SU909934A1 - Способ получени адамантилсодержащих 2,3-дигидрофуранонов - Google Patents
Способ получени адамантилсодержащих 2,3-дигидрофуранонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU909934A1 SU909934A1 SU802924172A SU2924172A SU909934A1 SU 909934 A1 SU909934 A1 SU 909934A1 SU 802924172 A SU802924172 A SU 802924172A SU 2924172 A SU2924172 A SU 2924172A SU 909934 A1 SU909934 A1 SU 909934A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydrofuran
- phenyl
- adamantoyl
- compounds
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 nitroxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- FXAUZCQGFOUJDB-UHFFFAOYSA-N 5-phenylfuran-2,3-dione Chemical compound O=C1C(=O)OC(C=2C=CC=CC=2)=C1 FXAUZCQGFOUJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical class C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N but-3-en-4-olide Chemical class O=C1CC=CO1 RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQMYCQISVRSDHZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1-adamantyl)butyl]adamantane Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CCCCC1(C2)CC(C3)CC2CC3C1 VQMYCQISVRSDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAWWQIFONIPBKT-HXUWFJFHSA-N 2-[[(2r)-2-butyl-6,7-dichloro-2-cyclopentyl-1-oxo-3h-inden-5-yl]oxy]acetic acid Chemical compound C1([C@@]2(C(C3=C(Cl)C(Cl)=C(OCC(O)=O)C=C3C2)=O)CCCC)CCCC1 YAWWQIFONIPBKT-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940052761 dopaminergic adamantane derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- SWXZIRVTPISJMP-CKHPTIKVSA-N n-cyclopropyl-n-(4-cyclopropyl-4-hydroxycyclohexyl)-4-[(2s)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl]benzamide Chemical compound C1=CC([C@@](O)(C)C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)N(C1CCC(O)(CC1)C1CC1)C1CC1 SWXZIRVTPISJMP-CKHPTIKVSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ 2,3-ДДГИДРОФЗТАНОНОВ общих формул I, II, III: -л/ ,(iii). (1)
Description
9099 Изобретение относитс к химии производных адамантана, а именно к новому способу получени новых адаман-тклсодержащих 2,3-дигидрофуранонов, которые могут быть использовйны дл синтеза разлнчньпс соединений, содержащих адамантильный радикал, и как потенциальные биологически активные вещества.10 Известны способы получени различных замещенных адамантана, содержащих фурановый цикл. Так, 2,5-ди(1-адамантш1)Фуран получают действием серной .кислоты (де- 5 гидратаци ) на/1,4-Ди(1-адамантил) бутан- ,4,-дион. Нри аццдолизе этилового эфира р (1-адамантоил)-акриловой кислоты получают соответствующую кислоту, при 20 циклизации которой образуетс -гидоокси-У-лактон . В этих способах синтеза дл образовани Ненасыщенного А -лактонового кольца из различных карбонильных соединений обычно примен ют щелочные или кислые агенты. Поэтому даже при наличии необходимых кислот или их производных, действие тех или иных агентов будет приводит к отщеплению заместителей в дре.адамантана из-за легкости образовани I-адамантилкатиона , что.делает полученные галовдили нитроксизамещенных адамантана невозможным . Кроме того, следует отметить, что известен способ получени 3,5-дизамещенных 2,3-дигидроФуран-2- онов , при взаимодействии диазокетонов с ке тенами в среде абсолютного ксилола или толуола при температуре от минус 60 до комнатной, например;В реакции по схеме:
-к
йыход продуктов колеблетс от 18 до 90% в зависимости от исходных соединений . Этот способ ограничен из-за отсутстви приемлемых ме.тодов синтеза ароипкетонов.
. Далее известно получение дизамещенных дигкироФуран-2 и 3-основ путем внутримолекул рной циклизаиоосснсены . + Как ввдно из этой схемы, получение этим способом приводит к двум параллельно образующимс продуктам, что в случае -адамантанзамещенных продуктов не позвол ет прогнозировать структуру получающихс соединений. Цель и,зобретенй - разработка способа получени новых адамантклсоции р -диазокетонов формулы: N CHCOCH(K)COOK , где К -Фенил, К этил , в присутствии сернокислой соли Меди в кип щем диклогексане или в присутствии комплексной соли (СНзО)5Р.-Си1. в бензоле при 20°G с выходом 13-40%. Схема реакции:
НО
держащих 2,3-дигидроФуранонов из доступных веществ. Пос.тавленна цель достигаетс новым способом получени адамантилсодержащих 2,3-дигидроФуранонов общих )ормул Г, 11,111:
где X - водород или бром по соединени м общих Формул II к IIГ, и бром или нитроксигруппа по соединени м общей формулы I,
путем взаимодей,стви соответствующе|го замещенного (J -адамантош1)ди4эо)етана с 5-фенш1-2,3-диги;црофуйан-2,3, 1дионом при. кип аении JB среде абсолютного бензола i течение ч, Схема реакции, следующа
Как ввдно из этой схемы в процессе протекают параллельные реакции с образованием З-бензоил-5-адамантоил-2 ,3-дигидрофуран-2-она н 2-диазо-1-адамантоил- З Фенил-1,3,5-пентантри который при нагревании разлагаетс . Проведение процесса менее 3-х ч не обеспечивает полного карбонилировани а нагревание выше 4-х часов резко снжает выход целевого продукта.
Согласно изобретению синтезируют четыре соединени :
1)2-О-адамантоил)-5-(Ьенил-2,3-дигидрофуран-3-он ,
2)2-(З-бром-1-адамантоил)-5-Фенил-2 ,3-дигвдрофуран-З-он,
3)3-(З-бром-1-адамантоил)-5-фенш1-2 ,3-диг1здроФуран-2-он,
4)3-(3-нитрокси-1-адамантоил)-5-Фенил-2 ,3-дигццроФуран-2-он.
Синтезированные соединени I и II представл ют собой белые кристаллические высокоплавкие вещества, плохо растворимые в большинстве органически растворителей. В ИК-спектрах 2,3-дигидрофуран-3-онрв , сн тых, в вазелиновом масле, присутствуют интенсивйые полосы поглощени , соответствующие колебани м сопр женной 1660 и енолизованной (1570 см) карбонильных групп. Интенсивна и несколько уширенна полоса поглощени в области 1630-1625 см отнесена на:ми к С Ссв зи , сопр женной с карбонильной группой..Наблюдаетс также слаба широка полоса поглощени ОН-группы в области 2700-2650 характерна дл енольных систем. Т.О. данные ИКспектроскопии соответствуют стрзктуре 2-(-адамантоил)-5-фенил-2,3-дигидрофуран-3-онов и говор т о существовании их в енольных Формах А и В:
Синтезированные 3,5-дизамещенные | 2,3-дигидрофуран-2-оны, где X - ВЮ, представл ют собой светло-желтые кристаллические, вещества, нерастворимые в воде, плохо растйориные в. гексане, эфире, циклогексане, пентане и растворимые в хлороформе, бензоле и ацетоне. Их идентификацию проводили no дойным элементного анализа , ИК- и ШР-спектроскопии. 3,5-Дизамещенные 2,3-диги/ РрФуран-2-оны в растворе четыреххдориСтого углерода полностью енолизованы,;что подтвержаетс данными ПМР-спектров, в которых присутствует синглет протонов СН-группы у двойной св зи в положении 4 при. 6.55-6.72 м.д., отсутствует синглет протона СН-группы в положении 3 и об HaiiyjKiffl а етс с Инг ле т п ротона ОН-г рзтпы п ри 12.8 0-1 2.70 м.д.:
cfX
Ов ИК-спектрах соединений. в области 1610-1600 см имеетс одна широка и интенсивна или раздвоенна полоса поглощени , характеризующа колебани сопр женных карбонильной группы и С С-св зи в хелатном цик ле, а также интенсивна полоса поглощени лактонного карбонила в области 1700-1695 , смещенна в область низких частот за счет сопр жени и хелатообразовани . Пример 1. 2-(1-Адамантоил)-5-Фенил-2 ,3-дигидрофуран-3-он (I). Раствор 1,02 г (0,005 мол )(1-ада мантоил)диазометана и 0,87 г (0,005м л ) 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-ди она в 30 мл сухого раствора бензола кип т т в течение 3-х ч. Раствор охлаждают , осадок отфильтроввшают, про . Выход 0,11 г (7%) мывают эфиром. Выход 0,11 г (7%). Т.пл. 286-8 0 I , Найдено,%: С 78,31; Н 6,80. е„н„о. Вьгаислено,%: С 78,28; Н 6,83 М.в. 322.71. ИКС ( , см , вазелиновое мае-. ло): 1630, 1 660 (), 1400 () 570 (, 2650-2630 (ОН) . Остаток некристаллизующеес масло. П р им ер 2. 2-(3-бром-1-адамантойл ) -5-фенил-2,3-дигидроФуран-З-он (II) и 3-(3-бром-1-адамантош1)-5-фенйл-2 ,3-дигидроФуран-2-он (III) Раствор 1,42 г (0,005 мол ) 1-диазо-2- (3-бром-1-адамантоил)з1тан-2-она и 0,87 г. (0,005 мол ) 5-фенил-2,3-ди гидрофуран-2,3-она в 20 мл абсол.бен зола кип т т 3 ч. Охлаждают раствор и отфильтровывают 2.-(3-бром-1-адамантоил )5-фенил-2,3-дигидроФуран-З-он (II). выход 0,2 г (10%). Т.пл, 255-7С. Найдено,: С 62,75J Н 5,27 Вг 19,97. . 21 2.1 - Э Вычислено,%: С 62,88; Н 5,24; Вг 19,92; М.в. 401,21. ИКС С.см- , наз.масло): 1625, 1660 (), 1400 (); 1570 (), 2620-2700 (ОН). Масс-спектр: М 400 и М 402. Фильтрат упаривают, обрабатьтают остаток 2-3 мл эфира, осадокотфильт- ровьшают и перекристаллйзовывают 3-(3-бром-1-адамантоил)-5-фенил-2,3-дигидроФуран-2-он (III) из четыреххлористого углерода. Выход 0,76 г„ (38%).Т.пл. 175-6(циклогексан). М.В. 401,11. Найдено,%:-С 62,80; Н5,27, Вг 19,79. CjjH jjBrOj. Вычислено,%: С 62,88{ Н 5,24, Вг 19,92. же (CHClj,-), см- ): 1705, 1600 ()i 1605 (). ПМР (ССЦ , , М.Д.): 2,22 м (Ad), 6,72 с (CF); 7,55 м (С,НJ, 12,8 с (ОН). Пример 3. 3-(3-нитрокси-1-адамантоил )-5-фенил-2,3-дигидрофуран-2-он (IV). Раствор 1,32 г (0,005 мол ) 1-диазо-2-(3-нитрокси-1 -адамантойл)этан-2-она и 0,87 г (0,005 мол ) 5-Фенш1-2,3-дигидроФуран-2 ,3-диона в 20 мл абс.бензола кип т т 3-3,5 ч. Охлаждают раствор,. Фильтруют, фильтрат упаривают, остаток промывают эфиром и получают 0,50 г (26%) 3-(3-нитрокси- -адамантоил )-5-фенил-2,З-дигидрофуран-2-она (IV). Т.пл. 148-50 С (циклогексан ). М.в. 383,21. Найдено,%: С 65,65; Н 5,47i N 3,56. Сг.Нг.Ю 9099 с 10 4 ИКС (CHCli, 9 , см- ): 1610$ 1695 (), 870, 1284, 1640 ONOji 1640 (). ПНР (CCb.J, м.д.): 2,33 м (Ad), 6,55 с (СН), 7,38 м (C,F), 12,7 с (ОН). Соединени III и IV при разведении 1 : 8000 подавл ют рост золотистого стафилококка, а в разведении 1:4000 (дл III) и 1:2000 (дл IV) подавл ют рост кишечно палочки.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ 2,3-ДИГИДРОФУРАНОНОВ общих формул IX (I) , где X - водород или бром по соединениям формул II и III, и бром или нитроксигруппа по соединениям общей формулы I, отличающийся тем,что,соответствующее замещенное (1-адамантоил)диаэокетона подвергают взаимодействию с g • 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионом при кипячении в среде абсолютного бензола в течение .3-4-х ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802924172A SU909934A1 (ru) | 1980-03-18 | 1980-03-18 | Способ получени адамантилсодержащих 2,3-дигидрофуранонов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802924172A SU909934A1 (ru) | 1980-03-18 | 1980-03-18 | Способ получени адамантилсодержащих 2,3-дигидрофуранонов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU909934A1 true SU909934A1 (ru) | 1990-04-23 |
Family
ID=20895558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802924172A SU909934A1 (ru) | 1980-03-18 | 1980-03-18 | Способ получени адамантилсодержащих 2,3-дигидрофуранонов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU909934A1 (ru) |
-
1980
- 1980-03-18 SU SU802924172A patent/SU909934A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Stetter Н., Rauscher., Uber Verbindungen mit Urotropin - Struktur XIX. Ztir Kenntnis des -fAdamantyl-(l)l - fi-oxo-propionsaure-athylesters,, Chem.Ber, 1960, 93, S.20542057. Ruchar M., Adamantanverbindungen. I.Adamantylply - oxal und /3-(l-adamantoyDacrylsaure Coll. Czech.Chem. Commun, 1968, vol.33, p.880-893. Степанов Ф.Н. и др. Адамантан и его производные. X. О подвижности галоИда в галоидадамантанах. ЖОрХ , 1966 г., т.2, вып.9, стр.1633-1634. W. Ried, Н. Mengler., /3,y-Buteinolide aus Diazoketonen uhd Ketenen,, Angew. Cham., 73, 218-219, 1961. I W. Ried, H. Mangier., Reaktionan I mit piazocarbonyl -Verbundungen-Libigs ., Ann. Chem., Bd. 651, S.54-64. 1962:, Bien S., Gillon A. .Intramolecular cyclisation of 06-diazoketones throuch carbonyl ylide intermediates. A. novel formation of the furan-3 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Al-Talib et al. | A convenient synthesis of alkyl and aryl substituted bis-1, 3, 4-oxadiazoles | |
| Nielsen et al. | Cyclic nitronic esters: Synthesis of substituted 5, 6-polymethylene-5, 6-dihydro-4H-1, 2-oxazine 2-oxides by reaction of enamines with nitroolefins | |
| Lamon | Monohydrazones of thiocarbohydrazide. Occurrence of 1, 4, 5, 6-tetrahydro-3 (2H)-s-tetrazinethione structures | |
| SU797573A3 (ru) | Способ получени -замещенных ами-дОВ -КЕТОКАРбОНОВыХ КиСлОТ | |
| US4360691A (en) | Production of malonic anhydrides and derivatives thereof | |
| SU686620A3 (ru) | Способ получени производных рифамицина | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| Gein et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-Aryl-5-hydroxy-5-methyl-2, 4-di (methoxycarbonyl) cyclohexanones and Their Derivatives | |
| US4251447A (en) | Production of malonic anhydrides and derivatives thereof | |
| SU1414849A1 (ru) | 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени | |
| SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты | |
| US4182877A (en) | Substituted anthranilates | |
| SU476264A1 (ru) | Способ получени гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты | |
| Kaklyugina et al. | Reaction of 2-butenolide and 4-bromo-2-butenolide with 5-aryl-2-furaldehydes and thiolates | |
| SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
| Chupp | Heterocycles from substituted amides III. 1, 2, 3‐Oxathiazolidin‐4‐one 2‐oxides from thionyl chloride and α‐hydroxyacylanilides | |
| SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
| SU1051059A1 (ru) | Способ получени 1,6-диарил-1,3,4,6-гексантетраонов | |
| SU295430A1 (ru) | Способ получени -карбалкокси- или -карбарилоксибензоксазолинтов-2 | |
| SU539533A3 (ru) | Способ получени солей 4-оксо-4н-1бензопиран-2-карбоновой кислоты | |
| RU1803404C (ru) | Способ получени N-арилсульфонилдиарилсульфоксимидов | |
| Stewart et al. | Synthesis of various heterocyclic compounds by use of diazomethane [triazoles and pyrazoles] | |
| SU1616904A1 (ru) | Способ получени п-нитрофенилгидразина | |
| SU988815A1 (ru) | Способ получени производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 |