SU769480A1 - Способ получени фотополимеризующейс композиции - Google Patents
Способ получени фотополимеризующейс композиции Download PDFInfo
- Publication number
- SU769480A1 SU769480A1 SU772551872A SU2551872A SU769480A1 SU 769480 A1 SU769480 A1 SU 769480A1 SU 772551872 A SU772551872 A SU 772551872A SU 2551872 A SU2551872 A SU 2551872A SU 769480 A1 SU769480 A1 SU 769480A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- composition
- catalyst
- carboxylic acids
- alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 12
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims description 2
- IWYRWIUNAVNFPE-UHFFFAOYSA-N Glycidaldehyde Chemical group O=CC1CO1 IWYRWIUNAVNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- KDIFVAIYJIUPRS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCC1CCCC(N)(CC)C1 KDIFVAIYJIUPRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 4,4-bis (N -methylN-benzylamino) -benzophenone Chemical compound 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRHJUILQKFBMTL-UHFFFAOYSA-N [4,4-bis(dimethylamino)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)(N(C)C)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BRHJUILQKFBMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000705989 Tetrax Species 0.000 description 1
- PRDWIYGIOIVMPA-UHFFFAOYSA-N benzene;phthalic acid Chemical compound C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O PRDWIYGIOIVMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- XIKIUQUXDNHBFR-UHFFFAOYSA-N monobenzyl phthalate Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 XIKIUQUXDNHBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способам получени фотополимеризующихс композиций, которые используют в технологии печатного монтажа и полиграфии дл получени рельефных изображений.
Известен способ получени фотополимеризующейс композиции путем взаимодействи эпоксидных соединений, например сополимеров глицидилакрилата с ненасыщенными карбоновыми кислотами, например акриловой, в присутствии катализатора - Ы,Ы-диэтилциклогексиламина и ингибитора радикальной полимеризации, например rt-метоксифеиола 1.
Недостатком известного способа вл етс высока стоимость получаемой композиции из-за необходимости очистки ее от примен емого катализатора - М,М-диэтилциклогексиламина .
К предложенному способу наиболее близок способ получени фотополимеризующейс композиции путем взаимодействи карбоновых кислот, иапример сополимера метилметакрилата и метакриловой кислоты, с эпоксидными соединени ми, наиример глицидилакрилатом, в присутствии катализатора - 20 вес.% М,М-диэтилциклогексиламина и ингибитора радикальной полимеризации , например 3,3 вес.% окиси меди, при 80°С 2.
Недостатками известного способа вл ютс высока стоимость получаемой композиции , а ее недостаточно высока светочувствительность.
5 Целью изобретени вл етс удешевление фотополимеризующейс композиции и повышение ее светочувствительности.
Поставленна цель достигаетс тем, что в качестве катализатора используют соеди10 нени общей формулы
о
R,
(1
С-К.
где RI и R2 - алкил Ci-€2, бензил;
Ra - водород; алкил , фенилалкил , фенил, группа 20формулы
;,
RI
где RI и R2 имеют вышеуказанные значени .
Указанные соедииени обычио ввод т в 30 количестве 0,5-5,0% от суммарного веса
карбоновых кислот и эпоксидных соединений .
Взаимодействие карбоновых кислот и эиоксидных соединений целесообразно проводить при 85-115°С.
В качестве катализатора формулы 1 могут быть использованы, например, такие соединени , как 4,4-бис-(днметиламино)бензофенон (кетон Михлера), 4,4-бис-(днэтнламино ) -бензофенон, 4,4-бис- (N-метилN-бензиламино ) -бензофенон, 4-диметнламиноацетофенон , 4-диметиламннобензофенон, /г-днметиламинобензальдегид, 1,4-бис-(л-диметиламинобензоил )-бутан н др.
В качестве эпоксидных соединений могут быть применены соединени с содерл анием эпоксидных групп 3,0-74,1 вес.%, такие, как продукты конденсации эпихлоргидрина с соединени ми, включающими подвижные атомы водорода в молекуле, например дифенилолпропаном (эноксидные смолы), глицидил(мет)акрилат, окись нропилена и другие соединени , содержащие в молекуле 1-4 глицидных остатка.
В качестве карбоновых кислот могут быть использованы 1-4-основные карбоновые кислоты, содержащие в молекуле 2-37 атомов углерода, такие, как метакрилова , акрилова , щавелева , монобензилфталат, пентаэрнтрит-тетракнс-гидрофталат и другие карбоновые кислоты, имеющие кислотное число 200,0-1246,4 мг КОН/г.
В качестве ингибитора радикальной полимеризации могут быть пригодны, например , такие соединени , как гидрохинон, л-метоксифенол, фенотиазии, в количестве 0,05-1,0% от веса эпоксидных соединений и карбоновых кислот.
Пример 1. В колбу емкостью 1 л, снабженную механической мещалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 296,4 г эпоксидиой смолы, представл ющей собой продукт конденсации эпихлоргидрина с дифенилолпропаном, с содержанием эпоксидных групп 21,9 вес.%. Дл загрузки эпоксидную смолу предварительно подогревают до плавлени (температура 60-70°С). После загрузки смолы в колбу последовательно внос т 0,35 г гидрохинона и раствор 2,33 г 4,4-бис-(диметиламино)-бензофенона в 130 г метакриловой кислоты.
Смесь нагревают до 85°С при перемещивании с включенным обратным холодильником . При достижении температуры смеси 85°С иачинаетс экзотермическа реакци , в результате чего температура смеси повышаетс до 97°С. По окончании экзотермии , продолжающейс в течение 1 ч, температуру смеси повышают до 115°С и продолжают нагревать еще 7 ч. Готова фотополимеризующа с композици характеризуетс содержанием остаточных эпоксидных групп 0,5 вес.% и кислотным числом 4 мг КОП/Г. Выход 99,6%.
Полученную композицию используют без донолнительной очистки от катализатора.
Дл испытаии эту композицию наливают в виде расплава в кварцевую кювету слоем толщиной 200 мкм и покрывают кварцевым стеклом толщиной 1,5 мм. Кювету помещают в вакуумную раму установки дл экспонировани и композицию облучают при помощи ртутной лампы ДРС-1000 с рассто ни 150 мм. Измер ют врем , за которое композици превращаетс в гель. Дл сравнени испытывают аналогичный образец фотополимеризующейс композиции, полученной по известному способу 2 с использованием в качестве катализатора М,Ы-диэтилциклогексил амина.
Врем экспонировани композиции, полученной по предложенному способу, составл ет 1,5 мин.
Аналогичный показатель дл композиции , полученной по известному способу, составл ет 25 мин.
Пример 2. К 10 г фотополимеризующейс композиции из примера 1 добавл ют 1 г фотоинициатора - бензофенона. Компоненты смешивают при 50°С до полной гомогенизации смеси. Повтор ют испытание композиции, как указаио в примере 1. Врем экспонировани при УФ-облучении дл предложеиной комнозиции составл ет 50 сек.
Дл сравнени испытывают образец фотополимеризующейс композиции, полученной по известному способу. Врем желировани составл ет 15 мин.
Пример 3. Фотополимеризующуюс композицию получают, как описано в примере 1, но дл этого используют следующие компоненты, г:
Эпоксидна смола (продукт конденсации эпихлоргидрина с дифенилолпропаном, содержащий 21,9 вес.% эпоксидных групп296,4
Акрилова кислота109,0
4,4-Бис- (диэтиламино) -бензофенон20 ,27 Гидрохинон0,55
Процесс получени композиции провод т сначала при 70°С в течение 2 ч, затем температуру реакционной смеси повышают до 100°С и нагревание продолжают еще 8 ч. Готова композици характеризуетс содержанием остаточных эпоксидных групп 0,77 вес.% и кислотным числом 5,3 мг КОН/Г. Выход 98,7%.
Композицию испытывают, как в примере 1. Врем экспонировани при УФ-облучении 65 сек. Аналогична композици , полученна по известному способу, отверждаетс за 32 мин облучени .
Пример 4. Фотополимеризующуюс композицию получают, как в примере 1, но
дл этого используют следующие компоненты , г:
Эпоксидна смола (продукт конденсации эпихлоргидрина с дифенилолпропаном , содержащий 3,0 вес. % эпоксидных групп500
Акрилова кислота25,1
4,4-Бис- (Ы-метил-Ы-бензиламино )-бензофенон10,0
п-Метоксифенол0,3
Композицию получают нагреванием смеси компонентов до 105°С в течение 9 ч.
Готова композици характеризуетс кислотным числом 3,2 мг КОН/Г и содерл анием остаточных эпоксидных групп 0,21 вес.%. Выход 99,5%.
Композицию испытывают, как в примере 1.
Врем экспонировани композиции, полученной по предложенному способу, составл ет 3 мин.
Композици , изготовленна по известному способу, в тех же услови х испытани отверждаетс через 35 мин облучени .
Врем желировани композиции при УФ-облучении 2 мин.
Пример 6. Фотополимеризующуюс композицию получают и испытывают, как в примере 1, но берут следующие компоненты , г:
Глицндилметакрплат142,0
Акрилова кпслота72,0
4-Диметиламинобензофенон 1,07 л-Метоксифенол2,14
Готова композици характеризуетс кислотным числом 6,4 мг КОН/Г и содержанием остаточных эпоксидных групп 1,1 вес. %. Выход 97,6%.
Врем желировани композиции, полученной по предложенному способу, составл ет 2,5 мин.
Композици , изготовленна по известному способу, отверждаетс через 30 мин облучени .
Пример 7. Фотополимеризующуюс композицию получают и испытывают, как в примере 1, но используют следущпе компоненты , г:
Врем , сек.
7
Готова композици характеризуетс кислотным числом 5,6 мг КОН/Г и содержанием остаточных эноксндных групп 0,9 вес.%. Выход 99,2%.
Композицн , изготовленна по предложенному способу, отверждаетс при облучении за 2 мин. Врем желировани композиции аналогичного состава, изготовленной по известному способу, составл ет 25 мин.
Пример 8. В автоклав объемом 2 л, снабженный обратным холодильником, термометром и устройством дл перемешивани , загружат следующие компоненты, г: Пентаэритрит-тетракнсгидрофталат536
Глицидилметакрилат426
п-Диметиламинобензальдегид 15 Гидрохинон5
Смесь компонентов нагревают при перемешивании до 85°С в течение 5 ч, затем автоклав охлаждают до 20°С и добавл ют 256 г монобензнлфталата и 174 г жидкой окиси пропилена. Далее продолжают нагревание реакционной смеси в течение 6 ч при 105°С, после чего автоклав охлаждают до 50С и отгон ют избыток непрореагировавшей окиси пропилена.
Полученна композици характеризуетс кислотным числом 0,2 мг КОП/Г и содержанием остаточных эпоксидных групп 0,52 вес.%. Выход 95,8%.
Композицию испытывают, как в примере 1. Одновременно испытанию подвергают композицию аналогичного состава, полученную по известному способу. Врем желировани при УФ-облучении дл обеил композиций составл ет соответственно 2,5 и 30 мин.
Основные показатели композиций, полученных по предложенному и известному способам, приведены в таблице (см. страницу 3).
Как следует из приведенных примеров, предложенный способ обеспечивает более высокую светочувствительность получаемой фотополимеризующейс композиции и ее удешевление, так как отсутствует операци очистки композиции от примеси катализатора .
Claims (2)
1. Способ получени фотополимеризующейс композиции путем взаимодействи 1-4-основных карбоцовых кислот с 2-37 атомами углерода в молекуле, имеющих кислотное число от 200,0 до 1246,4 мгКОН/г, с эпоксидными соединени ми, содержащими в молекуле 1-4 глицидных остатка, с содержанием эпоксидных груцц 3,0- 74,1 вес.% в присутствии катализатора и ингибитора радикальной полимеризации, отличающийс тем, что, с целью удешевлени композиции и повышени ее светочувствительности , в качестве катализатора используют соединени общей формулы
II)
20
где RiHR2 - алкил Ci-Cg, бензил;
Ra - водород, алкил Ci-С, фе25нилалкил Ci-Сц, фенил, группа формулы
RK
/
R,
где RI и Ra имеют вышеуказанные значени .
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что катализатор используют в количестве 0,5-5,0% от суммарного веса карбоновых кислот и эпоксидных соединений.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие карбоновых кислот и эпоксидных соединений провод т при температуре 85- 115°С.
Источники информации, црин тые во внимание при экспертизе
1.Патент США № 3,418,295, кл. 260-80.72, 1968.
2.Патент США № 3,448,089, кл. 260-78.5, 50 1969 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772551872A SU769480A1 (ru) | 1977-12-06 | 1977-12-06 | Способ получени фотополимеризующейс композиции |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772551872A SU769480A1 (ru) | 1977-12-06 | 1977-12-06 | Способ получени фотополимеризующейс композиции |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU769480A1 true SU769480A1 (ru) | 1980-10-07 |
Family
ID=20736664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772551872A SU769480A1 (ru) | 1977-12-06 | 1977-12-06 | Способ получени фотополимеризующейс композиции |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU769480A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4564578A (en) * | 1982-11-25 | 1986-01-14 | Ciba-Geigy Corporation | Novel thioxanthones substituted by alpha-aminoalkyl groups |
-
1977
- 1977-12-06 SU SU772551872A patent/SU769480A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4564578A (en) * | 1982-11-25 | 1986-01-14 | Ciba-Geigy Corporation | Novel thioxanthones substituted by alpha-aminoalkyl groups |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK155091B (da) | Flydende, terminalt olefinisk umaettet, lineaer, fotopolymeriserbar polymer og fotopolymersammensaetning, der omfatter denne | |
| JP2000001482A (ja) | 光硬化性オキセタン組成物 | |
| JP2004083855A (ja) | フルオレン含有樹脂 | |
| CN101616951A (zh) | 基于芴的树脂聚合物及其制备方法 | |
| JP2002088136A5 (ru) | ||
| KR100334387B1 (ko) | 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트 | |
| WO2006059564A1 (ja) | 脂環式エポキシ（メタ）アクリレート及びその製造方法、並びに共重合体 | |
| US3878076A (en) | Photocurable composition and a method of preparing same | |
| SU769480A1 (ru) | Способ получени фотополимеризующейс композиции | |
| JPS5965090A (ja) | １０−フエニル−１，３，９−トリアザアントラセン及び該化合物を含有する光重合可能な混合物 | |
| JP5312137B2 (ja) | 末端変性多官能ビニル芳香族共重合体及びレジスト組成物 | |
| US5773192A (en) | Organic silicon compound, resist, thermal polymerization composition and photopolymerization composition | |
| KR20150052392A (ko) | 신규한 옥심에스테르 비페닐 화합물, 이를 포함하는 광개시제 및 감광성 수지 조성물 | |
| CN119143993A (zh) | 碱溶性氧杂环丁烷基含硅单体及其制备方法和应用 | |
| JPS63172154A (ja) | 感光性組成物及びこれを含有する感光性記録材料 | |
| EP0512692A1 (en) | Photosensitive materials and process for making them | |
| CN118307767A (zh) | 一种环氧树脂uv延迟固化剂及其组合物 | |
| Sarker et al. | Visible light photopolymerization employing 2, 4‐diiodo‐6‐butoxy‐3‐fluorone and tetraorganylborate salts as photoinitiators | |
| CN112876364B (zh) | 一种丙烯酸酯单体及其制备方法和丙烯酸酯单体修复材料及其应用 | |
| JPH09235321A (ja) | 新規なエステルおよびその利用 | |
| US2475980A (en) | Light-sensitive piperine compositions | |
| JPH0672955A (ja) | 活性エネルギー線硬化樹脂用反応性希釈剤及びその 製造法 | |
| KR20150039551A (ko) | 경화성 조성물, 경화막 및 그의 형성 방법, 그리고 화합물 | |
| JPS6259691B2 (ru) | ||
| JPH0315069A (ja) | 光重合性不飽和化合物の製造方法 |