TH10812A - Sulfenyl-doped carbamic esters - Google Patents

Sulfenyl-doped carbamic esters

Info

Publication number
TH10812A
TH10812A TH9001000404A TH9001000404A TH10812A TH 10812 A TH10812 A TH 10812A TH 9001000404 A TH9001000404 A TH 9001000404A TH 9001000404 A TH9001000404 A TH 9001000404A TH 10812 A TH10812 A TH 10812A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
alkyl
hydrogen
chemical
substance
Prior art date
Application number
TH9001000404A
Other languages
Thai (th)
Inventor
แคร์เรอร์ นายเฟรดริช
Original Assignee
ซีบา เกย์กี เอจี
Filing date
Publication date
Application filed by ซีบา เกย์กี เอจี filed Critical ซีบา เกย์กี เอจี
Publication of TH10812A publication Critical patent/TH10812A/en

Links

Abstract

ในเอกสารนี้มีการบรรยายถึง 2-เฟนนอกซีเฟนนอกซีเอทธิลคาร์บามิคเอสเทอร์ที่ถูกแทนที่ชนิดที่เป็นสารใหม่ดังสูตร I (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ C1-C4 อัลคิล หรือ C3-C4 อัลเค็นนิล R2 คือ C1-C4 อัลคิลหรืออนุมูลที่มีสูตรดังนี้ คือ (สูตรเคมี) R3 และ R4 ที่เป็นอิสระต่อกันและกันนั้น คือ ไฮโดรเจน หรือ เมทธิล คือ ฟลูออรีน หรือคลอรีน R6 เป็นอย่างหนึ่งอย่างใด ในสอง กรณีนี้คือเหมือนกับหมู่แทนที่ที่กำหนดไว้ในกรณีของ R5 หรือ เป็นไฮโดรเจน R7 และ R8 ที่เป็นอิสระต่อกันและกันนั้น คือ ไฮโดรเจน ฮาโลเจน C1-C4 อัลคิล C1-C4อัลคอกซี หรือไนโตร R9 คือ C1-C4อัลคิล และ n คือ ศูนย์ หนึ่ง หรือสอง การเตรียมสารเหล่านี้ และการใช้สารเหล่านี้ในการควบคุม ศัตรู และสารกำจัดศัตรูที่มีคาร์บามิคเอสเทอร์เหล่านี้เป็นสารออก ฤทธิ์ สารงานของการปรับใช้ที่เสนอไว้ คือ การควบคุมศัตรู ของ สัตว์และพืช โดยเฉพาะอย่างยิ่งไข่และตัวอ่อนของแมลงที่เป็น อันตรายต่อพืชและไรที่เป็นอันตรายThis document describes the novel substituent 2-phenoxyphenoxyethylcarbamic ester, formula I (chemical formula), where R1 is C1-C4 alkyl or C3-C4 alkenil; R2 is C1-C4 alkyl or radicals with the following formula (chemical formula); independent R3 and R4 are hydrogen or methyl, fluorine, or chlorine; R6 is either the same as the substituent group defined in the case of R5 or hydrogen; independent R7 and R8 are hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, or nitro; R9 is C1-C4 alkyl; and n is zero, one, or two. The preparation and use of these compounds in pest control, and the pesticides containing these carbamic esters as active ingredients, are proposed applications. The proposed applications are for the control of animal and plant pests, particularly the eggs and larvae of plant-damaging insects and harmful mites.

Claims (14)

1. 2-เฟนนอกซีเฟนนอกซีเอทธิลคาร์บามิคเอสเทอร์ดังสูตร I(สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ C1-C4อัลคิล หรือ C3-C4อัลเค็นนิล, R2 คือ C1-C4 อัลคิล หรืออนุมูลที่มีสูตรดังนี้คือ (สูตรเคมี) R3 และ R4 ที่เป็นอิสระต่อกันและกันนั้นคือ ไฮโดรเจน หรือเมทธิล R5 คือฟลูออรีน หรือคลอรีน R6 เป็นอย่างหนึ่งอย่างใดในสอง กรณี นี้ คือ เหมือนกันกับหมู่ที่กำหนดไว้ในกรณีของ R5 หรือเป็น ไฮโดรเจน R7 และ R8 ที่เป็นอิสระต่างกันและกันนั้น คือ ไฮโดรเจน ฮาโลเจน C1-C4อัลคิล C1-C4อัลคอกซี หรือ ไนโตร R9 คือ C1-C4 อัลคิล และ n คือ ศูนย์ หนึ่ง หรือสอง1. 2-Phenoxyphenoxyethylcarbamic ester, according to formula I (chemical formula), where R1 is C1-C4 alkyl or C3-C4 alkenyl, R2 is C1-C4 alkyl or radicals with the following formula (chemical formula), independent R3 and R4 are hydrogen or methyl, R5 is fluorine or chlorine, R6 is either the same as the group specified in the case of R5 or hydrogen, independent R7 and R8 are hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, or nitro, R9 is C1-C4 alkyl, and n is zero, one, or two. 2. สารตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R2 คือ อนุมูลที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) R5 และ R6 แต่ละอนุมูลอาจเป็นฟลูออรีนหรือคลอรีน2. The substance as defined in claim 1, where R2 is a radical with the following formula (chemical formula), R5 and R6, each radical may be fluorine or chlorine. 3. สารตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R2 คือ อนุมูลที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) R3 และ R4 ที่เป็นอิสระต่อกันและกันนั้นคือไฮโดรเจน หรือเมทธิล R5 และ R6 คือฟลูออรีนหรือคลอรีน และ R7 คือ ไฮโดรเจน ฮาโลเจน, C1-C4 อัลคิล, เมทธอกซีหรือไนโตร3. The substances as defined in Claim 1, where R2 is a radical with the following formula (chemical formula), independent R3 and R4 are hydrogen or methyl, R5 and R6 are fluorine or chlorine, and R7 is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, methoxy or nitro. 4. สารตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R2 คือ อนุมูลที่ มีสูตรดังนี้ R3 และ R4 คือ ไฮโดรเจน, R5 และ R6 คือฟลูออรีน หรือ คลอรีน R7 คือ ไฮโดรเจน, คลอรีน, โบรมีน หรือ C1-C4 อัลคิล และ n คือศูนย์หรือสอง4. The substance as defined in Claim 1, where R2 is a radical with the following formula, R3 and R4 are hydrogen, R5 and R6 are fluorine or chlorine, R7 is hydrogen, chlorine, bromine, or C1-C4 alkyl, and n is zero or two. 5. สารตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R1 คือ C1-C3 อัลคิล และ R2 คือ อนุมูลที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) R3 และ R4 คือไฮโดรเจน R7 คือ ไฮโดรเจน, คลอรีน หรือเมทธิล และ n คือ ศูนย์5. The substance as defined in Claim 1, where R1 is a C1-C3 alkyl radical and R2 is a radical with the following formula (chemical formula), R3 and R4 are hydrogen radicals, R7 is hydrogen, chlorine, or methyl radical, and n is zero. 6. สารตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งเลือกได้จาก กลุ่มที่ประกอบด้วยสารดังต่อไปนี้ (สูตรเคมี)6. A substance as defined in Claim 1, which can be selected from a group consisting of the following substances (chemical formulas): 7. กระบวนการสำหรับเตรียมสารสูตร I ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือ สิทธิที่ 1 ซึ่งประกอบด้วยการดำเนินการอย่างใดอย่างหนึ่ง ดังต่อไปนี้ คือ a) การปฏิกิริยาระหว่างเฟนนอกซีฟีนอลดังสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง R5 และ R6 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภายใต้สูตร I ใน ขณะที่มีเบสอยู่ด้วยกับอนุพันธ์ของกรดเอทธิลลีนคาร์บามิด ดังสูตร III (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 R2 R3 และ R4 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภายใต้สูตร I และ L คือ หมู่ที่หลุดออกเมื่อทำปฏิกิริยา และนำผลผลิต ดังสูตร Ia ที่ได้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 R2 R3 R4 R5 และ R6 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภาย ใต้สูตร I ไปออกซิไดซ์ เพื่อให้ได้สารสูตร I ซึ่ง n คือ หนึ่ง หรือสอง หรือ b) การทำปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ของกรดเอทธิลคาร์บามิด ดังสูตร IV (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 R3 R4 R5 และ R6 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภายใต้ สูตร I ในขณะที่มีเบสอยู่ด้วยกับซัลฟีนิลเฮไลด์สูตร V Hal-S-R2 (V) ซึ่ง R2 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภายใต้สูตร I และ Hal คือ ฮาโลเจน และนำผลผลิตสูตร Ia ที่ได้ไปออกซิไดซ์เพื่อให้ได้ สารสูตร I ซึ่ง n คือ หนึ่งหรือสอง หรือ c) การทำปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ของกรดเอทธิลคาร์บามิด ดังสูตร IV ในขณะที่มีเบสอยู่ด้วยกับซัลฟินิลเฮไลด์ดังสูตร VI Hal-SO-R2 (VI) ซึ่ง R2 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภายใต้สูตร I และ Hal คือ ฮาโลเจน และนำผลผลิตสูตร Ib ที่ได้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 R2 R3 R4 R5 และ R6 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภาย ใต้สูตร I มาออกซิไดซ์เพื่อให้ได้สารสูตร I ซึ่ง n คือ สอง หรือ d) การทำปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ของกรดเอทธิลคาร์บามิค ดังสูตร IV ในขณะที่มีเบสอยู่ด้วยกับซัลโฟนิลเฮไลด์ดังสูตร VII Hal-SO2-R2 (VII) ซึ่ง R2 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภายใต้สูตร I และ Hal คือ ฮาโลเจนเพื่อให้ได้สารสูตร Ic (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 R2 R3 R4 R5 และ R6 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภาย ใต้สูตร I หรือ e) การนำอนุพันธุ์ของเอทธิลลามีนดังสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R3 R4 R5 และ R6 มีความหมายดังที่กำหนดได้ภายใต้สูตร I มาทำปฏิกิริยาเติมหมู่เอซิลในขณะที่มีเบสอยู่ด้วยโดยใช้ อนุพันธุ์ของกรดฮาโลฟอร์มิคดังสูตร IX Hal-COOR1 (LX) ซึ่ง R1 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภายใต้สูตร I และ Hal คือ ฮาโลเจน และนำสารตัวกลางสูตร IV ที่ได้มาทำปฏิกิริยาเติม หมู่ซัลฟีนิคแอซิดเฮไลด์ดังสูตร V ในขณะที่มีเบสอยู่ด้วย และนำผลผลิตที่ได้ดังสูตร Ia มาออกไดซ์เพื่อให้ได้สารสูตร I ซึ่ง n คือ หนึ่งหรือสอง หรือ f) การนำอนุพันธุ์ของเอทธิลลามีนดังสูตร VIII มาทำ ปฏิกิริยาเติมหมู่ซัลฟีนิลโดยใช้ซัลฟีนิคแอซิดเฮไลด์ดัง สูตร V ในขณะที่มีเบสอยู่ด้วย และนำสารตัวกลางดังสูตร X ที่ได้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 R3 R4 R5 และ R6 มีความหมายดังที่กำหนดได้ภายใต้ สูตร I มาทำปฏิกิริยาเติมหมู่เอซิลโดยใช้อนุพันธุ์ของกรด ฮาโลฟอร์มิคดังสูตร IX ในขณะที่มีเบสอยู่ด้วย และนำผลผลิต ที่ได้ดังสูตร Ia มาออกซิไดซ์เพื่อให้ได้สารสูตร I ซึ่ง n คือ หนึ่งหรือสอง หรือ g) ในการเตรียมสารสูตร Ic มีการทำปฏิกิริยาระหว่างเกลือ โลหะอัลคาไลดังสูตร Xa (สูตรเคมี) กับสารสูตร IX, R1 ถึง R6 มีความหมายดังที่กำหนดไว้ภายใต้ สูตร I และ Me คืออิออนประจุบวกของโลหะอัลคาไล7. The process for preparing compound formula I as defined in Patent 1 shall consist of one of the following operations: a) The reaction between phenoxyphenol, formula II (chemical formula), where R5 and R6 have the meanings defined under formula I in the presence of a base, and a derivative of ethylenecarbamid acid, formula III (chemical formula), where R1, R2, R3, and R4 have the meanings defined under formula I, and L is the group released during the reaction, and the resulting product, formula Ia (chemical formula), where R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings defined under formula I, shall be oxidized to obtain compound formula I, where n is one or two; or b) The reaction between a derivative of ethylcarbamid acid, formula IV (chemical formula), where R1, R3, R4, R5, and R6 have the meanings defined under formula I in the presence of a base, and a sulfhenyl halide, formula V Hal-S-R2 (V), where R2 has the meanings defined under formula I, and Hal is a halogen, and the resulting product, formula Ia, is oxidized to obtain substance formula I, where n is one or two; or c) The reaction between the ethyl carbamic acid derivative, as shown in formula IV, in the presence of a base, and the sulfonyl halide, as shown in formula VI, Hal-SO-R2 (VI), where R2 has the meaning as defined under formula I and Hal is a halogen, and the resulting product, formula Ib (chemical formula), where R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings as defined under formula I, is oxidized to obtain substance formula I, where n is two; or d) The reaction between the ethyl carbamic acid derivative, as shown in formula IV, in the presence of a base, and the sulfonyl halide, as shown in formula VII, Hal-SO2-R2 (VII), where R2 has the meaning as defined under formula I and Hal is a halogen, to obtain substance formula Ic (chemical formula), where R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings as defined under formula I; or e) The ethylamine derivative with the formula (chemical formula) R3, R4, R5, and R6 have the meanings defined under formula I. An acyl addition reaction is performed in the presence of a base using a haloformic acid derivative with the formula IX Hal-COOR1 (LX), where R1 has the meanings defined under formula I and Hal is the halogen. The resulting intermediate (formula IV) is then sulfenoic acid halide (formula V) is added in the presence of a base, and the resulting product (formula Ia) is oxidized to obtain the substance (formula I), where n is one, two, or f). Alternatively, the ethylamine derivative with the formula VIII is sulfenyl addition reaction using a sulfenic acid halide (formula V) in the presence of a base, and the resulting intermediate (chemical formula X), where R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings defined under formula I, is acyl addition reaction using an acid derivative... The haloformic reaction, formula IX, occurs in the presence of a base, and the resulting product, formula Ia, is oxidized to obtain a substance with formula I (where n is one, two, or g). To prepare substance formula Ic, an alkali metal salt with formula Xa (chemical formula) reacts with substance formula IX. R1 to R6 have the meanings defined under formula I, and Me is the positively charged alkali metal ion. 8. สารผสมกำจัดศัตรูที่มีสารออกฤทธิ์เป็นสารสูตร I อย่าง น้อยหนึ่งชนิด (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ C1 -C4 อัลคิล หรือ C3- C4 อัลเค็นนิล, R2 คือ C1 - C4 อัลคิลหรืออนุมูลที่มีสูตรดังนี้คือ (สูตรเคมี) R3 และ R4 ที่เป็นอิสระต่อกันและกันนั้นคือไฮโดรเจน หรือเมทธิล, R5 คือ ฟลูออรีน หรือ คลอรีน, R6 เป็นอย่างห นี่งอย่างใดในสองกรณีนี้คือ เหมือนกันหมู่แทนที่ที่กำหนด ไว้ในกรณีของ R5 หรือเป็นไฮโดรเจน, R7 และ R8 ที่เป็นอิสระ ต่อกันและกันนั้น คือ ไฮโดรเจน, ฮาโลเจน, C1 -C4 อัลคิล, C1 - C4 อัลคอกซี หรือไนโตร, R9 คือ C1 - C4 อัลคิล และ n คือ ศูนย์ หนึ่งหรือสอง8. A pesticide mixture containing at least one active ingredient of formula I (chemical formula), where R1 is C1-C4 alkyl or C3-C4 alkenil, R2 is C1-C4 alkyl or a radical with the following formula (chemical formula), independent R3 and R4 are hydrogen or methyl, R5 is fluorine or chlorine, R6 is either the same as the substituent group specified in the case of R5 or hydrogen, independent R7 and R8 are hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or nitro, R9 is C1-C4 alkyl, and n is zero, one, two, or three. 9. สารผสมตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 8 ซึ่งมีองค์ ประกอบเพิ่มเติมที่เป็นสารพาหะอย่างน้อยหนึ่งชนิด9. A mixture as defined in Claim 8, which contains at least one additional carrier component. 10. การใช้สารสูตร I (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ C1 - C4 อัลคิล หรือ C3 - C4 อัลเค็นนิล, R2 คือ C1 - C4 อัลคิล หรืออนุมูลที่มีสูตรดังนี้คือ (สูตรเคมี) R3 และ R4 ที่เป็นอิสระต่อกันและกันนั้นคือ ไฮโดรเจน หรือเมทธิล R5 คือ ฟลูออรีน หรือ คลอรีน, R6 เป็นอย่าง หนึ่งอย่างใดในสองกรณีนี้ คือ เหมือนกับหมู่แทนที่ที่กำหนด ไว้ในกรณีของ R5 หรือเป็นไฮโดรเจน, R7 และ R8 ที่เป็นอิสระ ต่อกันและกันนั้น คือ ไฮโดรเจน, ฮาโลเจน, C1-C4 อัลคิล, C1-C4 อัลคอกซี หรือ ไนโตร, R9 คือ C1-C4 อัลคิล และ n คือ ศูนย์ หนึ่ง หรือสอง ในการควบคุมศัตรูที่อยู่บนพืชและสัตว์ ในการป้องกันสินค้าที่เก็บไว้และในงานด้านสุขอนามัย10. The use of compounds with formula I (chemical formula), where R1 is C1-C4 alkyl or C3-C4 alkene, R2 is C1-C4 alkyl or radicals with the following formulas (chemical formulas), independent R3 and R4 are hydrogen or methyl, R5 is fluorine or chlorine, R6 is either the same as the substituent group specified in the case of R5 or hydrogen, independent R7 and R8 are hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or nitro, R9 is C1-C4 alkyl, and n is zero, one, or two, for pest control on plants and animals, protection of stored goods, and sanitation applications. 11. การใช้ตามที่กำหนดในข้อถือสิทธิที่ 10 เพื่อควบคุม สัตว์จำพวกอาร์โธรพอดโดยเฉพาะอย่างยิ่งแมลงและอารัคนิค11. Use as defined in Claim 10 to control arthropods, particularly insects and arachnids. 12. การใช้ตามที่กำหนดในข้อถือสิทธิที่ 11 เพื่อควบคุมตัว อ่อนและไข่ของแมลงที่เป็นอันตรายและไรที่เป็นอันตรายต่อพืช12. Use as defined in Claim 11 to control larvae and eggs of harmful insects and mites that are detrimental to plants. 13. การใช้ตามที่กำหนดในข้อถือสิทธิที่ 11 เพื่อทำลายไข่ ของแมลงและของปาราสิตภายนอกที่ทำอันตรายพืช13. Use as defined in Claim 11 to destroy the eggs of insects and external parasites that harm plants. 14. การใช้ตามที่กำหนดในข้อถือสิทธิที่ 11 เพื่อยับยั้ง พัฒนาการของตัวอ่อนของแมลงและของปาราสิตภายนอกที่ทำอันตราย พืช (ข้อถือสิทธิ 14 ข้อ, 12 หน้า, - รูป)14. Use as defined in Claim 11 to inhibit the development of insect larvae and external parasites that harm plants (Claim 14, page 12, - image).
TH9001000404A 1990-03-30 Sulfenyl-doped carbamic esters TH10812A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH10812A true TH10812A (en) 1992-04-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970704350A (en) Pesticide
KR920019248A (en) Pharmaceuticals to protect industrial materials from pests
KR940014359A (en) N-arylhydrazine derivatives as insecticides and tick repellents
ES2221748T3 (en) BENZAZOL COMPOUNDS AND ITS USE.
ES335484A1 (en) Substituted benzimidazole compounds
KR890001964A (en) N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoro alkoxyphenylurea for its preparation and use in pest control
US3175896A (en) Herbicidal nematocidal and fungicidal method
CS242895B2 (en) Insecticide against mites,moths and method of efficient substances production
US3825579A (en) N-phenylthiocarbamoylthio-hydroximate pesticides
KR900016120A (en) 2-phenoxyphenoxyethylcarbamic acid ester
KR910016252A (en) Insecticides and Fungicides
US3852437A (en) Stable pesticidal compositions
BR8705974A (en) INSECTICIDE COMPOUND, PROCESS TO PREPARE AN INSECTICIDE COMPOUND, INSECTICIDE COMPOSITION AND PROCESS TO COMBAT INSECT PEST
GB935160A (en) Pesticides and parasiticides and method for their production
KR870006022A (en) 1,3,5-oxadiazine-2-one insecticide composition
ES2114113T3 (en) DERIVATIVES OF P-HYDROXYANILINE, PROCEDURE FOR ITS OBTAINING AND ITS USE FOR THE FIGHT AGAINST HARMFUL FUNGI AND AGAINST PESTS.
US4288455A (en) Method of controlling mollusc pest
TH2745A (en) A pesticide mixture used to control insects and pests in the Acarina family, containing the active ingredient 2-[1-indolinyl-methyl]-imidazoline or its salts.
JP3143833B2 (en) Mite control agent for indoor dust mites and method for controlling indoor dust mites
JPS61122208A (en) Stabilized insecticide
TH6462A (en) Benzoylphenylurea
TH10852A (en) Biacylethylamine
TH3325A (en) Phenylbenzoylurea
TH4151A (en) Benzoylphenylurea
TH3473B (en) Phenylbenzoylurea