SU785309A1 - Производные п,п-бистриазиниламиностильбен-о,о-дисульфокислоты в качестве активаторов спектральной сенсибилизации галогенсеребр нных светочувствительных слоев - Google Patents

Производные п,п-бистриазиниламиностильбен-о,о-дисульфокислоты в качестве активаторов спектральной сенсибилизации галогенсеребр нных светочувствительных слоев Download PDF

Info

Publication number
SU785309A1
SU785309A1 SU782632738A SU2632738A SU785309A1 SU 785309 A1 SU785309 A1 SU 785309A1 SU 782632738 A SU782632738 A SU 782632738A SU 2632738 A SU2632738 A SU 2632738A SU 785309 A1 SU785309 A1 SU 785309A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
emulsion
compound
added
activators
bistriazinylaminostylbene
Prior art date
Application number
SU782632738A
Other languages
English (en)
Inventor
Анатолий Борисович Шапиро
Галина Ефимовна Самойлова
Роберт Борисович Журин
Валентина Ивановна Сускина
Эдуард Григорьевич Розанцев
Алдан Александрович Усвяцов
Игорь Иванович Левкоев
Эльвира Федоровна Климзо
Маргарита Михайловна Костина
Марина Александровна Чижова
Алла Григорьевна Вакар
Original Assignee
Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Предприятие П/Я А-7850
Всесоюзный Государственный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Химико-Фотографической Промышленности
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср, Предприятие П/Я А-7850, Всесоюзный Государственный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Химико-Фотографической Промышленности filed Critical Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority to SU782632738A priority Critical patent/SU785309A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU785309A1 publication Critical patent/SU785309A1/ru

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

HjKv- Hs , иди R-- H-CH,.o -. -NHCHjCH- OH Me-Na, K, Zi . ; Указанйыевьвие соединени  получа af HfSiBf dirMHW Методом путем вэаимодейстаи  цианурхлорида (ЦХ) сна4 гспа с солью п,п-диаминостиль,бен-о,о-дисульфокислоты , затем с фенолом/ ароМати Чёекйм первичным амином, моно- или дйЭтаноламином и, наконец, с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопйперидИноМ или 2,2,б,б-тетраметил-1-окси-4-аминомети пиперидином 2j . СЬёйййейИ  пред стравл ют собой свет Э Ь «1 ёвй|Ыкопла1вкие вещества, 1 етТШ 1й;ШгГ1; еоде7 штШо растворимые ТГ рт ан чёских растворйтёл й, Пример. Получение динатрие вой соли п,п-5ис- 4-фенокси-б (2 , TJ б , б-тeтpaмeтилпипepидил-4-aминo l, 3, 5-триазинил-2-амино -стй льб й-о ,о-дисульфокислоты (соединение И Стади  А. К 3,7 г (0,02 моль) ЦХ приливают 80 мл ацетона и 80 мл воды при 0-5°С и при интенсивном перемеши - Ванййприкапывает в течение 30 Мин раствор динатриёвой соли п,п-диаминостильбен-о ,о-дисульфокислоты (Над ДДС), приготовленный из 3,7 г (0,01 моль) п,п-диаминостильбена-о,о-дисульфокислоты (ДДС), в 15 мл 10%-н fef- aefйора кальцинированной соды и 30 мл вода. Ввдел юдайс  Йрт1 реакции НС1 нейтрализуют 8 мл 10%-ного раст вора сода, п оддержива  рН 5-б.Затем выдерживают 30 мин при По окон -- аний делают пробу на аминосоединение (пробадолжна быть отрицательной), Стади  Б. К реакционной массе добавл ют 2 г (0,02 моль) фенола в 30 м -- -ВОДИ и-выдерживают при 4бс 4,5 Ч. Г Выделившийс  НС 1 нейтрализуют б мл ГГГГХйУ-Жг6 рас тв6ра сбДы поддержива  рН среды в пределах 6-7. Стади  В. К реакционной массе прибавл ют 3,2 г 2,2,б,б-тетр.аметил-4-аминопиперидина (ЛП) в 3 мл этанола Ш|Гё1э Ш15кЬлько минут реакционна  ма cl i: Tffe-ef И выпадает липкий осадок, затрудн ющий перемешивание. Выдержив iSf реа кционную смесь при 70 С без пе ремешивани  10 ч. рН среда при этом -- уйёньшаетс  от 9 до 7. В конце ёвдёр IcH вной т; при перемешивани и 5 мл 10% то pacTBoisa соды. Осадок отфильтровы ®1Й Г, рас1ГйЪр в смеси этанола с 10%-Ш:й раствором соды (1: фйайьтруют от примесей и оТггЬн ют эта нол, алпавшцй осадок отфильтровывают и сушат. Получают светло-желтый поро iiiOK, растворимый в воде, йлход 5,6г (53%); То/иЗОО С (сразл.). ... Найдено,%: С 56 ,67, Н 5,81, N 15,55, S 6,027. С,,.Н,.пМ,„ 0«5, Na, . в1чи111е1 о, 1б,54, Н 5,67, N 15,70, S 6,05.
785369 П р им ер2. Получение дилитиевой соли п,п-бис 4-ди- J5-оксиэтиламино-6- (2, 2 , 6, б-тетраметилпиперидил-4 -амино)-,3,5-триазинил-2-амино-стильбен-о ,о -дисульфокислоты (соединение III). Стада  А, В услови х примера 1 провод т реакцию 2,65 г ttX и 2,65 г ДДС. Стади  Б. К полученному раствору прибавл ют раствор 1,5 г диэтаноламина в 10 мл воды, повышает температуру до И выдерживают при этой температуре 4 ч. Выдел ющийс  НС1 нейтрализуют 2 мл 10%-ного раствора сода , поддержива  рН среды в пределах 6-7. Стади  В. После этого внос т 2,2мл АП в 20 мл этанола, повышают температуру до и после выдержки в течение 2 ч при этой температуре замен ют обратный холодильник на нисход щий, повышают температуру до 90-95 С, отгон ют ацетон и спирт и выдерживают реакционную смесь при этой температуре еще 5ч. В конце выдержки внос т 3мл 10%-ного раствора гидроокиси лити  (до рН 9). Выпавший осадок отфильтровывают, сушат , раствор ют в смеси 30 мл этанола и 30 мл 5%-нЪго раствора содда, фильтруют и отгон ют этанол в вакууме. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат при до посто нного веса. Получают 2 г соединени  11(23%). у Найдено,%: С 49,82, Н 6,23, , ,N 18,02; S 5,98. C- 6 66N 4 2V2- , . Вычислено,%: С 50,61, Н б,10I N 18,ОО; S 5,90. Примерз. Получение тетракалиевой соли п,п-бис- 4-(п-сульфофенйламино ).-б-(2 , 2, б , б-тетрамвтилпиперидил-4-амино ) -Т., 3,5-триазинил-2-амино -стильбен-о ,о -дисульфокислоты (соединение IY). Получают, как соединение jf , исход  из 2,65 г ЦХ 2,65 г ДДС и 2,45 г сульфаниловой кислоты (стадии А и Б). Стади  Н. К раствору добавл бт 2,5 г АП в 20 №1 , выдерживают смесь 16 ч при 90-95 С, подще-« лачивают 10%-ным раствором поташа до рН 8 и фильтруют. Получают 120 мл свётло- еёлтоть раствора, к которому приливают 120 Мл наеищённого водно РорастйЪра ацетата кали . Выпавший осадок ЬтфильтрЬйывают, сушат при , обрабатывают 3 раза по 150 мп кип щего этанола, снова фильтруют и сушат при ДО тгосто нного веса. Получают 5,6 г (46,5%) соединени  . .т.пл. 280°С (с разл.). Найдено, % : ,00, S 9,24. nH,3.N.. .jS4 5 Н2.0 Шчислено, %: N- 13 ,80 , S 9 ,01. П р и м e р 4. Получение динатриевой соли п,п-бис- 4-фенокси-6 (2 , 2, б , 6-тетраметилпиперидил-1-оксил-4-аминометил )-1,3,5-триазин -2-амино -стильбен-о,о -дисульфоки лоты (соединение 3t). Это соединение получают в услови х примера 1 из 3,7 г ,7 г ДЦС, 2 г фенола и 3,4 г 2,2,б,б-те раметил-4-аминометилпиперидин-1-ок сила. Получают 5,2 г (49,5li) соеди нени  в виде светло-желтого порош ка, т.пл. (с разл. ) f растворимого в воде. Найдено,%: С 54,32, Н 5,17; N 14,59, S 5,57. 52. Вычислено, %: С 54,51, Н 5,33, N 14,80, S 5,70. Аналогично получают динатриевые соли; п,п -Бис- 4-анилино-6-(2 , 2 , 6 , б-тетраметилпиперидил-4-амин -1,3,6-триазинил-2-амино -стильбен -о,о-дисульФокислоты (соединение Выход 5,3 г (50%), т.пл. (с разл.) Найдено,%: С 56,27, Н 5,57, С5о АО«14 агО,52 М.В. 1062. . Вычислено, %: С 56,49, Н 5,64. п,п -Бис- 4- (п-толиламино)-б- (2 2 , б , 6-тетраметилпиперидил-4-амино ) -1, 3,5-триазинил-2-амино 1-стильбен-о ,о-дисульФокислоты (со динение VII ) .Выход 4 г (36%) т.пл. 310°С (с разл.) Найдено,%; N 17,76, S 5,65. .414 з2.б52- В. 1090. Вычислено,%: N 17,98, S 5,87. pBf эмульсии п,п-Бис- 4- -оксиэтиламино-6- (2, 2, б , 6-тетраметилпиперидил-1-оксил-4-аминометил )-1, 3-5-триазинил-2-амино 1-стильбен-о ,о -дисульфокислоты (соединение Vtli ) .Выход 5 г (50%). т.пл. 3150с. Найдено,%: С 49,8, Н 5,77. М. В. 1056. Вычислено,: С 50,0, Н 5,87. п,п-Бис- 4-п-анизиламино-6-(2 , 6 -тетраметилпиперидил-1-оксил-4-аминометил )-1,3,5-триазинил-2-амино -стильбен-о ,о-дисульФокислоты (соединение 14 ). Выход 4,7% (40%) т.пл. (с разл.). НайДано,%: S 5,20, N 16,42. .В. 1180. Вычислено,%: S 5,42, N 16,61. П р и м е р 5. (по авт.свид. 272813). В расплавленную аммиачную бромйодсеребрпную эмульсию (рВг2,3, РН 7,5) последовательно ввод т стабилизатор-5-метил-7-окси-1 ,3,4-триазаиндолицин (0,3 г/л), восстановитель-пиро катехин (0,075 г/л), водно-спиртовой раствор активатора-соединени  1 (0,75 г/л) и спиртовой раствор спектрального сенсибилизатора -3,3,-диэтил-11-метилтиатриуарбоцианинйодида (краситкль А; 6 10 м/м АдНа I) .Сенсибилизированную эмульсию выдерживаю в течение 15 мин при нанос т на подслоированные стекла. Полученные фотографические слои сушат и подвергают сенситометрическим испытани м. Фотографические показатели полученной эмульсии приведены в таблице. 2Й50°К
3,З-Диэтил-11-метил-тиатрикарбоцианинйодид
3,3-Диэтил-10,12триметилентиатрикарбоцианинйодид .
- V --- - ГЧан 1«« 5 «ь з.;эдггг
rtrffuTfcMj.jfewagaHiaii
2,53 2,30 0,05
7,5 100
40
8,5 180 80 2,65 2,72 0,06
Mf
Mv w
2,50 0,06
2,60
45
7,5 80 Примечание. Примере. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (при том же значении рВг, но при рН 8,6) ввод т добавки аналогичнЬ примеру 5. Фотографические показатели эмул сии приведены в таблице.При ме р 7. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,-3, рН 7,7) ввод т добавки аналогично примеру 5, но в качестве активатора используют соединение Jt (в концентрации 0,75 г/л эмульсии); Фотографические показатели эмульсии приведены в таблице.. Примере. В Е асплавленную ам :миачную бромйодсеребр ную эмульсию ввод т добавки аналогично примеру 7, но довод т рН эмульсии до 8,3 (см, таблицу). ПримерЭ. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,3 рН 7,5) ввод т добавки аналогично примеру 5, но в качестве акти ватора испольэуют соединение W, (в кон центрации 0,75 г/л эмульсии) (см. таблицу). Приме р 10. 1В расплавленн5 ю аюлиачную бромйодсеребр ную эмульсию ввод т добавки аналогично примеру 9, но довод т рН эмульсии до 8,5 (см. таблицу). .Пример 11. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,з; рН 7,4) ввод т добавки анаПродолжение таблицы рВг эмульсии -2,3, Концентраци  красителей 6 AgHal, активаторов 0,75 г/л эмульсии. логично примеру 5, но в качестве активатора используют соединение 1У (в концентрации 0,75 г/л эмульсии) (см. таблицу). П р и м е р 12. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (при том же значении рВг, но при рН 8,5) ввод т добавки аналогично примеру 11 (см. таблицу), Пример 13. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,3 , рН 7,5), ввод т добавки аналогично примеру 5, но в кач«гстве спектрального сенсибилизатора используют 3,3-диэтил-10,12-триметилентиатрикарбоцианинйодид (6 АдНа 1) (см. таблицу). , При м е р 14. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию йвод т добавки аналогично примеру 13, но рИ эмульсии довод т до 8,5 (см. таблицу)„ Пример 15. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,3, рН 7,5) ввод т добавки аналогично примеру 13, но в качестве активатора используют соединение ТТ(в концентрации 0,75 г/л эмульсии)Тем. таблицу). П р и м е р 16. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию при том же значении рВг, но при рН 8,5, ввод т добавки аналогично примеру 15 (см. таблицу).
Пример 17. В расплавленную avBv«ia4Hyra бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,3 рН 7,5) ввод т добавки аналогично примеру 13, но в качестве активатора используют соединение V(в концентрации 0,75 г/л эмульсии)(см, таблицу).
П р и м е р 18. в расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию ввод т добавки аналогично примеру 17 но рН эмульсии довод т до 8,5 (см. таблицу).
Пример 19. В расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,3) рН 8,5) ввод т добавки аналогично примеру 15, но в качестве активатора используют соединение VI (в концентрации 0,75 г/л эмульсии)(см. таблицу).
Пример 20. в расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,3) рН 8,5) ввод т доб;авки аналогично примеру 13, но в качестве активатора используют соединение VII (в концентрации 0,75 г/л эмульсии) (см. таблицу).
Пример 21. в расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,3, рН 8,5) ввод т добавки аналогично примеру 13, но в качестве активатора используют соединениеVli((в концентрации 0,75 г/л эмульсии)(см. таблицу).
Пример 22. 8 расплавленную аммиачную бромйодсеребр ную эмульсию (рВг 2,3 рН 8,5) ввод т добавки аналогично примеру 13, но в качестве активатора используют соединение IX(в концентрации 0,75 г/л эмульсии) (см. таблицу).
Данные, приведенные в таблице, получают по следук дей методике: экспонирование провод т на сенситометре ФСР-41 при цветовой температуре источника света 2850°К, без фильтра и за красным светофильтром КС-14. Про вл ют слои в метолгидрохиноновом про вителе УП-2 8 мин при 20С. Определ ют следующие фотографические характеристики фотослоев: величины общей и дополнительной (за фильтром КС-14) светочувствительностей - 5 (где Носвещенность , люкс-сек) по точке с плотностью почернени  ,85 + RQ плотность вуали (Др) и коэффициент контрастности ( У ).
Как следует из данных таблицы, предлагае «1е соединени  в качестве активаторов сенсибилизирующего действи  инфрахроматических красителей в 2-4-раза более эффективны по сравнению с известными активаторами. Особенно заметны преимущества новых соединений в эмульси х с ,5.

Claims (2)

1.Авторское свидетельство СССР 272813, кл. С 03 С 1/28, опублик.
0 1970.
2.Патент США № 2762001, кл. 260249 .6, опублик. 1966.
SU782632738A 1978-06-23 1978-06-23 Производные п,п-бистриазиниламиностильбен-о,о-дисульфокислоты в качестве активаторов спектральной сенсибилизации галогенсеребр нных светочувствительных слоев SU785309A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782632738A SU785309A1 (ru) 1978-06-23 1978-06-23 Производные п,п-бистриазиниламиностильбен-о,о-дисульфокислоты в качестве активаторов спектральной сенсибилизации галогенсеребр нных светочувствительных слоев

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782632738A SU785309A1 (ru) 1978-06-23 1978-06-23 Производные п,п-бистриазиниламиностильбен-о,о-дисульфокислоты в качестве активаторов спектральной сенсибилизации галогенсеребр нных светочувствительных слоев

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU785309A1 true SU785309A1 (ru) 1980-12-07

Family

ID=20771866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782632738A SU785309A1 (ru) 1978-06-23 1978-06-23 Производные п,п-бистриазиниламиностильбен-о,о-дисульфокислоты в качестве активаторов спектральной сенсибилизации галогенсеребр нных светочувствительных слоев

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU785309A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2205828C2 (ru) * 1997-05-23 2003-06-10 Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк. Соединения триазиниламиностильбена, способы их получения, водные композиции, их содержащие, и способ флуоресцентного отбеливания бумаги

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2205828C2 (ru) * 1997-05-23 2003-06-10 Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк. Соединения триазиниламиностильбена, способы их получения, водные композиции, их содержащие, и способ флуоресцентного отбеливания бумаги

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4401754A (en) Silver halide photographic emulsion
JP2001500996A (ja) 写真感度の増大したハロゲン化銀感光乳剤層
JPH03138642A (ja) 赤外感光性写真要素
US2937089A (en) Supersensitized photographic emulsions containing sulfonated compounds
SU785309A1 (ru) Производные п,п-бистриазиниламиностильбен-о,о-дисульфокислоты в качестве активаторов спектральной сенсибилизации галогенсеребр нных светочувствительных слоев
GB2078989A (en) Silver halide photographic emulsions
JP2579168B2 (ja) 直接ポジハロゲン化銀カラ−写真感光材料
CA1105029A (en) Thiacyanine betaine blue sensitizing dyes
JPS59111641A (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
US5254455A (en) Silver halide emulsions spectrally sensitized to infrared radiation with novel cyanine dyes
US5149619A (en) Silver halide photographic emulsion
US3265499A (en) Photographic developing compositions
DE3720138A1 (de) Photographische silberhalogenidemulsion
JPH04146430A (ja) メチン化合物を含むハロゲン化銀写真感光材料
US4045230A (en) Light-sensitive super-sensitized silver halide color photographic materials
DE68919726T2 (de) Sensibilisatorfarbstoff für chloridreiche und jodidarme photographische Silberhalogenidzusammensetzungen.
DE1303744B (de) Lichtentwickelbare, direktkopierende silberhalogenidemulsion
JPH02120738A (ja) マゼンタカプラーおよびカルコゲンアゾリウム塩を含んでなる写真記録材料
SU168596A1 (ru)
US4804599A (en) Optical sensitizing dyes
DE69111859T2 (de) Sensibilisierender Farbstoff für photographische Materialien.
RU2065461C1 (ru) СОЛИ БИС( 3,3 ′ -ДИ- γ -СУЛЬФОПРОПИЛ-9-АЛКИЛТИАКАРБОЦИАНИНБЕТАИНОВ) И 3,3 ′ - [ 1″,2″ -ДИ(ЭТОКСИ)-ЭТИЛЕН]-БИС-(1-ЭТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛИЯ) В КАЧЕСТВЕ СПЕКТРАЛЬНЫХ СЕНСИБИЛИЗАТОРОВ БРОМИОДСЕРЕБРЯНЫХ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ЭМУЛЬСИЙ
JPS6115418B2 (ru)
SU247784A1 (ru) Способ сенсибилизации галогенидосеребряных фотографических эмульсий
SU1719403A1 (ru) 1-(2,4,6-Трихлорфенил)-3-[3-(2,4-ди-трет-амилфеноксиацетиламино)бензоиламино]-4-(1-децил-3,5-диметилпиразол-4-илазо)пиразолин-5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты дл зелено-чувствительного сло негативных цветных фотографических материалов