SU856377A3 - Способ получени цис-бициклооктиламинов - Google Patents
Способ получени цис-бициклооктиламинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU856377A3 SU856377A3 SU792800199A SU2800199A SU856377A3 SU 856377 A3 SU856377 A3 SU 856377A3 SU 792800199 A SU792800199 A SU 792800199A SU 2800199 A SU2800199 A SU 2800199A SU 856377 A3 SU856377 A3 SU 856377A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- oil
- bicyclooctylamines
- ether
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical class CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
t
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2-фенилбици1слооктанов формульа 1,обладёцощиз физиологической активностью.
Известно, что соединени формулы
(Г
t
Н
ТЦ& R и С алкил;
Аг - фенильна группа, котора может содержать в качестве заместителей два атома галоида, получают восстановлением соответствующего нитрила с последующим алкилированием полученного гилина до целевого продукта последовательно в две стадии f13.
Недостатком данного способа вл етс многостадийность процесса.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса.
Указанна цель достигаетс тем, что соединени формулы
Ci-NR K
.C-N B-i-M P
где
« атом водорода или вз тые вместе образуют одинарную св зь
X - атом водорода, брома или хлора, каталитически воостанавливгиот водородом на Р+0.
Пример 1 . Цис-2-(3,4-ди10 хлорфенил)-3-N,N-диметиламинометил-бицнкло- (2,2,2)-октан.
Окись платины (106,8 мг) гидрогенизуют при комнатной температуре в изопропаноле (3 мл). Поглощение
t5 ,водорода через 20 мин составл ет
21,8 мл (по теории 21,15 мл). 2-(3,4-Дихлорфенил )-бицикло -(2,2,2)-окси- -3-N, N-диметиламиноилиден (189мг; в изопропаноле (2 мл) добавл ют к
20 гидрирующей смеси в течение 45 мин. Поглощение водорода составл ет 1418 мл Спо теории 13,7 мл). Катгшиэатор отфильтровывают, после упаривани фильтрата получгшт масло (выход
25 15,3мг, 81%). Это масло раствор ют в 5 н. сол ной кислоте и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, сушат над сульфатом магни , после упаривани получают масло (выход 70,7 мг, 37%), таким образом удал ют нейтральные компоненты получившиес в результате реакции. Сол нокислый водный экстракт нейтрализуют 5 мл NaOH и экстрагируют эфиром . Эфир промывают водой, сушат над безводным сульфатом магни , после упаривани получают целевой продукт в виде масла (выход 72,9 мг, 38,5%ь Доказательство структуры получено с помощью ЯМР и ГЖХ. Эти аналитические методы показали,, что продукт реакции представл ет собой очень чисто цис-вещество, (98%) с лишь небольшим количествами 2%) транс-вещества, присутствующего в виде примеси.
Пример 2 . Цис-2-(3,4-ди- . хлорфенил;-3-N,N-димeтилaминoмeтилбициило- (2,2,2)-октан.
Окись платины (108 мг) гидрируют при атмосферном давлении в бензоле (3 мл) при комнатной температуре в течение 1 ч. Затем добавл ют бензол (25 мл) и смесь кип т т с обратным холодильником и насадкой Дина-Старка Через 2 ч катализатор три раза промывают этанолом (30 мл), добавл ют этанол (3 мл) в катализатор и гидрируют 1 ч 2-i3,4-дихлорфенил)-бицикло- (2,2,2)-oкт-2-eн-3-N,N-димeтиламиноилиден-3 (225 мг) в этаноле (2 мл ввод т в аппарат и смесь гидрируют; . Через 3 ч поглощение водорода составл ет 33,1 мл (по теории 34,1 мл). Катализатор фильтруют,после упаривани фильтрата остаетс масло, которое раствор ют в 5 Н.НС1 и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают и после упаривани получают масло выход 101,5 мг).Сол нокислые водные экстракты обрабатывают щелочью (5 мл NaOH) и экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты промывают, сушат, и после упаривани получгиот масло (выход 90 мг, 38,3%).
Согласно данным ЯМР, ГЖХ, массспектроскопии это масло представл ет собой смесь 86% цис- и 14% трансизомеров .
Claims (1)
1. Способ получени цис-бициклооктиламинов формулы 1:
№ ,
н
, алкил.
Яи
где
А г - фенильна группа, котора может содержать в качестве заместителей два атома галоида с использованием реакции восстановлени отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, соединение формулы И
.
л %
где Р„ и R; - атом водорода или вз тые вместе образуют простую св зь X - атом водорода, брома
или хлора,
подвергают каталитическому восстановлению на P + O/j.
Ис1,чники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. За вка ФРГ 2619617, кл. С 07 С 87/40, опублик.18.11.76 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792800199A SU856377A3 (ru) | 1979-08-10 | 1979-08-10 | Способ получени цис-бициклооктиламинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792800199A SU856377A3 (ru) | 1979-08-10 | 1979-08-10 | Способ получени цис-бициклооктиламинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU856377A3 true SU856377A3 (ru) | 1981-08-15 |
Family
ID=20842325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792800199A SU856377A3 (ru) | 1979-08-10 | 1979-08-10 | Способ получени цис-бициклооктиламинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU856377A3 (ru) |
-
1979
- 1979-08-10 SU SU792800199A patent/SU856377A3/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60308040T2 (de) | Herstellung von 1H-Imidazo-4,5-C]-Chinolin-4-Aminen Ber 1H-Imidazo-4,5-C]-Chinolin-4-Phthalimid-Zwischenprodukten | |
| DE3226099A1 (de) | Neue guanidine mit starker sterischer hinderung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Fort et al. | Synthesis of fluorinated tricyclic scaffolds by intramolecular [2+ 2] photocycloaddition reactions | |
| DE19912383A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen 4-Oxoamidinen | |
| US4649197A (en) | Sulfate of 5,6,7,8-tetrahydro-L-erythro-biopterin and process for preparing the same | |
| DE2824116C2 (ru) | ||
| SU856377A3 (ru) | Способ получени цис-бициклооктиламинов | |
| RU2007402C1 (ru) | Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты | |
| DE3116414C2 (ru) | ||
| DE69839056T2 (de) | Stereoisomere indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE60100044T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isoindolin | |
| FR2384770A1 (fr) | Nouveaux derives de quinazoline utiles comme medicaments | |
| US4623730A (en) | Processes for preparing 4-amino-3-imidazolin-2-one and (2-methoxy-2-iminoethyl)urea | |
| EP1476446B1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-ethyl-n-(3-(3-cyanopyrazolo-(1,5-a)-pyrimidin-7-yl)phenyl)-acetamid | |
| DE1925351A1 (de) | 3-Isopropylnorbornanamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| EP0110219B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Nitrile, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel | |
| DE2034682A1 (de) | Herstellung von eis 1 Propenylphos phonsaure | |
| SU860691A3 (ru) | Способ получени производных фенилэтаноламина | |
| EP0244613B1 (de) | Trifluormethylgruppen enthaltende Cyclopropylamine | |
| DE2617967C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen | |
| DE102019129221B4 (de) | Verfahren zur Synthese von DOPA mit einer fotolabilen Schutzgruppe und Zwischenprodukten zu dessen Herstellung | |
| US3345411A (en) | 2-alkyl-3, 3-diphenyl-propen-(2)-yl-amines and salts thereof | |
| DE2313625C2 (de) | α-(Aminoalkyl)-4-hydroxy-3-(methylsulfonylmethyl)-benzylalkohole, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE69007578T2 (de) | Dicarbonsäurederivate, welche einen Stickstoff- oder Sauerstoff-Heterocyclus enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel. |