SU991950A3 - Способ получени производных пиразолоиндазола - Google Patents
Способ получени производных пиразолоиндазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU991950A3 SU991950A3 SU802948754A SU2948754A SU991950A3 SU 991950 A3 SU991950 A3 SU 991950A3 SU 802948754 A SU802948754 A SU 802948754A SU 2948754 A SU2948754 A SU 2948754A SU 991950 A3 SU991950 A3 SU 991950A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ion
- group
- derivatives
- lower alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- MCUDTXNMEJMTJA-UHFFFAOYSA-N 1h-indazole;1h-pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1.C1=CC=C2C=NNC2=C1 MCUDTXNMEJMTJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- MWGQUKJMKCGPCH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-e]indazole Chemical class C1=CC2=CN=NC2=C2C=NN=C21 MWGQUKJMKCGPCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- -1 benzyloxyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000003182 bronchodilatating effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKPALCJHXKCAX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropropyl)-5-phenylmethoxyindazole Chemical compound C1=CC2=NN(CCCCl)C=C2C=C1OCC1=CC=CC=C1 WTKPALCJHXKCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HQXMFFGTMHBHEG-UHFFFAOYSA-M 7-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1h-pyrazolo[1,2-a]indazol-4-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=C2N3CCC[N+]3=CC2=CC=1OCC1=CC=CC=C1 HQXMFFGTMHBHEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- COSPVVZTDASOQU-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate;7-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazolo[1,2-a]indazol-4-ium Chemical compound CS([O-])(=O)=O.C12=CC(C)=CC=C2N2CCC[N+]2=C1C1=CC=CC=C1 COSPVVZTDASOQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Х-с I® или Х-Вг® на другой отрицательный ион обработкой полученного соединени ионообменной смолой и выделением целевого продукта. Пример 1. К раствору 5-бензилоксииндаэола (30 г) в диметилформ амиде (150 мл) добавл ют 50%-ный гид рид натри (6,7 г), и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 мин. Раствор затем добавл ю по капл м к 150 мл диметилформамида, содержащего 1-бром-З-хлорпропан (30 г), при охлаждении льдом и после перемешивани при комнатной температуре в течение 30 мин смесь экстрагируют бензолом. Экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натри и перегон ют дл удалени используемого растворител . Остаток хр матографируют с помощью колонки, наполненной силикагелем, получа 16 г 1-(з-хлорпропил)-5-бензилоксИиндазо ла (т.пл. 65-66°С) и 1,5 г 2-(з-хлорпропил )-5-бензилоксииндазола (15 г), т.пл. 97-98°С. 1-(з -Хлорпропил)-5-бензилоксииндазол (15 г), полученный на предыдущей стадии, нагревают дл расплавлени . Он затвердевает при охлаждении. Затвердевший продукт отдел ют, суспендируют в ацетоне и выдел ют с помощью фильтровани , получа 14,5 г 2,3-йигидро-7-бензилокси-1Н-пиразоло (1,2-а}индазолийхлорида. После перекристаллизации из изобутанола продукт имеет т. пл. 166-168с. Элементный анализ. Вычислено,%: С 67,88; Н 5,70; N 9,81. Чп Найдено, %: С 67,73; Н 5,85; . N 9,17. Пример 2. 2-(3-Хлорпропил)-5-бензилоксииндазол (3,5 г), полученный как описано в первой стадии примера 1, обрабатывают аналогично второй стадии примера 1, получа 3 г 2,3-дигидро-7-бензилокси-1Н-пиразоло (1,2-а}индазолийхлорида. Продукт не обнаруживают каких-либо капель при точке плавлени , даже после того, как он смешиваетс с продуктом примера 1. ИК- и ЯМР-спектры продукта такие же, как и продукта примера 1. Пример 3. Водный раствор (10 мл) 2,3-дигидро-7-метил- -фенил-1Н-пира золо (1,2-3) иидазолийбромида (1 г),полученного по примеру 4, „ подают на колонку, заполненн 30 г ионообменной смолы Амберлит IRA-40I (С типа), и элк)ируют дистиллированной водой (1 л). Элюат концентрируют, дава 0,8 г 2,3-дигидpo-7-мeтил-9-фeнил-lH-пиpaзaлo{l ,2-a)индaзoлийxлopидa После перекристаллизации из изобутанола продукт имеет т.пл. 178180°С . Элементный анализ. Вычислено, %: С 69,50; Н 6,18; N 9,45. C 7H 7N2CE-1/2H20 Найдено, %: С 69,71; Н 5,86; N 9,49. Использу ионообменную смолу с другого типа контр-ионом, аналогично получают 2,3-дигидро-7-метил-9-фенил-1Н-пиразоло (1,2-а)индазолийметансульфонат , сульфат, нитрат, карбонат, ацетат, пара-толуолсульфонат, бензона , салицилат или гидроокись. С помощью процедуры, аналогичной процедуре примера 1, приготавливают продукты,представленные в табл.1, следуи цей общей формулы: Таблица 1
Продолжение табл. 1
If - -2-3 i ---Г52. или их смесь, где R и Rj имеют указанные значени / Y - атом галогена, подвергают циклизации с щаделением целевого продукта или удал ют бензильную группу с помощью каталитического восстановлени в среде органического 65 растворител , или с обменом х-С1®или
79919508
Х-Вг® ;На другой отрицательный ион об- Источники информации,
работкой полученного соединени ионо-прин тые во внимание при экспертизе обменной смолой и выделением целево- 1. Патент Англии 1399651,
го продукта.кл. С 07 О 487/04, опублик. 1975.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения производных пиразолоиндазола общей формулы где R| - атом водорода, хлора или брома, гидроксильная группа, метил, оксиметил, бензилокси л ьная группа;,Rj - атом водорода, брома, низший алкил с числом углерод* ных атомов 1-3 или фенил при условии, что Rjf и Rj одновременно не могут быть водородом;Χθ - хлор, бром, метансульфонатный, И -толуолсульфонатный, карбонатный, бензоатный или салицилатный ибн, з аключающ и.й с я в том, что соединение общей формулыCH2d%CH2Y или их смесь, где R< и Rj имеют указанные значения/Y - атом галогена, подвергают циклизаций с выделением целевого продукта или удаляют бензильную группу с помощью каталитического восстановления в среде органического растворителя, или с обменом Х-С1®илиX-Bf® на другой отрицательный ион обработкой полученного соединения ионообменной смолой и выделением целевого продукта.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8931179A JPS5615287A (en) | 1979-07-16 | 1979-07-16 | Pyrazoloindazole derivative and its preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU991950A3 true SU991950A3 (ru) | 1983-01-23 |
Family
ID=13967116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802948754A SU991950A3 (ru) | 1979-07-16 | 1980-07-15 | Способ получени производных пиразолоиндазола |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4409234A (ru) |
| EP (1) | EP0023633B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5615287A (ru) |
| CA (1) | CA1151176A (ru) |
| DE (1) | DE3061152D1 (ru) |
| DK (1) | DK304080A (ru) |
| HU (1) | HU178886B (ru) |
| SU (1) | SU991950A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA804095B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57109787A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Pyrazoloindazole derivative |
| US4734429A (en) * | 1987-01-27 | 1988-03-29 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Cycloalkane[1,2-c:4,3-c']dipyrazoles and their use as bronchodilators |
| US4751002A (en) * | 1987-01-29 | 1988-06-14 | Baker International Corporation | Cable supported rake arm thickener |
| GB8811299D0 (en) * | 1988-05-12 | 1988-06-15 | Grayshan R | Indazole derivatives |
| GB8916290D0 (en) * | 1989-07-17 | 1989-08-31 | Erba Carlo Spa | Heteroaryl-3-oxo-propanenitrile derivatives useful in stimulating myelopoiesis |
| YU54202A (sh) | 2000-01-18 | 2006-01-16 | Agouron Pharmaceuticals Inc. | Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije |
| WO2002083648A1 (fr) * | 2001-04-16 | 2002-10-24 | Eisai Co., Ltd. | Nouveau compose a base de 1h-indazole |
| US20040178288A1 (en) * | 2003-03-14 | 2004-09-16 | Berger Thomas R. | Switching mechanism for a batch feed waste disposer |
| US7008953B2 (en) | 2003-07-30 | 2006-03-07 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | 3, 5 Disubstituted indazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation |
| EP1692128A1 (en) | 2003-11-19 | 2006-08-23 | Signal Pharmaceuticals LLC | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3825556A (en) * | 1967-12-12 | 1974-07-23 | Tenneco Chem | N1-(substituted ethyl)indazoles |
-
1979
- 1979-07-16 JP JP8931179A patent/JPS5615287A/ja active Pending
-
1980
- 1980-07-08 ZA ZA00804095A patent/ZA804095B/xx unknown
- 1980-07-11 CA CA000355994A patent/CA1151176A/en not_active Expired
- 1980-07-14 DK DK304080A patent/DK304080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-15 HU HU80801769A patent/HU178886B/hu unknown
- 1980-07-15 SU SU802948754A patent/SU991950A3/ru active
- 1980-07-16 DE DE8080104164T patent/DE3061152D1/de not_active Expired
- 1980-07-16 EP EP80104164A patent/EP0023633B1/en not_active Expired
-
1982
- 1982-06-03 US US06/384,861 patent/US4409234A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3061152D1 (en) | 1982-12-30 |
| JPS5615287A (en) | 1981-02-14 |
| US4409234A (en) | 1983-10-11 |
| DK304080A (da) | 1981-01-17 |
| EP0023633A1 (en) | 1981-02-11 |
| ZA804095B (en) | 1981-07-29 |
| EP0023633B1 (en) | 1982-11-24 |
| HU178886B (en) | 1982-07-28 |
| CA1151176A (en) | 1983-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69132340T2 (de) | Kondensiertes pyrazinderivat | |
| SU1015829A3 (ru) | Способ получени производных азепина или их солей, или энантиомеров | |
| EP0397060B1 (de) | Maleinimid-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel | |
| DD148518A5 (de) | Verfahren zur herstellung von octahydropyrazolo eckige klammer auf 3,4-g eckige klammer zu chinolinen | |
| JPS60248667A (ja) | ベンゾ二環式ラクタム酸およびその製法 | |
| DE2505239C2 (ru) | ||
| EP0252823A1 (fr) | Nouveaux dérivés du 1H, 3H-pyrrolo [1,2-c] thiazole, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| IL22302A (en) | Phenylcyclopropane derivatives | |
| EP0055450B1 (en) | Pyrazoloindazole derivatives, process for preparing the same, and pharmaceutical composition containing the same | |
| US4014890A (en) | Process for preparing indole derivatives | |
| EP0023633B1 (en) | Pyrazoloindazole derivatives and process for preparing the same and pharmaceutical compositions | |
| DE69720966T2 (de) | Benzo[c]chinolizin derivate,deren herstellung und verwendung als 5-alfa-reduktase inhibitoren | |
| CH624670A5 (en) | Process for preparing an oxoazetidine derivative as a stereospecific intermediate for the synthesis of cephalosporins | |
| DE69028355T2 (de) | 4,5-Dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]chinolin-6-on-6-oxim-O-sulfonsäurederivate | |
| Olsen et al. | Preparation and stereochemistry of 4-aryl-3-butenylamines. A novel synthesis of an oxazolo [2, 3-a] isoindole | |
| JPS63145286A (ja) | 二環性イミダゾ−ル誘導体 | |
| DE1695702C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-2-carboxy-3-indolylessigsäuren | |
| IL33920A (en) | Process for the manufacture of oximino-dithiolanes | |
| JP2001521498A (ja) | Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法 | |
| US2420641A (en) | Process for preparing dl-histidine and intermediates therefor | |
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| JPH02149550A (ja) | Ｎ―（２―カルボキシ―３’，４’―ジメトキシ―シンナモイル）―アンスラニル酸及びその製造方法 | |
| NO136840B (no) | Analogifremgangsm}te til fremstilling av nye, terapeutisk aktive derivater av isoindolin. | |
| EP0579939A1 (de) | Neue Phospholipidderivate | |
| US4140858A (en) | 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-(disubstitutedaminomethyl)indoles and a method for their production |