Claims (15)
1. ขบวนการสำหรับการผลิตสารประกอบไฮดรอซิลิคที่เลือกได้จากแอลกอฮอล์ และไดออลโดยการไฮโดรจีเนชั่นของสารประกอบอินทรีย์ที่สอดคล้องกันซึ่งมีพันธะคู่ของคาร์บอน กับไฮโดรเจน และเลือกได้จากเอสเทอร์ ไดเอสเทอร์ และแลคโตนที่ประกอบด้วย (a) การทำให้มีบริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่มีการใส่ของแกรนูลของแคทาลิสท์ไฮโดร จีเนชั่นเอสเทอร์ที่มีคอปเปอร์อยู่ด้วย (granular copper-containing ester hydrogenation catalyst) (b) การป้อนสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวในวัฏภาคแรกของการปฏิบัติการ ด้วยกระแสสารป้อนที่เป็นไอที่ประกอบด้วยก๊าซที่มีไฮโดรเจน และสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัวที่ เลือกได้จากเอสเทอร์ไดเอสเทอร์ และแลคโตน (c) การคงบริเวณไฮโดรจีเนชั่นในวัฏภาคแรกของการปฏิบัติการดังกล่าวภายใต้ สภาวะอุณหภูมิ และความดันที่ทำให้เกิดการไฮโดรจีเนชั่นของสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัวได้เป็น สารประกอบไฮดรอกซิลิค (d) การแยกออกจากบริเวณไฮโดรจีเนชั่นในวัฏภาคแรกของการปฏิบัติการ ดังกล่าวด้วยกระแสผลิตภัณฑ์ทำปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยสารประกอบไฮดรอกซิลิคดังกล่าว (e) การป้อนเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่น วัฎภาคในที่สองของการปฏิบัติการดังกล่าว ด้วยกระแสของก๊าซที่มีไฮโดรเจนที่ซึ่งปราศจากสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัวดังกล่าว อย่างมีนัยสำคัญ ที่อุณหภูมิทีมีผลต่อการรีแอ็คติเวชั่น และเป็นช่วงเวลาที่มีผลเพื่อเป็นการรีแอ็คติวเวทการใส่ของแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นเอสเทอร์ที่มีคอปเปอร์อยู่ด้วยที่อยู่ในที่นั้น1. The process for the selective production of hydroxyl compounds from alcohols and diols by hydrogenation of corresponding organic compounds containing carbon-hydrogen double bonds, selectable from esters, diesters, and lactones, involves (a) the inoculation of a hydrogenation site with the insertion of granular copper-containing ester hydrogenation catalysts; (b) the feeding of the hydrogenation site in the first phase of the operation with a vapor feed stream containing hydrogen-containing gas and selectable unsaturated organic compounds from esters, diesters, and lactones; (c) the maintenance of the hydrogenation site in the first phase of the operation under temperature and pressure conditions that cause the hydrogenation of the unsaturated organic compounds into hydroxyl compounds; (d) the removal of the hydrogenation site in the first phase of the operation with a reaction product stream containing the hydroxyl compounds; and (e) the feeding of the hydrogenation site in the second phase of the operation. With a stream of hydrogen-containing gas, significantly free of such unsaturated organic compounds, at a temperature and time that affects reactivation, the inclusion of the catalyst hydrogenated ester containing copper is observed.
2. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 โดยที่กระแสของก๊าซที่มีไฮโดรเจนในขั้นตอน (e) ประกอบด้วยกระแสของก๊าซหมุนเวียนกลับและก๊าซทำขึ้นใหม่ที่ร้อน2. The process of claim 1, where the stream of hydrogen-containing gas in step (e) consists of a stream of recirculating gas and heated regenerating gas.
3. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 หรือ 2 โดยที่กระแสที่มีไอไฮโดรเจนของสารประกอบ อินทรีย์ไม่อิ่มตัวในขั้นตอน (b) ดังกล่าวอิ่มตัวอย่างมีนัยสำคัญด้วยสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัว3. The process of claim 1 or 2, where the hydrogen vapor stream of unsaturated organic compounds in step (b) is significantly saturated with unsaturated organic compounds.
4. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-3 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอของ ขั้นตอน (b) นี้มีอุณหภูมิป้อนเข้าที่สูงกว่าจุดน้ำค้างของสารนี้อย่างน้อยที่สุด 5 ํซ.4. The process of any of the claims 1-3 is performed where the vaporized feed current of step (b) has an feed temperature at least 5 °C above the dew point of this substance.
5. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-6 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งสภาวะอุณหภูมิและความดัน ที่ใช้ในการทำไฮโดรจีเนชั่นของสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัวนี้ประกอบด้วยอุณหภูมิจากประมาณ 150-350 ํซ. และความดันจากประมาณ 150 psia (ประมาณ 10.34 บาร์) ถึงประมาณ 2000 psia (ประมาณ 137.90 บาร์)5. Any one of the processes described in claims 1-6 is performed where the temperature and pressure conditions used for hydrogenation of this unsaturated organic compound include temperatures from approximately 150-350 °C and pressures from approximately 150 psia (approximately 10.34 bar) to approximately 2000 psia (approximately 137.90 bar).
6. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-5 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งเลือกสารประกอบอินทรีย์ไม่ อิ่มตัวดังกล่าวได้จาก (C1-C4 อัลคิล) เอสเทอร์ของกรด C8-C22 โมโนคาร์บอกซิคิลได (C-C4 อัลคิล) เอสเทอร์ของกรดไดคาร์บอกซิลิคที่มีคาร์บอนอย่างน้อยที่สุด 4 อะตอม และแลคโตรของกรดไฮดรอกซี ที่มีคาร์บอนจาก 4-16 อะตอม6. Any one of the five prepositions (1-5) shall allow the selection of such unsaturated organic compounds from (C1-C4 alkyl) esters of C8-C22 monocarboxylkyl di(C-C4 alkyl) esters of dicarboxylic acids with at least 4 carbon atoms and lactros of hydroxy acids with 4-16 carbon atoms.
7. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-6 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัว ดังกล่าวประกอบด้วยไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และในที่ซึ่งผลิตภัณฑ์ไฮโดรจีเนท เต็ดแล้วดังกล่าวประกอบด้วย 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล7. The process of any one of the claims 1-6 in which such unsaturated organic compound contains dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate and in which such hydrogenated product contains 1,4-cyclohexane dimethanol.
8. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-6 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัว ดังกล่าวประกอบด้วยไดเมทธิล 1,2-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และในที่ซึ่งผลิตภัณฑ์ไฮโดรจีเนท เต็ดแล้วดังกล่าวประกอบด้วย 1,2-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล8. The process of any one of the claims 1-6 in which such unsaturated organic compound contains dimethyl 1,2-cyclohexane dicarboxylate and in which such hydrogenated product contains 1,2-cyclohexane dimethanol.
9. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-6 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัว ดังกล่าวประกอบด้วยไดเมทธิล 1,3-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และในที่ซึ่งผลิตภัณฑ์ไฮโดรจีเนท เต็ดแล้วดังกล่าวประกอบด้วย 1,3-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล9. The process of any one of the claims 1-6 in which such unsaturated organic compound contains dimethyl 1,3-cyclohexane dicarboxylate and in which such hydrogenated product contains 1,3-cyclohexane dimethanol.
10. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-6 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัว ดังกล่าวประกอบด้วยเอสเทอร์ที่เลือกได้จากไดเมทธิลและไดเอทธิลมาลีเอท และในที่ซึ่งผลิตภัณฑ์ ไฮโดรจีเนทเต็ดแล้วดังกล่าวประกอบด้วยบิวเทน 1,4-ไดออล10. The process of any one of the claims 1-6 in which such unsaturated organic compounds consist of selective esters of dimethyl and diethylmaleate, and in which such hydrogenated products consist of butane 1,4-diol.
11. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-6 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัว ดังกล่าวประกอบด้วยแกมมา บิวทีโร แลคโตน และสารประกอบไฮดรอกซีดังกล่าประกอบด้วยบิวเทน 1,4-ไดออล11. Any one of the following 1-6 processes in which the said unsaturated organic compound contains gamma-butyrolactone and the said hydroxyl compound contains butane 1,4-diol.
12. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-11 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งเวลาที่ใช้ในการรีแอ็คติเวชั่น ดังกล่าวเป็นจากประมาณ 1 ชั่วโมงจนถึงประมาณ 24 ชั่วโมง12. The process of any one of Claims 1-11 where the time taken for such reactivation is from approximately 1 hour to approximately 24 hours.
13. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-12 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งอุณหภูมิรีแอ็คติเวชั่นของ ขั้นตอน (e) ดังกล่าวอยู่ในช่วงจากปะมาณ 150 ซ.-350 ํซ. และจากน้อยกว่า 50 ํซ. จนถึงมากกว่า 50 ํซ. จากอุณหภูมิป้อนเข้าของกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอที่เข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว13. Any of the processes of claims 1-12 in which the reactivation temperature of step (e) is in the range from approximately 150°C to 350°C and from less than 50°C to greater than 50°C from the input temperature of the vapor input current entering the hydrogenation region.
14. ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-13 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งเลือกแคทาลิสท์ที่มีคอป เปอร์ดังกล่าวได้จากคอปเปอร์โครไมท์ที่รีดิวซ์แล้ว คอปเปอร์โครไมต์ที่โปรโมตและได้รีดิวซ์แล้ว และแคทาลิสท์คอปเปอร์ที่โปรโมตแล้วด้วยแมงกานีส14. The process of any one of the claims 1-13 in which a copper catalyst is selected from reduced copper chromite, reduced promoted copper chromite, and manganese-promoted copper catalyst.
15. ขบวนการเพื่อการรีแอ็คติเวทติ้งแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นเอสเทอร์ทีมีคอปเปอร์ ที่เฉื่อยแล้วอย่างน้อยที่สุดบางส่วนที่ซึ่งได้เกิดการเฉื่อยขึ้นในระหว่างการใช้ในการไฮโดรจีเนชั่นของ สารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัวที่เลือกได้จากเอสเทอร์ของกรด C8-C22 โมโนคาร์บอกซิลิค ไดเอสเทอร์ ของกรดไดคาร์บอกซิลิค และแลคโตนได้เป็นสารประกอบไฮดรอกซิลิคที่สอดคล้องกันที่เลือกได้จาก แอลกอฮอล์ และไดออลต่าง ๆ ซึ่งประกอบด้วยการสัมผัสกับแคทาลิสท์ที่มีคอปเปอร์ที่เฉื่อยแล้วอย่าง น้อยที่สุดบางส่วนดังกล่าวที่อุณหภูมิที่มีผลต่อการรีแอ็คติเวชั่น และตามเวลาที่มีผลด้วยกระแสก๊าซที่มี ไฮโดรเจนที่ไม่มีสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัวอย่างมีนัยสำคัญเพื่อเป็นการรีแอ็คติเวทแคทาลิสที่มี คอปเปอร์ที่เฉื่อยแล้วอย่างน้อยที่สุดบางส่วนดังกล่าว15. The process for reactivating a copper-at least partially inert hydrogenation ester, which has become inert during the hydrogenation of selectable unsaturated organic compounds from esters of C8-C22 monocarboxylic acids, diesters of dicarboxylic acids, and lactones to selectable corresponding hydroxyl compounds from various alcohols and diols, involves exposure of the copper-at least partially inert catalyst to a reactivation-affecting temperature and time with a hydrogen-free gas stream to reactivate the copper-at least partially inert catalyst.