SU808501A1 - Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА - Google Patents
Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU808501A1 SU808501A1 SU792747415A SU2747415A SU808501A1 SU 808501 A1 SU808501 A1 SU 808501A1 SU 792747415 A SU792747415 A SU 792747415A SU 2747415 A SU2747415 A SU 2747415A SU 808501 A1 SU808501 A1 SU 808501A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrophenyl
- porphin
- target product
- mixture
- tetra
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 6
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 5
- RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N porphin Chemical compound N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯТЕТРА-(П-НИТРОФЕНИЛ)ПОРФИНА
1
Изобретение относитс к способу получени тетра-(п-нитрофенил)порфина , примен емого дл синтеза параэамещенных по фенильным кольцам тетрафенилпорфинов , имеющих активные группы, получение которых пр мыми методами затруднено или невозможно.
Известен способ синтеза татра-(п-нитрофенил )порфина. заключающийс в том, что эквимолекул рную смесь пиррола и п-нитробензальдегида кип т т в течение 40 ин в смеси пиридинуксусна: кислота (1:2) с одновременным пропус1Йнием воздуха. Смесь оставл ют сто ть трое суток, образовавшиес смолистые продукты отфильтровывают растворители отгон ют в вакууме и смолистый остаток длительное врем (около недели) экстрагируют хлороформом или нитробензолом с последующей очисткой от оставшейс в большом количестве смолы хроматографией на окиси алюмини i.
Однако этот способ имеет р д недостатков: низкий выход целевого продукта (7%), дорогосто щее выделение целевого продукта и его очистка из-эа образовани большого количества побочных смолистых продуктов, необходимости применени высоко довитых веществ, таких как пиридин и нитробензол .
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени тетра- (п-нитрофенил)порфина путем взаимодействи п-нитробензальдегида с пирролом в смеси органических раствори0 телей с последующей очисткой целевого продукта процесс ведут в смеси пропионовой кислоты и уксусного ангидрида при их соотношении 40:1-7:1 и очистку целевого продукта провод т 5 диметилформамидом.
Способ осуществл етс следующим образом.
Эквимолекул рные количества п-нитро0 бензальдегида и пиррола кип т т в течение 30 мин в пропионовой кислоте с добавлением уксусного ангидрида с прследующей очисткой образовавшегос тетра-(п-нитрофенил)порфина 5 от смолистых продуктов диметилформаг/идом . Этот растворитель хорошо раствор ет смолистые продукты и не раствор ет целевой продукт.
Пример 1. Среда - пропионо0 ва кислота без уксусного ангидрида.
Claims (1)
- Формула изобретения45 ,Способ получения тетра-(п-нитрофенил )порфина взаимодействием п-нитробензальдегида с пирролом в смеси органических растворителей при на__ гревании с последующей очисткой целевого продукта, отлич ающийс я тем, что, с целью повышения выхода, процесс ведут в смеси пропионовой кислоты и уксусного ангидрида при соотношении 40:1-7:1 и очистку55 целевого продукта проводят диметилформамидом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792747415A SU808501A1 (ru) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792747415A SU808501A1 (ru) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU808501A1 true SU808501A1 (ru) | 1981-02-28 |
Family
ID=20819838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792747415A SU808501A1 (ru) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU808501A1 (ru) |
-
1979
- 1979-04-02 SU SU792747415A patent/SU808501A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cartwright | The structure of serratamic acid | |
| SU808501A1 (ru) | Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА | |
| Willemsens et al. | Aromatic lead (IV) compounds I. The plumbylation of some aromatic ethers | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
| CH619468A5 (ru) | ||
| JPH01233255A (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
| US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
| SU1366514A1 (ru) | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 | |
| CS219347B2 (en) | Method of preparation of the 1-hydroxyaporfin derivative | |
| US4289894A (en) | Pentachlorophenyl-phenyl malonate compound suitable for use as acylating agents | |
| SU825521A1 (ru) | Способ получени 2-ацилиндолов | |
| SU371241A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИМИДОВ 0,0-ДИАЛКИЛ- О-п-ОКСИАРИЛФОСФИТОВ | |
| SU1761749A1 (ru) | Способ получени N-(п-карбоксифенилен)-имида малеопимаровой кислоты | |
| SU414258A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫХ N,N'-ДИAЦИJ]ЬHЫX ПРОИЗВОДНЫХдихинолилов и диизохинолилов | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| SU432134A1 (ru) | Способ получения 2-арилиден-4-арилгидразидина | |
| Paintner et al. | A highly efficient approach to 5-alkyl-5-hydroxymethyl substituted 4-O-benzyl tetramates | |
| SU410016A1 (ru) | ||
| SU749825A1 (ru) | Способ получени трет-бутилового эфира -фталилглицина | |
| EP0009722B1 (en) | Optically active complex, alanine.ring-substituted mandelic acid, and the method for producing the same | |
| SU554674A1 (ru) | Способ получени (-) - о метил-дАуРициНА | |
| SU436821A1 (ru) | Способ получени акридинилпиразолонов | |
| SU425477A1 (ru) | Способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина | |
| SU407889A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРАЛКИЛИЗОЦИАНАТОВ |