SU793356A3 - Средство дл борьбы с вредител ми - Google Patents

Средство дл борьбы с вредител ми Download PDF

Info

Publication number
SU793356A3
SU793356A3 SU772455516A SU2455516A SU793356A3 SU 793356 A3 SU793356 A3 SU 793356A3 SU 772455516 A SU772455516 A SU 772455516A SU 2455516 A SU2455516 A SU 2455516A SU 793356 A3 SU793356 A3 SU 793356A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
weight
active
plants
radical
acetonitrile
Prior art date
Application number
SU772455516A
Other languages
English (en)
Inventor
Бекк Гунтер
Зассе Клаус
Хейтцер Гельмут
Ойе Лудвиг
Шмидт Роберт
Шейнпфлуг Ганс
Хамманн Ингеборг
Брандес Вильгельм
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU793356A3 publication Critical patent/SU793356A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к химическим средствам Зёшц1ты растений на основе активнодействующего вещества.
Известны инсектициды и акарициды, действующим началом которых  вл ютс  производные галогензамещенного имидазола , например 1-этилтиометил-2,4./ 5-трибромимидазол l.
Однако известные инсектоакарициды не достаточно активны.
Также известно, что препараты, действующим веществом которых  вл ютс  производные бензимидазол-2-карбоновых кислот, используютс  как гербициды 2.
Однако эти гербициды не активны при низких концентраци х.
Целью изобретени   вл етс  изыскание HOBbht средств дл  защиты растений , обладающих высокой биологической активностью.
Указанна  цель достигаетс  использованием химических средств защиты растений, действующим началом которых  вл ютс  производные 4,5-дихлоримидазола общей фОЕЯлулы
irl /
сДцЛс-т
W, н г
где Х,У и Z - независимо друг от |друга - фтор или натриева  соль этого соединени , метилмеркапто, хлорфенокси; .
5 Х,У и 2 вместе с соседним атомом углерода образуют группу-С5М или соответствуюйчую натриевую, триэтиламмониевую , бутиламмониевую, N,M-диметил-бензил-аммониевую ,дибутил10 аммониевую, морфолиниевую трис-(2окси-этилг1ммониевую ) соль этого соединени ;
если X и У вместе означают кислород , то Z - метилмеркапто или раtS дикал -0-R, где R - С -С -алкил, замещенный метокси, Ъслором, фенилом, циклогексил, или радикал - Nl,, где водород, алкил или вместе с атомом азота радикгшы R
20 .образуют пиррол, пипоридин, или раСДО дикал -JSr-Bj ft,,-АЛКИЛ
25 или соответствующа  натриева  соль, бензил, или радикал - NHR,, где R«- С-,-Се-алкил, циклогексил, бензиЛ, ,фенйл, за1мещенный хлором, фтором метилом этилом, трифторметилом, нитрогруопой, дифторметилом, трифторметокси , трифторметилмеркапто хлордифторметилмеркапто, хлорфтор метилдифторметокси или группа О V или радикал -№l-C-MJRj, где Ц нил; если X и У вместе означают сер то Z-NH -rpynna или Х,У и Z озна чают вместе с соседним атомом угл где Rfрода радикал -с И-В5 трет-бутил, фенил, замещенный хло бромом, метилом, трифторметилом, трифторметилкапто, трифторметокси или Х,У и Z вместе с соседним атомом углерода образуют радикал f п 6 фенил, . заме эдённый хлором, трифторметиломjf или Х,У и Z вместе означают бензоксазол, дихлоризотиазолоксадиазол , аминотиадиазол, триазолон Содержание активнодействующего вещества в средстве от 0,1 до 96 вес.%. Предложенные соединени  получа 1) 4,5 дихлор-2-дихлорметилен-имидаэол формулы (&). или 4,5-ди хлор-2-трихлорметил-имидазол форм ( til ) или димёрный кетен 4,5-дихлор-имидазол-2-карбоновой кислот формулы {IV) .U) Cl-k. . Cl- J подвергают взаимодействию с нуклеофилами , общей формулы H-Z причем Z имеет вышеуказанные значени ; 2) соединени  формул Ci-j-ji ei-I-N Q}--Ttf ci-Sf } OP -., HH подвергают взаимодействию с нуклеофилами общей формулы (, причем R имеет вышеуказанные зна чени ; 3) нитрил 4,5-дихлоримидазол-2карбонбвой кислоты подвергают вза имодействию с нуклеофилс1ми общей Iформулы H-Z, причем Z имеет вышеуказанные значени ; 4)амид 4,5-дихлор-имидазол-2тиокарбоновой кислоты подвер1ают взаимодействию с алкилирующими средствами и продукты реакции дополнительно ,гидролизуют или циклчзуют; 5)имидхлорид общей формулы -т--N С1 J N--A. К где арил означает арильный радикал, подвергают взаимодействию с соединени ми общей формулы Z-H, причем Z имеет вышеуказанные значени ; 6)имидхлорид общей формулы ( гидролизуют в присутствии разбавителей ; 7)4,5-дихлор-2-дихлорметиленимидазол общей формулы (Я) подвергают взаимодействию с эквимол рными количествами амина общей формулы (уй). Средства дл  борьбы с вредител ми на основе полученных активнодействующих начал имеют широкий спектр действи . Их можно примен ть как перед, так и после по влени  всходов. Они пригодны дл  борьбы с сорн ками в злаковых культурах, в хлопчатниках и кукурузных пол х как селективные гербициды и при более высоких количествах действующего начала могут быть использованы как тозтальные гербициды. Предлагаемые средства имеют сильное фунгитоксичное и бактериотоксичное действи . Они в необходимых дл  борьбы с грибками и бактери ми концентраци х не вред т культурным растени м . По этой причине они год тс  дл  применени  в качестве средства защиты растений дл  борьбы с гриб .ками и бактери ми. Предлагаемые средства имеют широкий диапазон действи  и могут быть применены против паразитов-грибков, поражающих надземные части растений или поражающих растени  с почвы, а также против переносимых семенами возбудителей болезней. Особенно они эффективны, если их примен ют как протравливающий посевной материал препарат или препарат дл  обработки почвы против фитопатогенных грибков, прилипающих к посевному материалу ИЛИ наход щихс  в почве и вызываю- . щих у культурных растений болезни проростков, корневую гниль, трахиомикбз: и болезни посевного материала Они также используютс  дл  борьбы с насекомыми. Формы применени  средств обычные растворы , эмульсии, суспензии, порошки , пасты, Гранулы. Их приготавливают методами общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Таким образом получают соединени  указанные в табл. 1-9.
Пример. Послёвсходовое применение .
Растворитель - 5 вес.ч. ацетона, эмульгатор .- 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Дл  получени  препарата на основе действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации .
Этим препаратом обрызгивают подопытные растени , имеющие высоту 5-15 см, примен   указанное в табл. 10 количество действующего начала (на единицу площади). Концентрацию препарата выбирают так, чтобы в 2000 л .воды на 1 га содержались указанные в табл. 10 количества действующих начал. По истечении трех недель определ ют степень повреждени  растений в баллах по сравнению с развитием необработанных контрольных растений. При этом 1 означает 100%-ное действие, 3 - очень хоро ,шее, 5 - среднее, 9 - никакого действи  (как при необработанном контроле ) .
П р и м е р 2. Довсходовое применение .
Растворитель - 5 вес.ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Дл  получени  препарата на основе действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульг.атора и разбавл ют концентрат водой до желаемой, кон- центрации.
Семена подопытных растений/ высевают в почву и по истечении 24 ч поливают препаратом действующего начала . При этом количество воды дл  полива на единицу площади держат посто нным . После трех недель степень повреждени  растений определ ют в баллах по сравнению с развитием не обработанных контрольных растений.
Результаты приведены в табл.11П р и м е р 3. Защитное действие против хлебной ржавчины.
Дл  приготовлени  препарата на основе действующего начала 0,25вес.ч его раствор ют в 25 вес.Ч. диметилформамида и 0,06 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира и добавл ют 975 вес.ч. воды. Препарат разбавл ют водой до желаемой концентрации, получа  жидкости дл  опрыскивани .
Дл  проверки силы защитного действи  молодые однолистные растени  пшеницы сорта Мичиган Амбер инокулируют суспензией уредоспор Puccini а recondita в 0,1%-ном водном агаре. После подсыхани  суспензии .
спор растени  пшеницы обрызгивают до влажности росы приготовленной жидкостью,и став т дл  инкубации на 24 ч в теплицу-при температуре 20с и влажности воздуха 80-90%.
По истечении 10 дней определ ют степень поражение листьев растений пустулами ржавчины по дев тибалльной системе, при этом 1 означает 100%-нов действие, 3- очень хорошее действие, 5 - среднее и 9 - низкое действие.
0
Данные об услови х и результатах опытов приведены в табл. 12.
П р и м е р 4. Опыт с ростом мицели .
Используема  питательна  среда,
5 вес.ч.:
Агар-агар20
Картофельный декокт 200 Солод5
Декстроза15
Пептон5
0
Nag HP 042
Са(МОз)20,3
Соотношение смеси растворителей и питательной среды: 2 вес.ч. смеси растворителей :100 вес.ч. агаровой питательной среды.
Состав смеси растворителей, вес.ч: Диметилформамид или ацетон 0,19 Эмульгаторы.(алкиларилпо- 0,01 лигликолевый эфир) Вода1,80
Дл  получени  желаемой концентрации действующего начала в питательной среде количество действукидего начала смешивают с 2 вес.ч. смеси растворителей . Концентрат s указанном выше соотношении тщательно смешивают с жидкой охлазкденной до питательной средой и выливают в чашки Петри диаметром 9 см.
Одновременно став т контрольные пластины без препарата.
После охлаждени  и затвердевани  питательной среды пластины инокулируют указанными в табл. 13 видами грибков и при температуре инкубируют .
Оценку осуществл ют по мере скорости роста грибков по истечении от 4-х до 10-ти дней.При оценке сравнивают радиальный рост мицели  на обработанных питательных средах с ростом на контрольных питательных средах по дев тибалльной системе: 1 - отсутствие роста грибков; до 3 - очень сильна  задержка роста ,
до 5 - средн   зОцержка роста{ до 7 - слаба  задержка роста; 9 - рост одинаковый с необработанным контролем.
Действующие начала, их концентрации и результаты опытов приведены
в табл. 13.
Пример 5. Опыт с личинками Р haedon. Растворитель 3 вес.ч. диметилфор мамида, эмульгатор - 1 вес.ч. алкил арилполигликолевого эфира. Дл  получени  препарата действую щего начала 1 вес,ч. его смешивают с указанными количествами растворител  и эмульгатора, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации . Препаратом действующего начала опрыскивают листь  капуст (Brass le olevacea) до Образовани  капель и сажают на них личинки листоеда хренового (Phaedon coch1еагiае). По истечении трех суток определ ют степень умерщвлени  в процента при этом 100% означает, что все личинки умерщвлены, а 0% - что ни одн личинка не умерщвлена. Действующие начала, их концентра ции,, врем  оценки и результаты приведены в табл. 14. П р и м е р 6. Опыт с личинками капустной моли. Растворитель - 3 вес.ч. диметилформамида , эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. С целью получени  препарата дейс вующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанными количествами раст ворител  и эмульгатора, и разбавл ю концентрат водой до желаемой концентрации . Препаратом действующего начала опрыскивают листь  капусты (Brassic oleracea) до образовани  капель и сажают на них личинки капустной моли (Plutella magulipennts). По истечении З-х суток определ ю степень умерщвлени  в процентах, пр этом 100% означает, что все личинки умерщвлены, 0% - ни одна личинка не умерщвлена. Действующие начала, их концентра ции, врем  оценки и результаты приведены в табл. 15. Пример. Опыт с Tetranychu ( устойчивый). Растворитель - 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. дл  получени  0,1%-ного препарат действующего начала 1 часть его смешивают с указанными количествами растворител  и эмульгатора, и разбавл ют концентрат водой. Препаратом опрыскивают до образовани  капель растени  фасоли (Phasealus vulgaris), которые силь но поражены паутинным клещом (Tetra nychus urtlcae) во всех стади х раз вити . При истечении 2-х суток определ ют степень умерщвлени  в процентах; при этом 100% означает, что все. клещи умерщвлены, а 0% - ни оди клещ не умерщвлен. Действующие начала, их концентра ии и результаты опытов приведены в табл. 16. Примере. Опыт с Phycophtora (томаты). Защитное действие. Растворитель: 4,7 вес.ч. ацет.она; эмульгатор; 0,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира; вода 95 ч. Дл  получени  0,0025%-ной кон- . центрации действующего начала его смешивают с указанным количеством растворител  и разбавл ют.концентрат водой, содержащей указанные добавки. Молодые растени  томатов в стадии с 2 до 4-х листьев опрыскивают препаратом до каплеобразовани . В течение 24 ч растени  оставл ют сто ть в теплице при и относительной влажности воздуха 70%. Затем растени  инокулируют водной суспензией спор Phytophtora iniestoins, и став т во влажную камеру со 100%-ной влажностью воздуха и температурой 18-20°С. По истечении п ти дней определ ют поражение растений томатов в процентах: при этом 0% означает отсутствие поражени , 100% - все растени  полностью поражены. Результаты даны в табл. 17. П р и м е р 9. Тест с ростом мицели . Используема  питательна  среда, вес.ч.: Агар-агар20,0 Картофельный декокт 200 Солод5,О Декстроза15,0 Пептон5,0 NaoHP042,0 Ca(N02,)20,3 Соотношение смеси растворителей и питательной среды: 2 вес.ч. смеси растворителей :100 вес.ч. агаровой питательной среды. Состав смеси растворителей,вес.ч; Диметилформамид 0,19 Эмульгатор (алкиларилполигликолевый эфир) 0,01 Вода 1,80 Дл  получени  концентрации действующего начала в питательной среде 10 ч./млн. необходимое количество действующего начала смешивают с 2 вес.ч. смеси растворителей. Концентрат в указанном соотношении тщательно смешивают с жидкой охлаж-денной до 42с питательной средой и В11пивают в чашки Петри диаметром 9 см. Одновременно став т контрольные пластины без препарата. После охлаждени  и затвердевани  питательной среды пластины инокулируют различными видами грибков и бактерий и при 21 С инкубируют.Оценку осуществл ют по мере скорости роста организмов по истечении
4-10 суток. При оценке сравнивают радиальный рост на обработанных питательных средах с ростом на контрольных питательных соедах.
Бонитировку осуществл ют в балла
0- отсутствие роста ,
1- очень сильна  задержка роста
2- средн   задержка роста;
3- слаба  задержка роста ,
4- рост одинаковый с необработанным контролем.
Действующие начала, их концентрации и результаты видны из табл. 18.
Примерю. Опыт с обработк побегов (хлебна  ржавчина). Защитное действие (разрушающие листь  микозы).
Дл  приготовлени  препарата действующего начала 0,25 вес.ч. его поглощают 25 вес.ч. диметилформамида и 0,56 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира и добавл ют 975 вес. воды. Концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации жидкости дл  опрыскивани .
Дл  проверки силы защитного действи  молодые однолистные растени 
пшеницы сорта Мичиган Амбер инокулнруютосуспензией уредоспор Pucctnia recondita в 0,1%-ном водном агаре. После подсыхани  суспензии спор растени  пшеницы обрызгивают до J влажности росы приготовленной жидкостью и став т дл  инkyбaции на 24 ч в теплицу при температуре и 100%-ной влажности воздуха. По истечении 10-ти дней пребыва-Q ни  растений при и влажности
воздуха от 80 до 90% определ ют поражение растений пустулами ржавчины Степень поражени  выражают в процентах к поражению необработанных контрольных растений. При этом 0% ознаi5 чает отсутствие поражени , 100% поражение такое же,как в контроле.Чем меньше поражение ржавчиной, тем эффективней действующее начало,
Действующие начала (концентрации
20 их в жидкости дл  опрыскивани  0,025 вес.%) и степень поражени  видны .из табл. 19.
Таким образом, предложенные соединени  обладают высокой биологичвс25 кой активностью.
Т а б лица
метилимидазола
4-,5-Дихлор-2-трис-(метилмёркапто)ометилимида3ол
4,5-Дихлор-2-трис-(4-хлорфенокси)ме .тилимидазол
S-Метиловый эфир 4,5-дихлоримидазол-2тиокарбоновой кислоты
Амид 4,5-дихлоримидазол-2-тиокарбоновой кислоты
4,5-Дихлоримидазолнитрил
Натриева  соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
Триэтиламмониева  соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
Бутиламмониева  соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
м,Ы-диметил-бензиЛ-аммониева  соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
Дибутиламмониева  соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
Морфолиниева  соль 4,5-д хлоримидазолнитрила .
175-177 220-222 162-169
171-173 187-189 -250®
X
38-40
1 2-124
90-92
56-58
144-146
11
79335612
Трис-{2-окси-этил)-аммониева  соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
2- (4, З Дивслоримидазолил- (2) -беНэоксазол 196-198
2- (4,5- Дихлоримидазолил (2) -оксадиазолил {2)-3,4-дихлоризотиазол266
2-{4,5-Дихлоримвдазолид-(2)-5 амино-1 3 ,4-тиадиазол i147
2-(4,5-Дихлоримидазолин-(2)-1,2/4-триазолон (5);176-178
С
СНз
СНС
СНаС
CHg-CH -O-CgHj
СН -СН -О-СН -СН -ОСН
-СНг-СКг-чТ
Продолжение табл. 1
102
Т а б ли ц а 2
С1-|- W о С1хЦг/ СQR
131 150
70
Масло 119 163
180 формуль.
Соединени  общей
CHj
-T(cH2-cH2-CHjL
36 37
-о
Таблица 3
ci-y-:N ° н о
гексан)
93 петролейный эфир
242 (диоксан)
Соединени  общей формулы. (j
Т а б Л И Ц а 4
СНО
C-W-R О общей формулы  Н
СНз
-СЯ
СВз
,си,
-снС
№ сн.
CHj-CHj-CH
IT а б л и ц а 5
С1-г-W
С1 Cr-Tom н g
146 140
,сн,
-С-СН;у218
СНз СНз
с-СгН5153
СН5
Продолжение табл.5
51
-СЯг52 01
53
се
54
се
186
172
244 206
265 (толуол)
74
W -/ -SCFjCl 244 (ацетонитрил)
75
Продолжение табл. 5
QCf 205 (ацетонитрил)
76
215 (гщетонитрил)
Cl
Cl
OCTj 254 (ацетонитрил)
.CTj
290 (диоксан)
О ОСТ) 202 (ацетонитрил)
211 (ацетонитрил)
19
83
OCF.J-CHC1F 202 (ацетонитрил;
оХт
84
F
79335620
Продолжение табл, 5
218 (ацетонитрил)
85
290
общей формулы р,Р j| с-ТШ- -TOI-R
общей формулыI В ,, ,,
Соединени  общей формулы
Таблица б Cl-n-N
Cl-Tj- 
, ии
но О
.таблица 7
С1-1Г С1
01- C N-H. н
Таблица 8
С1-tr N
11 хТШ-Н
88
212
R
соединени 
С1
СР,
С1
//VCF,
,Вг
С
CHj
/Vci .а
С1
/ Vce
CF Cl Cl
i
С1
Продолжение табл. 8
Т.пл., °С
204 (толуол)
210 (ацетонитрил)
CTj 212 (толуол)
285 (ацетонитрил)
210(ацетонитрил)
242(хлорбензол)
240(хлорбензол)
255(хлорбензол)
127(циклогексан)
229(хлорбензол)
242(ацетонитрил)
SCFj;
SCIj 253 (ацетонитрил)
216 (ацетонитрил)
Соединени  общей формулы Ct-s,-С «И
.CTs
103
, 104
212 (ацетонитрил)
105 --/
Cl
lae
Cl
СГ
107
CTj
Cl 108
v ycTi or
Cl
09
Cl
250 (адетонитрил
10
Cl диоксан)
Cl
182 (ацетонитрил) 11
Cl Cl
200.(ацетонитрил)
12
OCTj
Т а б. Ji и ц а 9
«Т- к-и
Н
205 (ацетонитрил)
192 (ацетонитрил) Ч1ЛШ1ПШГ Р01Л Л 4f
ininm«n4ninfOt-t -IO in in in Ч ГО tn in tn in in in tn in 1 in ininin ininininincnintninininmi/) inininininininmininininro inintnirttninTroMroinmin
inininminminintNCNininr in in inin inin in in n inm
minininminininminininjroi in in в- n in in in- ff} r « т
in in in
in о «HO t-t о
еэ тн
f
in n
in t
тН о V CS rn tS
N in in in 4in . in
II
in in in in
in о
in
in о
in о
«
о
in чON
00
n
CM )ГМЧП cv n n ГО MCS M ininmininmin - )inininin -rofMinininin Jinninininin ГО in CO in in in in о v ri fo fM -w fo
HsaecTHO
Таблица.12 999 99 ( известно) 22
Продолжение табл. 12
Таблица 1 9:995 9S- -9
Продолжение табл. 13
35
Продолжение табл. 15
CHs-NH-C-s сНг-ш-с -s-
I
(известно) 57
64 67
71
36
793356
Таблица
16
|Степень умерщвлеСоединение , ни , %
н yVo-o-NlcHj)
Kyi
XCHS);,
8100
7199
6590
7698
9090
8799
Т а б л и ц а 17
56
1 2
4
55
58
87
61
59
63
91
65
70
92
96
54
54
98
76
78
79
100
81
84
108
109
Таблица 18
о
- 1 - 1 21315
511 - 5-5
55-1
- 5 5 53
5151
1 1 - 1535
1155
11-2
1315

Claims (1)

  1. Формула изобретения Средство для борьбы с вредителями, содержащее активнодействующее 'вещество и добавку, выбранную из группы растворитель, поверхностноактивный агент, твердый носитель, отличающееся тем, что, с целью повышенйя биологической активности, оно содержит в качестве активнодействующего вещества производные 4,5-дихлоримидаэола формулы
    ВНИИПИ
    Заказ 9625/67 или радикал фенол;
    если X и то Z-NH^-группа, или Х,У и Z чают вместе с соседним атомом рода радикал , где Rg- трет-бутил, фенил, замещенный хлором, бромом, метилом, трифторметилом, трифторметилмеркапто, трифторметокси или Х,У и Z вместе с соседние атомом углерода образуют радикал -dsN-Rg, где Rg- фенил, замещенный хлором, трифторметилом или Х,У и Z вместе.означают бензоксазол, дихлориэотиазолоксадиазол, аминотиадиазол, триазолон, причем содержание активнодействующего вещества в средстве от 0,1 до 95 вес.%, остальное добавка.
SU772455516A 1976-03-12 1977-03-02 Средство дл борьбы с вредител ми SU793356A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762610527 DE2610527A1 (de) 1976-03-12 1976-03-12 4,5-dichlorimidazol-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide, fungizide und wachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU793356A3 true SU793356A3 (ru) 1980-12-30

Family

ID=5972323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772455516A SU793356A3 (ru) 1976-03-12 1977-03-02 Средство дл борьбы с вредител ми

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE852313A (ru)
DE (1) DE2610527A1 (ru)
SU (1) SU793356A3 (ru)
ZA (1) ZA771480B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2362769C2 (ru) * 2004-01-16 2009-07-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Производные малононитрила и их применение

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4314844A (en) * 1979-01-11 1982-02-09 Rohm And Haas Company Herbicidal substituted imidazoles
DE2901862A1 (de) * 1979-01-18 1980-07-31 Bayer Ag 4,5-dichlorimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE3104759A1 (de) 1981-02-11 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Dihalogenierte imidazolcarbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
DE4017338A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Sulfonylierte carbonsaeureamide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2362769C2 (ru) * 2004-01-16 2009-07-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Производные малононитрила и их применение

Also Published As

Publication number Publication date
ZA771480B (en) 1978-02-22
BE852313A (fr) 1977-09-12
DE2610527A1 (de) 1977-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870001792B1 (ko) 트리아졸일펜테놀류의 광학 이성체의 제조 방법
KR880001717B1 (ko) 2-치환페닐 하이단토인유도체의 제조방법
CA1201716A (en) 1-substituted imidazole-5-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as biocides
KR910000856B1 (ko) 살충제 n'-치환-n-알킬카르보닐-n-아실히드라진
US4933480A (en) 2-fluoro-4-halo-5-marcapto-phenyl-hydrazines
US3828094A (en) Substituted ureidophenylguanidines
KR910009416B1 (ko) 살균성 아닐린 유도체의 제조방법
US4623377A (en) 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof
DE2643403C2 (de) Thiocarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
JPS5865281A (ja) １，２，４−トリアゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤
HU176746B (en) Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents
US4284791A (en) Combating fungi with N-chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted phenyl)-alanine esters
CA1192912A (en) N-sulphenylated benzylsulphonamides, a process and their use as microbicides
US4382956A (en) Combating fungi with N-sulphenylated biurets
US4151290A (en) Fungicidal 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones
IL35440A (en) Amidophenylguanidines, their production and use as fungicides
US4046773A (en) Carbamoyl-imidazole derivative having pesticidal activity
US4279921A (en) Dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides
JPS6026109B2 (ja) 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物
JPS6025427B2 (ja) アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物
US4181732A (en) 1-Branched-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones
DE3102907A1 (de) "benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten"
DE2643445C2 (de) N-Acylierte N-Phenyl-alaninthiomethylester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
PL94342B1 (ru)
KR820000505B1 (ko) 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법