SU931103A3 - Способ получени производных бензола - Google Patents
Способ получени производных бензола Download PDFInfo
- Publication number
- SU931103A3 SU931103A3 SU681290765A SU1290765A SU931103A3 SU 931103 A3 SU931103 A3 SU 931103A3 SU 681290765 A SU681290765 A SU 681290765A SU 1290765 A SU1290765 A SU 1290765A SU 931103 A3 SU931103 A3 SU 931103A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetophenone
- hydroxy
- isopropylaminopropoxy
- butyramido
- benzene derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims 2
- -1 acetamido-2- {2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy) acetophenone Chemical compound 0.000 claims description 17
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LAHMJGVERPBCOS-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxy)-1-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)COCC1CO1 LAHMJGVERPBCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА
Изобретение касаетс получени новых производных бензола общей фоо мулы
нов кос-окислам и заключаетс в том, что соединение общей формулы
OCHaCHCHjNHl ;
1 ОН
1
10
где алканоиламиногруппа; ал кил;
F(O- алкил, циклоалкил или аралкил , например 5 аЦетамидо-2- (2-гидрокси-З-изопропиламинопропокси )ацетофенона, которые могут найти применение в качестве физиологически активных.веществ в медицине.
Предлагаемый способ основан на известной реакции присоединени амигДе Rf и Rj имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с первичным амином , например изопропиламином , где Rg имеет указанное зна18 чение, в инертном органическом растворителе , например диметилформамиде, при 0-100 С.
Пример К Смесь 17 г 5 -ацетамидо-2-(2,3 эпоксипропокси)ацетофенона , 100 мл изопропиламина
20 и 100 мл сухого этанола нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. Избыток изопропиламина и этанола выпаривают и остаток раствор ют в хлороформе. Раствор извлекают с помощью разбавленной хлористоводородной кислоты и кислый экстракт перевод т в щелочное состо ние с помощью гидроокиси натри , затем его извлекают хлороформом. Раствор хлороформа осушают и выпаривают . Остаток обрабатывают легким петролейным эфиром и полученное твердое вещество перекристаллизовывают из этилацетата. Получают 5 7ацетамидо-2-(2-гидрокси-3-изопропиламинопропокси )ацетофенои с т.пл. 131-13 °С. Пример 2. 7г 2-(2,3 эпоксипропокси )-5-пропионамидоацетофенона , 0 г изопропиламина и 200 мл метанола нагревают вместе с обратны холодильником в течение 1,5 Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и остаточное масло обрабатывают хлористоводород ной кислотой и этилацетатом. Кислый экстракт довод т до рН 11 раствором 2 н.. водной гидроокиси натри , затем его извлекают хлороформом, Осу шенный экстракт хлороформа концент рируют дл получени масла, которое обрабатывают диэтиловым эфиром. По лучают 5,5 г 2-(2-гидрокси-3-изопропиламинопропокси )-5-пр6пионамидо ацетофенона с т.пл. 110-113 С. Подобным образом готов т следую щие соединени : 2- (2-гидрокси-З-изопропиламинопропокси )-5-изобутирамидоацетофенон, т.пл. 102-10 С, из 2-(2,3-эпoкcипpoпoкcи )-5-изoбyтиpaмидoaцeтoфeнo нa; 2-(2-гидрокси-3-изопропиламинопропокси )-5 валерамидоаиетофенон, т.пл. 129-1 31°С,из 2-(2,3-эпоксипроп си)-5-валерамидоацетофенона; 2-(2-гидрокси-3 изопропиламинопрот покси)-5-изовалерамидоацетофеион, т.пл. 110-111°С, из 2-(2,3-эпоксипропокси )-5-изовалерамидоацетофено 5тексанамидо-2-(2-гидрокси-3-изопропиламинопропокси )ацетофенон, т.пл. и1-и2С,из2-(2,3-эпоксипропокси )-5-гексанамидоацетофенона; 2-(2-гидрокси-3-изопропиламиноПропокси )-5-октанамидоацетофенон, .г. пл. 117-119°С,из 2- (2 J-эпоксипроп )-5-октанамидоацетофенона; 2-(2-гидрокси-3-изопропиламинопропокси )-5-нонанамидоацетофенон, , т.пл. 108-109 0,из сырого 2-(2,3-эпо пропокси)-5-нонанамидоацетофенона; 5-деканамидо-2-(2-гидрокси-З-йзопропиламинопропокси )ацетофенон, т.пл. ПЗ-ТН С, из 5 деканамидо 2- (2,3-эпоксипропокси)ацетофенона; 5-бутирамидо-2-{2-гидрокси-3-метил|аминопропокси )ацетофенон, т.пл. НЗ , из 5-бутирамидо-2-(2,3-эпоксипропокси )ацетофенона; 2-(З-трет-бутиламино-2-гидроксипропокси )-5-бутирамидоацетофенон, т.пл. ,из 5-бутирамидо-2-(2,3эпоксипропокси )аиетофенона. Пример 3. ,3-эпоксипропокси )-5-пропионамидопропиофенона , 80 г изопропиламина и 200 мл метанола нагревают вместе с обратным холодильником в течение 1,5 ч. Реакционную смесь затем концентрируют при пониженном давлении, что дает остаточное масло, которое перекристаллизовывают из,этилацетата. Получают 13 г 2-(2-гидрокси-З-изопропиламинопрэпокси )-5-пропионамидопропиофенона с т.пл. 89-92°С. Пример i. 1бг сырого 5-бутирамидо-2-(2,3-эпоксипропокси)ацетофенона , 20 г изопропиламина и 100 мл этанола нагревают вместе с обратным холодильником в течение h ч. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и рстаточное масло раствор ют в хлористоводородной кислоте. Кислый раствор извлекают этилацетатом, слои этилацетата устран ют . КисЛый раствор довод т, до рН 11 раствором 2 и, водной гидроокиси натри , затем его извлекают хлороформом. Осушенные экстракты хлороформа концентрируют при пониженном давлении, получаемое масло перекристаллизовывают из смеси этанола и диэтилового эфира. Получают 3 г 5 бутирамидо-2-(2-гидpoкcи-3-изoпpoпилaминoпpoпoкcи )aцeтoфeнoнa , т.пл. 119-123 С. г 5-бутирамидо-2-(2-гидрокси-3 изопропиламинопропокси )ацетофе- нона,раствор ют в 50 мл безводного метанола и прибавл ют 200 мл безводного диэтилового эфира. 25 мл насыщенного раствора безводного хлористого водорода в безводном диэтиловом эфире прибавл ют капл ми с перемешиванием. Осаждаетс масло , которое перекристаллизовывают при дальнейшем перемешивании. Твердое вещество отфильтровывают и переХристаллизовывают из смеси безводного метанола и безводного диэти ово го эфира. Получают 2,5 г хлористоводородного 5-бутирамидо-2-(2-гидрокси-3-изопропиламинопропокси )ацетофенона с т.пл. l l-Hs C.
Пример 5- Кип щие растворы 3f36 г 5-бутирамидо-2-(2-гидрокси-3 изопропиламинопропокси )ацетофенона , приготовленного по примеру , .в 25Q мл ацетона и 1,5 г S-винной кислоты, в 50 мл ацетона смешивают и оставл ют на ночь, чтобы смесь охладилась. Отделившеес твердое вещество отфильтровывают. Получают 3,7 г 0-тартрата(5-бутирамидо-2- (2-гидрокси-3-изопрсч1иламинопропокси ацетофенона с т.пл. С.
Пример 6. Смесь , 15 г 5-бутирамидо-2-(2,3-эпоксипропокси) ацетофенона, 20 мл 1-фенилэтиламина и 100 мл сухого этанола нагревают с обратным холодильником в течение ночи. Этанол и большую часть избытка 1-фенилэтиламина выпаривают и .остаток раствор ют несколько раз легким петролейным эфиром дл удалени последних следов 1-фенилэтиламина . Остаток раствор ют в этилацетате , а раствор извлекают с помощью хлористоводородной кислоты. Водный экстракт довод т до рН 6-7 раствором кислого углекислого натри и взбалтывают с этилацетатом. Устанавливают рН водного сло равнь(м 10 при помощи раствора углекислого натри и извлекают хлороформом. Раствор хлороформа сушат над сульфатом натри и выпаривают. Остаток медленно перекристалпизовывают, твердое вещество перекристаллизовывают из смеси этилацетата и легкого петролейного эфира Чт.кип. 80311036
) Получают 1,3 г 5-бутирамидо-2- (2-гидрокси-3-1-фенилэтиламинопропокси )ацетофенона с т.пл. 105107 С .
5
Подобным образом готов т 5 бутирамидо-2- (3 Циклогексиламино-2-гидроксипропокси )ацетофенон с т.пл. 112-113 С. to
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных 15 бензола общей формулы 1.1-ОСК СНСН НКлI - - 2С-О он20где RJ- алканоиламиногруппа; R.- алкил;алкил, циклоалкил или аралкил , например 5ацетамидо-2-{2-гидрокси-З-изопропиламинопропокси )ацетофенона, отличающийс тем, что соединение общей формулы IIгде RI и Вл имеют указанные значени подвергают взаимодействию с первичным амином , например изопропиламином , где Rg имеет указанное значение , а среде органического растворител , например диметилформамиде при в-100°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5851667 | 1967-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU931103A3 true SU931103A3 (ru) | 1982-05-23 |
Family
ID=10481815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU681290765A SU931103A3 (ru) | 1967-12-22 | 1968-12-18 | Способ получени производных бензола |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BR6804995D0 (ru) |
| IN (1) | IN119090B (ru) |
| IS (1) | IS907B6 (ru) |
| SU (1) | SU931103A3 (ru) |
-
1968
- 1968-12-18 IS IS1812A patent/IS907B6/is unknown
- 1968-12-18 SU SU681290765A patent/SU931103A3/ru active
- 1968-12-19 BR BR20499568A patent/BR6804995D0/pt unknown
- 1968-12-19 IN IN119090A patent/IN119090B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR6804995D0 (pt) | 1973-02-13 |
| IN119090B (ru) | 1975-08-02 |
| IS907B6 (is) | 1975-02-24 |
| IS1812A7 (is) | 1969-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68923250T2 (de) | Chalcon-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| SU931103A3 (ru) | Способ получени производных бензола | |
| DE3424685A1 (de) | Neue substituierte phenylpiperazinyl-propanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende zubereitungen | |
| EP0086324B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure | |
| GB2067989A (en) | Bis-moranoline derivatives | |
| DE1112072B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der 1, 4-Bis-(styryl)-benzolreihe | |
| Newbold et al. | 75. Pyrazine derivatives. Part II. A synthesis of a racemic 2-hydroxy-3: 6-di-sec.-butylpyrazine and its relationship to deoxyaspergillic acid | |
| US2213469A (en) | Aralkyl morpholines | |
| SU841582A3 (ru) | Способ получени аминопроиз-ВОдНыХ АзидОфЕНОлА или иХ СОлЕй | |
| CA1188308A (en) | N-methanesulfonic acid derivatives of 3-0- demethylistamycin b and production thereof | |
| GB2067990A (en) | Cinnamyl moranoline derivatives | |
| SU517253A3 (ru) | Способ получени вторичных сульфонов | |
| US2868804A (en) | Betaine ascorbate | |
| SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
| Yates et al. | Aliphatic diazo compounds: xv. formation of 1, 3-dithiolane and 1, 3-dithietane derivatives by the reaction of α-diazo ketones with carbon disulfide1 | |
| SU927797A1 (ru) | Способ получени 3',6'-бис (диалкиламино)-нитрофлуоранов | |
| SU1502465A1 (ru) | Способ получени кристаллического дибората стронци | |
| DE3734219C2 (ru) | ||
| SU910612A1 (ru) | Способ получени диацетонилсульфида | |
| SU1055095A1 (ru) | Способ получени 2,4 @ -дихлор-5-аминобензофенона | |
| SU1310391A1 (ru) | Способ получени 3-нитрозо-2,4-диметил-5-карбэтоксипиррола | |
| SU496275A1 (ru) | Способ получени конденсированных азагетероциклицеских соединений | |
| EP1026166B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Folsäure | |
| SU504770A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных перимидина | |
| US2134247A (en) | Etherified derivatives of pentahydroxy-fuchsone and process for their production |