SU819086A1 - Способ получени бензоилмуравьинойКиСлОТы - Google Patents
Способ получени бензоилмуравьинойКиСлОТы Download PDFInfo
- Publication number
- SU819086A1 SU819086A1 SU782658021A SU2658021A SU819086A1 SU 819086 A1 SU819086 A1 SU 819086A1 SU 782658021 A SU782658021 A SU 782658021A SU 2658021 A SU2658021 A SU 2658021A SU 819086 A1 SU819086 A1 SU 819086A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxidation
- producing
- potassium permanganate
- ethylbenzene
- formic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- VTESCYNPUGSWKG-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)hydrazine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC(C)(C)C1=CC=C(N[NH3+])C=C1 VTESCYNPUGSWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к процессам тонкого органического синтеза, а именно к усовершенствованному способу получени бензоилмуравьиной кислоты.
Известен способ получени бензоилмуравьиной кислоты путем окислени миндальной кислоты с помощью перманганата картин. Выход целевого продукта 50% П.
Недостатком способа вл етс использование в качестве реагента дефицитного сырь - миндальной кислоты (цена ПО руб. за I кг).
Наиболее близким по техиической сущности и достигаемому эффекту к предложенному вл етс способ получени бензоилмуравьиной кислоты путем окислени этилбензола с помощью аерманганата кали в щелочной серде при комнатной температуре в течение 10 ч. Выход целевого продукта 70% 21.
Недостатком способа вл етс длительность процесса окислени .
Цель изобретенн - снизить длительность процесса окислени .
Поставленна це,ль достигаетс тем, что этилбензол предвйрительно подвергают окислению кислородом при 125--ДЗОС в присутствии 0,25-0,5 вес. % комплекса кобальт-полиакрилонитрил с последующим.
доокислением перманганатом кали при 95-100°С в щелочной среде.
Использование изобретени позвол ет снизить длительность процесса окислени
с 10 ч в известном способе до 3,5 ч в предложенном .
Пример. В реактор загружали 20 г этилбензола, 0,05 г (0,25 вес. %) катализатора - комплекс кобальт-полиакрилонитрил , нагревали до 125-130°С и пропускали кислород со скоростью 0,5 л/мин. Реакцию вели 3 ч. Получали 20,9 г оксидата состава, вес. %: ацетофенон 83,5, этилбензол 15,2, бензойна кислота 1,3. К 20,9 г оксидата
добавл ли 1440 мл 2,5%-ного (по весу) водного раствора перманганата кали (36 г), нагревали до 95-100°С и вели реакцию до обесцвечивани раствора, после чего добавл ли 760 мл 5%-ного (по весу) водного
раствора перманганата кали . Врем реакции 30 мин. Избыток перманганата раскисл ли этиловым спиртом, осадок двуокиси марганца отфильтровывали, промывали водой . Раствор упаривали, подкисл ли НС1
и охлаждали до 0°С;:Выпавщий осадок бензойной кислоты отфильтровывали, фильтрат экстрагировали эфиром, выт жки сущилн над сульфатом натри и упаривали. Выход бензоилмуравьиной кислоты после перекристаллизации из CCI4 19,6 г (70%).
Формула нзобрстени
Способ получени бензоилмуравьиной кислоты окислением этилбензола с использованием перманганата кали в щелочной среде, отличающийс тем, что, с целью снижени длительности процесса окислени , этилбензол предварительно подвергают окислению кислородом при 125-130°С в присутствии 0,25-0,5 вес. % комплекса кобальт-полнакрилоннтрил с последующим
доокислением перманганатом кали при 95-100°С.
Источники информации,
прин тые во внимание при экспертизе
1.Синтезы органических препаратбв.М., 1949, с. 540.
2.Азизов У. М., Ходжаев Г. X. Получение бензоилмуравьиной кислоты, ее производных и изучение их свойств. - «Узб. хим. журнал, № 3, 1971, 55-57 (прототип).
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения бензоилмуравьиной кислоты окислением этилбензола с использованием перманганата калия в щелочной среде, отличающийся тем, что, с целью снижения длительности процесса окисления, этилбензол предварительно подвергают окислению кислородом при 125—130°С в присутствии 0,25—0,5 вес. % комплекса кобальт-полиакрилонитрил с последующим доокислением перманганатом калия при 95—100°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782658021A SU819086A1 (ru) | 1978-09-01 | 1978-09-01 | Способ получени бензоилмуравьинойКиСлОТы |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782658021A SU819086A1 (ru) | 1978-09-01 | 1978-09-01 | Способ получени бензоилмуравьинойКиСлОТы |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU819086A1 true SU819086A1 (ru) | 1981-04-07 |
Family
ID=20782682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782658021A SU819086A1 (ru) | 1978-09-01 | 1978-09-01 | Способ получени бензоилмуравьинойКиСлОТы |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU819086A1 (ru) |
-
1978
- 1978-09-01 SU SU782658021A patent/SU819086A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3342858A (en) | Preparation of alkoxy-alkanoic acids by the oxidation of alkoxy-alkanols | |
| US3751458A (en) | Citroylformic acid and its production | |
| JPH0579055B2 (ru) | ||
| IL45113A (en) | 6-substituted-2-benzoxyzolinone derivatives and their preparation | |
| SU819086A1 (ru) | Способ получени бензоилмуравьинойКиСлОТы | |
| JPS6222740A (ja) | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 | |
| US3825604A (en) | Process for preparing catechol and hydroquinone | |
| JPS61282355A (ja) | ４，４’−ジニトロスチルベン−２，２’−ジスルホン酸塩の製造法 | |
| US3342838A (en) | Process for production of glutamic acid and intermediates | |
| US3767546A (en) | Production of 16-dehydropregnenolone and related compounds | |
| EP0082344B1 (en) | Process for preparing beta-hydroxy-beta-methylglutaric acid | |
| US4546203A (en) | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid | |
| JPH0368019B2 (ru) | ||
| SU567717A1 (ru) | Способ получени дифеновой кислоты | |
| Nickson | A highly efficient one-step synthesis of (±) dihydroactinidiolide | |
| SU453404A1 (ru) | Способ получения пиразол-3-карбоновых кислот | |
| SU1049469A1 (ru) | Способ получени капроновой кислоты | |
| SU1414843A1 (ru) | Способ получени о-цианбензойной кислоты | |
| US3755436A (en) | Production of citric acid | |
| SU825489A1 (ru) | Способ получени бутандиона-2,3 | |
| SU1120003A1 (ru) | Способ получени адамантилуксусных кислот | |
| US4219482A (en) | Process for preparing thiophene and furan derivatives | |
| SU555084A1 (ru) | Способ получени 2-или 4-метилциклогексанона | |
| SU767100A1 (ru) | Способ очистки основани папаверина | |
| JPS62286983A (ja) | オキセタン−３−カルボン酸の製法 |