TH13947B - ขบวนการความดันต่ำสำหรับการผลิตไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทเอสเทอร์ - Google Patents
ขบวนการความดันต่ำสำหรับการผลิตไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทเอสเทอร์Info
- Publication number
- TH13947B TH13947B TH9401000206A TH9401000206A TH13947B TH 13947 B TH13947 B TH 13947B TH 9401000206 A TH9401000206 A TH 9401000206A TH 9401000206 A TH9401000206 A TH 9401000206A TH 13947 B TH13947 B TH 13947B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- hydrogenate
- zone
- dimethyl
- carboxylate
- cyclohexendai
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 7
- -1 carboxylate ester Chemical class 0.000 title 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 4
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- LYMMFQAKPGXADS-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,2-dicarboxylate;dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate;dimethyl benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1.COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1.COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC LYMMFQAKPGXADS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzenedicarboxylate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 2
- UOHLFORSZYRAEG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxycarbonylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound COC(=O)C1(C(O)=O)CCCC=C1 UOHLFORSZYRAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 claims 1
- KSBBYQVCDVOWNC-UHFFFAOYSA-N [C].CC1=CC=CC=C1C Chemical compound [C].CC1=CC=CC=C1C KSBBYQVCDVOWNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 claims 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 abstract 1
Abstract
ขบวนการผลิตไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทด้วยการไฮโดรจีเนทโดย ใช้ความดันต่ำของไดอัลคิลเบนซีนไดคาร์บอกซีเลทที่ตรงกัน ที่ซึ่งการเกิด/การรวมตัวของ คาร์บอนมอนอกไซด์ถูกระงับเพื่อการออกฤทธิ์ของตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะมีค่า
Claims (6)
1. ขบวนการต่อเนื่องสำหรับผลิตไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอนซีเลท ซึ่ง ประกอบไปด้วยขั้นตอนของ : (1) การป้อนอย่างต่อเนื่องของก๊าซไฮโดรเจนและของผสมเหลวของผลผลิต ได เมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลท และตัวทำปฏิกิริยาไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอนซีเลทที่ตรง กันไปยังเขตการไฮโดรจีเนท ที่มีอย่างน้อยหนึ่งเบดคงที่ของตัวเร่งปฏิกิริยาการไฮโดรจีเนทชนิด แพลลาเดียมบนอลูมินา และ (2) การกำจัดอย่างต่อเนื่องของก๊าซไฮโดรเจน และผลผลิตเหลวที่ประกอบไปด้วย ผลผลิตไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอนซีเลทจากเขตจากเขตการไฮโดรจีเนท ที่ซึ่งไดเมทธิลเบนซีน ได คาร์บอนซีเลทถูกไฮโดรจีเนทเป็นไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอนซีเลทที่ความดัน 10 ถึง 175 บาร์แอ็บโซลูท และอุณหภูมิ 150 ถึง 230 ํ ซ. และความเข้มข้นของคาร์บอนมดนอกไซด์ในก๊าซ ไฮโดรเจนที่กำจัดออกมาจากเขตการไฮโดรจีเนทจะถูกคงที่ต่ำกว่า 100 ส่วนต่อล้านส่วนโดย ปริมาตร (ppmv)
2. ขบวนการดังในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง ค่า GHSV(gas hourlyspace velocity) ของ ไฮโดรเจนที่ผ่านการเขตการไฮโดรจีเนทจะเป็นอย่างน้อย 2
3. ขบวนการดังในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง ค่า GHSV ของไฮโดรเจนผ่านเขตการ ไฮโดรจีเนทจะเป็นอย่างน้อย 2 และอัตราส่วนโดยน้ำหนักของไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอกซีเลท ต่อไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทจะอยู่ในช่วงประมาณ 1:20 ถึง 1:10
4. ขบวนการต่อเนื่องสำหรับผลิตไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลท ซึ่ง ประกอบไปด้วยขั้นตอนของ : (1) การป้อนอย่างต่อเนื่องของก๊าซไฮโดรเจนและของผสมเหลวของผลผลิต ได เมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลท และตัวทำปฏิกิริยาไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอนซีเลทที่ตรง กันไปยังเขตการไฮโดรจีเนท ที่มีอย่างน้อยหนึ่งเบดคงที่ของตัวเร่งปฏิกิริยาการไฮโดรจีเนทชนิด แพลลาเดียมบนอลูมินา และ (2) การกำจัดอย่างต่อเนื่องของก๊าซไฮโดรเจน และผลผลิตเหลวที่ประกอบไปด้วย ผลผลิตไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอนซีเลทจากเขตจากเขตการไฮโดรจีเนท ที่ซึ่งไดเมทธิลเบนซีนได คาร์บอนซีเลทถูกไฮโดรจีเนทที่อัตราการเปลี่ยนอย่างน้อย 99 โมลเปอร์เซ็นต์ ไปเป็นไดเมทธิลไซ โคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทที่ความดัน 40 ถึง 140 บาร์แอ็บโซลูท และอุณหภูมิ 160 ถึง 200 ํ ซ. และความเข้มข้นของคาร์บอนมอนอกไซด์ในก๊าซไฮโดรเจนที่กำจัดออกมาจากเขตการไฮโดรจีเนท จะถูกคงที่ต่ำกว่า 100 ส่วนต่อล้านส่วน โดยปริมาตร (ppmv) ค่า GHSV ของไฮโดรเจนผ่านเขตการ ไฮโดรจีเนท เป็น 3 ถึง 10 อัตราส่วนโดยน้ำหนักของไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอกซีเลทต่อไดเม ทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทจะอยู่ในช่วง 1:20 ถึง 1:10 และ LHSV(liquid hourly space velscity) ของไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอกซีเลท คือ 0.3 ถึง 5
5. ขบวนการสำหรับผลิตไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทซึ่งประกอบ ไปด้วยขั้นตอนของ : I. การป้อนอย่างต่อเนื่องของก๊าซไฮโดรเจนและของผสมของเหลวของผลผลิต ได เมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลท และตัวทำปฏิกิริยาไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอกซีเลทที่ตรง กันไปยังเขตการไฮโดรจีเนทเบื้องต้นที่มีอย่างน้อยหนึ่งเบตคงที่ของตัวเร่งปฏิกิริยา การไฮโดรจี เนทชนิดแพลลาเดียมบนอลูมินา ที่ซึ่งไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอกซีเลทถูกไฮโดรจีเนทเป็นไดเม ทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลท II. การกำจัดอย่างต่อเนื่องของก๊าซไฮโดรเจน และผลผลิตเหลวที่ประกอบไปด้วย ผลผลิตไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทและไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอกซีเลท ที่ไม่ได้ทำ ปฏิกิริยาออกจากเขตการไฮโดรจีเนทเบื้องต้น III. การนำกลับมาใช้ใหม่อย่างต่อเนื่องของ 80 ถึง 95% โดยน้ำหนัก ของผลผลิตเหลวจาก II ไปยังเขตการไฮโดรจีเนทเบื้องต้น IV. การป้อนอย่างต่อเนื่องของผลผลิตเหลว ซึ่งไม่ได้ถูกนำกลับมาใช้ใหม่ และก๊าซไฮโดรเจนจาก II ไปยังเขตการไฮโดรจีเนทที่สอง ที่ซึ่งไดเมทธิลเบนซีนไดคาร์บอกซีเลทที่ ไม่ได้ทำปฏิกิริยาถูกไฮโดรจีเนทเป็นไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลท V. การกำจัดอย่างต่อเนื่องของก๊าซไฮโดรเจน และผลผลิตเหลวซึ่งประกอบ ไปด้วยผลผลิตไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทที่มาความบริสุทธิ์อย่างน้อย 99 โมล เปอร์เซ็นต์จากเขตการไฮโดรจีเนทที่สอง VI. การขจัดจาก 5 ถึง 30% โดยปริมาตรของก๊าซไฮโดรเจนจาก V ออกจาก ขบวนการไฮโดรจีเนท และ VII. การนำกลับมาใช้ใหม่ของก๊าซไฮโดรเจนจาก V ซึ่งไม่ได้ถูกขจัดออกจาก ขบวนการไปยังเขตการไฮโดรจีเนทแรก ที่ซึ่งการไฮโดรจีเนทกระทำที่ความดัน 10 ถึง 175 บาร์ แอ็บโซลูท และอุณหภูมิ 150 ถึง 230 ํ ซ. และความเข้มข้นของคาร์บอนมอนอกไซด์ในก๊าซ ไฮโดรเจนที่นำออกมาจากเขตการไฮโดรจีเนท จะถูกคงที่ไว้ที่ต่ำกว่า 100 ppmv
6. ขบวนการดังในข้อถือสิทธิ 5 ที่ซึ่ง การไฮโดรจีเนทกระทำที่ความดัน 40 ถึง 140 บาร์แอ็บโซลูท และอุณหภูมิ 160 ถึง 200 ํ ซ.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH16850A TH16850A (th) | 1995-11-23 |
| TH13947B true TH13947B (th) | 2002-12-11 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fan et al. | Low-temperature methanol synthesis from carbon dioxide and hydrogen via formic ester | |
| KR960703104A (ko) | 사이클로헥산디카복실레이트 에스테르의 제조를 위한 저압 공정(low pressure process for the manufacture of cyclohexanedicarboxylate esters) | |
| US4465854A (en) | Preparation of ethyl acetate | |
| MY114496A (en) | Process for the production of n-propanol | |
| Rehmat et al. | Selective methanation of carbon monoxide | |
| GB2357504A (en) | Process for the preparation of ethyl acetate | |
| GB2357503A (en) | Process for purification of alkyl alkanoate | |
| ES8701703A1 (es) | Procedimiento para la produccion de butano-1,4-diol | |
| KR850004457A (ko) | 부탄-1,4-디올의 제조방법 | |
| KR930002289A (ko) | 미정제 고-부타디엔 c_4 컷의 선택적 수소화 방법 | |
| GB1175709A (en) | Hydrogenation Apparatus | |
| Kanetaka et al. | New process for production of tetrahydrofuran | |
| US3112318A (en) | Method for producing piperazine | |
| MY114491A (en) | Process for the production of n-butanol | |
| US5773622A (en) | Continuous process for the preparation of 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | |
| TH13947B (th) | ขบวนการความดันต่ำสำหรับการผลิตไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทเอสเทอร์ | |
| TH16850A (th) | ขบวนการความดันต่ำสำหรับการผลิตไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซีเลทเอสเทอร์ | |
| MY112260A (en) | Process for the production of cyclohexanedimethanol | |
| EP1313693B1 (en) | Two-stage process for the hydrogenation of maleic acid to 1,4-butanediol | |
| GB1415486A (en) | Continuous process for the production of d,l-menthol | |
| GB1463994A (en) | Oxo-related reaction for the production of triols and diols | |
| US3060228A (en) | Preparation of methyl acrylate | |
| US3840608A (en) | Hydrogenation of aromatic hydrocarbons | |
| MY139906A (en) | Method for the simultaneous production of tetrahydrofurans and pyrrolidones | |
| KR880013858A (ko) | 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 제조방법 |