SU740769A1 - -Гетерилоксаминаты третичнобутиламмони , про вл ющие диуретическую активность - Google Patents
-Гетерилоксаминаты третичнобутиламмони , про вл ющие диуретическую активность Download PDFInfo
- Publication number
- SU740769A1 SU740769A1 SU782658955A SU2658955A SU740769A1 SU 740769 A1 SU740769 A1 SU 740769A1 SU 782658955 A SU782658955 A SU 782658955A SU 2658955 A SU2658955 A SU 2658955A SU 740769 A1 SU740769 A1 SU 740769A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- taken
- activity
- butylammonium
- tertiary
- compounds
- Prior art date
Links
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O tert-butylammonium Chemical compound CC(C)(C)[NH3+] YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims 2
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 241000700159 Rattus Species 0.000 claims description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 5
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N Chlorothiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NCNS2(=O)=O JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 claims description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 claims description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 claims 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical group CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 claims 1
- WCVVIGQKJZLJDB-UHFFFAOYSA-N o-butylhydroxylamine Chemical group CCCCON WCVVIGQKJZLJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- RQLBRIIHVJSCTG-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=N1 RQLBRIIHVJSCTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к синтезу новых N-гетерилоксаминатов третичнобутилги они р про вл ющих диуретическую активность, которые могут найти применение в медицине. Среди.препаратов, обладающих выра женным диуретическим действием, широкое применение находит гипотиазид С1 Из ближайших аналогов по строению и свойствам известны N-гидроксамиды N -гетерилоксаминовой кислоты, про в л ющие диуретическую активность 2. Целью изобретени вл етс pacitoрение арсенала средств аоздействи на живой организм. Поставленна цель достигаетс N-гетёрилоксаминатами третичнобутиламмони общей формулы VH.HHCOC004 ССЦ CNH гдеН есть Й1 , NV,,AO N- ро вл ющими диуретическую активность Указанные выше N-гетерилоксаминаы третичнобутиламмони получают изестным методом 4 путем кип чени гетерилоксаминовой кислоты и третичного бутиламина в этаноле н-ькнсоеоон-ьнгке(сн5)з HtNHlJoCoOH HjHd ICHj), (I) Строение полученных соединений подтверждено данными злементного анализа и ИК-спектроскопии. Полученные N-гетерилоксаминаты третичнобутиламмони представл ют собой бесцветные кристаллические соединени , растворимые в воде. Водные растворы имеют нейтральный характер ( ) Пример 1. 2-Пиридилоксаминат гретичнобутиламмони (соединение 1) (см. табл. 1). Я-Гетёрилоксакинаты третичнобутиламмони Таблица 1 формулы WtlHHCOCOOH-(СЦ CNH
OL
75.3212-213 С 55,22 (1,8) (разложение) Н 7,25
N 17,30
HjC,
80.4175-176С 58,68
. (2,8) (разложение) Н 7,02 I
ъ
N 16,32 Примечание .
1,56 г (0,01 моль) 2-пиридилоксаминовой кислоты и 0,73 г (0,01 моль) третичнобутиламина нагревгиот в течение 5 мин в 10 МП этанола. Охлаждают, осадок отфильтровывают и кристаллизуют из воды.
Выход 75,3(1,8 г), т.пл. 212213°С .
Аналогично получают соединение 2 (см.табл.1).
Диуретическое действие полученных .соединений провер ли на белых крысах по методике первичного фармакологического исследовани биологически активных веществ 3.
Моч(гонные свойства указанных соединений определ ли на 30 белых крысах-самках весом 150-170 г.
В каждый опыт бргши по 5 крыс, которым вводили вещества в дозе 200 мг/кг через рот на фоне водной нагрузке 50 мл/кг. Объём мочи, выделенный животными за 3 ч, служил показателем интенсивности мочеотделени . Полученное количество мочи у крыс, как за к 1ждый час, так и за весь опыт пересчитывали на 100 г веса животного
Изученные экспериментальные данные представлены в табл.2.
55,22 NH 3320 7,16 NH 3160
17,56 СО 1720
58,61 NH 3310
6,94 NH 3235
16,08 СО 1715
Таблица
Диуретическа активность и остра токсичность N-гетерилоксаминатов третичнобутиламмони HiNHCOCnOH -CCV ji.CNW
2350
320
H.d
i-N I .
-C « l.
180
a
1175
Claims (4)
- 3 Гипотиазид234 ИК-спектры сн ты на спектрофотометре UR-20 в таблетках KBj с использованием призм из хлористого натри и фтористого лити в области 800-3600 см (концентраци вещества 0,5%). Во всех соединени х, кроме узких полос, характеризующих NH-rpynny, наблюдаетс широка полоса поглощени группы NH , отражающа солеобразный характер соединений. Результаты проведенных опытов показали , что N-гетерилоксаминаты третичнобутиламмони про вл ют сильн выраженную диуретическую активность. Из данных табл.2 видно, что соеди нение 1 превосходит гипотиазид в 1,3 раза, а вещество 3 по своей активности приближаетс к гипотиазйду. Объем мочи, вьаделенный контрольной группой крыс, прин т за 100%. Острую токсичность полученных веществ изучали на белых мышах обоего пола весом 18-20 г. Исследуемые препараты вводили мышам внутрибрюшинно в дозах 3000, 2500, 2000,1000,500 и 100 мг/кг. На каждую дозу брали 6 .животных, за которыми вели наблюдени в течение 5 дней.LDдо , вычисленна по Прозоровскому дл N-гетерилоксаминатов третичнобутиламмони , состав л ет 851-2350 мг/кг. Таким образом, фармакологические исследовани показали, что исследуемые соединени обладают сильно выраженной диуретической активностью и невысокой токсичностью. Формула изобретени N-Гетерилоксаминаты третичнобутиламмони общей формулы HiNHCiOtOOH. ( , где hU O- . -Сг про вл ющие диуретическую активность. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Машковский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, 1977, т.Г, с.429.
- 2.Авторское свидетельство по за вке № 2665278/23-04, кл. С 07 D 213/75, 07.07.78.
- 3.Гацура В.В. Методы первичного фармакологического исследовани биологически активных веществ , М.,Медицина , 1974, с. 103.
- 4.The Chemistry of the Aminogroup. 3nters.publ. L.-N-Y., 1968, p.161.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782658955A SU740769A1 (ru) | 1978-08-14 | 1978-08-14 | -Гетерилоксаминаты третичнобутиламмони , про вл ющие диуретическую активность |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782658955A SU740769A1 (ru) | 1978-08-14 | 1978-08-14 | -Гетерилоксаминаты третичнобутиламмони , про вл ющие диуретическую активность |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU740769A1 true SU740769A1 (ru) | 1980-06-15 |
Family
ID=20783072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782658955A SU740769A1 (ru) | 1978-08-14 | 1978-08-14 | -Гетерилоксаминаты третичнобутиламмони , про вл ющие диуретическую активность |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU740769A1 (ru) |
-
1978
- 1978-08-14 SU SU782658955A patent/SU740769A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1363506A (en) | Process for the preparation of alpha-amino-penicillins and such penicillins and intermediates and pharmaceutical preparations | |
| EP0074070A1 (de) | Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Medikamente sowie deren Verwendung | |
| GB2051789A (en) | Pharmacologically active 3-aminopropane solphonic acid derivatives | |
| DE2433407A1 (de) | Sulfate von hydroxyaethylstaerke | |
| DE2941288C2 (ru) | ||
| IE40052L (en) | Piperidinoalkylindoles | |
| SU740769A1 (ru) | -Гетерилоксаминаты третичнобутиламмони , про вл ющие диуретическую активность | |
| DE3683822D1 (de) | Chartreusinderivate und salze, diese enthaltende antitumorzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE2850948A1 (de) | Pyridinderivat, verfahren zu seiner herstellung und arzneimittel | |
| RU2024507C1 (ru) | 5-хлор-2-пиридиламид-4-нитро-n-(карбоксиметил)антраниловой кислоты, проявляющий противовоспалительную активность | |
| DE3447003A1 (de) | 7-acylamino-9a-methoxymitosane, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische mittel | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| AT390437B (de) | Tromethamin-salz von 1-methyl-beta-oxo-alpha(phenylcarbamoyl)-2-pyrrol-propionitril | |
| RU938559C (ru) | S-Производные 5-амино-6-меркаптопиримидина, обладающие противоопухолевым и цитостатическим действием | |
| US2654746A (en) | 1-dimethylamino-4-chloro-4-phenylbutane salt of penicillin | |
| RU2039045C1 (ru) | 2,4-дихлор-5-нитробензоат-2-пиридиламмония, проявляющий анальгетическую активность | |
| SU1447283A3 (ru) | Способ получени конденсированных производных @ S-триазина | |
| DE2932357A1 (de) | Crotonamidderivate und sie enthaltende carcinostatische arzneimittel | |
| DE69328357T2 (de) | Komplex von 2-aminoäthansulfonsäure und zink | |
| SU694495A1 (ru) | 1-Адамантиламмоний -хлорэтилоксо минат, про вл ющий антихолинергическую активность | |
| IE34307B1 (en) | New 1-alkyl-6-azauracil compounds and preparations which contain a 1-alkyl-6-azauracil compound as an active ingredient | |
| US4012395A (en) | Process for preparing thiazolidinone acetic acid derivatives | |
| US3971794A (en) | Thiazolidinone acetic acid derivatives | |
| US3980707A (en) | Methylamino derivative of 2-ethylindandione-1,3 and the hydrochloride thereof | |
| US4440691A (en) | Indancarboxylic acid zinc salts |