SU889657A1 - Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции с @ -с @ - Google Patents
Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции с @ -с @ Download PDFInfo
- Publication number
- SU889657A1 SU889657A1 SU782646265A SU2646265A SU889657A1 SU 889657 A1 SU889657 A1 SU 889657A1 SU 782646265 A SU782646265 A SU 782646265A SU 2646265 A SU2646265 A SU 2646265A SU 889657 A1 SU889657 A1 SU 889657A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ester
- fatty acids
- synthetic fatty
- fraction
- dichlorophenoxyacetic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 10
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 4
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 2,4-dichlorophenoxyacetate ester Chemical class 0.000 claims description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 229940087195 2,4-dichlorophenoxyacetate Drugs 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical class [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 5
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
л ет собой серьезную проблему. При синтезе через 2-4Д и р -хлорэтиловый эфир СЖК получаетс реакционна масса , обладающа высокой в зкостью, что затрудн ет отделение хлористого кали , отделение которого промывкой св зано со значительными потер ми, что удорожает производство и затрудн ет проблему охраны окружающей среды . При первой стадии синтезе f% ;лорэтиловых эфиров авторы предлагают примен ть в качестве катализатора серную кислоту, применение которой усложн ет процесс синтеза, так как дл работы в промышленных услови х требуетс применение дефицитных легированных сталей а также возникает проблема нейтрализации серной кислоты после завершени реакции . Кроме того, на всех стади х синтеза в указанной работе образуетс значительное количество отходов (отогнанный бензол, серна кислота, загр зненный хлористый калий, легкие фракции и кубовые остатки от вакуумной перегонки, промывные воды, содержащие значительное количество оргтехники), что создает серьезные затруднени , св занные с утилизацией этих отходов.
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта, сокращение продолжительности процесса и упрощение технологии.
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции на основе синтетических жирных, кислот, этиленхлоргидрина и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, ксилольный раствор синтетических жирных кислот фракции (, подвергают нейтрализации эквивалентным количеством водного раствора едкого кали , обработке полученных солей этиленхлоргидрином при 100-150°С с последующим взаимодействием полученного 2-оксиэтилового эфира синтетических жирных кислот фракции С5--С 6 с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой.
Пример 1. Перва стади . В колбу, снабженную мешалкой, термометррм , капельной воронкой и водоотделителем с обратным холодильником, помещают 129 г (1,16 моль) синтетических жирных кислот фракции (СЖК- Cg-Cfe) и 118 г ксилола. Нагревают смесь до 125с и при этой температуре за 1,5-2,0 ч добавл ют, по капл м 132 г (1,16 моль) 49-ного раствора едкого кали . При этом за 2,5-3,0 ч вьщел етс 88 мм воды. Проба реакционной массы имеет слабощелочную реакцию по фенолфталеину. После прекращени выделени воды подают 232 г 50%-ного ксилольного раствора 2-оксиэтилового эфира СЖК
С5-С, что приводит к гомогенизации реакционной массы,и начинают подачу этиленхлоргидрина,. повыша к концу подачи этиленхлоргидрина температуру в колбе 130-136°С. При подаче этиленхлоргидрина происходит реакций этерификации и образуетс осадок хлористого кали .
Реакционную массу анализируют на кислотность и на содержание мыла (калиевых солей СЖК). При достижении кислотного числа 2 и отсутстви мыла , корректируемого подачей этиленхлоргидрина , охлажденную до комнатной температуры реакционную массу фильтруют через бумажный фильтр на
5 воронке Бюнхера при остаточном давлении 100-150 мм рт.ст. Осадок хлористого кали промывают 62 г ксилола. Вес осадка хлористого кали на фильтре 89 г (по теории 86,5 г). После
0 сушки до посто нного веса при 150 С (вес хлористого кали 86,5 г) собрано 1,8 г ксилола. Осадок представл ет собой белый тонкодисперсный порошок. Фильтрат представл ет собой
50%-ный раствор 2-оксиэтилового эфира
СЖК , который без дальнейшей обработки- примен етс на следующей стадии синтеза. Выход фильтрата 588 г, в том числе 100%-ного оксиэфира 294 г, что составл ет 99% от
0 теории. Полученный 2-оксиэфир дел т на 2 части: 354 г направл ют на вторую стадию синтеза, а 232 г используют в качестве растворител в повторном синтезе 2-оксиэфира СЖК.
5 Втора стади , в колбу помещают 221 г (1 моль)2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и 354 г 50%-ного раствора 2-оксиэфира СЖК ( моль), полученного в первой стадии. Реакционную смесь нагревают при перемешивании при 140-145С 2,5-3,0 ч. За это врем выдел етс 18 мл воды. Затем 2,5 ч отгон ют ксилол при 150-15б°С. Отогнано 144 г ксилола.
5 Охлажденную реакционную массу
анализируют на кислотное число. Кислотное число 6,2. Степень превращени кислоты 2,4-Д в эфир 97%. Получено 408 г концентрата, содержаQ щего 8;6,0% 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции ( , что в пересчете на 2,4-Д кис;Лоту составл ет 54%. Перва стади .
Пример2. В реакционную колбу по примеру 1 - помещают 112 г (1,0 моль) синтетических жирных кислот фракции Cg--Cg (СЖК ) и 100 г ксилола. Нагревают смесь до 125С и
0 при этой температуре за 2 ч подают по капл м 114 г (1,0 моль) 49%-ного раствора едкого кали . При этом за 2,5 ч вьщел етс 76 мл воды. После выделени воды добавл ют 200 г
5 50%-ного ксилольного раствора 2-окси
Claims (2)
- Формула изобретенияСпособ получения 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции С^-С^-на основе синтетических жирных кислот, этиленхлоргидрина и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, сокращения продолжительности процесса и упрощения технологии, ксилольный раствор синтетических жирных кислот фракции -С 6 подвергают нейтрализации эквивалентным количеством водного раствора едкого калия, обработке полученных солей этиленхлоргидрином при 100-150°С с последующим взаимодействием полученного 2-оксиэтилового эфира синтетических жирных кислот фракции C^-Cg с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе1. Авторское свидетельство СССР № 240654, кл. С 07 С 69/66,, 1970.
- 2. Авторское свидетельство СССР № 368910, кл. С 07 С 69/66, 1973 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782646265A SU889657A1 (ru) | 1978-06-14 | 1978-06-14 | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции с @ -с @ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782646265A SU889657A1 (ru) | 1978-06-14 | 1978-06-14 | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции с @ -с @ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU889657A1 true SU889657A1 (ru) | 1981-12-15 |
Family
ID=20777758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782646265A SU889657A1 (ru) | 1978-06-14 | 1978-06-14 | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции с @ -с @ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU889657A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2720380C1 (ru) * | 2019-04-02 | 2020-04-29 | Общество с ограниченной ответственностью "АХК-АГРО" | Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир |
-
1978
- 1978-06-14 SU SU782646265A patent/SU889657A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2720380C1 (ru) * | 2019-04-02 | 2020-04-29 | Общество с ограниченной ответственностью "АХК-АГРО" | Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wright et al. | A report on ester interchange | |
| JPH06234702A (ja) | 直接エステル化によるアルキル（メタ）アクリレートの製造方法の改良 | |
| SU889657A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции с @ -с @ | |
| Matsui et al. | Studies on Chrysanthemic Acid: Part VII. Selective Synthesis of (±)-trans Chrysanthemic Acid from (±)-Pyrocin | |
| RU2021253C1 (ru) | Способ регенерации акриловой кислоты и/или этилакрилата из сернокислотного остатка | |
| RU2057115C1 (ru) | Способ получения пластификатора на основе сложных эфиров смеси дикарбоновых кислот с числом углеродных атомов 4 - 6 | |
| CN114315582B (zh) | 一种马来酸酯/富马酸酯生产中杂质盐的处理方法 | |
| US2376286A (en) | Process of making long chain intermediates | |
| CN1029478C (zh) | 芳香酯或醚的制备方法 | |
| SU793995A1 (ru) | Способ получени сложных эфировВыСшиХ жиРНыХ КиСлОТ | |
| RU731711C (ru) | Способ получени монометиловых эфиров алифатических дикарбоновых кислот С @ - С @ | |
| JPH08208565A (ja) | 乳酸エチルの製造方法 | |
| EP0204736B1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzolderivaten | |
| SU427923A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров непределбпб1х оксикарбоновых кислот | |
| US2662920A (en) | Process for preparing 2, 3-dimethylheptene-2-one-6 | |
| US5008449A (en) | Method of synthesis of hydroxy-substituted-4-alkoxyphenylacetic acids | |
| US4304942A (en) | Producing substituted 2-cyclopentenones | |
| US2669572A (en) | Alcoholysis of lower fatty acid groups in polyhydroxy fatty esters | |
| SU1038335A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров | |
| SU681031A1 (ru) | Способ получени 1,1-дициклопропилэтилена | |
| SU382618A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-КАРБАЛКОКСИ-5,6,6-ТРИАЛКйЛ-3-ГИДРОПИРОНОВ-2 | |
| SU58132A1 (ru) | Способ выделени фурана и его гомологов из технических продуктов в чистом виде | |
| SU662545A1 (ru) | Способ получени 2,5-диметоксибензальдегида | |
| SU144985A1 (ru) | Способ получени азотсодержащей смолы | |
| SU960158A1 (ru) | Способ получени диметил(изопропенилэтинил)карбинола |