TH1109A - Pyridine derivatives - Google Patents

Pyridine derivatives

Info

Publication number
TH1109A
TH1109A TH8301000078A TH8301000078A TH1109A TH 1109 A TH1109 A TH 1109A TH 8301000078 A TH8301000078 A TH 8301000078A TH 8301000078 A TH8301000078 A TH 8301000078A TH 1109 A TH1109 A TH 1109A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
hydrogen
groups
Prior art date
Application number
TH8301000078A
Other languages
Thai (th)
Inventor
กวิน คูเปอร์ นายเดวิด
ซิดนีย์ แซช นายยอร์จ
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
สมิธ ไคลน์ แอนด์ เฟร้นช์ ลาบอราตอรี่ซ ลิมิเต็ด
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, สมิธ ไคลน์ แอนด์ เฟร้นช์ ลาบอราตอรี่ซ ลิมิเต็ด filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH1109A publication Critical patent/TH1109A/en

Links

Abstract

สารประกอบสูตร (1).-(สูตรเคมี) และเกลือของสารประกอบเหล่านี้ ซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัช ศาสตร์, ซึ่ง R1 และ R2 อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และเป็น C1-6 แอลคิล หรือด้วยไนโตรเจน อะตอม ซึ่ง R1 และ R2 ต่ออยู่ในรูปของหมู่พิร์โรลิดิโน หรือพิเพอริดิโน; R3 เป็น C1-4 แอลคิลีน; R4 เป็นไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, ไฮดรอกซิ C2-4 แอลคิล; เฟนิลหรือเฟนิล (C1-6 แอลคิล) ซึ่งเลือกแทนที่ได้ (หมู่แทนที่ นั้นอาจเป็นหมู่เดียวหรือหลายหมู่ของ C1-6 แอลคิล, หรือหมู่ C1-6 แอลคิลซิ หรือเฮโลเจนอะตอม); R5 และ R6 อาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน และเป็นไฮโดรเจน, C1-6แอลคิล, ไฮดรอกซิ C2-6 แอลคิล,C1-6 แอลคอกซิ -C1-6 แอลคิล, C2-6 แอลเคนิล, C2-6 แอลไคนิล, เฟนิลหรือเฟนิล (C1-6แอลคิล)ซึ่งเลือกแทนที่ได้ (หมู่แทนที่นั้นอาจเป็นหมู่ เดียวหรือหลายหมู่ของ C1-6 แอลคิล หรือหมู่แอลคอกซิ หรือเฮโล เจนอะตอม หรือหมู่เมธิลีนไดออกโซ), หรือหมู่ฟิวรานิล- หรือ ไธเอนิล- หรือพิริดิล (C1-6แอลคิล) ซึ่งเลือกแทนที่ได้ (หมู่ แทนที่นั้นอาจเป็นหมู่เดียวหรือหลายหมู่ของ C1-6 แอลคิล หรือ หมู่ C1-6 แอลคอกซิ); หรือรวมเข้าด้วยกันแทนด้วยหมู่ C4-6 แอลคิลีน, หรือรวมเข้าด้วยกันแทนด้วยหมู่ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R7 เป็นเฟนิลหรือพิริดิล และ R8เป็น ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิลCompounds with formula (1) - (chemical formula) and salts of these compounds that are pharmacologically recognized, in which R1 and R2 may be the same or different and are C1-6 alkyl or with a nitrogen atom, in which R1 and R2 are attached in the form of pyrrolidino or piperidino groups; R3 is C1-4 alkyl; R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxyl C2-4 alkyl; phenyl or phenyl (C1-6 alkyl) which are selectable substituents (the substituents may be a single or multiple C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkyl groups or halogen atoms); R5 and R6 may be the same or different. And it is hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxyl C2-6 alkyl, C1-6 alkoxy-C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkinyl, phenyl or phenyl (C1-6 alkyl) which is selectively substituted (the substituent may be a single or multiple C1-6 alkyl groups or an alkoxy group or a halogen atom or a methylenedioxo group), or furanyl- or thienyl- or pyridyl (C1-6 alkyl) which is selectively substituted (the substituent may be a single or multiple C1-6 alkyl groups or a C1-6 alkoxy group); or combined with a C4-6 alkyl group, or combined with a group whose formula (chemical formula) R7 is phenyl or pyridyl and R8 is hydrogen or C1-6 alkyl.

Claims (11)

1.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบสูตร (1)(สูตรเคมี) และเกลือของสารประกอบเหล่านี้ ซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์ ซึ่ง Rกำลังหนึ่ง และ Rกำลังสอง อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และ เป็น C1-6 แอลคิล หรือด้วยไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง Rกำลังหนึ่งและ R2 ต่ออยู่ในรูปของหมู่พิร์โรลิดิโนหรือพิเพอริดิโน; R3 เป็น C1-4 แอลคิลีน; R4 เป็นไฮโดรเจน C1-6 แอลคิล, ไฮดรอกซิ-C2-4 แอลคิล; เฟนิลหรือเฟนิล (C1-6 แอลคิล) ซึ่งเลือกแทนที่ได้ (หมู่แทนที่ นั้นอาจเป็นหมู่เดียวหรือหลายหมู่ของ C1-6 แอลคิล, หรือ หมู่ C1-6 แอลคอกซิ หรือเฮโลเจนอะตอม); R5 และ R6 อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และเป็น ไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, ไฮดรอกซิ C2-6 แอลคิล, C1-6 แอลคอกซิ C1-6 แอลคิล,C2-6 แอลเคนิล,C2-6 แอลไคนิล,ฟนิลหรือเฟนิล (C1-6 แอลคิล) ซึ่งเลือกแทนที่ได้ (หมู่แทนที่นั้นอาจเป็นหมู่ เดียวหรือหลายหมู่ของ C1-6 แอลคิล หรือหมู่ C1-6 แอลคอกซิ หรือเฮโลเจนอะตอม หรือหมู่เมธิลีนไดออกโซ), หรือฟิวรานิล-หรือ ไฮเอนิล-หรือ พิริดิล (C1-6 แอลคิล) ซึ่งเลือกแทนที่ได้ (หมู่ แทนที่นั้นอาจเป็นหมู่เดียวหรือหลายหมู่ของ C1-6 แอลคิล หรือ หมู่ C1-6 แอลคอกซิ); หรือรวมเข้าด้วยกันแทนด้วยหมู่ C4-6 แอลคิลีน, หรือรวมเข้าด้วยกันแทนด้วยหมู่ซึ่งมีสูตร (2):- (สูตรเคมี) ซึ่ง R7 เป็นเฟนิลหรือพิริดิล และ R8 เป็น ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล ซึ่งประกอบด้วย: (เอ) สำหรับการผลิตสารประกอบสูตร (1) ซึ่ง R5 และ R6 เป็น ไฮโดรเจน, การไซไคลส์ (cyclising) สารประกอบสูตร (3) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4 เป็นเหมือนที่นิยามตามอ้างถึง ในสูตร (1); (บี) สำหรับการผลิตสารประกอบสูตร (1) ซึ่ง R5 และ R6 ไม่ใช่หมู่ซึ่งมีสูตรเป็น (2), การไซไคลส์สาร ประกอบสูตร (9).- (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R6 เป็นเหมือนที่นิยามตามอ้างถึง ในสูตร (1) ยกเว้นที่ว่า R5 และ R6 ไม่ใช่หมู่ ซึ่งมีสูตรเป็น (2); E1 เป็น NH และ E2 เป็น ซัลเฟอร์, ออกซิเจน หรือ NH, หรือ E1 เป็นซัลเฟอร์ หรือออกซิเจน และ E2 เป็น NH; (ซี) สำหรับการผลิตสารประกอบสูตร (1) ซึ่ง R5 และ R6 ไม่ใช่ไฮโดรเจน หรือหมู่ซึ่งมีสูตรเป็น (2), การ ทำปฏิกิริยาของสารประกอบสูตร (14).- (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4 เป็นเหมือนที่นิยามตามอ้างถึง ในสูตร (1) กับคาร์บาโมอิล เฮไลด์สูตร (15).- (สูตรเคมี) ซึ่ง R5 และ R6 เป็นเหมือนที่นิยามตามอ้างถึงใน สูตร (1) และ Hal เป็นเฮโลเจนอะตอม; (ดี) การทำปฏิกิริยาของสารประกอบสูตร (16).- (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R3 เป็นเหมือนที่นิยามตามอ้าง ถึงในสูตร (1); และ A เป็นหมู่ที่สามารถแทนที่ได้ด้วยแอมีนกับ สารประกอบสูตร (17).- (สูตรเคมี) ซึ่ง R4 ถึง R6 เป็นเหมือนที่นิยามตามอ้างถึง ในสูตร (1); (อี) สำหรับการผลิตสารประกอบสูตร (1) ซึ่ง R5 และ R6 แทนหมู่ซึ่งมีสูตรเป็น (2).- (สูตรเคมี) การทำปฏิกิริยาของสารประกอบสูตร (1) ซึ่ง R5 และ R6 ทั้งคู่เป็นไฮโดรเจนกับแอลดีไฮด์ R7 - หรือ R8CHO หรือ คีโทน R7 R8 CO ซึ่ง R7 และ R8 เป็นเหมือนที่นิยามตามอ้างถึงในสูตร (1); (เอฟ) สำหรับการผลิตสารประกอบสูตร (1) ซึ่ง R5 และ R6 ทั้งคู่เป็นเมธิล, การทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (1) ที่สมนัยกันซึ่ง R5 และ R6 เป็นไฮโดรเจนกับ ฟอร์มิคแอซิดและฟอร์มัลดีไฮด์; (จี) หรือการทำปฏิกิริยาของสารประกอบสูตร (18); (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4 เป็นเหมือนที่นิยามตามอ้างถึง ในสูตร (1) กับแอมีนสูตร (19).- (สูตรเคมี) และเลือกเปลี่ยนสารประกอบสูตร (1) ที่เกิดขึ้นโดยขั้นใดขั้น หนึ่งจาก (เอ) ถึง (เอฟ) ไปเป็นเกลือ1. Procedures for the preparation of compounds with formulas (1) (chemical formulas) and salts of these compounds, which are accepted in pharmaceutical sciences, where R1 and R2 may be the same or different and are C1-6 alkyl or with a nitrogen atom, where R1 and R2 are attached in the form of pyrrolidino or piperidino groups; R3 is C1-4 alkyl; R4 is hydrogen C1-6 alkyl, hydroxyl-C2-4 alkyl; phenyl or phenyl (C1-6 alkyl) which is selectively substituted (the substituent may be a single or multiple C1-6 alkyl groups, or a C1-6 alkoxy or halogen atom); R5 and R6 may be the same or different and are hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxyl-C2-6 alkyl, C1-6 alkoxy-C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 Alkinyl, phenyl, or phenyl (C1-6 alkyl) selective substitution (the substituent may be a single or multiple C1-6 alkyl groups or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms or methylenedioxogroups), or furanyl- or hyenyl- or pyridyl (C1-6 alkyl) selective substitution (the substituent may be a single or multiple C1-6 alkyl groups or C1-6 alkoxy groups); Or combined with a group of C4-6 alkyls, or combined with a group of the formula (2):- (chemical formula) in which R7 is phenyl or pyridyl and R8 is hydrogen, or C1-6 alkyls which consist of: (a) for the production of compound formula (1) in which R5 and R6 are hydrogen, cyclizing compound formula (3) (chemical formula) in which R1 through R4 are as defined in formula (1); (b) for the production of compound formula (1) in which R5 and R6 are not groups of the formula (2), cyclizing compound formula (9).- (chemical formula) in which R1 through R6 are as defined in formula (1) except that R5 and R6 are not groups of the formula (2); E1 is NH and E2 is sulfur, oxygen or NH, or E1 is sulfur or oxygen and E2 is NH; (c) for the production of compound formula (1) in which R5 and R6 are not hydrogen. (d) the reaction of compound formula (14).- (chemical formula) in which R1 to R4 are as defined in Formula (1) with carbamoyl halide formula (15).- (chemical formula) in which R5 and R6 are as defined in Formula (1) and Hal is a halogen atom; (e) the reaction of compound formula (1) in which R5 and R6 are as defined in Formula (1); and A is an amine substitution group with compound formula (17).- (chemical formula) in which R4 to R6 are as defined in Formula (1); (f) for the production of compound formula (1) in which R5 and R6 represent a group with formula (2).- (chemical formula), the reaction of compound formula (1) in which R5 and R6 are both hydrogen with the aldehyde R7- or R8CHO or ketone R7 R8 CO in which R7 and R8 are as defined in Formula (1); (F) For the production of a compound formula (1) in which R5 and R6 are both methyl, react the corresponding compound formula (1) in which R5 and R6 are hydrogen with formic acid and formaldehyde; (G) or the reaction of a compound formula (18); (chemical formula) in which R1 through R4 are as defined in formula (1) with an amine formula (19).- (chemical formula) and choose to transform any one of the compound formulas (1) formed by steps (A) to (F) into a salt. 2.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิ 1,ซึ่ง R3 เป็นเมธิลีน2. The process as per patent request 1, where R3 is methylene. 3.กรรมวิธีตามที่ขอถือสอทธิ 1,หรือข้อถือสิทธิ 2 ซึ่ง R1 และ R2 เป็นเหมือนกัน และเป็น C1-6 แอลคิล3. The procedure as requested in claim 1, or claim 2, where R1 and R2 are the same and are C1-6 alkyl. 4.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 3,ซึ่ง R1 และ R2 ทั้งคู่เป็นเมธีล4. The procedure as requested in claim 3, where both R1 and R2 are methyl. 5.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 4,ซึ่ง R1R2NR3 เป็นไดเมธิล อะมิโนเมธิล5. The process as requested under any one of the claims 1 to 4, where R1R2NR3 is a dimethyl aminomethyl. 6.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 หรือ ข้อถือสิทธิ 2 ซึ่ง R1R2N แทนพิเพอริดินิล6. The procedure as requested in claim 1 or claim 2, where R1R2N represents piperidinil. 7.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1,2 หรือ 6 ซึ่ง R1R2NR3 เป็นพิเพอริดินิลเมธิล7. The procedure under any one of the claims 1, 2, or 6, where R1R2NR3 is piperidinyl methyl. 8.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 7,ซึ่ง R4 เป็นเมธิล8. The procedure under any one of the claims 1 through 7, where R4 is methyl. 9.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 8,ซึ่ง R5 และ R6 ทั้งคู่เป็นไฮโดรเจน9. The process as requested under any one of the claims 1 through 8, where both R5 and R6 are hydrogen. 10.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบ สูตร (3) ถูกทำให้เกิดขึ้นในภาชนะที่ทำปฏิกิริยาจากสาร ประกอบที่สมนัยกันซึ่งป้องกันหมู่อะมิโนเอาไว้10. The procedure under claim 1 in which the compound formula (3) is formed in a reaction vessel from a corresponding compound which protects the amino group. 11.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 10 ซึ่งหมู่ป้องกัน สำหรับหมู่อะมิโนนั้นคือหมู่เบนซิลิดีน (ข้อถือสิทธิ 11 ข้อ,รูปเขียน - รูป)11. The procedure as requested in claim 10, which is the defense group for the amino group, is the benzilidine group (Clause 11, written form - image).
TH8301000078A 1983-03-15 Pyridine derivatives TH1109A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH1109A true TH1109A (en) 1983-08-26

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3773773A (en) N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production
ES423155A1 (en) Dihydropyridines derivatives their preparation and pharmaceu tical compositions containing them
DE3850306D1 (en) Camptothecin derivatives and process for their preparation.
ES2097583T3 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ALCOXYIMINOACETAMIDE DERIVATIVES AND AN INTERMEDIARY OF THIS PROCEDURE.
KR830000694A (en) Method for producing heterocycle derivatives
KR890001957A (en) N-aminobutyl-N-phenylarylamide derivatives, their preparation and application in therapy
DE3474022D1 (en) QUINAZOLINE AND ISOQUINOLINE DERIVATIVES
SE8202033L (en) NEW CHEMICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF PROPIONITRIL DERIVATIVES
IE41251B1 (en) New 1,4-dihydropyridines and processes for their manufacture
KR840008023A (en) Method for preparing chromone- and thiochromone-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives
KR840007406A (en) Method for preparing heterocyclic compounds that are active in the central nervous system
KR840008363A (en) Method for preparing chromone- and thiochromone-substituted 1,4-dihydro-pyridine-lactone
ATE113594T1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONYL UREA DERIVATIVES.
GB1389504A (en) 2-amino-1,4-dihydropyridines their production and their medicinal use
DE3867899D1 (en) METHOD FOR PRODUCING 4-AMINO-ANDROSTENDION DERIVATIVES.
DK129688A (en) 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS THEREOF
KR960704877A (en) Imidazolidinone derivative, acid-addition salt etc, and remedy for senile dementia
ATE179972T1 (en) PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
JPS5919938B2 (en) Method for producing novel 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid aminoalkyl ester derivative
US4140691A (en) Process for preparing 3-[2-(4-benzamidopiperid-1-yl)ethyl]indole
ATE30718T1 (en) PREPARATION OF 1-BENZYL AZETIDIN-3-OL AND THE CORRESPONDING HALID ACID.
ATE121399T1 (en) IMIDAZOLE AND PYRIDYL DERIVATIVES OF PHENYL SUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
KR840008647A (en) Method for preparing symmetric 1,4-dihydropyridine dicarboxyl ester
KR840001154A (en) Method for preparing 1,2-dithiol-3-ylidene ammonium derivative
ATE2528T1 (en) PHTHALIDISOCHINOLINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE IN PHARMACEUTICALS.