SU743577A3 - Способ получени п-бензохинона - Google Patents
Способ получени п-бензохинона Download PDFInfo
- Publication number
- SU743577A3 SU743577A3 SU782627810A SU2627810A SU743577A3 SU 743577 A3 SU743577 A3 SU 743577A3 SU 782627810 A SU782627810 A SU 782627810A SU 2627810 A SU2627810 A SU 2627810A SU 743577 A3 SU743577 A3 SU 743577A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- copper
- phenol
- carried out
- benzoquinone
- conversion
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 11
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims abstract 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- -1 copper halide compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 4
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims 4
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 3
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 2
- 102100035475 Blood vessel epicardial substance Human genes 0.000 claims 1
- 101001094636 Homo sapiens Blood vessel epicardial substance Proteins 0.000 claims 1
- 101000608194 Homo sapiens Pyrin domain-containing protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- 101000595404 Homo sapiens Ribonucleases P/MRP protein subunit POP1 Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- CUZUATJEGCKNRH-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid hydroiodide Chemical compound I.SC#N CUZUATJEGCKNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
- C07C46/08—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring with molecular oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени парабензохинона .
Пара-бензохинон,который ниже будут называть бензохиноном, вл етс полупродуктом дл получени гидрированием гидрохинона,используемого главным образом в фотографической промышленности.
Известен способ получени бензохинона путем окислени фенола при температуре 40-150°С и повышенном давлении flj .
Процесс провод т в жидкой фазе в присутствии соли меди в нитриле, образующем комплексное соединение с солью меди.
Способ обеспечивает достаточно высокую степень конверсии фенола и выход бензохинона. Однако когда работают в реакционном аппарате, который не вл етс инертным по отношению к реакционной среде (в аппарате из стали или железа),его стенки быстро разъедаютс до такой степени, что практически невозможно предусматривать промышленное использование подобного способа.
Наиболее близким к изобретению .по технической сущности и достигаемому результату, вл етс способ получени бензохинона из фенола окислением молекул рным кислородом или кислородсодержащим газом (например , воздухом) в каждой фазе в присутствии катсшизатора, содержащего медь и лиганд хлора, брома, йодистого тиоцианата, цианата или цианида, в пол рном растворителе С .
10 Хот металлическа медь может примен тьс в услови х, которые обеспечивают ее окисление в содержащие одновалентную медь ионы или в содержащие двухвалентную медь ионы,
IS обычно используют соли меди и особенно галоидные соединени одновалентной или двухвалентной меди, в частности хлорную медь. Процесс провод т при температуре 30-140 С
Ж и давлении до 80 атм.
Недостатком данного способа вл етс относительно невысокий выход целевого продукта, как правило не превышающий 50-60%, и больша про25 должительность процесса - до 3 ч.
Целью изобретени вл етс обеспечение интенсификации процесса.
Claims (8)
- Это достигаетс тем, что парабензохинон получсиот путем жидко30 фазного окислени фенола кислородом или кислородсодержащим газом при повышенной температуре и давлении в присутствии в качестве катализаторов соединений меди в пол рном растворителе. Отличительной особенностью вл етс проведение процесса в присутствии металла, выбранного и группы никел или железа, или олова или кобальта, или хрома, или молибдена , или магни , или меди,предпочтительно процесс провод т при температуре 10-120®С и давлении 5100 атм. в качестве соединений меди обычно используют хлорную или хлористую медь, или азотнокислую медь. Как правило, процесс провод т при соотношении ионов меди на 1 моль фенола равном 0,01-5 и при соотношении 1 г.ат металла на 1 ион меди равно 0,1-10. В основном процесс провод т в присутствии галогенида щелочного металла, вз того в количестве 0,15 ,0 моль на 1 ион меди. Предпочтительно в качестве галогенида щелочного металла используют хлористый или фтористый литий. . Обычно в качестве растворител используют метанол или адетонитрил или диметилформамид или диметилсуль фОКСИД . Было установлено, что если испол зуют аппаратуру, инертную по отноше нию к реакционной среде,например реакторы из металла, покрытого эмал или из тантала, не происходит окислени фенола, когда провод т реакци в присутствии ионов меди (И). Форма, в которой используют металл: гранулы, порошок, стружка. В качестве источника ионов меди ( t или I 1) можно использовать разли ные соли меди, однако используют пр имущественно галоидные соединени меди, в частности хлористую или хлорную медь, и нитрат двухвалентно меди. Установлено, что когда исполь зуют в качестве катализатора такие производные одновалентной меди, как CugCf j присутствие любого из названных свободных металлов (при прочих равных услови х) позвол ет полу чать более высокие степени конверси фенола, что улучшает производительность процесса. Количество медного катализатора, выраженное числом ионов меди на 1 моль фенола, может измен тьс в широких пределах. Обычно это количе во составл ет от 0,01 до 5 ионов меди на 1 моль фенола, однако нежелательно прибегать к количествам ка тализа-Тора, ввод щим более 1 иона меди на 1 моль фенола. Обычно используют от 0,02 до 1 иона меди на 1 моль фенола. Количество металла по отношению к меди составл ет обычно ме аду О,1 и 10 г ат на один присутствук1ций ион меди, преимущественно между 0,1 и 1 г.ат на 1 ион меди. Среди этих металлов предпочитают использовать никель, железо и медь. Температура, при которой провод т реакцию, может измен тьс в широких пределах (10-120с) .Окисление осуществл ют при парциальном давлении кислорода не менее 5 бар (4,99 атм). Хот нет критического верхнего предела давлени , на практике не прибегают к парциальным давлени м кислорода выше 100 бар (98,69 атм), преимущественно выше 50 бар (49,34 атм). Газом, содержащим молекул рный кислород, может быть воздух или воздух, бедный или обогащенный кислородом , или смеси кислорода с различными инертными газами. Концентраци фенола в растворителе может принимать самые различные величины. Установлено, что особенно выгодно проводить способ в присутствии галогенидов щелочных металлов, которые повышают скорость процесса. Преимущественно используют фториды, хлориды и бромиды лити ,кали ,натри . Количество этих солей обычно составл ет от 0,1 до 5 моль на 1 мон меди, преимущественно от 0,5 до 2. Реакцию провод т в аппаратах,стойких к давлению и инертных по отношению к реакционной массе (автоклавы из стали, покрытой эмалью или заключенной в кожух из тантала). Пример 1.В автоклав, заключенный в кожух из тантала, объемом 0,5 л перемешиваемый толчками,загружают последовательно 90 CNT метанола, 0,0755 моль фенола, 0,022 моль CuCf и 0,022 г-ат никел в виде порошка. Автоклав закрывают и ввод т воздух до давлени 100 бар (98,69 атм),затем повышают температуру до в течение 2 ч при перемешивании.После охлаждени дегазируют реакционную массу, в которой определ ют количественной хроматографией газовую фазу и пол рографией остающийс фенол , пара-бензохинон и в случае необ .ходимости дифенолы. Степень превращени фенола составл ет 64%, а выход пара-бензохинона по отношению к превращенному фенолу 68,5%. Дл сравнени повтор ют предыдущий опыт, работа при отсутствии никел . После 2 ч не отмечалось превращение фенола. Пример 2. Процесс провод т как в примере 1, загружа 0,00755 г-ат никел вместо 0,022. Степень ,превращени фенола 49,4% и выход пара-беузохинона 59,5%. Пример 3. Процесс провод т как в примере 1, добавл 0,02 моль фтористого лити в реакционную сре ду. Степень конверсии фенола повышаетс до 79,5%, а выход пара-бензохинона - до 39%. Пример 4. Процесс провод как в примере 1, замен хлорную медь 0,022 моль азотнокислой меди и работа в присутствии 0,044 м хлористого лити . Степень превращени фенола повышаетс до 83%, а выход пара-бензохинона - до 47,5 Пример 5. Процесс провод как в примере 1, но замен метанол на 24 см ацетонитрила и никел на 0,00475 г.ат металлической меди Загруженное количество CuCfgсостав л ет 0,00475 моль. После 1 ч выдержки при 50С и давлении воздуха 100 бар (98,69 атм) степень превра щени фенола составл ет 78%, а выход пара-бензохинона 56%. Дл сравнени повтор ют этот оп работа при отсутствии металлической меди. После 1 ч степень конвер сии фенола составл ет 9% и парабензохинон не образуетс . Пример 6.В автоклав примера 1 загружают 90 см ацетонитрила , 0,0755 моль фенола,О,022 мо CuCfj и 0,022 г. ат металлического железа. После 2 ч выдержки при 65С и давлении воздуха 100 бар (98,69 атм) степень конверсии фенола повышаетс до 100%, а выход пара-бензохинона - до 68%. Примеры 7-10. Процесс провод т в услови х примера 1 в пр сутствии различных металлов и хлористого лити (0,044 моль). Резуль таты приведены в таблице. Примеры 11 и 12. Процесс провод т в услови х примера 6, зам н железо оловом и никелем. Степе ни конверсии составл ют 100% в дву случа х и выходы бензохинона составл ют соответственно 49 и 63%. Примеры 13 и 14. В автоклав примера 1 загружают 40 см ац тонитрила, 0,085 моль фенола, 0,0056 моль хлористой меди и 0,0056 г ат никел . После 1 ч выдержки при 50с и давлении воздуха 100 бар (98,69 атм) степень конверсии фенола составл ет 67% и выход jiapa-бензохинона по отношению к превращенному фенолу 52%. Если работсиот при прочих одинаковых услови х при отсутствии никел , степень конверсии фенола составл ет только 56,5%, а выход пара-бензохинона 53,5%. Пример 15. Процесс провод т как в примере 6, Замен ацетонитрил на 90 см диметилформамида, при 70°С. Степень .превращени фенола составл ет 63% и выход пара-бензохинона 49%. Пример 16. В автоклав из нержавеющей стали объемом 200 см загружают 30 см метанола, 2г35 г фенола, 3,35 г CuCfj 0,28 железа и 0,282 г LiC Автоклав закрывают, ввод т 2 л атмосферного кислорода и повышают температуру до бОС.После пребывани в течение 4 ч при этих услови х реакционную массу охлс1ждают до , удал ют газ из автоклава и определ ют количественно остающийс фенол и бензохинон хроматографией в газовой фазе и пол рографией . Степень превращени фенола составл ет 97,5%, а выход бензохинона по отнс иению к превращенному фенолу 26,5%. Формула изобретени 1.Способ получени пара-бензохинона жидкофазным окислением фенола кислородом или кислородсодержащим газом при повышенной температуре и давлении в присутствии в качестве катализаторов соединений меди в пол рном растворителе, о тличающийс тем, что, с целью обеспечени интенсификации процесса, процесс провод т в присутствии металла, выбранного из . группы никел или железа, или олова , или кобальта, или хрома, или молибдена, или магни , или меди.
- 2.Способ по п.1, отличающий с тем, что процесс провод т при температуре 10-120 С и давлении 5-100 атм.
- 3.Способ по п.1, отличающийс тем, что в качестве соединений меди используют хлорную или хлористую медь, или азотнокислую медь.
- 4.Способ ПОП.1, отличающий с тем, что процесс провод т при соотношении ионов меди на 1 моль фенола равном 0,01-5.
- 5.Способ по П.1, отличающийс тем, что процесс провод т при соотношении 1 г.атм металла на 1 ион меди равном 0,1-10.
- 6.Способ ПОП.1, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии ггшогенида щелочного металла, вз того в количестве ОД- 5,0 моль иа 1 ион меди.
- 7.Способ по п.6, отличающийс тем, что в качестве галогенида щелочного металла используют хлористый или фтористый литий.
- 8.Способ ПОП.1, отличающ и и с тем, что в качестве растворител используют метанол или ацетонитрил, или диметилформеи шд, или диметилсульфоксид.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1.Патент США 3987068, М.Кл. С 07 С 49/64,опублик. 1975.2.Патент Франции I 2245602, М.Кл. С 07 С 49/64, опублик. 1974 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7720709A FR2408570A1 (fr) | 1977-06-27 | 1977-06-27 | Procede de preparation de para-benzoquinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU743577A3 true SU743577A3 (ru) | 1980-06-25 |
Family
ID=9193017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782627810A SU743577A3 (ru) | 1977-06-27 | 1978-06-21 | Способ получени п-бензохинона |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4208339A (ru) |
| JP (1) | JPS5412334A (ru) |
| AT (1) | AT358011B (ru) |
| BE (1) | BE868501A (ru) |
| BR (1) | BR7804054A (ru) |
| CA (1) | CA1098532A (ru) |
| CS (1) | CS207628B2 (ru) |
| DD (1) | DD135482A5 (ru) |
| DE (1) | DE2827552A1 (ru) |
| FR (1) | FR2408570A1 (ru) |
| GB (1) | GB1586845A (ru) |
| IT (1) | IT1097295B (ru) |
| LU (1) | LU79874A1 (ru) |
| NL (1) | NL7806842A (ru) |
| PL (1) | PL117835B1 (ru) |
| SE (1) | SE7807240L (ru) |
| SU (1) | SU743577A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA783630B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4478752A (en) * | 1981-07-20 | 1984-10-23 | Sun Tech, Inc. | Process for oxidizing phenol to p-benzoquinone |
| GR78368B (ru) * | 1981-11-18 | 1984-09-26 | Delalande Sa | |
| CA1192915A (en) * | 1982-04-29 | 1985-09-03 | Chao-Yang Hsu | Production of hydroquinone |
| US4519948A (en) * | 1982-09-27 | 1985-05-28 | Sun Tech, Inc. | Process for oxidizing a phenol to a p-benzoquinone |
| US4482493A (en) * | 1982-10-22 | 1984-11-13 | Sagami Chemical Research Center | Method for preparing benzoquinones |
| US4522757A (en) * | 1982-10-25 | 1985-06-11 | Sun Tech, Inc. | Process for oxidizing a phenol to a p-benzoquinone |
| US4442036A (en) * | 1983-02-28 | 1984-04-10 | Sun Tech, Inc. | Process for oxidizing phenol to benzoquinone |
| US4828762A (en) * | 1983-06-06 | 1989-05-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,3,5-trimethylbenzoquinone |
| JPS63280040A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Eisai Co Ltd | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造方法 |
| DE3908768A1 (de) * | 1989-03-17 | 1990-09-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2,3,5-trimethyl-p-benzochinon |
| US5107003A (en) * | 1990-03-18 | 1992-04-21 | Eastman Kodak Company | Preparation of quinones by the ceric-catalyzed oxidation of aromatic diols |
| US5118823A (en) * | 1990-12-13 | 1992-06-02 | Eastman Kodak Company | Oxidation of dihydroxyaromatic compounds to quinones |
| US6693221B1 (en) | 2003-04-04 | 2004-02-17 | General Electric Company | Method of preparing mixtures of bromophenols and benzoquinones |
| US6815565B2 (en) * | 2003-04-04 | 2004-11-09 | General Electric Company | Method for preparing hydroquinones and dihydroxybiphenyl compounds from mixtures of bromophenols and benzoquinones |
| CN101462056B (zh) * | 2009-01-13 | 2010-09-15 | 天津大学 | 一种多孔镍金属整体型催化剂的制备方法 |
| CN102336643B (zh) * | 2011-07-13 | 2014-06-25 | 北京博源恒升高科技有限公司 | 苯酚类直接氧化合成苯醌类的工艺 |
| WO2017111691A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Jyri-Pekka Mikkola | Conversion of alcohols to hydrocarbons using a dual catalyst system comprising basic oxide on mixed oxide or mesoporous carrier and etched metal loaded zeolite catalyst |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS152538B1 (ru) * | 1967-06-12 | 1974-02-22 | ||
| US3935247A (en) * | 1973-09-28 | 1976-01-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Oxidation of alkylated phenols to p-benzoquinones |
| US3870731A (en) * | 1973-09-28 | 1975-03-11 | Goodyear Tire & Rubber | Oxidation of phenols and alkyl substituted phenols to their corresponding para-benzoquinone |
-
1977
- 1977-06-27 FR FR7720709A patent/FR2408570A1/fr active Granted
- 1977-09-08 BE BE180750A patent/BE868501A/xx unknown
-
1978
- 1978-05-30 GB GB23750/78A patent/GB1586845A/en not_active Expired
- 1978-06-21 DD DD78206180A patent/DD135482A5/xx unknown
- 1978-06-21 SU SU782627810A patent/SU743577A3/ru active
- 1978-06-23 CS CS784161A patent/CS207628B2/cs unknown
- 1978-06-23 US US05/918,579 patent/US4208339A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-23 DE DE19782827552 patent/DE2827552A1/de not_active Withdrawn
- 1978-06-23 CA CA306,126A patent/CA1098532A/fr not_active Expired
- 1978-06-24 PL PL1978207887A patent/PL117835B1/pl unknown
- 1978-06-26 NL NL7806842A patent/NL7806842A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-26 ZA ZA00783630A patent/ZA783630B/xx unknown
- 1978-06-26 LU LU79874A patent/LU79874A1/xx unknown
- 1978-06-26 BR BR787804054A patent/BR7804054A/pt unknown
- 1978-06-26 SE SE7807240A patent/SE7807240L/xx unknown
- 1978-06-27 IT IT25025/78A patent/IT1097295B/it active
- 1978-06-27 AT AT465578A patent/AT358011B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 JP JP7709278A patent/JPS5412334A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT358011B (de) | 1980-08-11 |
| JPS5412334A (en) | 1979-01-30 |
| GB1586845A (en) | 1981-03-25 |
| ZA783630B (en) | 1979-06-27 |
| DD135482A5 (de) | 1979-05-09 |
| DE2827552A1 (de) | 1979-01-11 |
| CA1098532A (fr) | 1981-03-31 |
| IT7825025A0 (it) | 1978-06-27 |
| ATA465578A (de) | 1980-01-15 |
| LU79874A1 (fr) | 1979-09-06 |
| US4208339A (en) | 1980-06-17 |
| FR2408570B1 (ru) | 1980-04-04 |
| FR2408570A1 (fr) | 1979-06-08 |
| PL207887A1 (pl) | 1979-05-21 |
| CS207628B2 (en) | 1981-08-31 |
| BR7804054A (pt) | 1979-01-16 |
| IT1097295B (it) | 1985-08-31 |
| SE7807240L (sv) | 1978-12-28 |
| NL7806842A (nl) | 1978-12-29 |
| PL117835B1 (en) | 1981-08-31 |
| BE868501A (fr) | 1978-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4208339A (en) | Process for the preparation of para-benzoquinone | |
| US4822933A (en) | Process for producing a chlorohalobenzene | |
| US20250230113A1 (en) | Method for producing difluoroethylene | |
| US4289916A (en) | Process for producing p-chloroalkylbenzene | |
| EP0384261B1 (en) | Process for the preparation of fluorooxy-fluorosulfonyl compounds by direct fluorination of fluoro-beta-sultones | |
| US3952064A (en) | Process for producing mercaptophenols | |
| US4034070A (en) | Process for preparing anhydrous metal fluorides | |
| Commercon et al. | Substitution of vinylic iodides by various copper (I) and copper (II) derivatives | |
| US3674665A (en) | Photosynthesis of cyclopropyl compounds from allylic compounds | |
| US4182915A (en) | Preparation of substituted aromatic compounds | |
| JP2003183190A (ja) | 含フッ素アルキルアイオダイドの製造方法 | |
| JPS6078940A (ja) | α−フルオロアクリル酸エステルの製法 | |
| SE410858B (sv) | Sett for framstellning av en katalytiskt inaktiv flytande sorbent innehallande bimetallsaltkomplexet cualcl4.toluen | |
| EP0023014B1 (en) | Process for preparing hexafluoropropene oxide | |
| US6087543A (en) | Fluorinated benzene manufacturing process | |
| JP2785876B2 (ja) | 芳香族ジチオールの製造方法 | |
| US3801626A (en) | Process for the production of dichloroacetoxypropane | |
| US3897479A (en) | Process for the halogenation of adamantanes | |
| US2712555A (en) | Oxidation of halogenated saturated hydrocarbons | |
| US2140549A (en) | Preparation of 1, 1, 2-trichloroethane | |
| US4210766A (en) | Process for producing 2-halo-4-bromophenols | |
| JPS58222040A (ja) | メタ−クロロベンゾトリフルオリドの製造方法 | |
| CA1182842A (fr) | PROCEDE DE PREPARATION DE .alpha.-.alpha.-DIFLUOROALKOXY OU .alpha.-.alpha.-DIFLUOROALKYLTHIOPHENYLSULFONE | |
| US6472567B2 (en) | Process for the production of styrene compound, and styrene compound free from biphenyl | |
| US3012858A (en) | Process for preparing chromium hexacarbonyl |