SU856376A3 - Способ получени трифенилалкеновых производных - Google Patents
Способ получени трифенилалкеновых производных Download PDFInfo
- Publication number
- SU856376A3 SU856376A3 SU772446005A SU2446005A SU856376A3 SU 856376 A3 SU856376 A3 SU 856376A3 SU 772446005 A SU772446005 A SU 772446005A SU 2446005 A SU2446005 A SU 2446005A SU 856376 A3 SU856376 A3 SU 856376A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isomer
- diphenyl
- ethanol
- general formula
- triphenylalkene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 7,12-dimethyltetraphene Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=C(C=CC=C1)C1=C2C ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VFZRZRDOXPRTSC-UHFFFAOYSA-N DMBA Natural products COC1=CC(OC)=CC(C=O)=C1 VFZRZRDOXPRTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 abstract 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 1-butanol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- -1 for example Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- KDKKRJMQCQNZDY-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-diphenylbut-1-enyl)-4-fluorobenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 KDKKRJMQCQNZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWIKPNQTSLCDMC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-1,2-diphenylbutan-1-ol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(CC)C1=CC=CC=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)Br XWIKPNQTSLCDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKWCGWGPYGPHOQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenylbutan-1-ol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(CC)C1=CC=CC=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)F PKWCGWGPYGPHOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUNRCACEJFCJLA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(1,2-diphenylbut-1-enyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)=C(C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 NUNRCACEJFCJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSZQQLHQPDOPJW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylbutan-1-ol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(CC)C1=CC=CC=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)Cl LSZQQLHQPDOPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPGCYTJCZNIGCD-UHFFFAOYSA-N 1-but-1-enyl-4-fluorobenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=C(F)C=C1 FPGCYTJCZNIGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИФЕНИЛАЛКЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
1
Изобретение относитс к способу получени новых трифенилалкеновых производных общей формулы
фенилалкеновых производных формулы 1 трифенилалканольное производное общей формулы
где R и X имеют указанные значени ) R - оксигруппа
RQ. - водород ,
дегидратируют при кипении реакционной смеси с последующим выделением целевых продуктов в свободном виде или в виде их геометрических изомеров.
Предпочтите.пьно дегидратацию ведут в присутствии кислоты - сол ной, бромистоводородной, трифторуксусной или муравьиной. Геометрические изомеры обычно раздел ют фракционированной кристаллизацией или хроматографированием .
Соединени по изобретению можно примен ть дл получени фармацевтических препаратов путем превращени , по крайней мере, одного соединени общей формулы 1 в фармацевтический препарат вместе с нетоксичным фармакологически допустимым разбавлением и/или носителем.
Пример 1, Раствор 135,0 г (0,355 моль) 1,2-дифенил-1-(п-бромфенил )-1-бутанола в 1400 мл этанола кип т т в течение 5 ч с 300 мл 36%ной сол ной кислоты. Этанол отгон ют в вакууме и водный остаток экстрагируют несколькими порци ми (1500 мл) метилендихлорида. Органическую фазу промывают водой до нейтральной реакции и сушат. После отгонки растворител сырой кристаллический продукт перекристаллизовывают из этанола и получают 120 г (93%) 1,2-дифенил-1- (п -бромфенил) -1-бутена с т.пл. 64-82С; отношение Z-изомера к Е-изомеру составл ет 1:1.После перекристаллизации продукта три раза из изопропанола получают Z-изомер с т.пл.112-115°С. Маточную жидкость выпаривают досуха и остаток дважды перекристаллизовывают из метанола, получают Е изомер с т.пл.89-92°С.
Пример 2. К раствору 320,0 (1,0 моль) 1,2-дифенил 1-(п-фторфенил )-1-бутанола в 3800 мл этанола, добавл ют 850 мл 36%-ной сол ной кислоты и смесь кип т т 1 ч. Кристаллический осадок, выпавший из охлажденного раствора, отфильтровывают и промывают несколькими порци ми воды до нейтральной реакции. После выпаривани маточной жидкости до половины исходного объема получают дополнительное количество продукта. После перекристаллизации сырого продукта (2-90 г) из 90%-ного этанола получают изомерную смесь 1,2-дифеннл-1-(п-фторфенил )-1-бутена с выходом 257,0 г-(84,9%) с т.пл.65-70°С, отношение z-изомера к Е-изомеру 1:1. Смесь изомеров раздел ют на колонке с силикагелем с размером частиц .0,063-0,2 мм, пропитанными нитратом серебра, элюирование ведут непол рным растворителем, например, петролейным эфиром или циклогексаном. Из 5 г получают 2,46 г (49,3%) 2-изомера с Т.ПЛ.77-800С и 1,21 г (24,2%) El-изомера с т.пл. 78-81ОС.
Пример 3. 30,6 г (О,10 моль 1,2-дифенил-1- (п-фторфенил) -1-пропанола раствор ют в 360 мл этанола и в течение 1 ч кип т т с 85 мл 36%-ной сол ной кислоты. Спирт выпаривают в вакууме, остаток развод т 200 мл воды и экстрагируют мл хлороформа . Органическую фазу вначале промывают 100 мл 10%-ного распора бикарэбоната натри , затем водой и высушивают над сульфатом магни . Растворитель испар етс и остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 25,80 г (89,5%) 1,2-дифенил-1-(п-фторфенил ) - 1-пропена, т.пл. 7 6-89 С
Пример 4. 30,0 г (86 моль) 1, 2-дифенил-1- (п -фторФенш 1-гексанола раствор ют в 300 мл этанола и
в течение 1 ч кип т т с 73 мл 36%-ной сол ной кислоты. Спирт испар ют в вакууме, остаток разбавл ют 200 мл воды и экстрагируют 3x150 мл хлороформа . Органическую фазу промывают 10%-ным раствором гидрокарбоната натри , затем водой и высушивают.После испарени растворител остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 24,2 г (85%) 1,2-дифенил-1- (П-фторфенил)-1-гексана, т.пл.82ЭО С .
Пример 5. 5,О г (13 моль) 1,2-дифенил-1-(п -бромфенил)-1-бутанола раствор ют в 60 мл метанола и втечение 1 ч кип т т с 7,05 мл 5 (130 ммоль) 98%-ной серной кислоты. Метанол испар етс в вакууме, остаток раствор ют в 20 мл воды и экстрагируют 3x20 мл хлороформа. Объединенную органическую фазу вначале 0 промывают 20 мл 10%-ного раствора гидрокарбоната натри , затем водой, 2К20 мл и высушивают сульфатом магни . Растворитель испар етс и остаток перекристаллизовывают из этанола. 5 Получают 4,30 г (90,5%) 1,2-дифенил-1- (п-бромфенил) -1-бутена, т .пл .65-82 С . Соотношение Z-изомера к Е-изомеру составл ет 1:1.
П р и м е р 6.10,0г (31,2 ммоль) 1,2-дифенил-1- (П -фторфенил)-1-бутанола раствор ют в смеси из 100 мл трифторуксусной кислоты и 100 мл этанола и раствор кип т т в течение получаса . Реакционную смесь обрабатывают согласно примеру 5. Получают 8,40 г 5 (89%) 1,,2-д,ифенил 1-(п-фторфенил)-1-бутена , т.пл. 65-70°С. Соотношение Z-изомера к Е-изомеру составл ет 1:1. Пример 7. 5,0 г (14,8 ммоль) 1,2-дифенил-1- (п -хлорфенил)-1-бутано0 ла раствор ют в смеси из 100 мл 98%- ной муравьиной кислоты и 150 мл метанола и кип т т в течение 1 ч. После обработки реакционной смеси согласно примеру 5 получают 4,15 г (88%) 1,25 -дифенил-1-(п-хлорфенил)-1-бутена, т.пл.6В-79°С. Соотношение Z-изомера к Е-изомеру составл ет 1:1.
Пример 8. 3,20 г (10 ммоль) 1, 2-дифенил-1- (п-фторфенил )-1-бутано0 ла в течение получаса кип т т в 38 мл этанола с 17,3 г 57,6%-ной перхлорной кислоты. Выпавшие из охлажденного раствора кристаллы отфильтровывают и промывают водой.Получают 2,44 г (81%) 1,2-дифенил-1-(п-фторфенил)-1-бутёна , т.пл.67-71°С. Соотношение
Z-изомера к Е-изомеру составл ет 1:1.
Пример 9. 3,81 г (10 ммоль) 1,2-дифенил-1- (fi -бромфенил) -1-6утанола кип т т в течение 5 ч в 46 мл
0 этанола с 11,1 г 48%-ной бромистоводородной кислоты. Спирт испар етс в вакууме, остаток разводитс 20 мл воды и экстрагируетс 3x20 мл хлороформа . Объединенные органические
5 фазы промывают 20 мл 10%-ного раствора бикарбоната натри , затем водой и высушивают над сульфатом магни . После испарени хлороформа остаток перекристаллизовывёиот из этанола.Получают 3,0 г (82,5%)1,2-дифенил-1- (п -брсшфенил) -1-бутена, т. пл. 65-81 С. Соотношение Z-изомера к Е-изомеру составл ет 1:1.
ю щ и с тем, что, трифенилалканольное производное общей формулы
.
Claims (2)
- Формула изобретени1 Способ получени трифенилалкеновых производных общей формулы Iгде R - ,-алкил; j X - галоид,опри условии, что, если R - метил, то X может быть только галоидом, отличающимс от хлора, или их геометрических изомеров, о т л и ч а где R и X имеют указанные значениуI-оксигруппа водород,.дегидратируют при кипении реакционной смеси с последующим вьщелением целевых продуктов в свободном виде или в виде их геометрических изомеров .
- 2. Способ ПОП.1, отличающийс тем, что дегидратацию ведут в присутствии кислоты - сол ной , бромистоводородной, трнфторуксусной или муравьиной.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1. G.E.Moussa, S.O.Abdalla, Oxidation of triaryl olefins, J.Appl. Chem, 1970, p.256.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU76GO00001328A HU171269B (hu) | 1976-02-05 | 1976-02-05 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh trifenil-alkenov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU856376A3 true SU856376A3 (ru) | 1981-08-15 |
Family
ID=10996802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772446005A SU856376A3 (ru) | 1976-02-05 | 1977-01-28 | Способ получени трифенилалкеновых производных |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52122352A (ru) |
| AT (1) | AT345804B (ru) |
| CA (1) | CA1087212A (ru) |
| CH (1) | CH624655A5 (ru) |
| DE (1) | DE2704690C2 (ru) |
| HU (1) | HU171269B (ru) |
| NL (1) | NL7701025A (ru) |
| PL (1) | PL105534B1 (ru) |
| SE (1) | SE431324B (ru) |
| SU (1) | SU856376A3 (ru) |
| YU (1) | YU39669B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0011372B1 (en) * | 1978-11-07 | 1983-02-09 | Imperial Chemical Industries Plc | 1-acyloxyphenyl-1,2-diphenylalkene derivatives, processes for their manufacture and a pharmaceutical composition containing these derivatives |
| ZW7487A1 (en) * | 1986-05-23 | 1987-12-16 | Hoffmann La Roche | Tetrahydronaphthaline and indane derivatives |
| US5030764A (en) * | 1986-05-23 | 1991-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel tetrahydronaphthalene and indane derivatives |
| US5030765A (en) * | 1986-05-23 | 1991-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel tetrahydronaphthalene and indane derivatives |
| AT388728B (de) * | 1987-03-17 | 1989-08-25 | Hoffmann La Roche | Neue tetrahydronaphthalin- und indanderivate |
| GB9714310D0 (en) * | 1997-07-07 | 1997-09-10 | Smithkline Beecham Plc | Process |
-
1976
- 1976-02-05 HU HU76GO00001328A patent/HU171269B/hu unknown
-
1977
- 1977-01-28 SU SU772446005A patent/SU856376A3/ru active
- 1977-02-01 AT AT59577A patent/AT345804B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-01 NL NL7701025A patent/NL7701025A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-03 SE SE7701213A patent/SE431324B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-04 CA CA271,086A patent/CA1087212A/en not_active Expired
- 1977-02-04 YU YU309/77A patent/YU39669B/xx unknown
- 1977-02-04 CH CH136077A patent/CH624655A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-04 PL PL1977195823A patent/PL105534B1/pl unknown
- 1977-02-04 DE DE2704690A patent/DE2704690C2/de not_active Expired
- 1977-02-04 JP JP1084777A patent/JPS52122352A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6149294B2 (ru) | 1986-10-29 |
| NL7701025A (nl) | 1977-08-09 |
| YU30977A (en) | 1982-06-30 |
| HU171269B (hu) | 1977-12-28 |
| DE2704690C2 (de) | 1987-01-29 |
| CH624655A5 (en) | 1981-08-14 |
| SE7701213L (sv) | 1977-08-06 |
| PL105534B1 (pl) | 1979-10-31 |
| CA1087212A (en) | 1980-10-07 |
| SE431324B (sv) | 1984-01-30 |
| AT345804B (de) | 1978-10-10 |
| ATA59577A (de) | 1978-02-15 |
| YU39669B (en) | 1985-03-20 |
| DE2704690A1 (de) | 1977-08-11 |
| JPS52122352A (en) | 1977-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69204627T2 (de) | Prostaglandine. | |
| SU856376A3 (ru) | Способ получени трифенилалкеновых производных | |
| SU562196A3 (ru) | Способ получени производных декагидроизохинолина | |
| US2723276A (en) | Coumarin derivatives and process for the manufacture thereof | |
| US3998856A (en) | Preparation of epoxides | |
| US2540116A (en) | Manufacture of condensation products | |
| SU465788A3 (ru) | "Способ получени производных спиро (дибензо (а- ) -циклогептадиили три) ен-5:2" (4"-аминометилдиоксалана 1"3") | |
| SU496713A3 (ru) | Способ получени 4-(2-бифенилил)1-бутанола | |
| JPS6041653B2 (ja) | ３‐メチル‐２‐ブテン‐１‐アールの製法 | |
| Park et al. | OXYMERCURATION OF cis-AND trans-PROPENYLBENZENE | |
| US2898374A (en) | Nucleus alkylated phloracylophenones and procedure for the production of such compounds | |
| US2760975A (en) | Compounds for synthesizing steroids | |
| Overend et al. | 622. Branched-chain sugars. Part IV. The synthesis of D-hamamelose and D-epihamamelose | |
| US3028394A (en) | 9-phenyl octahydroindole compounds and process of making same | |
| US2875227A (en) | Ephedrine salts of 7-carboethoxy-3-acetylthioheptanoic acid | |
| US3322778A (en) | Novel ether derivatives of benzmorphans | |
| US2534823A (en) | 1-keto-2-hydroxymethylene-7-or-1, 2, 3, 4-tetrahydrophenanthrenes | |
| Freudenberg et al. | The Chemistry of Naturally Occurring Monoanhydrohexitols. II. Synthetic Tetramethylstyracitol1 | |
| SU650501A3 (ru) | Способ получени -диметил3-(4-бромфенил)-3-(3-пиридил) аллиламина или его соли | |
| SU462331A3 (ru) | Способ получени 1 -1-азидо-1-дезоксимио-инозита | |
| US3142683A (en) | 1-pyridyl-1, 2-diaryl-3-trifluoro-propan-2-ols and a process for their preparation | |
| Cheung et al. | Isolation and identification of contaminants found in commercial dihydroquinine | |
| SU431156A1 (ru) | Способ получения бис- | |
| Hey et al. | 43. Internuclear cyclisation. Part XVI. Abnormal reactions of diazonium salts from N-alkyl-2-amino-2′-and-4′-methoxybenzanilides. A new dienone–phenol rearrangement | |
| Vidal | Reaction of ethylene dibromide with triethylamine and the restoring action of some alkanebis (triethylammonium) ions upon sodium-deficient nerve fibers |