SU745367A3 - Способ получени производных хромона - Google Patents

Способ получени производных хромона Download PDF

Info

Publication number
SU745367A3
SU745367A3 SU752099318A SU2099318A SU745367A3 SU 745367 A3 SU745367 A3 SU 745367A3 SU 752099318 A SU752099318 A SU 752099318A SU 2099318 A SU2099318 A SU 2099318A SU 745367 A3 SU745367 A3 SU 745367A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
oxo
benzpyran
ethanol
Prior art date
Application number
SU752099318A
Other languages
English (en)
Inventor
Нохара Акира
Уметани Томонобу
Санно Ясуси
Original Assignee
Такеда Кемикал Индастриз Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Кемикал Индастриз Лтд (Фирма) filed Critical Такеда Кемикал Индастриз Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU745367A3 publication Critical patent/SU745367A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

В качестве растворител  предпочти тельно используют углеводороды, напр йер, бензол, петролейньай эфир; а так же эфиры, как метиловый эфир, этиловый эфир, такие спирты, кик метанол, этанол. В качестве основани  предпочтител - но используют трет-амин, например триметиламин, триэтиламин, К-метИлпи перидин, N-метйлморфолин, N-метйлпир ролйзин, пиридин, 2-метилпиЬидин, 3-мети л пиридин, хинолин, 2-метилхино лин, имидаэол, 2-метилимидазол и т.п Эти основани  могут также служить растворителем в реакции. Услови  реакции , включа  температуру реакции и длительность реакции, .завис т от типа растворител  и исходного Соединени . Предпочтительно процесс прово д т при температуре от комн&тнЬЙ Ш температуры кипени  реакционной среды , хбт  при желании реакцию можно (Вести и при пониженной темпе|ратурё. Длительность процесса обйчйо с Оставд ет от нескольких минут до бшмо 10 ч. Взаимодействие с ПидрОксиламино пр едпочтительно провод т при температуре 0-150 0. Пример 1. 2,52 части 4-6ксо -4Н-1-бензпиран-3-карбоксальдегида смешивают с 2,10 част ми хло15 гидрат а гйдроксиламина, затем добавл ют 30 об.ч. 95% по спирта и 0,5 об.ч. концентрированной соД ной кислоты. Всю смесь нагревают с обрйТным холодильником б ч и охлаждают. Выпавший осадок отдел ют фильтрованием , обрабатывают активированным углем и перекристаллизовывают из этанола . Получают 4-оксо-4Н-1-бензпиран-3-карбонитрил в виде бесцветных кристаллов; т.пл. 177-178с. Анализ дл  C pHgNO.. Вычислено,%« С 70,17; Н 2,95 N 8,19. Найдено,% С 70,00; Н 2,80; N 8,13. Пример 2. Смесь 10,44 ч. 4-оксо-4Н-1-бензпиран-3-карбоксальдегида и 5,4-ч/циануксусной кислоты нагревгиот на масл ной бане при 110°С и к Смеси по капл м добавл ют смесь 25 об.ч. пиридина в течение 30 с, йосле ) смесь еще нагревают в течение 8 мин. После охлаждени  выпавшие кристаллы отфильтровывают, обрабатьшайэт активированным углем и йёрёкрйСталлйзовывают три раза из этанола. При этом получают транс-3- (4-ОКсо-4Н-1-бензпиран-3-ил) -акрилонитрил в виде светло-желтых призм; т.пл. 192-194°С. ,. Вычислено,% С 73,09; Н 3,58; N 7,10. Найдено,%: С 73,49;Н 3,60;N 7,01. По такой же йетодик получают соединени , приведенные в таблице.
6-Метил-4-оксо-4 6-Метил-4-оксо-4Н-1-бенэпирин-З-1-бензпиран-З-кар-карбонитрил боксальдегид 6-ЭТИЛ-4-ОКСО-4Н 6-ЭТИЛ-4-ОКСО-4Н-1-бенэпиран-З-1- 5ензпиран-3-карбоксальДегид -карбонитрил б-Хлор-4-оксо-4Нб-Хлор-4-оксо-4Н -1-бензпиран-З-кар-1-бензпиран Збоксальдегид -карббййт ил б-МетОкСй-4-оксо 6-Метокси-4-оксо-4Н-4Н-1-бензпиран-1-бензпиран-З .-3-карбонитрил -карбоксаЛьдегид 6-н-Гексил-4-оксоб-н-Гексил-4-6к-4Н-1-бензпиран-3с6-4Н-1-бензпираи-3-карбонитри -карбоксальдегид 7-н-Бутокси-4-оксо6-н-Бутокси-4-ок -4Н-1-бензйи ран-3со-4Н-1-бен9пира -3-карбонитрил -карбоксальдегид
б-Диметиламин-4-ОКСО-4Н-1-бвнзпиран-3-карбонитрил
Желтые иглы хло- 167-168 роформ+этилацетат Бесцветные иглы 152,5-153,5 (этанол) 123-124 Бесцветные кристаллы (этанол) 210-213 Желтые призмы (метанол) Б есцв ет нйе и глы 194-195 (этанол) Бесцветные пластин- 55 ки (этанол-гексан) Светло-желтые120-121 пластинки (бензал+ +м-гексан) 3-Формил бен 3 охромон
3-1ДИанбензохромон Бесцветные иглы
3-Формил б ен3 охромон б-Циклогексил-46-Циклогекснл-4-оксо-4Н-1-бенз-оксо-4Н-1- .бензпипиран-3-карбонит ран-3-карбоксальдерил гид 6-н-Пропил-4-окс б-н-Пропил-4-оксо-4Н-1-бензпиран-4Н-1-бензпиран-3-карбонитрил -3-карбоксальдегид 6-Изопропил-4-оксо6-Изопропил-4-ок со-4Н-1-бензпира -4Н-1-бензпиран-3-3-карбонил -карбоксальдегид 7-Метокси-4-оксо 7-Метокси-4-оксо-4Н-1-бензпкран-4Н-1-бензпиран-3-3-карбонитрил -карбоксальдегид б-н-Бутил-4-оксо б-н-Бутил-4-оксо-4н-1-бензпиран-3-4Н-1-бензпиран-3-карбонитрил -карбоксальде гид транс-3-(б-н-Бу6-н-Бутил-4-оксотил-4-оксо-4Н-1-4Н-1-бензпиран-3-бензпиран-3-ил ) -карбоксальдегид -акрилонитрил 6-Нитро-4-оксо-4 6-Нитро-4-рксо-4Н-1-бензпиран-З-1-бензпиран-З-кар-карбонитрил боксальдегид 7-Ацетокси-4-оксо7-ОКСИ-4-ОКСО-4Н -1-бензпиран-З-4Н-1-бензпиран-3-карбоксальдегид -карбонитрил б-ЭтоксикарбОнил 6-Этоксикарбонил-4-оксо-4Н-1-бен -4-оксо-4Н-1-бензпиран-3-карбонит пиран-3-карбоксальрил дегид б, 8-Диметил-4-ок 6,8-Диметило-4-оксо-4Н-1-бензпиран-4Н-1-бензпиран-3-карбоксальдегид -карбонитрил 7-Ацетокси-4-оксо7-Ацетокси-4-ок4Н-1-бензпиран-3со-4Н-1-бензпи-карбоксальдегид ран-3-карбонитрил 7-Бензоилокси-4-ок7-Бензоилокси-4СО-4Н-1 -бензпиран-оксо-4Н-1-бе113п -3-карбоксальдегид ран-3-карбонитрил б,7-ДИОКСИ-4-ОКСОб ,7-ДИОКСИ-4-ОКСО -4Н-1-б1ензпиран- 3-4Н-1-бензпиран-карбоксальдегид -карбонитрил 2-Окси-5-хлорацеб-Хлор-4-оксо-4Нтофенондиметилформ-1-бензпиран-Замид -Карбоксальдегид
Продолжение таблицы
194,5-195,-5
(этанол) З-Цианбёнзох омон: Светло-коричневые 229-230 пластинки (ацетон) ветло-коричневые 164-165 пластинки .(метанол) ветло-желтые иглы 102-104 (этанол) Светло-желтые иглы 118-120 (этанол) ветло-желтые иглы 191-193 (метанол) Бесцветные иглы 94-9-5 (этанол) Бесцветные иглы 124-126 (лигроин+бензол) Бесцветные пластины 211-213 (мет анол+хлороформ) Бесцветные иглы (этанол) 278-280 164-165 Бесцветные иглы (бензол) 196-198 Бесцветны13 иглы (ацетон) есцветные волосо- 182-183 раэл подобные кристаллы (этанол) ластинки (этанол- 200-202 тетрагидрофуран) ветло-коричневый 300 орршок (диметил ормамид-вода) ела  чешу  (аце166-168 он)

Claims (4)

  1. Формула изобретения отличающий единение формулы с я тем, что со
    1. Способ получения производных хромона формулы j та где η — целое число, равное 0 или.1; m — целое число, р&вное 0,1 или 2, когда R — атом'водорода или Галогена, нйтрогруппа, оксигруппа, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, циклический алкил с 3-6 атомами углерода, или бутадиенилен, который образует бензольное кольцо с любыми двумя смежными атомами углерода, находящимися в положении 5,6,7 и 8, группа COOR4, где R1*- 50 . алкил с 1-3 атомами углерода, или аминогруппа, незамещенная или замещен ная алкилом с 1-3 атомами углерода, или группа RJCOO, где R3- алкил с 1-3 атомами углерода или фенил, причем м — целое число, равное 2, когда R -алкил с 1-3 атомами углерода, ок-‘ сигруцпа или атом галогена, t
    где значения R й »ные значения, подвергают взаимодействию с гидро(ксиламином или его гидрохлоридом в среде органического растворителя, такого как этанол; или с цианоуксусной кислотой в присутствии основания.
  2. 2. Способ по п.1, отличающий с я тем, что процесс взаимодействия соединения формулы Л с гидроксиламином проводят при 0-150°С.
  3. 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве основания используют третичный амин, такой как пиридин.
  4. 4. Способ по п.1,отличающ и й с я тем, что взаимодействие с циануксусной кислотой проводят в среде органического растворителя, такого как этанол.
SU752099318A 1972-04-12 1975-01-17 Способ получени производных хромона SU745367A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP47037235A JPS5118955B2 (ru) 1972-04-12 1972-04-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU745367A3 true SU745367A3 (ru) 1980-06-30

Family

ID=12491931

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1913752A SU500758A3 (ru) 1972-04-12 1973-04-11 Способ получени производных тетразола
SU752099318A SU745367A3 (ru) 1972-04-12 1975-01-17 Способ получени производных хромона

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1913752A SU500758A3 (ru) 1972-04-12 1973-04-11 Способ получени производных тетразола

Country Status (21)

Country Link
US (1) US3896114A (ru)
JP (1) JPS5118955B2 (ru)
AT (1) AT323739B (ru)
AU (1) AU470496B2 (ru)
BE (1) BE798059A (ru)
CA (1) CA1006160A (ru)
CH (3) CH605891A5 (ru)
CS (2) CS185639B2 (ru)
DE (1) DE2317899A1 (ru)
ES (2) ES413577A1 (ru)
FI (2) FI57408C (ru)
FR (2) FR2182951B1 (ru)
GB (2) GB1417461A (ru)
HU (2) HU168124B (ru)
NL (1) NL7305020A (ru)
NO (2) NO137825C (ru)
PH (2) PH13020A (ru)
PL (1) PL89172B1 (ru)
SE (2) SE402291B (ru)
SU (2) SU500758A3 (ru)
ZA (1) ZA732526B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1540391A (en) * 1975-04-11 1979-02-14 Takeda Chemical Industries Ltd 3-(1h-tetrazol-5-yl)-chromone derivatives
US4033845A (en) * 1975-11-20 1977-07-05 Warner-Lambert Company [2-(4-Oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)ethenyl]benzonitriles and benzoic acids
GB1560489A (en) * 1976-05-21 1980-02-06 Fisons Ltd Pharmaceutical compositions
US4183945A (en) * 1976-06-16 1980-01-15 Carlo Erba S.P.A. Substituted 2-vinyl-chromones and process for their preparation
AU508350B2 (en) * 1976-06-16 1980-03-20 Farmitalia Carlo Erba S.P.A. Substicuted 2-vinyl-chromones
US4177276A (en) * 1976-06-16 1979-12-04 Farmitalia Carlo Erba, S.P.A. Substituted 2-vinyl-chromones and process for their preparation
US4183946A (en) * 1976-06-16 1980-01-15 Carlo Erba S.P.A. Substituted 2-vinyl-chromones and process for their preparation
US4143145A (en) * 1977-01-12 1979-03-06 Carlo Erba S. P. A. Substituted 2-vinyl-chromones and process for their preparation
US4116971A (en) * 1977-08-15 1978-09-26 Warner-Lambert Company 3-(1h-tetrazol-5-yl)chromones
US4360527A (en) * 1977-10-13 1982-11-23 Warner-Lambert Company 9-(Hydroxy, lower alkoxy or lower alkanoyloxy)-2-(1H-tetrazol-5-yl)naphtho-(2,1-b)-pyran-1-ones and anti-allergic use thereof
DE2840936C2 (de) * 1978-09-20 1983-02-10 Warner-Lambert Co., 07950 Morris Plains, N.J. 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-chromone und ihre Verwendung
ATE14579T1 (de) * 1979-03-20 1985-08-15 Fisons Plc Pharmazeutische heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende zusammensetzungen.
ZA804788B (en) * 1979-10-26 1981-07-29 Erba Farmitalia Substituted 2-(pyridyl-cyclopropyl)-chromones and process for their preparation
JP2004323392A (ja) * 2003-04-23 2004-11-18 Toyo Kasei Kogyo Co Ltd ビテトラゾールアミン化合物の製造方法
GB201506572D0 (en) 2015-04-17 2015-06-03 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Process

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA960223A (en) * 1970-02-05 1974-12-31 Mervyn E. Peel Tetrazolyl chromones

Also Published As

Publication number Publication date
FR2182951A1 (ru) 1973-12-14
PL89172B1 (ru) 1976-10-30
JPS5118955B2 (ru) 1976-06-14
SE402291B (sv) 1978-06-26
CS185639B2 (en) 1978-10-31
ES413577A1 (es) 1976-01-16
CH603616A5 (ru) 1978-08-31
US3896114A (en) 1975-07-22
NO137825C (no) 1978-05-03
NL7305020A (ru) 1973-10-16
BE798059A (fr) 1973-10-11
AU470496B2 (en) 1976-03-18
CA1006160A (en) 1977-03-01
NO141556C (no) 1980-04-09
PH13114A (en) 1979-11-28
HU168124B (ru) 1976-02-28
AU5413273A (en) 1974-10-10
FR2182951B1 (ru) 1976-07-02
GB1417461A (en) 1975-12-10
SE7601868L (sv) 1976-02-18
ES433109A1 (es) 1976-11-16
FI57408B (fi) 1980-04-30
FR2273003A1 (ru) 1975-12-26
GB1417462A (en) 1975-12-10
FR2273003B1 (ru) 1977-11-10
NO137825B (no) 1978-01-23
ZA732526B (en) 1974-03-27
SU500758A3 (ru) 1976-01-25
DE2317899A1 (de) 1973-10-25
FI57408C (fi) 1980-08-11
AT323739B (de) 1975-07-25
FI792810A7 (fi) 1981-01-01
NO141556B (no) 1979-12-27
HU167386B (ru) 1975-09-27
PH13020A (en) 1979-11-09
CH582174A5 (ru) 1976-11-30
CS185620B2 (en) 1978-10-31
JPS48103578A (ru) 1973-12-25
NO743670L (no) 1973-10-15
CH605891A5 (ru) 1978-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU745367A3 (ru) Способ получени производных хромона
US2441498A (en) Alkyl glycinanilides
AU592379B2 (en) Preparation of substituted and disubstituted pyridine - 2,3- dicarboxylate esters
SU509231A3 (ru) Способ получени производныхморфолина
SE452610B (sv) Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat
Maujean et al. Condensation of imines with acetyl chloride and triethylamine: a reinvestigation
TAMURA et al. β-Arylaminoacrolein Derivatives. I. The Investigation of Combes Reaction and the Syntheses of β-Arylaminoacrolein Derivatives as the Possible Reactant
US3953461A (en) Amino derivatives of thiazolo[5,4-b]pyridine-6-carboxylic acids and esters
SU1041545A1 (ru) Конденсированные производные @ -триазина,про вл ющие антидепрессивную активность
Van Allan et al. Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates
US3975535A (en) Anti-allergic-3-carboxy-isocoumarin compositions and methods of use
Fuson et al. Application of the cyano ester ring closure to five-and six-membered rings
US2372690A (en) Intermediates for the production of vitamin b6 and processes of preparing the same
GB1221600A (en) Phenylamino-trifluoromethylquinolines and pharmaceutical compositions containing them
US3718656A (en) Pyrazolo(1.5-a) pyridine derivatives
US3342829A (en) Bis-quaternary salts of triamines and process for preparing them
US3991082A (en) 4-Substituted-2,3-dihydro-1-benzoxepin-3,5-diones and tautomers
Shaw et al. Analogs of Aspergillic Acid. III. Synthesis of Cyclic Hydroxamic Acids with a Five-membered Ring
Dorofeenko et al. 2-Benzopyrylium salts: X. Reaction with nitrogen bases and aromatic aldehydes
US2948723A (en) Derivatives of 3, 5-morpholinediones
SU440826A1 (ru) Способ получения аминокетонов
SU584782A3 (ru) Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей
SU732263A1 (ru) Способ получени производных дибензо-/ / /1,4/диазепинов
US2476464A (en) Intermediates for the production of vitamin b6 and processes of preparing the same
US3437689A (en) Aromatic amino acid