TH10204B - ขบวนการผลิต - Google Patents

ขบวนการผลิต

Info

Publication number
TH10204B
TH10204B TH9401002629A TH9401002629A TH10204B TH 10204 B TH10204 B TH 10204B TH 9401002629 A TH9401002629 A TH 9401002629A TH 9401002629 A TH9401002629 A TH 9401002629A TH 10204 B TH10204 B TH 10204B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
approximately
hydrogenation
catalyst
feed
cyclohexanedicarboxylate
Prior art date
Application number
TH9401002629A
Other languages
English (en)
Other versions
TH24519A (th
Inventor
แรทเมลล์ นายโคลิน
วิลเลี่ยม มาร์แชลล์ ทัค นายไมเคิล
คลิฟ สพราท์ นายริชาร์ด
Original Assignee
นายธเนศ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า
อีสท์แมน เคมิคัล คัมปะนี
Filing date
Publication date
Application filed by นายธเนศ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า, อีสท์แมน เคมิคัล คัมปะนี filed Critical นายธเนศ เปเรร่า
Publication of TH24519A publication Critical patent/TH24519A/th
Publication of TH10204B publication Critical patent/TH10204B/th

Links

Abstract

เปิดเผยถึงขบวนการต่อเนื่องเพื่อการผลิต 1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์/ซิสส์ ที่ต้องการหรือได้กำหนด ไว้ก่อน โดยการทำแคทาลิติคไฮโดรจีเนชั่นของไดอัลคิล 1,4-ไซโคล เฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท โดยมีแคทาลิสท์ไฮโดรจีเนชั่นเอสเทอร์อยู่ด้วย ในที่ซึ่งจะสามารถดำเนินการตามขบวนการนี้ได้เป็นช่วงเวลาที่ยาวนาน อันเป็นช่วงระหว่างเวลาที่ซึ่งแคทาลิสท์ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวได้ ลดความ สามารถในการแคทาลิติคลงได้ โดยขบวนการนี้ประกอบด้วย

Claims (15)

1.ขบวนการต่อเนื่องเพื่อการผลิต 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วน ไอโซเมอร์ ทรานส์-:ซิสส์-ที่ต้องการหรือได้กำหนดไว้ก่อน โดยการทำแคทาลิติคไฮโดรจีเนชั่นของ ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท โดยมีแคทาลิสท์ไฮโดรจีเนชั่นเอสเทอร์อยู่ด้วยซึ่งเลือก จากแคทาลิสส์ที่มีคอปเปอร์ และแคทาลิสส์ที่มีโลหะกลุ่ม VIII ในที่ซึ่งจะสามารถดำเนินการตาม ขบวนการนี้ได้อย่างเป็นช่วงเวลาที่ยาวนานอันเป็นช่วงระหว่างเวลาที่ซึ่งแคทาลิสท์ไฮโดรจีเนชั่น ดังกล่าวได้ ลดความสามาถในการแคทาลิติคลงได้โดยขบวนการนี้ประกอบด้วย (a)การให้มีบริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่มีการใส่ของของแคทาลิสท์ในการไฮโดร จีเนชั่นที่เป็นแกรนูลที่เลือกจากแคทาลิสท์ที่มีคอปเปอร์ และแคทาลิสท์ที่มีโลหะกลุ่ม VIII ซึ่งสามารถ แคทาไลซ์ การไฮโดรจีเนชั่นของเอสเทอร์ได้ (b)การวัดความสามารถอ้างอิงสามารถอ้างอิง (RA) ของแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว โดยการวัดขอบเขตของการเปลี่ยนแปลงของไดอัลคิล1,4-ไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลทไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮเซนไดเมทธานอล ในการให้ของผสมทำปฎิกิริยาที่ประกอบด้วย ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และก๊าซที่มีไฮโดรเจนไหลผ่านแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวที่อุณหภูมิป้อนเข้า ความดันป้อนเข้าอัตราการป้อนไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท และอัตราส่วนโมลาร์ ก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลท ที่กำหนดไว้ก่อนแล้ว (c)การวัดเวลาที่ใช้อย่างมีผล(ERT)เพื่อการสัมผัสกันของของผสมทำปฎิกิริยา ที่อุณหภูมิในการป้อนเข้า และความดันในการป้อนเข้าที่กำหนดไว้ก่อนแล้วดังกล่าวกับแกรนูลแคทา ลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว ที่ความสามารถอ้างอิงของแคทาลิสท์นี้ซื่งจะให้ 1,4-ไซโคลเฮกเซนได เมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์-ซิสส์ ?ตามต้องการ (d)การทำให้มีกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอที่ประกอบด้วยไดอัลคิล1,4 ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท และก๊าซที่มีไฮโดรเจนโดยมีอัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดอัลคิล1,4- ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทที่กำหนดไว้ก่อน (e)การป้อนกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอดังกล่าวเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่อุณหภูมิ คงที่จากประมาณ 150 ถึงประมาณ 350 ํซ. และเป็นอุณหภูมิที่สูงกว่าจุดน้ำค้างของกระแสป้อนเข้านี้ และที่ความดันคงที่ในช่วงจากประมาณ 150 psia (ประมาณ10.34 บาร์) ถึงประมาณ 2000 psia (ประมาณ 137.90 บาร์) ด้วยอัตราที่สอดคล้องกับเวลาอ้างอิงแท้จริง (ART) ของกระแสป้อนเข้าในการสัมผัสกับ แคทาลิสท์ที่จะให้ผลเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ทรานส์-ซิสส์-ที่ ต้องการ (f)การแยกออกจากบริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวของกระแสผลิตภัณฑ์ที่มี 1,4- ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล (g)การติดตามความสามารถที่แท้จริง (AA)ของแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่น นี้ตามเวลาที่ผ่านไปโดยการวัดขอบเขตของการเปลี่ยนแปลงของไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลทไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล ภายใต้สภาวะปฎิบัติการที่แท้จริงของอุณหภูมิป้อนเข้า ความดันป้อนเข้า อัตราการป้อนไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และอัตราส่วนโมลาร์ ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน:ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และ (h)การปรับอย่างน้อยหนึ่งสภาวะการป้อนเข้าของกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอดังกล่าว ที่เข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวที่เลือกได้จาก (f)อัตราการป้อนไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และ (ii)อัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน:ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลทในขณะที่คงกระแสป้อนเข้านี้ไว้เหนือจุดน้ำค้างของสารนี้ เพื่อให้ได้เวลาอ้างอิงแท้จริง (ART) ของกระแสสารป้อนที่เป็นไอในการสัมผัสกับแคทาลิสส์ดังกล่าว ซื่งสอดคล้องกับเวลาที่ใช้ อย่างมีผล (ERT) ที่ต้องการเพื่อให้ 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราสวนไอโซเมอร์ ทรานส์-: ซิสส์-ที่ต้องการดังความสัมพันธ์ (สูตรเคมี) ที่ซึ่งไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทเลือกจากได-(C1ถึงC4 อัลคิล) ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท
2.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท ดังกล่าวคือทรานส์-ไดเมทธิล1,4-ไซโคลเฮเซนไดคาร์บอรซิเลท
3.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท ดังกล่าวคือ ซิสส์-ไดเมทธิล1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท
4.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท ดังกล่าวประกอบด้วยของผสมของไอโซเมอร์ซิสส์-และทรานส์-ของไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลท
5.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งอัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน:ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทในของผสมที่เป็นไอดังกล่าวอยู่ในช่วงจากประมาณ 200:1 ถึงประมาณ 1000:1
6.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งอุณหภูมิป้อนเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นนี้อยู่ใน ช่วงจากประมาณ 150 ํซ.ถึงประมาณ 300 ํซ.
7.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 โดยที่อุณหภูมิป้อนเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นนี้อยู่ใน ช่วงจากประมาณ 200 ํซ.ถึงประมาณ 260 ํซ.
8.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 ในที่ซึ่งความดันป้อนเข้าอยู่ในช่วงจากประมาณ 450 psia (ประมาณ 31.03 บาร์) ถึงประมาณ 1000 psia (ประมาณ 68.95 บาร์)
9.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-8 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งเลือกแคทาลิสท์ดังกล่าวได้ จากแคทาลิสท์คอปเปอร์ที่ได้โปรโมตด้วยแมงกานีสที่รีดิวซ์แล้ว, แคทาลิสท์คอปเปอร์โครไมท์ที่รีดิวซ์ แล้ว และแคทาลิสท์คอปเปอร์โครไมท์ที่ได้โปรโมตที่รีดิวซ์มาแล้ว
10.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 9 ในที่ซึ่งแคทาลิสท์ดังกล่าวมีอยู่ไม่มากไปกว่าประมาณ 15% โดยน้ำหนักของอย่างน้อยที่สุดหนึ่งสารโปรโมเตอร์ที่เลือกได้จากแบเรียม,แมงกานีส และของ ผสมของสารเหล่านี้
11.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 ในที่ซึ่งได้ป้อนไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลทดังกล่าวด้วยอัตราที่สอดคล้องกับความเร็วที่ใช้ตามชั่วโมงของเหลวที่เป็นจากประมาณ 0.05-ประมาณ 4.0 ซม.0-1
12.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 ในที่ซึ่งจะเลือกเวลาที่ใช้อย่างมีผลดังกล่าวเพื่อให้ได้ ผลเป็นผลิตภัณฑ์ 1,4-ไซโคลเฮเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์-:ซิสส์-จากประมาณ 2.0:1 ถึงประมาณ 3.84:1
13.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 ในที่ซึ่งในขั้นตอน (h)ดังกล่าวจะมีการปรับอย่าง น้อยที่สุดหนึ่งสภาวะการป้อนโดยรวมถึงขั้นตอนการปรับอัตราการป้อนไดอัลคิล1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท
14.ขบวนการต่อเนื่องเพื่อการผลิต 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วน ไอโซเมอร์ ทรานส์-:ซิสส์-ที่ต้องการหรือได้กำหนดไว้ก่อนจากปรามาณ 2.0:1 ถึงประมาณ 3.84:1 โดยการทำแคทาลิติคไฮโดรจีเนชั่นของไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท โดยมีแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นเอสเทอร์อยู่ด้วย ในที่ซึ่งจะสามารถดำเนินการตามขบวนการนี้ได้เป็นช่วงเวลาที่ยาวนาน อันเป็นช่วงระหว่างเวลาที่ซึ่งแคทาลิสท์ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวได้ลดความสามารถในการแคทาลิติค ลงได้ โดยขบวนการนี้ประกอบด้วย (a)การให้มีบริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่มีการใส่ของแคทาลิสท์ในการไฮโดรจีเนชั่น ที่เป็นแกรนูลที่เลือกจากแคทาลิสท์คอปเปอร์โครไมท์ที่รีดิวซ์แล้วที่ซึ่งอัตราส่วนโดยน้ำหนักของ Cu:Cr คือประมาณ 0.1:1 ถึงประมาณ 4:1 ; แคทาลิสท์คอปเปอร์โครไมท์ที่รีดิวซ์แล้ว ที่ซึ่งอัตรา ส่วนโดยน้ำหนักของ Cu:Cr คือประมาณ 0.1:1 ถึงประมาณ 4:1 ที่ได้โปรโมตด้วยจากประมาณ 0.1% โดยน้ำหนักถึง 15% โดยน้ำหนักของแบเรียม, แมงกานีส หรือของผสมของแบเรียมและแมงกา นีส; หรือแคทาลิสท์คอปเปอร์ที่ได้โปรโมตด้วยแมงกานีสที่รีดิวซ์แล้วที่ซึ่งอัตราส่วนโดยน้ำหนักของ Cu : Mn คือประมาณ 2:1 ถึงประมาณ 10:1 ที่สามารถแคทาไลซ์ การไฮโดรจีเนชั่นของเอสเทอร์ได้ (b)การวัดความสามารถอ้างอิงสามารถอ้างอิง (RA) ของแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว โดยการวัดขอบเขตของการเปลี่ยนแปลงของไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลทไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล ในการให้ของผสมทำปฏิกิริยาที่ประกอบด้วย ไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และก๊าซที่มีไฮโดรเจนไหลผ่านแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวที่อุณหภูมิป้อนเข้า ความดันป้อนเข้าอัตราการป้อนไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท และอัตราส่วนโมลาร์ ก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดเมทธิล1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลท ที่กำหนดไว้ก่อนแล้ว (c)การวัดเวลาที่ใช้อย่างมีผล (ERT) เพื่อการสัมผัสกันของของผสมทำปฎิริยา ที่อุณหภูมิในการป้อนเข้า และความดันในการป้อนเข้าที่กำหนดไว้ก่อนแล้วดังกล่าวกับแกรนูลแคทา ลิสท์ ไอโดรจีเนชั่นดังกล่าว ที่ความสามารถอ้างอิงของแคทาลิสท์นี้ซึ่งจะให้ 1,4-ไซโคลเฮกเซนได เมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์-ซิสส์-ตามต้องการจากประมาณ 2.0:1 ถึงประมาณ 3.84:1 (d)การทำให้มีกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอที่ประกอบด้วยไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท และก๊าซที่มีไฮโดรเจนโดยมีอัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดเมทธิล 1,4- ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทที่กำหนดไว้ก่อน (e)การป้อนกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอดังกล่าวเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่อุณหภูมิ คงที่ประมาณ 150 ถึงประมาณ 300 ํซ. และเป็นอุณหภูมิที่สูงกว่าจุดน้ำค้างของกระแสป้อนเข้านี้ และที่ความดันคงที่ในช่วงจากประมาณ 450 psia (ประมาณ 31.03 บาร์) ถึงประมาณ 1000 psia (ประมาณ 68.95 บาร์) ด้วยอัตราที่สอดคล้องกับเวลาอ้างอิงแท้จริง (ART) ของกระแสป้อนเข้าในการสัมผัสกับ แคทาลิสท์ที่จะให้ผลเป็น 1,4-ไซโคลเอกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอไซเมอร์ ทรานส์-:ซิสส์-ที่ ต้องการจากประมาณ 2.0:1 ถึงประมาณ 3.84 :1 (f)การแยกออกจากบริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวของกระแสผลิตภัณฑ์ที่มี 1,4- ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล (g)การติดตามความสามารถที่แท้จริง (AA) ของแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่น นี้ตามเวลาที่ผ่านไปโดยการวัดขอบเขตของการเปลี่ยนแปลงของไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลทไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล ภายใต้สภาวะปฏิบัติการที่แท้จริงของอุณหภูมิป้อนเข้า ความดันป้อนเข้า อัตราการป้อนไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และอัตราส่วนโมลาร์ ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดเมทธิล 1,4 -ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และ (h)การปรับอย่างน้อยหนึ่งสภาวะการป้อนเข้าของกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอดังกล่าว ที่เข้สู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวที่เลือกได้จาก (i)อัตราการป้อนไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และ (ii)อัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลท ในขณะที่คงกระแสป้อนเข้านี้ไว้เหนือจุดน้ำค้างของสารนี้ เพื่อให้ได้เวลาอ้างอิงแท้จริง (ART) ของกระแสสารป้อนที่เป็นไอในการสัมผัสกับแคทาลิสท์ดังกล่าว ซึ่งสอดคล้องกับเวลาที่ใช้ อย่างมีผล (ERT) ที่ต้องการเพื่อให้ 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์-; ซิสส์-ที่ต้องการดังความสัมพันธ์ (สูตรเคมี)
15.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 14 ในที่ซึ่งในขั้นตอน (e) ประกอบด้วยการป้อนกระแส ป้อนเข้าที่เป็นไอเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่อุณหภูมิคงที่จากประมาณ 200 ถึงประมาณ 260 ํซ. และ เป็นอุณหภูมิที่สูงกว่าจุดน้ำค้างของกระแสป้อนเข้านี้ และที่ความดันคงที่ในช่วงจากประมาณ 450 psia (ประมาณ 31.03 บาร์) ถึงประมาณ 1000 psia (ประมาณ 68.95 บาร์)
TH9401002629A 1994-11-30 ขบวนการผลิต TH10204B (th)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH24519A TH24519A (th) 1997-04-09
TH10204B true TH10204B (th) 2001-03-08

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2305590C (en) Method for producing 1,6-hexanediol
TW279850B (en) A continuous process for the production of 1,4-cyclohexanedimethanol having a desired or predetermined trans: cis-isomer ratio by catalytic hydrogenation of a dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate
US4105674A (en) Production of gamma-butyrolactone from maleic anhydride with a hydrogenation catalyst
US6492535B1 (en) Process for the production of gamma-butyrolactone
CA2165205C (en) Low pressure process for the manufacture of cyclohexanedicarboxylate esters
EP0069409A1 (en) Process for the preparation of a 5-alkyl-butyrolactone
US4797382A (en) Hydrogenation catalyst and process for preparing the catalyst
US20090318741A1 (en) Method of improving a dehydrogenation process
PL205554B1 (pl) Sposób zmniejszania stężenia związków acetylenowych w strumieniach węglowodorów
US6297389B1 (en) Process for the production of gamma-butyrolactone
CA1175071A (en) Production of cyclohexylamine
US4885411A (en) Hydrogenation process for converting lactones to diols
CA1138462A (en) Process of preparing selective mixtures of piperazine and ethylenediamine
TH24519A (th) ขบวนการผลิต
US4940687A (en) Catalyst and process for hydrogenation of unsaturated hydrocarbons
ITMI940317A1 (it) Procedimento per la produzione di gamma-butirrolattone
US6476218B1 (en) Method of preparing a mixture of mannitol and sorbitol by continuous hydrogenation of glucosone
US5444170A (en) Hydrogenation of acetylenic compounds
JP2020532566A (ja) 排ガス流中のco及び/又はch4の含有率を介した1,4−ブチンジオールの接触水素化の制御法
CA2418280C (en) Two-stage process for the hydrogenation of maleic acid to 1,4-butanediol
KR950017895A (ko) 사이클로헥산디메탄올의 제조방법
AU2001285320A1 (en) Two-stage process for the hydrogenation of maleic acid to 1,4-butanediol
US5739404A (en) Process for preparing a mixture of amino-methyl-cyclohexanes and diamino-methyl-cyclohexanes
US5637735A (en) Process for the preparation of gamma-butyrolactone
CA2685700A1 (en) A catalyst, its preparation and use