SU771090A1 - Способ получени третичных алкилтиоениловых спиртов - Google Patents
Способ получени третичных алкилтиоениловых спиртов Download PDFInfo
- Publication number
- SU771090A1 SU771090A1 SU782624290A SU2624290A SU771090A1 SU 771090 A1 SU771090 A1 SU 771090A1 SU 782624290 A SU782624290 A SU 782624290A SU 2624290 A SU2624290 A SU 2624290A SU 771090 A1 SU771090 A1 SU 771090A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- diacetylene
- ketone
- hours
- stirred
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group C#CC#C LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 36
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 b.p. 6164 C / 2 mmHg Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 7
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- BDFAOUQQXJIZDG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-thiol Chemical compound CC(C)CS BDFAOUQQXJIZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- DPCQJLQPDJPRCM-UHFFFAOYSA-N s-acetyl ethanethioate Chemical compound CC(=O)SC(C)=O DPCQJLQPDJPRCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 11
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- OOKDYUQHMDBHMB-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CNC.COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOKDYUQHMDBHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени третичных алкилтиоениновых спиртов обшей формулы 1.
Л1
(J(iai(i(,
/ Rt
ОН
- низший алкил,
R RJ
где
независимо друг от друга - низший алкил или циклоалкил ,,
которые наход т применение в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.
Известен один способ получени третичных алкилтиоениновых спиртов общей формулы I, заключающийс в том, что диацетиленовый спирт общей формулы
RI
(i( ,
где R и RJимеют указанные значени подвергают взаимодействию с алкилмеркаптаном в метаноле в присутствии щелочи при 2О-4О с. Выход целевого продукта 72% fl Недостатками этого способа вл ютс относительно невысокий выход целевого продукта и необходимость предварительного получени взрывоопасных диацетиленовых спиртов.
Цель изобретени - повьыение целевого продукта и упрощение процесса , позвол ющее исключить использование взрывоопасных исходных соединений .
Поставленна цель достигаетс предлагаемЕлм способом получени третичных алкилтиоениновых спиртов общей формулы I, заключающимс в том, что диацетилен подвергсшзт взаимодействию с кетоном общей формулы Е
RI.
(i o
/
Вг
где R и К-г имеют указанные значени ,
с последующей обработкой алкилмеркап25 таном в жидком аммиаке в присутствии
щелочи при температуре, (-30)-(-45fc .
Выход целевого продукта 82-95%. Отличительным признаком способа
вл етс проведение процесса путем 30 взги1модействи диацетилена с кетоном общей формулы с последующей обработкой алкилмеркаптаном в жидком аммиаке при температуре (-30)-(-45)С Процесс протекает по следующей схеме H(ls((jH+EjBz«i o 2S.Fi(idse( J -н а (i ririH a / OH Реакцию провод т в присутствии 0,05-0,08 молей гидроокиси щелочного металла (в расчете на диацетилен) с 6-10%-ным раствором диацетилена в жидком аммиаке в течение 4-8 ч при мол рном соотношении диацетилена кетона и тиола, равном 1: (0,5-1) г (1-1 Избыток диацетилена по отношению к кетону необходим дл того, чтобы направить реакцию в сторону образовани диацетиленового спирта и исклю чить возможность получени диацетиленовых гликолей. Гидроокись щелочного металла катализирует конденсацию диацетилена с кетоном и ускор е реакцию диацетиленового спирта с тиолом, который беретс в небольшом избытке,- Разработанный способ позвол ет выдел ть третичные алкилтиениновые спирты с выходом 82-95%. В ка честве побочных продуктов получени 1-алкилтио-1-бутен-3-ины (11а-11д1, выход которых составл ет 20-30% в расчете на вз тый диацетилен. Пример 1..2-Метил-б-этилтио-5-гексен-3-ин-2-ол (1а). а)К раствору 7,4 г (0,148 моль) диацетилена в 100 мл жидкого аммиака добавл ют 0,49 г (0,012 моль) по рошкообразного едкого натра и 5,72 (0,098 моль) ацетона. Смесь перемешивают при (-3Q) (-32)°С в течение 4 ч, добавл ют 12,82 г (о,207 моль) этантиола (соот ношение диацетилен-ацетон-тиол 1:0,67:1,4) и перемешивают еще 4 Испар ющиес во врем реакции аммиа и диацетилен собирают в охлаждаемую ловушку и возвращают в реактор. По окончании опыта аммиак испар ют и собирают в ловушку. Дл удалени катализатора остаток разбавл ют эфи ром и пропускают через слой (1,52 см) AEjO. После удалени эфира перегонкой выдел ют 4,74 г (28,6% Б- расчете на вз тый диацетилен) тио эфиры гГ а, т.кип. 35-38 с/1,5 мм рт п§5° 1,5421, и 13,84 г (82,6% в расчете на вз тый ацетон) спирта 1а т.кип. 125-128С/1,5 мм рт.ст. , п 1,5385. б)К раствору 4,2 г (0,084 моль) диацетилена в 60 мл жидкого аммиака 0.28 г (0,007 моль) порошкообразног едкого натра прибавл ют 4,87 г (0,084 моль) ацетона, перемешивают 3 ч при (-30))с, добавл ют 6,24 г (0,1 моль) этантиола (соотношение диацетилен-ацетон-тиол 1:1:1,2) и перемешивают еще 3 ч. После окончани реакции испар ют аммиак, остаток раствор ют в эфире, пропускают через слой (1,5-2 см) перегонкой выдел ют 0,83 г (8,8% в расчете, на вз тый диацетилен ) тиоэфира it а, т. кип. 3638 /1 ,5 мм рт.ст., п 1,5418, и 11,69 г (81,9% в расчете на вз тый диацетилен) спирта 1 а, т.кип. 99-102 С/1 мм рт.ст., п 1,5371. Пример 2. З-Метил-7-этилтио-б-гептен-4-ин-З ол (I б-) . Раствор 5,15 г (0,103 моль) диацетилена в 68 мл жидкого аммиака, 0,36 г (0,009 моль) порошкообразного едкого натра и 4,95 г (0,068 моль) метилентилкетона перемешивают 3 ч при (-30)-(-32)с, добавл ют 7,67 г (0,124 моль) этантиола (соотношение диацетилен-кетон-тиол 1:0,67:1,2) и перемешивают еще 3 ч. После испарени аммиака остаток разбавл ют эфиром , пропускают через слой (1,52см ) , перегонкой выдел ют 2,94 г (25,9% в расчете на вз тый диацетилен) тиоэфира jj а, т.кип. 3538°С/1 ,5 мм рт.ст., 1,5424, и 12,11 г (95,7% в расчете на.вз тый кетон) спирта 16, т.кип. 110ИЗС/ мм рт.ст., п 1,5378. Пример 3. Синтез 4-(1-оксициклопентил-1-этилтио-1-бутен-3-ина (1в). Раствор 5,19 г (0,104 моль) .диацетилена в 70 мл жидкого аммиака, 0,36 г (0,009 моль) порошкообразного едкого натра и 5,81 г (0,069 моль) циклопентанона перемешивают 3 ч при (-30)-(-32)°С, затем добавл ют 7,78 г (0,0124 моль) этантиола (соотношение диацетилен кетон-тиол 1:0,66:1,2) и перемешивают еще 3ч. После испарени аммиака остаток разбавл ют эфиром, пропускают через слой if 5-2 см) и перегонкой выдел ют 3,48 г (30% в расчете на вз тый диацетилен) тиоэфира | а, т,кип. 31-33с/1 мм рт.ст., п 1,5429, и 11,37 г (83,9% в расчете на вз тый циклопентанон) спирта I в, т.кип. 130-133с/1 мм- рт.ст., п 1,5625. Пример 4. 4-(l-Oкcициклoгeкcил )-l-этилтиo-l-бyтeн-3-ин (1 г). К раствору 5 г (0,1 моль) диацетилена в 67 мл жидкого аммиака добавл ют 0,32 г (0,008 моль) порошкообразного едкого натра, 6,58 г (0,067 моль) циклогексанона, перемешивают 3 ч при (-30)-(-32)С, прибавл ют 7,44 г (0,12 моль) этантиола (соотношение диацетилен-кетон тиол 1:0,67:1,2) и перемешивают еще 3 ч. По окончании реакции испар ют аммиак, остаток раствор ют в эфире, пропускают через слой (1,52см ) ,и перегонкой вьщел ют
3,07 г (27,4% в расчете на вз тый диацетилен) тиоэфира И а, т.кип. ЗО-ЗЗ С/ мм рт.ст., п 1,5420, и 12,32 г (88% в расчете на вз тый циклогексанон) спирта 1 г, т.кип, 131-134°С/1 мм рт.ст., п 1,5629.
Пример 5. 2-Метил-б-пропилтио-5-гексен-3-ин-2-ол (1д).
а)Раствор 5,92 .г (0,118 моль) диацетилена в 80 мл жидкого аммиака 0,56 г (0,01 моль) порошкообразного едкого натра и 4,57 г (0,079 моль) ацетона перемешивают 3 ч при (-30) (-32)°С, затем добавл ют 10,8 г
(0,142 моль) пропантиола (соотношение диацетилен-кетон-тиол 1:0,67: :1,2) и перемешивают еще в течение
3ч. После испарени аммиака остато разбавл ют эфиром, пропускают через слой (1,5-2 см) AEgO-i и перегонкой вьздел ют 3 г (20% в расчете на вз т диацетилен) 1-пропилтио-1-бутен-3-ина (Пб) т.кип. 56-59°С/2 ммрт.с п 1,5315, и 13,12 г (90,5 г в расчете на вз тый ацетон) спирта 1 т.кип, 100-103°С/1 мм рт.ст. п
1,5320.
б)К раствору 6,5 г (0,13 моль) диацет лена в 90 мл жидкого аммиака добавл ют 0,43 г (0,011 моль) порошкообразного едкого натра, 5,08 г (0,087 моль) ацетона, перемешивают 2 ч при (-30)-(-32), прибавл ют
1-3,7 г (0,18 моль) пропантиола (соотношение диацетилен-ацетон-тиол 1:0,67:1,4) и перемешивают еще 2 После испарени аммиака остаток раствор ют в эфире, пропускают чере слой (1,5-2 см) АРа.О-ь перегонкой вьздел ют 2.;91 г (17,8% в расчете на вз тый диацетилен) тиозфира S б, т.кип. 62-65 С/3 мм рт.ст., п
1,5330, и 11,84 г (74,2% в расчете на вз тый диацетилен) спирта I д т.кип. 120-123С/3 мм рт.ст.,п 1,5316.
в)Раствор 4 г (0,08 моль) диацетилена в 60 мл жидкого аммиака,
0,16 г (0,004 моль) порс икообразног NaOH и 3,09 г (0,053 моль) ацетона перемешивают 3 ч при (-30)-(-32)С, затем добавл ют 7,3 г (0,096 моль) пропантиола (соотношение диацетален-кетон-тиол 1:0,66:1,2) и перемешивают еще 3 ч. Испар ют аммиак, остаток разбавл ют эфиром, пропускают через слой (1,5-2 см) , и перегонкой выдел ют 3,96 г (39,3% в расте на вз тый диацетилен) тиоэфира f б, т.кип. 55-57,5С/2 мм рт.ст., п 1,5338, и 5,81 г (59,3% в расч те на вз тый ацетон) спирта 1 д,
т.кип. 114-117с/2 мм рт.ст..
,20
1,5315.
Пример 6. 2-Метил-6-изопропилтио-5-гексен-3-ин-2-ол (1е).
а)К раствору 5 г (0,1 моль) диацетилена в 70 мл жидкого аммиака добавл ют 0,32 г (0,008 моль) порошкообразного NaOH, 3,87 г (0,067 моль ацетона, перемешивают 3 ч при (-30) (-32) С, прибавл ют 9,12 г, (0,12 моль) изопропантиола (соотношение диацетилен-ацетон-тиол 1:0,67:1,2) и перемешивают еще 3 ч (конденсирующиес в ловушке аммиак и диацетилен возвращают в реакцию). После испарени аммиака остатокразбавл .чют эфиром, пропускают через слой (1,5-2 см) и перегонкой вьвдел ют 3,44 г (27,3% в расчете на вз тый диацетилен) 1-изопропилтио-1-бутен-З-ина (Нв), т.кип. 53-5бс/1 мм рт.ст., г 1,5292, и 10,91 г (88,8% в расчете на вз тый ацетон) спирта I е, т.кип. 113-115 0/1 мм рт.ст., п%« 1,5291.
б)Раствор 5,7 г (0,114 моль) диацетилена в 70 мл жидкого аммиака, 0,32 г (0,008 моль) порошкообразного едкого натра и 3,72 г (0,064 моль) ацетона перемешивают 3 ч при (-40) (-45)С, добавл ют 9 г (0,118 моль) изопропантиола (соотношение диацетилен-кетон-тиол 1:0,56:1) и перемешивают еще 3 ч при указанной температуре. После окончани реакции испар ют аммиак, остаток разбавл ют эфиром, пропускают через слой (1,52см ) и перегонкой вьвдел ют 6,73 г (46,8% в расчете на вз тый диацетилен) тиоэфира f в, т.кип. 39-42°С/0,5 мм рт.ст., п 1,5288, и 9,65 г (81,6% в расчете на вз тый кетон) спирта 1е, т.кип. 97100С/0 ,5 мм рт.ст., п 1,5288.
Пример 7. 2-М$тил-6-бутилти-5-гексен-3-ин-2-ол (1ж) .
а)К раствору 4,3 г (0,086 моль) диацетилена в 57 мл жидкого аммиака прибавл ют 0,28 г (0,007 моль) порошкообразного едкого натра, 3,32 г (0,057 моль) ацетона, перемешивают
3ч при (-30)-(-32)С, добавл ют 9,28 г (0,103 моль) .бутантиола (соотнсваение диацетилен-кетон-тиол
1:0,66:1,2) и перемешивают еще 3ч. Затем испар ют аммиак, остаток раствор йт в эфире, пропускают через слой (1,5-2 см) А,аО, и перегонкой выдел ют 3,44 г (28,5% в расчете на зз тый диацетилен) 1-бутилтио-1-бутен-3-ина (f г), т.кип. 6165с/1 мм рт.ст., пп 1,5250, и 9,8 г (86,4% в расчете на. вз тый кегон ) спирта I ж, т.кип. 116-° 119с/1 мм ipT.cT., 11 1,5252.
Claims (1)
- б)Раствор 4,5 г (0,09 моль) диацетилена в 60 мл жидкого аммиака, 0,4 г (0,007 моль) порошкообразного едкого кали, 3,49 г (0,06 моль) аце тона перемешивают 3 ч при (-30)- (-32) С прибавл 1от 9,76 rt (0,108 моль) бутантиодта (соотнсхиени диацетилен-кетон-тиол 1:0,66:1,2) и перемешивгиот еще 3 ч. После испарени аммиака остаток разбавл ют эф ром, пропускают через слой (1,52 см) AtiO-i, перегонкой вьщел ют 2,78 г (22% в расчете на вз тый диацетилен ) тиоэфира Е г, т.кип. 6164 С/2 мм рт.ст., п 1,5257, и 10,07 г (84,5% в расчете на вз тый кетон) спирта I ж, т,кип. 116119°С/1 мм рт.ст.. 1,5252. Пример 8. 2-Метил-6-изобутилтио-5-гексен-3-ин-2-ол (1з). Раствор 5 г (0,1 моль) диацетиле на в 67 мл жидкого аммиака, 0,32 г (0,008 моль) порошкообразного едког натра и 2,9 г (0,05 моль) ацетона перемешивают 3 ч при (-30)-(-32)°С добавл ют 12,6 г (0,14 моль) изобутантиола (соотношениедиацетилен-кетон-тиол- 1:0,5:1,4) и перемеши вают еще 3,5 ч. После испарени аммиака остаток разбавл ют эфиром, пропускают через слой (1,5-2 см) AljtOiH перегонкой выдел ют 4,77 г (34,1% в расчете на . вз тый диацетил тиоэфира д, т.кип.56-59 С72 мм рт 1,5230, и 8,17 г (82,5% в расчете на -вз тый кетон) спирта I з, т.кип, 114-117°С/2 мм рт.ст., п 1,5233. Формула изобретени Способ получени третичных алкилиоениновых спиртов общей формулы йешеен-йн к где R - низший алкил,R и R независимо друг от друга - низший алкил или циклоалкил с использованием алкилмеркаптана и щелочи, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса, диацетилен подвергают взаимодействию с кетоном общей формулы где R и Rj имеют указанные значени , с последующей обработкой полученного продукта алкилмеркаптаном в жидком аммиаке при температуре (-30)-(-45) С, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Никольска А.Н. и др. Синтез третичных 1-алкилтио-1-ен-3-иновых спиртов. ИАН, сери хим. 1977, 1403 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782624290A SU771090A1 (ru) | 1978-06-07 | 1978-06-07 | Способ получени третичных алкилтиоениловых спиртов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782624290A SU771090A1 (ru) | 1978-06-07 | 1978-06-07 | Способ получени третичных алкилтиоениловых спиртов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU771090A1 true SU771090A1 (ru) | 1980-10-15 |
Family
ID=20768332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782624290A SU771090A1 (ru) | 1978-06-07 | 1978-06-07 | Способ получени третичных алкилтиоениловых спиртов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU771090A1 (ru) |
-
1978
- 1978-06-07 SU SU782624290A patent/SU771090A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Watanabe et al. | Homogeneous metal salt catalysis in organic reactions. I. The preparation of vinyl ethers by vinyl transetherification | |
| US1972599A (en) | Method of making tertiary alkyl phenols | |
| SU771090A1 (ru) | Способ получени третичных алкилтиоениловых спиртов | |
| US3062892A (en) | One step synthesis of vinyl ethers and vinyl sulfides | |
| US3687968A (en) | 3-hydroxyisoxazole derivatives | |
| US3043880A (en) | Process for preparing 1, 2-ethanedithiol | |
| US2806884A (en) | 1-alkenyl s-hydrocarbylmercaptoalkyl ethers and process for the same | |
| US3155733A (en) | Aryloxyarylthioalkenyl ethers | |
| US4390733A (en) | Process for preparing the mono-methallyl ether of pyrocatechin | |
| EP0005094B1 (fr) | Procédé de préparation de tris-(polyoxaalkyl)-amines | |
| US2872455A (en) | Process for the preparation of dithiacyclopentylaliphatic acids | |
| EP0200212B1 (en) | Process for producing polythiobisphenols and process for producing mercaptophenols by the hydrogenolysis of the same | |
| US3299098A (en) | Phenoxathins and their preparation | |
| EP0287292B1 (en) | A method for the preparation of a bis(hydroxyphenyl) sulfide | |
| US3742017A (en) | Method for the production of formylnitrile derivatives | |
| EP0010859A1 (en) | Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid esters | |
| SU1735264A1 (ru) | Способ получени простых виниловых эфиров | |
| SU1035020A1 (ru) | Способ получени дибензилового эфира | |
| US3117069A (en) | Process of preparing trans-1, 2-bis (n-propylsulfonyl) ethylene | |
| SU1198071A1 (ru) | Способ получени 2-метил-2,3-эпоксипентанона-4 | |
| JPH0115511B2 (ru) | ||
| SU329160A1 (ru) | Способ получения несимметричных 1,1-диарилц,иклопентанов | |
| SU791741A1 (ru) | Способ получени дитретичных алкилтиоениновых гликолей | |
| US2526533A (en) | Preparation of novel esters of betahydroxy carboxylic acids by the reaction of beta-lactones with phenols | |
| EP0045088B1 (en) | Process for preparing substituted p-chlorophenyl aliphatic nitriles |