SU763376A1 - Полиамидоимиды в качестве растворимых термостойких материалов и способ их получени - Google Patents
Полиамидоимиды в качестве растворимых термостойких материалов и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU763376A1 SU763376A1 SU782593067A SU2593067A SU763376A1 SU 763376 A1 SU763376 A1 SU 763376A1 SU 782593067 A SU782593067 A SU 782593067A SU 2593067 A SU2593067 A SU 2593067A SU 763376 A1 SU763376 A1 SU 763376A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polyamidoimides
- preparing method
- soluble
- thermostable material
- fragile
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 4-chloroformyl-N-L-chloroformylphenylphthalimide Chemical compound 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSKVXFBCLHKJIM-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(OC2=C(C(=C(C(=C2F)F)F)F)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 Chemical compound NC1=CC=C(OC2=C(C(=C(C(=C2F)F)F)F)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 LSKVXFBCLHKJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Изобретение относитс к получению, новых полиамидоимидов - полифенокситетрафторбензоламидофенилфтальими .дн е/ где п - 60-70, Р л г R (л 11 F F F Г Изобретение относитс также к способу получени полиамидоимидов, которые могут найти широкое применение в качестве растворимых, термостойких материалов дл ргадиоэлектронной промьшшенности в. качестве электроизол ционных лаков, защитных покрытий печатных плат, фольгированных диэлектриков . ду (1) и полифеноксиоктафтордифениламидофенилфтальимиду (II) общей формулы Известен способ получени полиамидоимидов на основе 4-хлорформил-N-п-m-хлорформилфенилфтальимидов в одну стадию по схеме Coil+HtURNHzdONHRNH-l- Jn
Ниэкотемпер-атурную поликонденсацию провод т в растворе диметилацетамида в присутствии акцептора-сол нокислого пиридина при температуре
1.
Применение в качестве растворител диметилацетамида не дает возможности получить полиамидоимид с высокой в зкостью, а использование в качестве акцептора сол нокислого пиридина не позвол ет отливать пленку непосредственно из реакционного раствора , ТЗК как присутствие сол нокислого пиридина значительно ухудшает физико-механические свойства пленки. Чтобы избавитьс от сол нокислого пиридина нужна дополнительна операци - осаждение полимера.
Известен также способ получени полиамидоимидов 2 на основе 4-хлорформил-Н-Л-хлорформилфенилфтальимида и ароматических диаминов общей формулы
НгЫ-NHz ,
где
-о
fro где п - 60-70, R Aw Т Указанные полиамидоимиды получают взаимодействием 4-хлорформил-N -п-хлорформилфенилфтальимида и фторирогде K{I}Rfll ) -о 45 Р F F ванных диаминов бис(4-аминофенокси)тетрафторбензола и бис(4-аминофенокси )октафтордифенила по схеме -fHtN KHt- iO-NH Поликонденсацию осуществл ют при в растворе N-метилпирролидона с использованием в качестве акцептора ней окиси пропилена. Пример 1. Полиамидоимид 1. 3,64 г(0,01 мол ) бис(4-аминофенокси )тетрафторбенэола раствор ют в 47,9 мл N-метилпирролидона и охлаждают до , К охлг1жденному раствору при размешивании прибавл ют в
один прием 3,55 г (0,0102 мол ; 4-хлорформил-N-tt-хлорформилфенилфтальимида , в течение 1 ч поднимают температуру до комнатной и вьщерживают 3 ч.
Образовавшийс в зкий прозрачный желтый лак нейтрализуют 1,38 мл (dO,859) окиси пропилена. Пленки отливают непосредственно из реакционного раствора на стекл нных подложках и сушат при 80-100°С 3 ч и при 120-150с - 2 ч, степень полимеризации п - 70.
Пример 2. Полиамидоимид И получают аналогично примеру 1, степень полимеризации п - 60.
Полимеры растворимы в N-метилпирролидоне , диметилацетамиде и ограниченно в диметилформамиде. В ИК-спектре полимеров присутствуют полосы поглощени 1720-1780 см, характерные дл имидного цикла и полосы 1650 и 1550 и 3300 и 3400 см отвечаюи ие соответственно валентным и деформационным колебани м амидогруппы
Дл I 1пр 2,0 дл/г.( 0,5%-ныЯ, раствор в N-метилпирролидоне при ). Выход 80%.
Найдено, %: С 63,78, Н 1,57/ 6,02.
Вычислено, %: С 64,45, Н 1,74, N 6,63.
Дл 11 rjnp 12 л/г. Выход 76%.
Найдено,%: С 60,27/ Н 1,52, N 4,70.
СдоН -уНзО Рд
Вычислено, %: С 60,99) Н 2,16, N 5,34.
Дл получени соединений 1 и II в виде гранул и крошки раствор полиамидимидов высаживают в холодную воду, промывают гор чей водой, спиртом и сушат в вакууме при .
Основные свойства полиамидоимидной пленки приведены в табл. 1 и 2.
Свойства новых полиамнпоимидов
-0Прототип
Таблица 1 2.0 2000 100 39000
3.0 1860 78 46000 235
400 270
Щелочной гидролиз при 100 С в 0,5и.МаОН в течение,р 1600 90 1400 70 1280 58 1200 30 1180 1420 48 1250 40 1200 38 1190 34 1100 1700 73 1500 63 1400 51 1300 40 Пленка хрупка Применение указанных диаминов привело -к значительному увеличению гидролитической стабильности полиамидоимидной пленки (в 3-4 раза) при со0 О ./ где п - 60-70, К О в качестве растворимых термостойких материалов. 2. Способ получени полис1мидоимидов по п. 1, заключающийс в низкотемпературной поликонденсации 4-хлор . формил-N-п-хлорформилфен илфт альимида с дис1минами, выбранными из р да, состо щего из бис(4-aминoфeнoкcи)тeтpaфтopбeнзoл и бис (4-аминофенокси)октафтордифенил в присутствии окиси пропилена в растворе N-метилпирролидона
Claims (1)
- Таблица 20 1000 13 880 8 Плен- Растка вор хрупка 30 1000 25 940 20 750 16 600 7,0 Плен-Растка вор хрупРас твор хранении высоких физико-механических хатактеристик. Формула изобретени Полиамидоимиды формулы F F F 11 - О Р Р F F Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.М. Strut, д. Necmta, Е. Mantaluta . Ро1 уamidoimides J. Lugtawescu Rev. Roum. de Chim 1971, v. 16 p. 941. 2,Гусинска B.A., Котон M.M., Батракова Т.В, и др. Полиамидоимиды на основе симметричных и несимметричных имидодихлорангидридов. Высокомолекул рные соединени , 1976, v. А-18, 12, с. 2681.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782593067A SU763376A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Полиамидоимиды в качестве растворимых термостойких материалов и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782593067A SU763376A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Полиамидоимиды в качестве растворимых термостойких материалов и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU763376A1 true SU763376A1 (ru) | 1980-09-15 |
Family
ID=20754651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782593067A SU763376A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Полиамидоимиды в качестве растворимых термостойких материалов и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU763376A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4205685A1 (de) * | 1992-02-25 | 1993-08-26 | Chemie Linz Deutschland | Amidoimidobisphenole, deren herstellung und daraus abgeleitete thermostabile polymere |
-
1978
- 1978-03-21 SU SU782593067A patent/SU763376A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4205685A1 (de) * | 1992-02-25 | 1993-08-26 | Chemie Linz Deutschland | Amidoimidobisphenole, deren herstellung und daraus abgeleitete thermostabile polymere |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105218813B (zh) | 二酸酐与聚酰亚胺 | |
| KR0161313B1 (ko) | 폴리이미드 아미 에스테르 화합물 및 그 제조방법 | |
| TWI571479B (zh) | 共聚物、及其製備方法 | |
| Koning et al. | Synthesis and properties of α, θ-diaminoalkane based polyimides | |
| KR100205962B1 (ko) | 신규 가용성 폴리이미드 수지 | |
| KR101548044B1 (ko) | 신규 산 이무수물, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리이미드 | |
| US5066765A (en) | Poly(azomethine-ester) having film-forming ability, and heat resistance pre and regulated monomer sequences in the polymer backbone | |
| KR20190014481A (ko) | 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치 | |
| JPS6215227A (ja) | 芳香族チオエ−テルアミドイミド重合体 | |
| TWI691491B (zh) | 四羧酸二酐、聚醯胺酸及聚醯亞胺 | |
| JPH05194338A (ja) | ９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレンカルボン酸 | |
| WO2021033655A1 (ja) | 樹脂原料用組成物 | |
| US5075419A (en) | Novel polybenzimidazolone polymers based hexafluoro aromatic tetraamines | |
| KR102903860B1 (ko) | 수지, 이의 제조방법, 수지 조성물 및 성형품 | |
| KR950013539B1 (ko) | 폴리이미드 공중합체 및 그 제조방법 | |
| JP6196731B2 (ja) | 新規酸二無水物、この製造方法、及びこれから製造されたポリイミド | |
| KR102591368B1 (ko) | 올리고머, 올리고머를 포함하는 조성물, 조성물로부터 제조되는 성형품, 성형품의 제조 방법, 및 성형품을 포함하는 표시 장치 | |
| JP7478387B2 (ja) | ビニル化合物およびビニルポリマー | |
| KR101971078B1 (ko) | 폴리아믹산 및 폴리이미드 | |
| KR20250111899A (ko) | 산무수물 화합물, 폴리아마이드 중합체 및 이로부터 형성된 폴리벤조옥사졸 | |
| TWI580667B (zh) | 雙胺雙羧鹽的製備方法 | |
| TWI652254B (zh) | 化合物的製備方法及包含其之聚合物製備方法 | |
| KR100332948B1 (ko) | 신규한 산 이무수물, 테트라카르복시산, 테트라카르복시산 디알킬에스테르 및 그의 제조방법 | |
| TW202222909A (zh) | 透明聚醯胺共聚物的製造方法 | |
| KR20230024574A (ko) | 수지 및 이의 제조방법, 수지 조성물 및 성형품 |