,84; Н 9,37; Si 14,36; N 3,38. Вычдалено, %: С 47,24; Н 9,18; il4,2Oi N 3,67. Пример 14. Из 32,8 г О,2 г/моль) . 11.4 г г/моль) аллиламина и 0,05 г h (CO),a (0,1% от веса реагентов) гоов т смесь, нагревают при перемешиваии в течение 2-х ч при 30-40 С, затем хлаждаюти перегсм ют. Выдел ют 39,5 г 90%) N ,t4-6Hc( триэтоксисилил) аллилaKiHHa - жидкость с т.кип. 61-62 С/ ,2-О DT.CT., п 1,4132. Структурна  формула: CHj,CH-CHj-Kt COCiH3 Найдено, %: С 46,84; « 9,37 Ь 14j36j И ;Э,38. Вычислено, %: С 47,24} Н 9,18; 4il4,20; N 3,67. Пример 15. Получение триэто сисилил-3-N,N -бис(триэтоксйсилил)пр пипамина: 49,2 г (0,3 г/моль). 5,7 г (0,1 г/мопь)СН2 СН-СНг,-ЫНз. И 0,56 г CO,.,(CO)Q (1% бт весаЪеаге тов).Смесь нагревают при переме1рййШ в течение 2-х ч при , затем йажДают и перегон ют. Выдел ют 44,1 ( 80%) ,5б),,ыСсн,,,«1ь(ос Н5Ч1г жидкость ст.кип. 159-160 G/4 мм рт п 1,4225./ Найдено, %: С 45,4S; И 9,54;, 14,74; И 2,81. , Вычислено, %: С 46,24; Н 9,36; с,,14,41; N 2,57. При м е р 16. Из 49,2 г (0,3 г/моль) Н,1(рСз,Нд,, / 5,7 г (О,1 г/моль) СЦ..сЦ-СНг-НЦд,и 0,056 Rh (СО), (0,1% от веса реагентов) готов т смесь. Нагревают при перемеш В1энии в течение 2-х ч при 30-40°С, тем охлаждают и перегон ют. Выдел ю 49,8 г (90%))),ы1 СОСзН жидкость с т.кип. 159-160 С/4 мм pT.ct. и 1,4225. Найдено, %: С 45,48;Н 9,54; ,J4; N 2,81. Вычислено, %: С 46,24; Н 9,36j S 14,41; N2,57. Формула изобретени  1. Способ получени  триэтоксисйпипаминов путем взаимодействи  этоксисодержащего силана с амином, отличающий с   тбм, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, в качестве этоксисодержащего силана используют триэтоксигШрЙВейпай и процесс провод т в .присутствии карбонила металла подгруппы кобальта. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю -/ щ и и с   тем, что процесс провод т при температуре 20-50t. Источники информации, прин тые во Ейимание при экспертизе 1.Патент США. N9 ЗО54818, кл. 260-448.8, опублик. 1964.
  2. 2.Кашутйна М. В., Иоффе С. Л. и Тартакрвский В. А. СилилированИе органических соединений, - Успехи химии, Наука, 1975, XHV 9, с. 1620-1634.
  3. 3.UuVcr ftosnaVs.tJepiVQUve&o -il eh,.b. , .. 1Ы1. :i948, 78, p. 516-523 (прототип)..
SU772478088A 1977-04-25 1977-04-25 Способ получени триэтоксисилиламинов SU735595A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772478088A SU735595A1 (ru) 1977-04-25 1977-04-25 Способ получени триэтоксисилиламинов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772478088A SU735595A1 (ru) 1977-04-25 1977-04-25 Способ получени триэтоксисилиламинов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU735595A1 true SU735595A1 (ru) 1980-05-25

Family

ID=20705787

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772478088A SU735595A1 (ru) 1977-04-25 1977-04-25 Способ получени триэтоксисилиламинов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU735595A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4458055A (en) * 1981-04-11 1984-07-03 Bayer Aktiengesellschaft Storable plastic organopolysiloxane molding compositions
US4471132A (en) * 1983-05-31 1984-09-11 General Electric Company Method for making polyalkoxyaminosilanes

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4458055A (en) * 1981-04-11 1984-07-03 Bayer Aktiengesellschaft Storable plastic organopolysiloxane molding compositions
US4471132A (en) * 1983-05-31 1984-09-11 General Electric Company Method for making polyalkoxyaminosilanes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5200543A (en) Siloxane compounds
JP3414134B2 (ja) N,n−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法
SU735595A1 (ru) Способ получени триэтоксисилиламинов
DE60123034T2 (de) Herstellung von sekundären aminoisobutylalkoxysilanen
Hayashi et al. Activation of silylphosphines by diethyl azodicarboxylate: novel silylation of alcohols
US20240425531A1 (en) Method for producing cyclic silazane compound
US3898255A (en) Organosilicon compounds
US9181284B2 (en) Method for producing aminoalkylalkoxysilanes
US4469881A (en) [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same
US20070037997A1 (en) Preparation of 1 - (alkoxysilyl)ethyl- 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
US5281736A (en) Method for the preparation of 1-aza-2-silacyclopentane compounds
JPS59130893A (ja) 新規なシリルカルバメートの合成法
US3808248A (en) Silyl maleates and polysiloxane maleates
Jung et al. Direct synthesis of bis (silyl) methanes containing silicon-hydrogen bonds
JPS5970691A (ja) 水素含有シリルカ−バメ−ト
US6881855B2 (en) Norbornyl-substituted silanes and the use thereof
US3793361A (en) Silyl maleates and polysiloxane maleates
JPS6259114B2 (ru)
JP3573188B2 (ja) 含ケイ素α−ジイミン化合物
US5286862A (en) Process for the preparation of aryldimethyl(3-aryl-propyl)silanes
JP3137439B2 (ja) 1−アザ−2−シラシクロブタン化合物及びその製造法
JPS62283981A (ja) 有機オキシクロロシランの製法
US6291716B1 (en) Ortho-alkylation method of aromatic ketones
JP3856050B2 (ja) 3−クロロプロピルシラン類の製造方法
Yang et al. A novel route for the synthesis of phosphonate-containing siloxanes by the catalyst-free Kabachnik—Fields reaction