SU869552A3 - Способ получени стильбена или его алкилпроизводных - Google Patents
Способ получени стильбена или его алкилпроизводных Download PDFInfo
- Publication number
- SU869552A3 SU869552A3 SU772535555A SU2535555A SU869552A3 SU 869552 A3 SU869552 A3 SU 869552A3 SU 772535555 A SU772535555 A SU 772535555A SU 2535555 A SU2535555 A SU 2535555A SU 869552 A3 SU869552 A3 SU 869552A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- toluene
- catalyst
- oxygen
- stilbene
- derivatives
- Prior art date
Links
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 68
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- CJJMLLCUQDSZIZ-UHFFFAOYSA-N oxobismuth Chemical class [Bi]=O CJJMLLCUQDSZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N cis-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C\C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- -1 magnesium aluminate Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- WMWLMWRWZQELOS-UHFFFAOYSA-N bismuth(III) oxide Inorganic materials O=[Bi]O[Bi]=O WMWLMWRWZQELOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000012255 powdered metal Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- ZRIUSVITVGWLSQ-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 ZRIUSVITVGWLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
- C07C2/82—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen oxidative coupling
- C07C2/84—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen oxidative coupling catalytic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/14—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of germanium, tin or lead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/18—Arsenic, antimony or bismuth
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТИЛЬБЕНА ИЛИ ЕГО АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ
1
Изобретение относитс к способу получени 1,2-дифенилэтилена (стильбена ) и его алкилпроизводных.
За счет своего ненасыщенного характера стильбен очень реакционно- g способен и MoweT найти применение в целом р де органических реакци х. Он полезен при получении продуктов, которые можно примен ть при изготовлении красителей, красок и смол, а ю также ценен как компонент в оптических отбеливател х, фармацевтических препаратах и в качестве органического промежуточного соединени .
Известен способ получени стиль- 15 бена или его алкилпроизводных парофазной окислительной дегидродимеризацией толуола или его алкилпроизводных при повышенной температуре в присутствии разбавител - вод ного 20 пара и катализатора на основе окиси свинца. По известному способу процесс провод т при 500-650°С в присутствии окислов свинца, кадми , висмута , возможно на носителе 25
Выход целевого продукта 18-27%.
Цель изобретени - увеличение выхода целевых продуктов.
Поставленна цель достигаетс способом получени стильбена или его алкилпроизводных парофазной окислительной дегидродимеризацией толуола или его алкилпроизводных в присутствии катализатора - смеси окислов свинца и сурьмы или свинца, сурьмы и висмута при атомном соотношении Pb:Sb или Pb:Sb:Bi, равном соответственно 0, или 0,2-5:1:0,25-5 при 500-60 0 С.
Способ можно проводить в одном реакторе или же в целом р де реакторов с применением либо в неподвижном, либо псевдоожиженном, либо движущемс слое катализатора с целью достижени соприкосновени реактива или реактивов с окислителем или катализатором . Реактив - толуол или его производное - обычно нагревают и ввод т 5 реактор в виде пара. Однако реактив можно вводить в реактор и в жидком виде с последующим испарением . Температурный диапазон, в котором проводитс реакци , находитс в пределах 500-650 С, предпочтительно 5 0-600 С. Давление критическим не вл етс , так что работать можно при пониженном, атмосферном или повышенном давлении. Врем контактировани углеводорода с окислителем или катализатором в реакторе колеблетс в зависимости от температуры реакции и объема превращени толуола. При более высоких температурах и малом объеме превраще ни толуола требуетс более короткий срок контакта. Как правило, врем контактировани колеблетс в пределах 0, с. Дл оптимальной конверсии и селективности в предпочтительном температурном диапазоне предпочтительным вл етс врем контактировани примерно 2- с. Дополнительно к толуолу и/или его производным в реакторе могут присутствовать и инь1е инертные вещества, как-то: азот, гелий и т.п. Инертные вещества такого рода могут быть введены В реакцию отдельно или же их мо но смешивать с другими веществами при подаче в реактор. В реакционную зону можно ввести воду или пар, пред почтительно, во врем загрузки реактора с целью улучшени селективности относительно желаемых продуктов и, е частности, подавлени полного окис лени в СО. Пригодным вл етс соот ношение пара к углеводороду в пределах 0, или более; при этом верхний предел определ етс практическими финансовыми сообщени ми. Соотношени в пределах от ISJB вл ютс предпочтительными. Реакцию можно вести в присутстви или без добавл емого свободного кислорода . Если кислород подаетс не вместе с углеводородом, необходимый дл реакции взаимодействи кислород образуетс за счет восстановлени в течение реакции катализатора. Это обсто тельство делает необходимым ре генерацию или переокисление, которое легко осуществимо путем нагрева в воздухе или кислороде при температурах пор дка ЗОО-бБО С в течение 3060 мин. При полунепрерывном способе работы регенерацию можно вести перио дическим прерыванием хода реакции дл переокислени катализатора, т.е., периоды реакции ведутс в цикле с периодами регенерации. Однако можно работать и совершенно без перерывов; при этом часть катализатора можно непрерывно или с перерывами удал ть и переокисл ть, а переокисленный продукт затем непрерывным способом или с перерывами обратно вводить в реакционную системуо Последний из вышеперечисленных методов может быть применен , когда катализатор подаетс в виде псевдоожиженного или движущегос сло . В случае применени в качестве реактива кислорода, его используют в количестве, достаточном дл достижени мол рного отношени углеводорода и кислорода пор дка 1-8, предпочтительно 2-6. Кислород может подаватьс лишь в виде свободного элемента, либо в виде кислородсодержащего газа , например воздуха. Пригодные катализаторы могут быть получены различными способами. Наипростейший способ включает добавление окисей металлов в воду с перемешиванием , нагревом смеси с целью выпаривани воды, высушиванием и , кальцинированием. Согласно другому методу получени порошковые окиси металлов могут быть первоначально перемешаны тщательным образом с последующим получением массы путем добавлени воды и повторным перемешиванием этой массы. Массу можно распыл ть и сушить на воздухе с последующим кальцинированием на воздухе. Кальцинированный продукт затем дроб т и просеивают с достижением желаемого размера зерен. Альтернативно окиси металлов смешивают с материалом , содействующим образованию таблеток , кальцинируемых перед применением . Катализатор можно примен ть в чистом виде или же на носителе (например , глинозем, кремнезем, алюмосиликат , алюминаты металлов, как алюминат магни , и т.Пс носители). Температуры, примен емые дл кальцинировани , колеблютс в пределах диапазона 400-1200°С. Температуры, начина от 900-1100°С, обусловливают повышенную селективность при одновременном легком спаде активности. Поэтому предпочтительными температурами кальцинировани вп ютс 700ЮОО С . Продолжительность процесса
KanbUMHMpoBtTfiMH колеблетс в пределах 1-6 ч, предпочгительно 2-Ц ч, при повышенных температурах. Поверхность катализатора не вл етс критической и может колебатьс в пределах 0,1-5,0 .
Пример 1. Катализатор получают путем добавлени к 250 мл воды 58,3 г трехокиси сурьмы и 134 г РЬО с перемешиванием. Эту смесь нагревают с целью выпарки воды, полученный твердый продукт сушат в печи при в течение ночи. Порцию твердого продукта кальцинируют при 00С .в течение 1 ч, затем при 600°С k ч и, наконец, 3 м при 950С. Полученный продукт имеет атомное соотношение Sb/Pb 1:1.5
3 качестве реактора дл конверсии толуола примен ют трубку из нержавеющей стали. Она оснащена на верхнем конце впускным приспособлением
дл ввода реактива, а на нижнем конце - выпускным приспособлением дл сбора эффлюента или же дл его подачи в устройство дл газовой хроматографии с целью проведени анализа. В реакторе находитс 25 г катализатора . В реактор, в котором выдерживаетс давление мм рт.ст, и температура 5бО С, пар и толуол в мол рном соотношении 1:1 подаютс с такой скоростью, чтобы продолжительность нахождени толуола в реакторе составл ла с, а длительность реакции около 1 мин. Между отдельными проходами катализатор регенерирует путем пропускани через него воздуха при 5бО С примерно в течение 30-60 мин. Результаты отдельных проходов по превращению толуола и количества превращенного в стильбен толуола (селективность по отношению к стильбену) сведены в табл. 1.
Таблица 1
Пример 2. Сери катализаторов , имеющих атомное отношение Sb:Pb 1:5, приготавливаютс по методике приготовлени катализаторов в процессе дегидроциклизации толуола при получении стильбена.
Порошкообразные окись свинца и окись сурьмы тщательно перемешивают, добавл ют дистиллированную воду и готов т пасту смешением. Пасту продавливают через сито с отверсти ми мм и сушат на воздухе при . Затем катализатор кальцинируетс при 600 С. Полученный продукт дроб т и просеивают через сито с отверсти ми k30 мин. Провод т серию опытов, в которых дегидроциклизацию провод т при , мольном отношении пар:толуол, равном 2, и времени контакта +,23 с с применением различных катализаторов , полученных предлагаемым способом . Примен ют реактор в основном не отличающийс от такового в примере 1 за исключением того, что он содержит концентрическую термопару. В реакторе содержитс около 18 мл (примерно 25 г) катализатора. Толуол и пар дозируют через впускную систему с применением испарител равновесного типа и шприцев-насосов, пропуска через катализатор в реакторе около
7 8695528
3 мин. Эффлюент от реакции провод т зультаты сведены в табл. 2. Все они в устройство дл газовой хроматогра- вл ютс средними значени ми двойных фии с целью проведени анализа. Ре- проходов. Пример 3. Катализатор с ато ным соотношением Sb/Pb 1:2 и поверхностью 0,37 м /г получают аналогично примеру 2 и затем 3 м перекальцинируют при 900С. Этот катализатор загружают в реактор, аналогичный таковому в примере 2, затем провод т Температура,с 570 590 560 Врем контак1 ,28 1,28 ),98 тировани , с 15,7 15, 26,9 Конверси , % Селективность, % цис-стильбен транс-стильбен 57,1 52, б5,2 бибензил 27, 8,3 8,6 бензол 6, 8,3 8,6 2,1 3,6 3, Среднее значение из трех опыто Пример . Аналогично примеру 2 получают катализатор, который перекальцинируют 2 ч при и при 3 ч. Соотношение атомное Sb/Pb этого состава 1:2. Его примен ют в аналогичном примерам 2 и 3 реакторе, реакцию дегидросочетани
Таблица 2 р д опытов, где пар и толуол (2:1) контактируют в реакторе с катализатором в течение 3 мин, после чего Эффлюент от реакции анализируют газовой хроматографией. Услови и результаты реакции сведены в табл. 3. Таблица 3 570 580 580 580 590 2,68 1,98 3,0 0,7 26,5 26,6 ,8 б5,5 59,7 59,7 9, 9,9 15,2 9, 9,9 1,2 3,7 3,6 6,9 толуола ведут описанным в предыдущих примерах способом с применением разных соотношений пара к топуопу. Температура реакции , врем к такта окло 4,23 с. Услови проведени и peayjibiahi анализа сведены в табл. k. 186 Пример 5. Провод т еще один р д опытов с дегидросочетакием толуола в том же устройстве и согласно тому же способу, что и в примерах 2-4. Способом, оиисанхым в примере 2 получают катализатор, с соотношением атомов Sb/Pb 1:2, после чего пробы этой смеси перекальцинируют при различных температурах за разные отрезки времени. Затем пробы оценивают на пригодность применени в качестве Температура кальцинировани ,с 600 Врем кальцинировани , ч 2,0 Поверхность, ,37 Превращение, %80,2 Селективность, % цис-стильбен транс-стильбен 0,2 бибензил1,9 бензол3,9 11,
Среднее значение опытов.
Пример 6. Получают катализатор , добавл к 250 мл воды подр д 58,3 г окиси сурьмы, г окиси свинца и 23,3 г трехокиси висмута с перемешиванием. Полученную жидкую массу нагревают, перемешива , с целью выпарки воды; Полученный твердый продукт сушат в печи при 110 С в течение ночи и затем кальцинируют при 2 ч. Целевой окислитель имеет
соотношение атомов Sb/Pb/Bi 1:1.5: :0.25о
Полученный выше катализатор примен ют в р де опытов контактировани толуола и пара при мол рном соотношении 1:2 в различных услови х с катализатором , содержащемс в реакторе, описанном в примере 2. Реакционные услови и полученные результаты приведены в табл. 6.
Таблица 6 700 800 800 900 900 900 1000 1000 1100 3,0 2,0 Ц,О 1,0 3,0 5,0 2,0 Ц,О 3,0 0,320,250,260,280,220,22 0,210,150,26 79,t62,963,25751,,7 2k,16,315,7 37,952,653,558,665,968,5 ,235,831,8 1,83,53,34,7,16,7 29,536,,5 38,12i,92k,B19,715,612,8 8,512,78,8 11,2 7 212 катализатора при дегидросочстамии толуола в том же устройстве и согласно тому же способу, что и в примерах 2-k, Температура реакции , врем контакта ,2 с, соотношение пара к толуолу при подаче в реактор 2,0, а продолжительность реакции 3 мин. Полученные при разных температурах кальцинировани за разные периоды времени результаты сведены в табл. 5. Таблица5 6,5 5,2 3,9 ,6 6,7 7,7
13
3,,7
pb2,sbBi4.
РЬо,5 Sb Pb4SbBii
PbSbSi PbBi2.
1i|
869552 Продолжение табл. 6
Таблица 8
560
Claims (1)
1 2 1 2 2 2 590 560 59 560 590 Формула изобретени Способ получени стильбена или е алкилпроизводных парофазной окислительной дегидродимеризацией толуола или его алкилпроизводных при 500600 С в присутствии разбавител вод ного пара и катализатора на осн ве окиси свинца, отлича-ю |д и и с тем, что, с целью увеличени выхода целевого пиодукта, используют катализатор, дополнительно содержащий окись сурьмы или смесь окислов сурьмы и висмута при атомном соотношении P.b:Sb или Pb:Sb:Bi, равном соответственно 0,2-5,1 или 0,2-5:1:0 ,25-5. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США ff 3965206, кл. 260-669, опублик. 22.06,76 (прототип ) „
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/735,865 US4091044A (en) | 1976-10-27 | 1976-10-27 | Dehydrocoupling process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU869552A3 true SU869552A3 (ru) | 1981-09-30 |
Family
ID=24957532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772535555A SU869552A3 (ru) | 1976-10-27 | 1977-10-26 | Способ получени стильбена или его алкилпроизводных |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4091044A (ru) |
| JP (1) | JPS5356646A (ru) |
| AU (1) | AU506808B2 (ru) |
| BR (1) | BR7707174A (ru) |
| CA (1) | CA1099697A (ru) |
| DD (1) | DD133318A5 (ru) |
| DE (1) | DE2748018A1 (ru) |
| ES (1) | ES463483A1 (ru) |
| FR (1) | FR2369233A1 (ru) |
| GB (2) | GB1578993A (ru) |
| IT (1) | IT1143763B (ru) |
| MX (1) | MX151722A (ru) |
| SU (1) | SU869552A3 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4255602A (en) * | 1979-12-10 | 1981-03-10 | Monsanto Company | Stilbene formation by means of toluene dehydrocoupling using a cobalt-lanthanide catalyst |
| EP0031654B1 (en) * | 1979-12-10 | 1983-02-16 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4247727A (en) * | 1979-12-10 | 1981-01-27 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4268703A (en) * | 1979-12-10 | 1981-05-19 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4255604A (en) * | 1979-12-10 | 1981-03-10 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4254293A (en) * | 1979-12-10 | 1981-03-03 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4268704A (en) * | 1979-12-10 | 1981-05-19 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4255603A (en) * | 1979-12-10 | 1981-03-10 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4243825A (en) * | 1979-12-10 | 1981-01-06 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4278826A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-14 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4278825A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-14 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4278824A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-14 | Monsanto Company | Dehydrocoupling of toluene |
| US4454363A (en) * | 1982-06-11 | 1984-06-12 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for preparing inorganic metal oxygen composition capable of dehydrocoupling toluene |
| US4727208A (en) * | 1986-09-12 | 1988-02-23 | The Dow Chemical Company | Oxidative coupling with methyl-substituted benzenes |
| US20070251462A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-11-01 | Kurt Harris | Livestock transportation system and cover |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3476747A (en) * | 1965-10-20 | 1969-11-04 | Eastman Kodak Co | Manufacture of 1,2-bis(aryl)ethylenes |
| FR1497090A (fr) * | 1965-10-20 | 1967-10-06 | Eastman Kodak Co | Procédé perfectionné de préparation des 1, 2-bis (aryl) éthylènes |
| US3557235A (en) * | 1968-12-27 | 1971-01-19 | Union Carbide Corp | Production of ethylbenzene and benzene from toluene |
| JPS5335902B2 (ru) * | 1973-07-07 | 1978-09-29 | ||
| US3868427A (en) * | 1973-10-19 | 1975-02-25 | Monsanto Co | Dehydrocoupling process |
-
1976
- 1976-10-27 US US05/735,865 patent/US4091044A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-10-24 ES ES463483A patent/ES463483A1/es not_active Expired
- 1977-10-26 GB GB44480/77A patent/GB1578993A/en not_active Expired
- 1977-10-26 SU SU772535555A patent/SU869552A3/ru active
- 1977-10-26 CA CA289,542A patent/CA1099697A/en not_active Expired
- 1977-10-26 JP JP12767777A patent/JPS5356646A/ja active Pending
- 1977-10-26 DD DD7700201711A patent/DD133318A5/xx unknown
- 1977-10-26 AU AU30059/77A patent/AU506808B2/en not_active Expired
- 1977-10-26 FR FR7732308A patent/FR2369233A1/fr active Granted
- 1977-10-26 DE DE19772748018 patent/DE2748018A1/de not_active Withdrawn
- 1977-10-26 MX MX171107A patent/MX151722A/es unknown
- 1977-10-26 GB GB10045/79A patent/GB1578994A/en not_active Expired
- 1977-10-26 IT IT29025/77A patent/IT1143763B/it active
- 1977-10-26 BR BR7707174A patent/BR7707174A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1578993A (en) | 1980-11-12 |
| FR2369233B1 (ru) | 1981-12-04 |
| AU3005977A (en) | 1979-05-03 |
| MX151722A (es) | 1985-02-18 |
| ES463483A1 (es) | 1978-07-16 |
| AU506808B2 (en) | 1980-01-24 |
| JPS5356646A (en) | 1978-05-23 |
| IT1143763B (it) | 1986-10-22 |
| FR2369233A1 (fr) | 1978-05-26 |
| DE2748018A1 (de) | 1978-05-11 |
| DD133318A5 (de) | 1978-12-27 |
| US4091044A (en) | 1978-05-23 |
| CA1099697A (en) | 1981-04-21 |
| BR7707174A (pt) | 1978-07-18 |
| GB1578994A (en) | 1980-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ2003875A3 (cs) | Způsob dehydrogenace uhlovodíků | |
| US2785209A (en) | Process for preparing aromatic hydrocarbons | |
| US20130281748A1 (en) | Method for preparing 1,3-butadiene as high yield | |
| Schächter et al. | Calcium-oxide-catalyzed reactions of hydrocarbons and of alcohols | |
| US4091044A (en) | Dehydrocoupling process | |
| US4254293A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| Hahndorf et al. | Experimental equipment for high-throughput synthesis and testing of catalytic materials | |
| US3907916A (en) | Dehydrogenation of alkyl aromatic hydrocarbons | |
| EP0030837B1 (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| US4278826A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| US4268703A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| US4243825A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| US4268704A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| US4278825A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| US4783572A (en) | Process for the preparation of ethylene-ethane mixtures | |
| US4255602A (en) | Stilbene formation by means of toluene dehydrocoupling using a cobalt-lanthanide catalyst | |
| US3935126A (en) | Catalyst and method of oxydehydrogenation of alkyl aromatic compounds | |
| US4183828A (en) | Catalyst for dehydrocoupling process | |
| US4476344A (en) | Oxidative dehydrogenation of paraffins | |
| US4278824A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| EP0168826B1 (en) | Process for producing methacrolein and methacrylic acid | |
| US4255603A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| US4255604A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| US4484017A (en) | Olefin aromatization process | |
| US4438021A (en) | Catalyst for dehydrocoupling of toluene or xylene |